有机化学官能团高效记忆表格
高中有机化学官能团识别汇总(大全)
高中有机化学官能团识别汇总(大全)
本文档旨在提供一个有机化学官能团识别的汇总，供高中学生
研究和参考。
以下是一些常见的有机化学官能团及其识别方法。
1. 羟基官能团 (-OH)
- 有机化合物中的羟基官能团通常能够形成氢键。
- 官能团测试方法：
- 用溴水进行溴素试验，当溴水变色或沉淀形成时，可能存在
羟基官能团。
- 使用酚酞试剂，当溶液变红时，可能存在羟基官能团。
2. 羰基官能团 (C=O)
- 羰基官能团有醛、酮和羧酸三种常见类型。
- 官能团测试方法：
- 使用银镜试剂，当溶液变镜面反射时，可能存在醛或酮官能团。
- 使用红石酸钠试剂，当溶液变紫色时，可能存在羧酸官能团。
3. 氨基官能团 (-NH2)
- 氨基官能团能与酸或酰氯反应生成相应的衍生物。
- 官能团测试方法：
- 使用叔胺试剂，当产生气泡或沉淀时，可能存在氨基官能团。
4. 卤素官能团
- 卤素官能团指有机化合物中的氯、溴或碘原子。
- 官能团测试方法：
- 使用银盐试剂，当产生白色、黄色或棕色沉淀时，可能存在
卤素官能团。
5. 双键官能团
- 双键官能团指有机化合物中的烯烃或芳香烃结构。
- 官能团测试方法：
- 使用溴水进行溴添加试验，当溴水变色或消失时，可能存在
双键官能团。
以上是一些常见的有机化学官能团及其识别方法的简要介绍。
希望对您的研究有所帮助。
更多有机化学官能团的识别方法可进一
步参考相关教材和资料。
请注意，本文档中的内容仅供参考，具体识别方法可能需要根据实际情况进行进一步确认。
有机化学的官能团总结
甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。
CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。
）实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）苯和液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）苯和氢气C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。
高中化学含官能团的有机化合物的命名
2-硝基苯胺 3-甲氧基苯甲酸
(2)链状
乙二酸
1，3-丙二醇 1，2-丙二醇
HOOC(CH2)4COOH
己二酸
3.酯的命名 命名格式:某酸某(醇)酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
4.环状化合物的命名 命名格式:环+某+类 某:碳原子数(天干地支)
类：类别
环己烷
环V己烯 1，3-环己官能团的有机化合物的命名
2.
3. 书写格式：数字与数字之间逗号隔开；文字与数字之间短线相连
1.单官能团化合物 关键：最长碳链含官能团；支链在前，主链在后；
标明官能团位置(醛基，羧基不用标，一定在端位)
4-甲基-1-戊炔 4-甲基戊醛
2-甲基-2-戊醇
2-甲基-2-氯丙烷
3-甲基丁酸
以苯环作母体 关键记住顺序:
以苯作取代基
-NO2、-X<-OR(烃氧基) <烷烃基<苯基 <-CH=CH2、-C≡CH<-NH2<-OH<-CHO<-COOH 前者为取代基，后者为母体。
苯的二元取代物 苯的三元取代物
2.双官能团
(1)含苯环
邻苯二甲酸
间苯二甲醛
对苯二酚
2-硝基甲苯 2-硝基苯酚 2-硝基苯甲醇 2-羟基苯甲酸 2-氯苯乙烯
如何快速记忆官能团
【一】:药物化学官能团记忆技巧【二】:有机化学官能团高效记忆(表格)高中常见有机化合物结构与性质总结其中1、能使KMnO4褪色的有机物烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物醛、烯烃、炔烃 7[O如何快速记忆官能团。
OOHCH22H2OCH2CH2OO【三】:九种方法快速记忆化学知识很多同学都觉得化学很难，其实化学很简单，但是需要记忆的很多，并且这些知识很多容易混淆，所以还需要理解内涵掌握本质。
不管怎么说，记忆对于学习无疑是至关重要的前提。
本文就化学知识的一些记忆方法，简单的阐述几点，希望对同学们有所启发。
一、口诀记忆由于知识点多，记忆量大，在化学学习中往往会出现一些很容易记住的口诀，老师要求我们去记忆它。
首先，要告诉自己这是一种学习的捷径，然后在深刻的理解它的内涵，最后记住了，就会成为你学习化学的利器。
如“升失氧，降得还”、“见量化摩，求啥先求摩”、“有弱才水解，都强不水解。
谁弱谁水解，谁强显谁性。
越热越水解，越弱越水解”。
二、归类记忆如何快速记忆官能团。
对所学知识进行系统分类，抓住特征，在以此类推。
如电解质判断的时候，把所学的化合物归类，再把强电解质弱、电解质的包含的类别记住，对于我们掌握本质就很有帮助;再如在掌握了各个主族、周期的相似性和递变性规律后，对于具体的元素单质、化合物的性质就容易多了。
三、理解记忆对所学知识进行分析、综合、比较、归纳总结，找出内在联系及规律，然后记忆这些带有规律性的知识。
如在记忆氧化还原反应、离子反应、化学平衡、电离平衡等概念，必须在理解的意义前提下去记忆。
有机化学常见官能团的反应总结
有机化学常见官能团的反应总结i 5-7-g f e d c b a e d c b a i h g f ed c ba h g f e d cb a h g f e dc b a 6-4-3-1-2-i h g f ed c b a C=C -C(O)-CH 3CH-CH CH-CX Functional Group InterconversionC=CC C C=CC C RCH 2-SO 2Ph RC CH C C C-NH 2; C-NO 2C-OHC(OR)2; C(SR)2C=C-OR; C=C-SR C C C NC=N-OH, C=N-H C=SC=O C=O C-C(O)Z C=C C=O C-OH C-X C-N C-H C-N C=O C---OH C-OC(O)R C-X C-OCH 2OR C-NH 2 C-OR C-H C-OH C=C C-H C(O)OR C-(OR)2C-OH C-ORC-CHO C-CO 2H C-CN C=C C=O C-S C-X C-OH C-H C=C j C(O)XhC Nj kC-HC-Br 8-C-Xi C-OHC-OH C(O)Z dc b a ed c b a f C-NH 2C-Hj CX-CYC CXC=O h g f iC CH RCH(CO 2H)-CH 3-C(O)-CH 3O OXCRR'=CHXjC O C-NH 2C-CN9-C-CH 3C-Xa e C=O1-adry pyridine: from CaH 2 and distilledtriflatemesylate tosylate S O O O RCH 2CF 3 S OO O RCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OH (2). for 3' alcohol:LiAlH 4(1). for 1', 2' alcohol:1-i h g f e dc b a C-CHO C-CO 2HC-CN C=C C=O C-SC-NH 2C-X C-OH C-H CH 3CH3CH 3H n -Bu 3SnH C S O PhClRCH 2-HCH 3SO O RCH 2CH 3S OOCl RCH 2OHpurification textbook~ $ 30 / Kg toluenesulfonyl chloride (s)methanesulfonyy chloride (l)~ $ 30 / Kg jC(O)XPh 2SiHCl / InCl 3PhPhHPhPhJOC, 2001, 66, 7741.ii. Ph 2SiHCl / InCl 3i. p -TsCl // LiAlH 4i. ClC(S)OPh // n -Bu 3SnH Cl 22via:a unique Lewis acid catalyst, acceleratedeoxgyenationInCl 3indium trichlorideii. Et 3SiH / Lewis acidJ. Org. Chem. 2000, 65, 6179JOC, 2000, 65, 6179.CHCl 2rt, 3 hr1-bBu 3SnH: (l), easy to remove Ph 3SnH: (s), hard to remove Me 3SnH: too volatile, toxic unstable in acid, form H 2 gas; stable in weak baseNaBH 3CN: stable at pH 5-6hygroscopic, dried self, suggest: buy small amount each time(Grignard reagent)H 2OMg / Et O JOC, 1969, 34, 3923.HBrNa / NH 3; Li / NH 3; Na / EtOH Zn; Fe; Sn; Mg(3). metal reduction(2). hydride reduction(1). free radical reductionJACS, 1972, 94, 8905.n -Bu 3SnH HBrNaBH 4 / InCl 3 / CH 3CNradical reagentn -Bu 3SnH / AlBN JA CS, 2002, 124, 906.i iii NaBH 3CNi LiAlH 4i ii ii NaBH 4ii THL, 1969, 3095.JOC, 1976, 41, 3064.iv LiBHEt 3 (super hydride)mechanism uncertain, probably radical burn filter paper if dryRaney Nickel: Ni - Al alloy, suspensionJCS Perkin Trans I, 1973,654.(3). L iAlH 4 / CuCl 2NaBH 4 / NiCl 2NaBHEt 3 / FeCl 2 (or CoCl 2, VCl 3) (2). Li / NH 3(1). Raney NiBuLi1-d1-c RCH 2-HRCH 2NH 2radical mechanism Chemistry:R-SH R-S-R R 2SO R 2SO 2 R-SS-Rremove: Hg +; Ni(1).(2).Ar-H2H PO Ar-NH 2RCH 2NH 2RCH 2NMe 3R=CH 2R-CH 3 (4).X-RCH 2NMe 3OH -p-TsClNaH p-TsCl2(3).Ar-NH 2Ar-Hbasicneutral acidic1-e(2). thioketal:(3). Wolff-Kishner reduction:(5). Tosylhydrazone reduction (Shapiro reaction): (modified Wolff-Kishner reduction):)(6). enol derivatives: SH SH / BF 3, CH 2Cl 2 // RaNiN 2H 4, OH -, heatTsNHNH 2Tf 2O /N// H 2 / PtO 2preparation: HgCl 2 into Znsimilar: Sn / HCl(4). Pd-C / HCO 2NH 4: mild, efficient(7). Et 3SiH / CF 3COOHPhONO 21-fb.p. ~ 230 Chighly toxic, cancer suspected agent?= HMPT: h exa m ethyl p hosphoric t riamide (Me2N)3P=O (3). organic electrochemistryβ(1). particular structure:1-g(1). K / Al2O3K / HMPA(2). Na / NH31-h(2). normal structure: SOCl2JOC, 1980, 45, 3227HMPA: h exa m ethyl p hosphor a mide (Me2N)3P=Oyes for white mouse, uncertain for humanmodified to: N NO1-i(1). RhCl(PPh 3)3 (Wilkinson's cat)(2). Rh(DPPD)2+ Cl -DPPD = Ph 2P-CH 2CH 2-PPh 21-jHSiEt 3 / B(C 6F 5)3activator / hydride sourceRCH 2 OR OORR OROR RCH 2 OCH 2CH 2OH(3). AlCl 3 / LiAlH 4(2). HCl / NaBH 3(CN)(1). h / HSiCl 32-bN NH/ TBDMS-ClTBDPS-ClEt 3N / TMS-Clacid: H 2SO 4H 3PO 4BF 3-Et 2ORC-OCH 2CH=CH2RC-OCPh 3 = RC -OTr RC-O t BuRC-OCH 3RC-OSiR 3RC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBni. Willianson synthesis OK: Si - Cl bond longii. stability of silyl in acid/base: RC-O-TBDPS > RC-O-TBDMS >> RC-O-TBS iii. abbrev.: TBDMS = tert-butyl-dimethylsilyl = TBS = Silyl group:(RO-Tr)Trityl group: (tirphenylmethyl)i. S N 1 reactionii. abbreviation: triphenylmethyl = trityl = -CPh 3 = -Tr iii. advantage: high MW, easy to handle (small amount become large amount)Br Willianson synthesis (base, S N 2) not work: elimination side-product with baset -Butyl group:i. abbreviation: benzyl = PhCH 2 = Bzl = Bn ii. deprotecting: H 2 / Pd-CPhCH 2-ClPhCH 2-Br: reactivity goodPhCH 2-I: reactivity better than PhCH 2Br, generated in situ, PhCH 2Br + NaIPhCH 2-X: Benzyl- group:i. Williamson ether synthesis, S N 2 typeii. not a good protecting group, too stable to convert back to alcohol Me group:CH 3-X: CH 3I; CH 3OSO 2R; (CH 3)3O + BF 4-, (CH 3)2SO 4base: NaH, n -BuLi, Ag 2O(4). t -Bu: acid cat /(3). allyl: base /Br (6). silyl: Et 3N / R 3SiCl(5). trityl: py // Ph 3C-Br(2). PhCH 2-: base / PhCH 2-X application: for protecting groupe d cb a 2-RC=C RC-H RC(O)ORRC-(OR)2RC-OH RC-OR (1). Me: base / CH 3-X2-a (7). acetal / ketal: (see 3e)fRC-CNgenerate H 2, or butane gasJOC, 1988, 53, 2985.trimethyloxonium tetrafluoroborateJCS, 1930, 2166.(8). ArF / CsFROHradical mechanism: SiCl 3RaNi with C=S2-c2-d (1). hv / HSiCl 3(2). HCl / tBu-OO-t Bu(4). BF 3 / NaBH 42-e2-e.vi. H 2O 2, t -BuOH, MnSO 4 // NaHCO 3, pH 8JA CS, 2001, 123, 2933.HO 22COnew, cheap,, simple, green chemistryconvenient, inexpensive, powerful.JOC, 1980, 45, 4758.JOC, 1982, 47, 2670.OOHOOBr via:Br 2 / ROH2-f ROH / HClEtCNEt C OEt OEtJA CS, 1942, 64, 1825.JOC, 2001, 66, 521.C-OH C-H C-OR C-NH 2C-X 3-a b c d3-a(1). [PhI(OAc)-O]2-Mn(TPP)(2). organic electrochemistry (3). X 2 / hv // OH -3-a.13-a.23-a.3(1) Me 3SiCl // MPCBA//H 3O +(2). O 2, LDA, (EtO)3PJA CS, 1975, 97, 6909.i h g f e C=O C---OH C-OC(O)RC-OCH 2OR C=Cj C O(1). Me: application: deprotecting (2). PhCH 2-(5). trityl:(6). silyl: (3). allyl: (4). t-Bu: RC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBnRC-OSiR 3RC-OCH 3RC-OtBuRC-OCPh 3 = RC-OTr RC-OCH 2CH=CH2Ni. TMSIii. BF 3-Et 2O // R-SH (or HS-CH 2CH 2-SH)iii. BBr 3 / CH 2Cl 2, 0-10 C / LiI, heat vi.OCH 3OH+- CH 3Cl i. H 2 / Pd-C ii.CN CN Cl ClO, OH -OH-O COCH 3O O CH 2OCH 3RhCl(PPh 3)3, H 3O +OH - Me 32Oi. TFA (CF 3CO 2H)ii. HBr / HOAc iii. TMS-Ii. HOAc: weak acid: good leaving groupii. H 2need stronger acidi. F - : HF, Py-H + F -; n +--SiMe 3-SiBuMe 2-SiBuPh 2if HOBr: OK for TMDMSJOC, 1987, 52, 4973.OCOCF 3+JOC, 1973, 38, 3224.iv. AlCl 3 / RSH THL, 2001, 42, 9207.MeOCO 2Me HOCO 2MeCH 3(CH 2)11SHodorless3v./ heatCl -N H3-b NH Cl -triphenylmethylorganic base: TMG3-c(1). OH -(2). KO 2 / DMSO 3-d not practically useful: R-OH cheaper than R-X JOC, 1975,40, 1678.(2). Na 2[Fe(CN)5(NO)] / K 2CO 3 / H 2O3-e(1). Symmetry:ketal: use H 3O +acetal: use H 3O +(2). unsymetry:RO-MOM RO-MEM RO-MTM RO-THPi. H 3O +p -TsOH / MeOHi. H 3O +; ii. ZnBr 2 / CH 2Cl 2HgCl 2 / CH 3CN (aq.)actually, acetal exchange (3). Ag 2O / H 2O THL, 1975, 3183.JOC, 1986, 51, 3913.RO 2C (CH 2)3CHRNH 2RO 2C (CH 2)3CHROHNa 2[Fe(CN)5(NO)]2323-f(1). base: KHCO 3 (or K 2CO 3, NH 3) / MeOH; NaOH (1 %, or 0.5 N)(3). RED: (2). acid: H 3O +PPh 3 / DEAD / RCO 2H // OH -3-gMitsunobu inversionSynthesis, 1981, 1.JOC, 1987, 52, 4235.common esters:formate = HCO 2R ------------------------ KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH trifluoroacetate = CF 3CO 2R ------------ KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH acetate = CH 3CO 2R = ROAc --------- KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH benzoate = PhCO 2R = ROBz -------- NaOH (1 %) / MeOH pivalate = t Bu-CO 2R = ROPv ------ NaOH (0.5 N) / EtOH*HOi LiAlH 4ii. NaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)CH 3O 2CCO 2CH 3HOOHNaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)266hydride:electron:Na / NH 3AGIEE, 2002, 41, 3028.JACS, 1972, 94, 7159.LAH ------------ almost all: ald, ketone, acie, ester, acyl X, anhydride NaBH 4 --------------- not for acid, ester (but LiBH 4 work for ester)B 2H 6 --------------- not for ester, acyl X, anhydride; from top:LiAlH 4; NaBH 4; Na / NH 3Al (O i Pr)3 / i PrOH ----------- Meerwein-Pondorf-Verley rxn IrCl 4 / i PrOH / P(OMe)3 ------ Henbest rxn LiBH(sec Bu)3 ------------------ H. C. Brown from bottom:(2). stereoselective:(1). regioselective:3-h (3). HCHO reagent:Me CHO MeOHHCHOJACS, 1935, 511, 903.CH 3CHOC(CH 2OH)42Org.Syn, 1925, 4, 53.HCHO / KOHHCHO / Ca(OH)2Synthesis, 1994, 1007.PhNO 2OPhNO 2H OHBH / SMe JOC, 2001, 66, 7514.JOC, 2003, 68, 2030.OBH 3 / THF 99.5 % transsolvent: THF, SMe 23-iR 3B, HOCH 2CH 2OH // H 2O 2 // NaOHJOC, 1986, 51, 4925.CORB RR 3BRRCRR R 3CBOHOCH 2CH 2OH R 3CB OOH O R 3HOB OO R 3C H 2OR 3C OH practice3-k OOHOHOHOHOOHOH OHOHOHJOC, 1967, 32, 3452.H 2O 2: dangerous,skin whiten, metal decomposeHg (OAc)2: toxic, hard to remove (3). B 2H 6, H 2O 2 / OH -, H 2O (2). Hg(OAc)2, H 2O // NaBH 4(1). H 3O +3-j3-j.13-j.2hydration:(1). KMnO 4 / NaOH (2). OsO 4(3). H 2O 2/HCO 2H (4). Na / EtOHcistran cis +trancis3Me2NNN CH3HCl3hνN CH3HHN CH3HH+NCSN CH3ClNHCHC21. LAHR3C NH2R C NR2R C NHRR3C OHR2C OHRC OHR C NH2tertiarysecondaryprimaryCompare nomenclature class: not a very useful reactionC-NC-HC-NC-XC-OHC=OC=C4-abcdefg4-a SO2NH2Ph I OAc OAc SOONHSOON I Ph Fe(TPP)Cl S OONH2 (insertion)TPPNNNNPh2. NaN3N C O1. SO2Cl2CO2CCO OhiC NC(O)XC-C(O)XNH 22RC NORC NH 2iii4-b CF 3CO 3H // Fe / HOAc1. many reducing agents4-b.14-b.21.2.3.4.Fe 3(CO)12 / CH 3OH JOC, 1972, 37, 930.NaBH 4 / Pd-C Na 2S Sn / HCl Vogel's 12.57Vogel's 12.58 Vogel's 12.595.H 2 / Pt (S)-CJACS, 1965, 87, 2767.sulfided platium not affect: aromatic rings, ketones, halides, nitriles, amide, easters。
(完整版)高中化学有机重点——官能团知识汇总
①引入-入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化
高中化学有机重点——官能团知识汇总
有机物官能团与性质
[知识归纳]
其中：
1.能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2.能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3.能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4.具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5.能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6.既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7.能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
[有机合成的常规方法]
③消除醛基方法：还原和氧化
3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
高二化学选修五有机化学官能团识别整理特全
高二化学选修五有机化学官能团识别整理
特全
本文档包含了高二化学选修五中有机化学官能团的识别整理特全。
一、烃类官能团识别
1. 烷基（Alkane）：只具有碳-碳单键；
2. 烯基（Alkene）：具有一个碳-碳双键；
3. 炔基（Alkyne）：具有一个碳-碳三键；
4. 芳基（Aryl）：芳香环上的碳原子。
二、卤素化合物官能团识别
1. 氯代烷基（Alkyl halide）：烷基中有一个或多个氯原子；
2. 锂代烷基（Alkyl lithium）：烷基中有一个或多个锂原子；
3. 溴代烷基（Alkyl bromide）：烷基中有一个或多个溴原子；
4. 碘代烷基（Alkyl iodide）：烷基中有一个或多个碘原子。
三、醇类官能团识别
1. 醇基（Alcohol）：一个或多个羟基（-OH）；
2. 苯酚基（Phenol）：苯环上一个羟基（-OH）。
四、醛类官能团识别
1. 醛基（Aldehyde）：碳链中的一个羰基（C=O）。
五、酮类官能团识别
1. 酮基（Ketone）：碳链中的一个羰基（C=O）。
六、羧酸类官能团识别
1. 羧基（Carboxyl）：一个羧基（-COOH）。
七、酯类官能团识别
1. 酯基（Ester）：羧酸酯基（-COO-）。
以上是高二化学选修五中常见的有机化学官能团的识别整理。
请根据需要查阅该文档，以帮助你更好地理解和识别有机化合物中的官能团。
有机化学中的官能团
有机化学中的官能团官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团,有机化学反应主要发生在官能团上,官能团很大程度上决定了有机物的反应方向。
一.常见的有机化合物官能团有以下几种：6.羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应二.表格如下：10药学三班温林文- 汉语汉字编辑词条文，wen，从玄从爻。
天地万物的信息产生出来的现象、纹路、轨迹，描绘出了阴阳二气在事物中的运行轨迹和原理。
故文即为符。
上古之时，符文一体。
古者伏羲氏之王天下也，始画八卦，造书契，以代结绳(爻)之政，由是文籍生焉。
--《尚书序》依类象形，故谓之文。
其后形声相益，即谓之字。
--《说文》序》仓颉造书，形立谓之文，声具谓之字。
--《古今通论》(1) 象形。
甲骨文此字象纹理纵横交错形。
"文"是汉字的一个部首。
本义:花纹;纹理。
(2) 同本义[figure;veins]文，英语念为:text、article等，从字面意思上就可以理解为文章、文字，与古今中外的各个文学著作中出现的各种文字字形密不可分。
古有甲骨文、金文、小篆等，今有宋体、楷体等，都在这一方面突出了"文"的重要性。
古今中外，人们对于"文"都有自己不同的认知，从大的方面来讲，它可以用于表示一个民族的文化历史，从小的方面来说它可用于用于表示单独的一个"文"字，可用于表示一段话，也可用于人物的姓氏。
折叠编辑本段基本字义1．事物错综所造成的纹理或形象：灿若～锦。
2.刺画花纹：～身。
3．记录语言的符号：～字。
～盲。
以～害辞。
4．用文字记下来以及与之有关的：～凭。
～艺。
～体。
～典。
～苑。
～献（指有历史价值和参考价值的图书资料）。
～采（a．文辞、文艺方面的才华；b．错杂艳丽的色彩）。
5．人类劳动成果的总结：～化。
～物。
6．自然界的某些现象：天～。
有机化学官能团高效记忆表格
物质类别
特征结构（官能团)
断键位置
反应类型
试剂条件
反应产物
烷烃
取代
X２，光照
烯烃
加成
X２的CCl4溶液
HX
H２O，催化剂
加成,还原
H2,催化剂
加聚
一定条件
—-
氧化
酸性KMnO4溶液
酸性ＫＭnO4溶液褪色
炔烃
或
加成
X2的CCl４溶液
或
HX,催化剂,加热
或
加成,还原
H２，催化剂
或
—-
氧化
酸性KMnO4溶液
酸性ＫMnO4溶液褪色
芳香烃
取代
X2,FｅＸ3
HNO3,浓Ｈ2SO4，加热
加成3Ｈ2
Ｈ2，Nｉ,加热
取代
HNＯ3，浓Ｈ2SO４，加热
氧化
酸性KMnＯ4溶液
卤代烃
—X
取代
NaOH水溶液（催），加热
消去
NaＯH乙醇溶液(催),
加热
醇
—ＯH
取代、置换
Nａ
取代、酯化
羧酸—ＣOOH,浓H2ＳＯ4,加热
[有机物间的相互转化关系]
图1:
Nａ
中和
NaＯH溶液
取代、酯化
醇,浓H2SO４,加热
酯
取代、水解
稀Ｈ2SO４，加热
(或NａOH溶液,加热）
其中：
1、能使KＭnO４褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Ｂｒ２水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生Ｈ2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
2021最新有机化学常见官能团的反应总结
Functional Group Interconversion C-H1- abcd C-OHC-XC-NH 2C-SC-OR2- abcC-OHC-(OR) 2C(O)ORC-OH3- abcdC-HC-ORC-XC-NH 2C-N4- abcdC-HC-NC-XC-OHC=O5- abcdeC=OC=SC=N-OH, C=N-HC CC Ne C=Of C=Cg C-CN d C-He C=Cf C-CNe C-OCH 2ORf C-OC(O)Rg C---OHC=Oe C=Of C=Cg C-C(O)Zf C=C-OR; C=C-SRg C(OR) 2; C(SR) 2h C-OHh C-CO 2Hi C-CHO hi C O hC N i C-NH2; C-NO 2j C(O)Xj C=C j C-Br C C C=C C-X C-CH 3k C-H6- abcd RC CHRCH 2-SO2PhC CC=C7- abcCH-CXCH-CHCX-CYX8- abcdC-OHC-NH 2C=OC(O)Z9- a C-Xe RCH(CO 2H)-CH 3 d C C e C-Hf -C(O)-CH 3 gO Oh XO e -C(O)-CH 3f C=Og C Ch C CHi CRR'=CHX i C=C j C-OHC-H1- a C-OH e C=O i C-CHOb C-Xc C-NH 2d C-S f C=Cg C-CNh C-CO 2Hj C(O)X1-a C-OH C-H J. Org. Chem. 2000, 65, 6179ORCH 2 O SO OCH3tosylate toluenesulfonyl chloride (s) ~ $ 30 / Kg(1). for 1', 2' alcohol:OCH3S Cl LiAlHRCH2 O S CH 3O Omesylate methanesulfonyy chloride (l) ~ $ 30 / Kgi. p-TsCl // LiAlH 4RCH2OHOdry Py4RCH 2-H RCH2 OPh PhS CF 3Otriflate purification textbookdry pyridine: from CaH 2 and distilledii. Ph 2SiHCl / InCl 3Ph Ph Ph2SiHCl / InCl 3 Ph PhCHCl 2via:HO indium trichlorideOH rt, 3 hr H JOC, 2001, 66, 7741. Cl 2InClSiPh2 InCl 3 a unique Lewis acid catalyst,acceleratedeoxgyenation(2). for 3' alcohol:i. ClC(S)OPh // n-Bu 3SnH CH 3CH 3OHSCl C O Ph n-Bu 3SnH CH3CH 3Hvia:SO C O PhSnBu 3SO C O Ph CH 3CH 3thiocarbonateii. Et 3SiH / Lewis acid JOC, 2000, 65, 6179.(an ester) steric OK1-b C-X C-HBr n-Bu 3SnH Hi n-Bu3SnH / AlBN(1). free radical reduction AIBNii NaBH 4 / InCl 3 / CH 3CN Bu 3SnH: (l), easy to remove Ph3SnH: (s), hard to remove Me 3SnH: too volatile, toxicJACS, 2002 , 124, 906. radical reagent(2). hydride reduction i LiAlH 4ii NaBH 4JACS, 1972, 94, 8905.JOC, 1969, 34, 3923. THL, 1969, 3095.iii NaBH 3CN NaBH 3CN: stable at pH 5-6hygroscopic, dried self, suggest: buy small amount each timeunstable in acid, form H 2 gas; stable in weak base iv LiBHEt 3(super hydride) JOC, 1976, 41, 3064.Br H(3). metal reduction iii Na / NH 3; Li / NH 3; Na / EtOHZn; Fe; Sn; MgMg / Et O2H O2(Grignard reagent)Brn-BuSnHRHn-BuSnH N N n-BuSnR RCN CN- N2CN(AIBN) n-BuSnBr n-BuSn azobisisobutyronitrile radical initiator1-c C-NH 2C-HRCH 2 NH 2ArSO 2ClRCH 2NH SO 2Ar BuLiRCH 2N SO 2Ar(1).RCH 2NH 2p-TsClBuLiLiAlH 4 RCH 2-HHinsberg's testOtosylamideRCH 2 - BuHNSO 2ArLiAlH 4RCH 2-H p-TsClNaH NaHp-TsClCH 3 S Cl tosylimide SO 2 Ar(2). Ar-NH 2Ar-HNH 2ClOSO 2Arweaker C-N bond(3).(3).Ar-NH 2NaNO 2 H 3PO 2 Ar-Hvia:ArN NH 2NaH ArNNHArNNAr-HHCl- ArSO 2HJOC, 2001, 66, 8293.(4).(4). RCH 2NH 2RCH 2 NMe 3 XAg 2ORCH 2NMe 3 OH -R=CH 2R-C H 31-d C-SC-Hradical mechanismEtO 2CJOC, 1985, 50, 427.EtO 2CRaney Nickel: Ni - Al alloy, suspension(1). Raney Ni(2). Li / NH 3(3). L iAlH 4 / CuCl 2NaBH 4 / NiCl 2HN MeO 2CJCS Perkin Trans I, 1973, 654.NCH 2Ph OSRaney NiHNMeO 2CN CH 2PhHburn filter paper if drymechanism uncertain, probably radicalNaBHEt 3 / FeCl 2 (or CoCl 2 , VCl 3)Chemistry: R -SHR-S-R R 2SO R 2SO 2R-SS-Rremove: Hg +; Ni-1-e C=O C-H SHHSS Ra(Ni)Hbest suitable for aryl ketone (ArCOR); not good for conjugate ketone O BF3, CH 2Cl 2S H H preparation: HgCl 2 into Zn OH O H thioketal(1). Clemmensen reduction: Zn-Hg / HClsimilar: Sn / HClSH acidic C 6H 13 thioketal: inert to LAH; react with RaNi; smell terrible and stay long; discard shoses(2). thioketal:SH / BF 3, CH2 Cl2 // RaNi neutralO N NH 2 OH-N N H HOH-HH(3). Wolff-Kishner reduction: N2H4, OH-, heat basicO N2H4N NN N H - N2(4). Pd-C / HCO Pd-C Ph Ph major side-product: drawback of the reaction2NH 4: mild, efficient Ph PhHCO2NH 4(5). Tosylhydrazone reduction (Shapiro reaction): Synthesis, 2001, 16, 2370.H(modified Wolff-Kishner reduction):) TsNHNH 2 // RED N N TsH-H for acyclic, may C=C side productO(6). enol derivatives: Tf 2O / N// H2 / PtO 2O limit: for -H compd. RED choice: MeLi; NaBH 3CN (good) B HOLAH, NaBH 4: 2 group compete at Stanford U.B 2 H6 : very flamable, fire if shoot out from syringe(7). Et3SiH / CF 3COOH NO2Et3SiHPhCF3COOHNO 2 Ph O OH O CF3 S O S CF3 H HJOC, 1973, 38, 2675. C CO ONOTfC CPtO2C C HPtO2 + H 2 = PtH21-f C=C C-C-Hcatalyst: Pd-CH2PtO2H 2 , PtO2R RN TFA , 60 ℃N(1). H 2 / cat PtO2HORh-C; Rh-Al 2O3 ;OHHO HH OHin acetic condition R = NHAc , NH 2(2). HN=NH (diimide)(3). B 2H 6 // RCO2H, heat RhCl(PPh3)3Nistereoselcetive: same side as OH (due to H bond)JOC, 1993, 58, 4979.RhCl(PPh3)3JOC, 2002, 67, 7890.CO2MeO RhCl(PPh3)3OO benzene OCO2Me(4). n-Bu2SnI / MgBr 2-Et2O // H 3O+O OWilkinson's catalyst: regioselective, prefer isolated double bond12 hrJACS, 1979, 101, 7020.Hvia:CH3CO2D Hsoluble in org solvent, 9 Ph group $ 50 / 25 gB RR D prepare isotope N2H2: unstable; generated in situ from "DEAD" (diethyl azodicarboxylate)or from: N2H 4 + H 2O2; N 2H4 + Cu(II) + O 2; NH2OH + NH 2OSO3JCS, PT1, 1986, 546.EtO2C N N CO2Et OH-HO2C N N CO2HR RC C R RH N N H RO HH O- 2 CO2- N2R C CR ROEt On-B u2SnIMgBr 2-Et2OH3O+ OEtO via:N NO OOEtIOIOEtOsyn-additionH Hnot radical mech.JOC, 2001, 66, 8690.SnH R RHSnR R1-g C C NC-HCN: ~ X (pseudo halogen), form KCN, NaCN with IA elements(1). K / Al 2O 3K / HMPAJOC, 1980, 45, 3227not quite same:not for H -R C C Ncharacteristcs: IR, CMR(2). Na / NH 3which is +?HMPA: hexam ethylp hosphoramide (Me 2N) 3P=O= HMPT: hexam e thyl phosphoric t riamide (Me 2N) 3P=Otoxic?b.p. ~ 230 Chighly toxic, cancer suspected agent?yes for white mouse, uncertain for humanmodified to: N NO1-hC CO 2HC-HPhPhROH solvent(1). particular structure:-CO 2OPh NPhPh- CO 2N Ph(2). normal structure: SOCl 2 // PhSeH // n-Bu 3SnHother Cl sources: PCl 5; (COCl) 2oxalyl chlorideORCO 2RHRRpyridinium betaine(3). organic electrochemistryCO 2He-OSOCl 2OOPhSeHn-Bu 3SnHCO 2HRCH 2 C OHRCH 2 C ClRCH 2 C SePhRCH 2 H(radical mechanism?)organoselenium chemistry1-i 1-jCHO C-HO O H (1). RhCl(PPh 3) 3 (Wilkinson's cat)Cl PPh3RhPPh3 PPh3- PPh3Cl RhPPh3PPh3R C H R C PPh3RhPPh3 (2). Rh(DPPD) 2+ Cl-oxidative additionClRHDPPD = Ph 2P-CH 2CH 2-PPh2ClRhrearrangementOCPPh3PPh3ClRreductive eliminationH +RhCPPh3PPh3OC(O)X -CH 3OHSiEt 3 / B(C 6F5) 3R CH 3R ClJOC, 2001, 66, 1672.-RC-OR2- a b RC-OH RC-(OR) 2 d RC-H e RC=C cRC(O)ORfRC-CN2-a RC-OHRC-ORapplication: for protecting groupgenerate H 2, or butane gastrimethyloxonium tetrafluoroboratebase: NaH, n -BuLi, Ag 2OJOC, 1988, 53, 2985.JCS, 1930, 2166.Me group:(1). Me: base / CH 3 -XRC-OCH 3(2). PhCHCH 3 -X: CH 3I; CH 3 O SO 2R; (CH 3)3O + BF PhCH 2-Cl4 , (CH 3)2SO 4i. Williamson ether synthesis, S N 2 typeii. not a good protecting group, too stable to convert back to alcoholBenzyl- group:2-: base / PhCH 2 -XRC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBnPhCH 2 -X: PhCH 2-Br: reactivity goodPhCH 2-I: reactivity better than PhCH 2Br,i. abbreviation: benzyl = PhCH 2 = Bzl = Bnii. deprotecting: H 2 / Pd-C(3). allyl: base / Br RC-OCH 2CH=CH2(4). t-Bu: acid cat /RC-OtBuacid: H 2SO 4H 3PO 4 BF 3-Et 2Ogenerated in situ, PhCH 2Br + NaICH 3t -B group:Willianson synthesis (base, S N2) not work: elimination side-product with base(5). trityl: py // Ph 3C-BrRC-OCPh 3 = RC -OTrEt 3N / TMS-ClCH 3 S iCH 3Cl CH 3 SiClTrityl group: (tirphenylmethyl)i. S N 1 reactionii. abbreviation: triphenylmethyl = trityl = -CPh 3 = -Tr Brbase(RO-Tr)(6). silyl: Et 3N / R 3 SiClRC-OSiR 3(7). acetal / ketal: (see 3e) N / TBDMS-Cl N HTBDPS-ClNO 2FNO 2 CH 3Ph Si ClPhiii. advantage: high MW, easy to handle (small amount become large amount) Silyl group:i. Willianson synthesis OK: Si - Cl bond longii. stability of silyl in acid/base: RC-O-TBDPS > RC-O-TBDMS >> RC-O-TBS (8). ArF / CsFROHCsFROaromatic substitution reactioniii. abbrev.: TBDMS = tert-butyl-dimethylsilyl = TBS =2-b ORRC-(OR) 2RC-ORROR ORCH 2 ORRCH 2 OCH 2CH 2OHusually contain NO 2, F as leaving groupactivator / hydride source RO(1). h / HSiCl 3(2). HCl / NaBH 3(CN)(3). AlCl 3 / LiAlH 4OCH 3 OCH 3 O OHClAlCl 3LiAlH 4OCH 3HOHOOCH 32-c OR C OR RC-OR radical mechanism: SiCl 3t-BuORaNi with C=SO(1). hv / HSiClO O (2). HCl / tBu-OO- tBu JOC, 1974 , 39, 2470.HCltBu-OO-tBu(3). Lawesson reagent / RaNi(4). BF 3 / NaBH 4limit for: lactone OO Lawesson reagentSO RaNi OCH 3OS S OCH3P PS S~ P SO ArOBF 3O ArLawesson reagentJOC, 1983 , 48, 1127.4 10ArNaBH 4OO ArO2-d RC-H RC-OR OHI 2 / Pb(OAc) 4O see mech-13O I HOIHO(1). I 2 / Pb(OAc) 4 / hvAngew Chem Int Eng., 1964, 8, 525.limit: for 5~6 ring neighboring OH grouphve / PtN O R'MgBr NR'(2). Organoelectro Chemistry: e - / Pt, R4NOTs N OHPh R4NOTsPhOH(79 %) Ph(3). NCS / MeOH JOC, 2002 , 67, 4498.HH H H OCH 3limit: for allylic alcohol N NH2ONH NCSNOMeOH NHNH 232-e C CC-C-OR OC=C-ORO Hg(O CCF )OEtOHperacid:2-e.1 C CC CC-C-OR3 2H +g OC CF 3NaBH 4OEtCF 3CO 3HCO 3H good resulti. Hg(OCOCF 3)2 , ROH // NaBH 4CO 2H CO 3Hperoxybenzoic acidii. HCHOPrins RxnHCHO (aq)H 2O HCHOCO 3 HMCPBASynthesis,1980, 871.via:OHOOOH OHOO(m-chloroperoxyb enzoic acid)Clstable solid, 85 % (contain MCBA) for safety2-e.2C Ci. peracidO limit for allyl alcohol, CChigh e.e.mCPBAO HOBr Oracemic productstrans-diaxial attack!OHOii. via halohydrin: HOBr, H 2O // K 2 CO 3iii. Sharpless asymmetric epoxidation: H 2OBrBrracemic productsHOBr generation: NBS + H 2O + DMSOt-BuOOH, Ti(O i P r)4 // (+)-diethyl tartrateiv. t -BuOOH, Mo(CO) 6v. KHSO 5 potassium hydrogen preoxideSharplessOHOHOstereoselectiveCO 2Et H OH HO HCO 2Et(+)-diethyl tartrate chiral sourceconvenient, inexpensive, powerful. JOC, 1980, 45, 4758.JOC, 1982, 47, 2670.JOC, 2001, 66, 521.conversion: vi. H 2O 2, t-BuOH, MnSO 4 // NaHCO 3, pH 8new, cheap,, simple, green chemistryHO 2CHO 2 COJACS, 2001, 123, 2933.OHOAcOOHOAc2-e.3 C CBr 2 / ROHC=C-OR OOHOOBr 2Ovia:OHeterocyclic Chem, 1990, 27, 583. BrOAcOHOSO 2MeOSO 2MeH2-f C C NC-C-OREtOHOEtEtC NROH / HClHClEt C OEtJACS, 1942, 64, 1825.C-OH3- abc C-HC-ORC-Xd C-NH 2e C-OCH 2ORf C-OC(O)Rg C---OHh C=Oi C Oj C=C3-a C-H3-a.1C-OHHOH(1). [PhI(OAc)-O] 2-Mn(TPP)(2). organic electrochemistry[PhI(OAc)-O] 2-Mn(TPP) OHJACS, 1983, 105, 2920.JACS, 1983, 105, 3515.RNO 2e-H2ORNH 2OHRRH2O(3). X 2 / hv // OH - indirectSe HO O SeHO OHOSe OHSe(OH)3-a.2HSeO2OHfor allyl H:R SeO2RH OHJACS, 1972, 94, 7154.OMe3SiClPh PhOSiMe 3OHMCPBA2OSiMe 3PhO3-a.3 O OH OHJOC, 1975, 40, 3427.H 3OO OOSiMe 3 OPh Ph OH Ph(1) Me 3SiCl // MPCBA//H 3O +(2). O 2, LDA, (EtO) 3P1. Me 3SiClOH2. MCPBAPhOHOHROvia: O O ROJACS, 1975, 97, 6909.ROO2, LDA, PCO 2R(EtO) 3P OHCO2RROO OEtOEt233-b C-ORC-OHi. TMSIii. BF 3-Et 2O // R-SH (or HS-CH 2CH 2-SH)RCH 2-O-CH 3Me 3Si-I - I -RCH 2 OSiMe 3 CH 3I -- CH 3 IRCH 2-O-SiMe 3RCH 2-OHapplication: deprotectingiii. BBr3 / CH 2Cl 2, 0-10 CBFRSH(1). Me: RC-OCH 3iv. AlCl 3 / RSH THL, 2001, 42 , 9207.RCH 2-O-CH 33RCH 2 OBF 3 CH 3- RSCH 3RCH 2-OHv.N Cl -H/ heatvi.N/ LiI, heatMeO CO 2MeCH AlCl 3(CH )HO CO SH2Me(2). PhCH 2-i. H 2 / Pd-C 32 11odorlessOCH 3heatOHRC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBnii. O Cl CN-O CH 2H 2 / Pd-C OH +NH Cl - - CH 3Cl(3). allyl:RC-OCH 2CH=CH 2RhCl(PPh 3)3, H 3O +ClCN O, OH- tolueneO CH OCH [O]O O COCH 3OH -OHJOC, 1973 , 38, 3224.RhCl(PPh 3)3H 3O +(4). t-Bu:RC-OtBui. TFA (CF 3CO 2H) ii. HBr / HOAc iii. TMS-Ineed stronger acidHOOCF 3CO 2HHOH O- Me 3C- EtCHOOH+HOH(5). trityl:RC-OCPh 3 = RC-OTr triphenylmethyli. HOAc: weak acid: good leaving groupii. H 2 / Pd-C: reserve, too strong, might affect other groupH O CPh 3HOAcH OH- Ph 3COCOCF 3(6). silyl:RC-OSiR 3 -SiMe 3 -SiBuMe 2 i. F - : HF, Py-H + F -;n-Bu 4N + F -ii. mild base: not for TBDPSSi - F: 140 Kcal/molORTMG OHNHTMG:-SiBuPh 2organic base: TMG Organic Letters, 2003, 5, 209. CH 3CN NNiii. mild acid: only for TMS, not for TBDMS, TBDPSif HOBr: OK for TMDMSJOC, 1987 , 52, 4973.1hR = TBDMS, TBDPS, Ac1,1,3,3-TetramethylguanidineX+ -3-c C-XC-OHnot practically useful: R-OH cheaper than R-X(1). OH -(2). KO 2 / DMSO(3). Ag 2 O / H 2OJOC, 1975, 40, 1678.THL, 1975, 3183.3-d C-NH 2C-OHNH 2NO +2 OHH 3O +(1). HNO 2 // H 3O +(2). Na 2 [Fe(CN) 5(NO)] / K 2CO 3/ H 2ONH 2Na 2[Fe(CN) 5(NO)]OHRO 2C (CH 2) 3CHRK 2CO 3 / H 2ORO 2 C (CH 2) 3CHRJOC, 1986, 51, 3913.H 3O +OO+HO OHO3-eR-OC(O)RR-OHHOMeOMeH 3O +OH+MeOH(1). Symmetry:ketal: use H 3O + acetal: use H O +RO-CH 2OCH 3H 3O +CH 3OCH 2ClRO-HRO-MOM highly toxic, world top 10 killer, discard 3RO-CH 2OCH 2CH 2OCH 3H 3ORO-Hnot toxic(2). unsymetry:RO-MOMJOC, 1984, 49, 3912.i. H 3O +; ii. HCl / MeOH; iii. BBrMe2RO-CH 2SCH 3H 3O +CH 3OCH 2CH 2 OCH 2ClRO-Hnot dangerousRO-MEMRO-MTM RO-THPi. H 3O +; ii. ZnBr 2 / CH 2Cl 2; iii. BBrMe 2HgCl 2 / CH 3CN (aq.) p-TsOH / MeOHCH 3SCH 2ClH 3O +R OOp-TSOH Oor CSARO-HCH 3p-TSOH(p-toluenesulfonic acid)SO 3 HSO 3H OCSA(camphorsulfonic acid)actually, acetal exchange rather than hydrolysisTHP: tetrahydropyran+NOR3-fO R' C O RR OHcommon esters:formate = HCO 2R ------------------------ KHCO3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOHtrifluoroacetate = CF 3CO 2R ------------ KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH(1). base: KHCO 3 (or K 2CO 3, NH 3) / MeOH; NaOH (1 %, or 0.5 N)(2). acid: H 3O +acetate = CH 3CO 2R = ROAc --------- KHCO3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOHbenzoate = PhCO 2R = ROBz ----------- N aOH (1 %) / MeOH pivalate = tBu-CO 2R = ROPv -------- NaOH (0.5 N) / EtOH(3). RED: electron:Na / NH 3hydride:i LiAlH 4 ii. NaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)CO 2CH 3 AGIEE,2002, 41, 3028.NaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)2OHselectivity:OHHCl3-gCH 3O 2 CC OH C OHMitsunobu inversionSynthesis, 1981, 1.C 6H 6, r.t.HOMeOHOOO OHOLAHO (or K 2CO 3 / MeOH)HOOHOPPh 3 / DEAD / RCO 2H // OH -JOC, 1987, 52, 4235.P-TsOH O MeOHOPPh 3 / DEAD* * HOPhCO 2H HOPPh 3EtO2C NNCO2EtEtO 2CN NH CO 2EtROHEtO 2CN NHCO 2Et* PhCO 2HO - PhC* OH* R-O-HPPh 3Ph P O R Ph Ph3-h(1).(2).(3). 3-i C O C OHLAH ------------ almost all: ald, ketone, acie, ester, acyl X, anhydride Oregioselective:OHNaBH 4--------------- not for acid, ester (but LiBHB 2H 6-----------------not for ester, acyl X, anhydride;4 work for ester)solvent: THF, SMe 2BH 3/ THFreflux 5 d99.5 % transJOC, 2001 , 66 , 7514.ONO 2BH 3 / SMe 2H OHPhNO 2JOC, 2003, 68 , 2030. stereoselective:Phfrom top:LiAlH 4; NaBH 4; Na / NH 3from bottom:Al (O iPr) 3/ i PrOH -----------IrCl 4 /iPrOH / P(OMe) 3 ------LiBH( secBu) 3------------------Hregioselectivity determined by reactivity.Synthesis, 1994 , 1007.O LAH OH reactivity: ald > ketone > esterMeerwein-Pondorf-Verley rxnHenbest rxnH. C. BrownJACS, 1972, 94 , 7159.OO Al(O i Pr)3 OiPr+O Al(O i Pr) 2HOHHAlOiPr OHOHCHO reagent:HCHO / KOHHCHO / Ca(OH)JACS, 1935, 511, 903. OHOHgenerate acetoneopposite to Oppenauer oxidationO2IrCl 4IrCl3HMeOrg.Syn, 1925 , 4, 53.HCHOCHOKOHMe JCS, 1969 , 1653.OHJCS, 1970 , 785.OHCH 3 CHOHCHOCa(OH) 2C(CH 2OH) 4O OH[H]+JACS, 1978, 100, 2226.THL, 2000, 41, 5631.NaBH 4NaBH 4 / CeCl 351%99%49%trace Luche Reductioninfluence of the lanthanide on the regiochemistryR3BRR R R HOCH 2CH 2OHC O C OH C O R B C O B C R B C R R3C B ORR O OR3B, HOCH 2CH 2OH // H 2O 2 // NaOH OJOC, 1986 , 51, 4925. R 3C BH2O2OOOO H OH2OR3C R3C O B R3C OHO OHBOC C C OH RRCH C Hg(OAc) 2RR CH C R NaBH 4RR CH C R Hg (OAc) 2: toxic, hard to remove3-j3-j.1 C C C OHRH2Ooxymercuration - demercuration:Hg OHOAcH OH H 2O2: dangerous,skin whiten, metal decompose(1). H 3O hydration:B 2H 6HBhydroboration:H H 2O2(40%-60%)B OH -O O HBR OBRH 2O(2). Hg(OAc) 2, H2O // NaBH 4(3). B 2H 6, H2O2 / OH-, H2OR 2 OH OHC C C C (1). KMnO 4 / NaOH cisOH3-j.2OH OH (2). OsO4(3). H 2O2/HCO2H(4). Na / EtOHcistrancis + tranJCS, 1946, 2988. OHJACS, 1945, 67, 1786.Ann, 1949, 561, 165. OH3-k practice OH OHO OH OJOC, 1967, 32, 3452.OH OHOH OH OHOHOHO OHMeOH OHO OMePhCH2-BrOBnO OMe H3O+OBnO OHOBnHO HOHO OHOH H+ HO OHOHBnO OBnOBnBnO OBnOBnBnOOBnOBnLAHOBnOH OHPh3C-ClOBnOH OTrCrO 3OBnO OTrBnOOBnOBn BnO OBnOBnPyBnOOBnOBnOH OH chemistry: hemiacetal 1', 2' alcohol O OHH 2ROH ROBn ROH Pd-COH OHOH OH OHOHROH ROTr ROH+OC-NCompare nomenclature class:4- abcde C-HC-NC-XC-OHC=Of C=Cg C Nh C(O)Xi C-C(O)XR3C NH 2primarysecondarytertiaryOAcR C NH 2R C NHRR C NR 2ORC OHR2C OHR3C OH N NTPP N NPhO NH4-a C-H C-N SO2NH 2 Ph I OAc S N I Ph Fe (TPP)Cl S NH 2 S Onot a very useful reaction(1). nitrene insertion process: PhI(OAc) 2 / Fe (TPP)ClOPhI NTs NHTs OO(insertion)(2). PhI=NTs JOC, 2000 , 65, 7858.Ru cat(3). nitrogen cation radical(via Hofmann - Loeffler - Freytag)HCOOHAcOHJACS, 1959, 81, 5209.Me 2NNH 2NCSH 2SO4hNMe2NOCOOH N C O O O ON C1. SO2Cl 2C N N NHOAc H 2ON C OH NH 2H C O C CH 3NHCHOK 2CO 3TsClAcO2. NaN 3NHCHO NHCHO NHCH3CO2Cl ClMeOHTsOHOAc TsO Me 2NHDMFMe2N1. LAH2. H2 / PtNCSN CH 3H+N CH 3H HhN CH 3HHN CH 3HClN CH 3HNN CH 3ClHClN CH3HMe 2N4 -b C-N C-NH 2special case, limit for axial to equitorial NH 2CF 3CO 3HH -O 4-b.1 C NH 2 C NH 2CF CO H // Fe / HOAc 3 3NH 2NH 2NO 2+N -ONH 2NH 24-b.2RC N ZRC NH 2NO 2 Fe/HOAcNH 2HHNH 2i RC NO 2RC NH 21. Fe 3(CO) 12 / CH 3OH JOC, 1972, 37, 930.2. NaBH / Pd-C NH 24 1. many reducing agents 3. 4. 5. Na 2S Sn / HCl H 2 / Pt (S)-CVogel's 12.57Vogel's 12.58Vogel's 12.59NO 2Fe 3(CO) 12 / CH 3OHreflux 8 hrsulfided platium not affect: aromatic rings, ketones, halides, nitriles, amide, eastersJACS, 1965, 87, 2767.2. organic electrochemistryJOC, 1999, 64, 2301.NO 2NH 2iiRC N 3 RC N Eg-Ni Eg-Ni: electrogenerated nickelRC NH 21. NaBH 4;2. Al (Hg)MeRC NH 2 H 2O 2 // Ac 2O, heat / H 3O +OCH 3DMFrt. 15 hrOCH 3 R H C H+N N NHH R C NH H N NRCH 2 NH 2PhRC RC N N CPh CPh 3RC RC NH 2 NH N 2 2H 2 / Pd-C1. HOAc;2. H 2 / Pd-Capplication:NH 2 BF -4 CO Et NaN 23 1. reductioniiiO C O C RCO H2 Ph NPh RN 3CO 2HNH 2 RC N OtBu RC NH 2 - TPPR1. TFA;2. HCl H-amino acidRCO 2Et(S 2)H2. hydrolysisN L - H HD - -amino acidRC NOPhRC NH 2 H 2 / Pd-C.N CH 3ONH 2 (CH 3)3C O C O N CH O1. H 2O 22. Ac 2O H NPh CNN C OtBuTFANH 23. H 2OBOC ON[BOC-OFF]O BOC-ON [58632-95-4]: 2-( t-butoxy c arbonyloxyimino)-2-phenylaceto nitrile N CH 3THL, 1975, 4393.$ 300 / 100 gON OHHCH 3Ac2ONH 2 BOC-ONNH-BOC O NHNNNCO 2EtCO 2 EtN-oxide- HCHONH 2OH OONH C OHNHCH 2PhH 2 / Pd-CNH 2Cl C O CH Ph H 2 /catNH 2N CH 2 OCH 3NH2N C OCPhCO 2-4b.3 R C N ZR C N R'about HC(OEt) 3: ethyl orthoformate ($ 25 / 1 L), may function as dehydrating agentRC NCi1. HC(OEt) 3 // NaBH 4;2. R 2CO // NaBH 3CNCO 2Et 原甲酸三乙酯O OOEtHC(OEt) 3 becomes HCO 2EtRC NH 2C R C NCNH 21. HCHO / HCO 2H2. HCHO // H 2 / Pd-C H N JACS, 1933, 55, 4579.CH 3H OH HOH CO 2EtCH 3COCH 3OOEtOold: FeCl 3, MgSO 4 in Soxhlet extract, reflux 40 hrnew: p-TsOH / HC(OEt) 3 / EtOH, reflux 5 hrCOOHHC(OEt) 3NaBH 4COOHHC(OEt) 3R NH 2R NHOEt OEtR N CH OEt- OEt HR NH CH 2R N CH 2- HR N CH 3HNH 2HCHO NMe 2NHCH 3NH 2O H N C H H C O -NH CH 3OH NH OCH 3 NCO 2 EtHCO 2HCO 2 Et2NHCHO HCOOHCH 3H C HHCO 2H C HCH 3H C O CO 2CH 3N1. RBCl 2 / base2. NaBH 4 / CoCl2-6H 2ON 3NO 2BCl 2N 3NaBH 4NHNO 2NH 2mild conditionhigh yieldSynthesis, 1979, 537.MeO 2CCoCl 2 6H 2O (cat) rtMeO 2Cnot affect:: NO 2, C=C, CN, COOR, COOHO-- +N N R-BCl 2 N N B RN Cl Cl - N2 N RB Cl ClN HRiiR C N N NR C N R'4-c C-X C-N1. NH3 Ph CH 2BrON K PhCH2NH 2+ON K(PhCH2) 2NH +O(PhCH2)3Nnot good, usually contain polyalkylation productsO2. Gabriel: N2H 4N NHNH 2Gabriel amine synthesisO O N CH Ph 2H4 Ph CH N H3. DelepineNN NN H2OPh CH2Br 2ONNN NNHNH 2 2 2ONNcommercial available, tetramer of Me3N Ph CH N2Br N NNBr -Ph CH2NH 2N NN N N内服后遇酸分解出HCHO,N 可做尿道消毒剂, 治膀胱炎4. NaN3 / RED i. LAH, NaBH 4ii. H 2 / catiii Zn / HCl; Al (Hg) R BrCH 2PhMgR MgBrNH 2ClR NH2CH 2Phurotropine ( 乌洛托品)methenamine (六甲烯胺)hexamethylenetetramine (环六亚甲基四胺)5. Unpolung i. Mg // NH 2Clii. Mg // PhSCH 2-N 3// KOH OMeBrOMe OMeMgBr PhS N N NOCH 3NN NSPh-N 2OCH 3NHSPhOCH 3NH 2OMeOCH 3OCH 3OCH 36. CH3NH 2 (aq) / EtOH // HCl / Et 2OJOC, 1988, 53, 2918. CH 3NH 2/ EtOHO HCl / Et2OCl ONHMe4-d C-OH C-NO in fact: C-OH C- OTs C-NH 21. Gabriel: OH TSClN KON 2H 4NH 22. Delepine3. NaN3 / RED4. CBr4, PPh3, NaN3, DMF // PPh3 / THFOHJOC, 2000, 65, 7110. N R CBr 4PPh3Br NaN3N RN N NN RPPh3THFNH 2N R。
有机化学系统命名法
（代）辛烷
3-甲基-1,2-丁二醇 读作：3位甲基，1,2位丁二醇
2.3 烃及其衍生物的命名
2.3.1 烃的命名
1. 开链烷烃的命名 比较下列基团在顺序规则中的优先性
（1）
（2）
（3）
主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长 链可比较时，选择含侧链最多的为主链，如果含的侧链数 也相等，则比较侧链的位次，选择侧链位次最低的链为主 链。依此类推，直到选出主链为止。
（4）写出全称
①取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线 “—”与取代基分开； ②相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代 基或官能团数目，位号间用逗号“,”分开； ③前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—” 分开。
5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇 读作：5位甲基，3位乙基庚醇
(CH3)3CCl 叔丁基氯
(CH3)3CCH2Br 新戊基溴
CH3CH(OH)CH2CH3 仲丁醇
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
(CH3)2CHCOOH 异丁酸
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCHO 异丁醛
(CH3)2CHCN 异丁腈
官能团在碳链的中间时
两边组分的名称加上类名。
-CH2Cl 与-CH3
C1-(Cl、H、H)，C1-(H、H、H)
C1-(Cl、O、H)，C1-(Cl、C、C)
-CH2CH2CH2CH3 > -CH2CH2CH3 C3-(C、H、H) ，C3-(H、H、H) ，
③含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相
同原子。
比较
高二化学有机物官能团与性质总结
高二化学有机物官能团与性质总结有机物官能团与性质[知识归纳]有机物官能团代表主要化学性质烷烃 C-C 甲烷物取代(氯气、光照)、裂化烯烃 C=C 乙烯加成、氧化(使KMnO褪色)、4烃炔烃 C=C 乙炔加成、氧化(使加聚 KMnO褪色)、4苯取代(液溴、铁)、硝化、加成苯及其同加聚—R 氧化(使KMnO褪色，除苯外) 系物 4甲苯卤代烃—X 溴乙烷水解(NaOH/HO)、消去(NaOH/2醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯醇) 烃弱酸性、取代(浓溴水)、显色、的化酚—OH 苯酚衍氧化(露置空气中变粉红色) 生醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林物羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化反应酯—COO—乙酸乙水解葡萄糖—OH、—酯/ 具有醇和醛的性质重前者无—无还原性、水解(产物两种) 蔗糖 CHO 要 / CHO 麦芽糖的有还原性、水解(产物单一) 淀粉 (CHO)n 水解 6105营前者有—/ 纤维素养后者有—OH 水解油脂—COO— / 氢化、皂化物 CHO 质 NH-、两性、酯化氨基酸 2/ -COOH 蛋白质水解其中: —CONH—1、能使KMnO褪色的有机物: 4烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br 水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 23、能与Na反应产生H的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 24、具有酸性(能与NaOH、NaCO反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 235、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)反应的有机物: 2醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色(显色)反应的有机物:苯酚遇FeCl显紫色、淀粉遇I变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)322显绛蓝。
有机化学的官能团总结
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法：排水集气法。
(4)注意事项：
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
乙烯的物理性质
通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应：
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）
消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
有机化学官能团高效记忆(表格)
烷烃取代X 2，光照烯烃加成 X 2的CCl 4溶液HXH 2O ，催化剂加成，还原H 2，催化剂加聚一定条件—— 氧化酸性KMnO 4溶液酸性KMnO 4溶液褪色 炔烃或加成X 2的CCl 4溶液或HX ，催化剂，加热或加成，还原 H 2，催化剂或——氧化酸性KMnO 4溶液酸性KMnO 4溶液褪色芳香烃取代X 2，FeX 3HNO 3，浓H 2SO 4，加热加成3H 2H 2，Ni ，加热取代HNO 3，浓H 2SO 4，加热氧化 酸性KMnO 4溶液 卤代烃—X取代NaOH 水溶液(催），加热消去NaOH 乙醇溶液(催），加热C C H H C CC C X X C C X H C C OH H C CC HH X NO 2 RR NO 2 NO 2O 2N R H H HC H COOHCH HC H HCH X C H XC XXC XX C C H HC C H XC C XXCC CC CC C CXC OH C C C X H C C H C X C C ]n[ C醇—OH取代、置换Na取代、酯化羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热氧化O 2，Cu ，加热取代 浓HX 溶液，加热消去浓H 2SO 4，加热—CH 2—OH ——氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液）—COOH酚取代 溴水取代、置换 Na中和 NaOH 溶液 ——氧化空气 —— 酸性KMnO 4溶液-------显色反应 三氯化铁溶液 溶液变紫色 醛氧化O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液）羧加成、还原H 2，催化剂，加热羧酸取代、置换 Na中和 NaOH 溶液取代、酯化醇，浓H 2SO 4，加热酯取代、水解稀H 2SO 4，加热（或NaOH 溶液，加热）高中常见有机化合物结构与性质总结O H ONa OHOH HH HOH BrBrBr O C HONaC OO C C C CX C O C H H H C O OHC C OH C H O C O HONa C O OHC OO C R O OHC O H C OHHHC OHC O OHC O C O HO C ROHO ROH C OO C RO。
有机化学的记忆方法口诀
有机化学的记忆方法口诀有机化学是化学中的重要分支领域，研究有机化合物的结构、性质和反应。
在学习有机化学时，掌握一些记忆方法可以帮助我们更好地理解和记忆化学知识。
本文将介绍一些有机化学的记忆方法，帮助读者更有效地学习和掌握有机化学。
一、命名规则记忆口诀有机化合物的命名是学习有机化学的重要一环。
下面是一些有机化合物命名规则的记忆口诀：1. 醇醛酮最先提，酸和胺在其次；酯醚酰胺，酸和胺都猜。
这个口诀帮助我们记忆醇、醛、酮、酸和胺等化合物的命名顺序。
首先是醇、醛、酮，然后是酸和胺，最后是酯、醚和酰胺。
2. 前缀连在前，后缀连在后；有海有土有菜有酒。
这个口诀帮助我们记忆有机化合物的前缀和后缀。
前缀通常表示取代基或官能团的名称，后缀表示主链的名称。
例如，甲烷中的甲表示前缀，烷表示后缀。
3. 数词位置要注意，主链最长最荣悦；双键氧醇醛酮，双键酸胺胺碘丙。
这个口诀帮助我们记忆有机化合物中双键和多键的位置和性质。
双键和多键通常出现在主链的特定位置，需要注意其在命名中的顺序。
二、官能团记忆口诀在有机化学中，官能团是指影响化合物性质和反应的基团。
以下是一些常见官能团的记忆口诀：1. 多羟醛酮胺，有机物里多么热闹。
这个口诀帮助我们记忆多羟基醇、醛、酮和胺等官能团。
通过记忆“多羟醛酮胺”，可以帮助我们快速辨认和理解有机化合物结构中的多羟基、醛、酮和胺。
2. 酮醛立交桥，环状有机妖。
这个口诀帮助我们记忆环状酮和醛。
环状酮和醛在有机化合物中具有特殊的结构和性质，通过记忆这个口诀可以更容易地识别和理解。
三、化学反应记忆口诀有机化学反应众多，记忆化学反应的条件和产物是学习有机化学重要的一环。
以下是一些常见的化学反应的记忆口诀：1. 酸性条件下醇变醛，碱性条件下醛成醇。
这个口诀帮助我们记忆醇和醛之间的反应条件和产物。
在酸性条件下，醇可以氧化为醛，而在碱性条件下，醛可以还原为醇。
2. 醇酒醇酰氨基，天然合成再生循环。
这个口诀帮助我们记忆醇、酚、酮和酰胺等在有机化学反应中的常见参与者。
(完整版)高中有机化学常见官能团
烷烃——无官能团：1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。
2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。
3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。
4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。
烯烃——官能团：碳碳双键1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。
3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。
4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。
5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。
6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。
实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。
炔烃——官能团：碳碳三键1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。
也可让高锰酸钾，溴水等褪色。
2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。
如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。
3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。
4.炔烃加成同样符合马氏规则5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。
芳香烃——含有苯环的烃。
1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。
2.苯可以发生一系列取代反应，主要有：和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。
）和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。
条件加热。
和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。
3.苯可以加氢生成环己烷。
4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。
高考化学有机重点——官能团知识汇总
高考化学有机重点——官能团知识汇总有机化学中，官能团是同学们很头痛一个地方，不管是同分异构体的书写还是有机物的性质都离不开它。
那么今天就给大家好好的汇总一下有关高中化学有机官能团的知识。
同学们在后面的学习中也要学会利用汇总的方法去记忆，这样才能将学习的知识融会贯通！有机物官能团与性质其中：1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝有机物间的相互转化关系有机合成的常规方法1．引入官能团：①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化3．有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。
能够发生各种反应类型的常见物质如下：(1)取代反应：①烷烃、芳香烃与X2的反应②羧酸与醇的酯化反应③酯的水解反应(2)加成分应：①不饱和烃与H2、X2、HX的反应②醛与H2的反应(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
有机物与H2的加成反应。
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物质类别
特征结构（官能团）
断键位置
反应类型
试剂条件
反应产物
烷烃
取代
X2，光照
烯烃
加成
X2的CCl4溶液
HX
H2O，催化剂
加成，还原
H2，催化剂
加聚
一定条件
——
氧化
酸性KMnO4溶液
酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
或
加成
X2的CCl4溶液
或
HX，催化剂，加热
或
加成，还原
H2，催化剂
或
——
氧化
酸性KMnO4溶液
酸性KMnO4溶液褪色
芳香烃
取代
X2，FeX3
HNO3，浓H2SO4，加热
加成3H2
H2，Ni，加热
取代
HNO3，浓H2SO4，加热
氧化
酸性KMnO4溶液
卤代烃
—X
取代
NaOH水溶液(催），加热
消去
NaOH乙醇溶液(催），
加热
醇
—OH
取代、置换
Na
取代、酯化
羧酸—COOH，浓H2SO4，加热
Na
中和
NaOH溶液
取代、酯化
醇，浓H2SO4，加热
酯
取代、水解
稀H2SO4，加热
（或NaOH溶液，加热）
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
图1：
氧化
O2，Cu，加热
取代
浓HX溶液，加热
消去
浓H2SO4，加热
—CH2—OH
——
氧化
酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液）
—COOH
酚
取代
溴水
取代、置换
Na
中和
NaOH溶液
——
氧化
空气
——
醛
氧化
O2，催化剂，加热
（或银氨溶液，
或新制Cu(OH)2浊液）
羧
加成、还置换