有机化学 教学大纲

《有机化学》教学大纲

课程性质：专业基础课程先修课程：无机化学

总学时：108 学分：6

理论学时：108 实验学时（另设课程，无讨论）开课学院：化材学院适用专业：化学

大纲执笔人：商永嘉大纲编写时间：2005年8月

教研室主任审核：杨高升教学院长审定：朱昌青

一、说明

1、课程的性质、地位和任务

在高等师范院校化学专业教学任务中，有机化学是一门基础理论课。它应在学生学习无机化学的基础上，系统的讲授各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本理论、基本概念、基本技能，了解其最新成果和发展趋势，为胜任中学有机化学教学打下坚实基础。

2、课程教学的基本要求

（1）掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。

（2）应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。

（3）掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释某些有机反应的问题。

（4）掌握有机的反应基本理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。

（5）熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。

（6）初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。

（7）初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。

（8）掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。初

步掌握合成高分子化合物的基本知识。

（9）掌握酸碱理论。

3、教学重点及难点

重点：基本概念、基本反应、反应机理、有机合成设计、基本理论及其在有机化学中的应用。

难点：反应机理及应用。

二、课堂教学时数及课后作业题型分配

三、正文

第一章绪论（2学时）

【教学目的】

（1）了解有机化学的研究对象及其发生与发展及今后的发展趋势。

（2）了解经典结构理论的主要内容。

（3）了解研究有机化合物的一般步骤。

（4）了解有机化合物的分类。

（5）应用共价键理论掌握电子式、偶极距、键长、△H等的表示方法及计算。

【重点难点】

共价键理论

第一节有机化学的发生和发展

一、有机化合物和有机化学，肖来马的科学定义有机物和无机物，有机化合物相对特征，批判“生命力”学说。

二、有机结构理论的创建：凯库勒(Kекцlё)和库帕(Couper)、布特列洛夫（Вутлеров）、范特霍夫（von＇t Hoff ）和勒贝尔（Le Bel）。

三、有机化学的任务, 与工农业生产的关系, 与医药卫生事业的关系。

第二节共价键的一些基本概念

一、共价键理论

二、分子轨道及成键三原则

三、共价键的属性（键长键角键能）

第三节研究有机化合物的一般步骤

第四节有机化合物的分类和官能团

一、按碳架分类

二、官能团

【习题】3，4

第二章烷烃（5学时）

【教学目的】

（1）掌握烷烃的结构特征和性质特征。

（2）掌握同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式等确切

含义和表达方式。

（3）掌握烷烃、烃基的命名。

（4）熟练指出碳原子、氢原子的类型，熟练掌握异构体的推导方法。

（5）掌握烷烃卤代的游离基反应历程、游离基的稳定性及过渡状态理论。

（6）过烷烃制备了解分子之间的相互转换。

【重点难点】

（1）烷烃的命名法。

（2）同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式等确切含义和表达方式。

（3）烷烃卤代的游离基反应历程、游离基的稳定性及过渡状态理论。

第一节烷烃的同系列和同分异构现象

第二节烷烃的命名法

系统命名法、烷基、普通命名法

第三节烷烃的结构

碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键

第四节烷烃的构象

σ-键骨架乙烷、正丁烷的构象

第五节烷烃的物理性质

第六节烷烃的化学性质

稳定性和取代反应、氧化、裂解、卤代

第七节烷烃卤代反应历程

链反应，游离基及其稳定性

第八节过渡态理论

第九节甲烷和天然气

甲烷的来源及其应用

【习题】1，2

第三章烯烃（6学时）

【教学目的】

（1）掌握烯烃的结构特征和性质特征，掌握烯烃结构测定方法

和鉴别方法。

（2）初步掌握烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。

（3）应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。

（4）掌握烯烃、烯基的命名、加深构型、构象的认识。

（5）掌握烯烃的制备方法，注意分子间的相互转换。

（6）掌握诱导效应。

（7）了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。

【重点难点】

（1）烃的结构特征和性质特征。

（2）烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。

（3）应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。

第一节烯烃的结构

第二节烯烃的同分异构和命名

顺反构型（Z和E构型），烯基，命名法

第三节烯烃的物理性质

第四节烯烃的化学性质

一、加成反应加氢、加卤素、加卤化氢、加水

二、氧化反应顺羟化、臭氧化、环氧化

三、聚合反应

四、α-氢的取代

第五节诱导效应

第六节烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则Markovnikov规则和诱导效应碳正离子及其稳定性

第七节乙烯和丙烯

第八节烯烃的制备

消去反应制备，炔烃的还原

第九节石油

石油的炼制、石油及其产品的裂解、石油气的分离及其用途（乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯）

【习题】3，4，6，9，10，16，21