野菊花中挥发油及氨基酸成分分析
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收稿日期 :2007 11 09 作者简介 :毕跃峰 (1969 - ) ,女 ,副教授 ,博士 ,主要从事天然药物化学及新药开发研究 , E2mail :2000byf @sina. com.
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郑州大学学报 (理学版)
第 40 卷
表 1 梯度洗脱程序 Tab. 1 The gradient elutio n p rogram
2 结果与分析
2. 1 挥发油测定结果与分析 野菊花挥发油共分离出 200 余个峰 (图 1) ,检索出其中 75
种化合物的结构 ,质量分数大于 5 %的有 3 种 ,大于 2 %的有 9 种 ,大于 1 %的有 13 种. 分析结果表明 ,单萜及其衍生物数量高 达 45 种 ,倍半萜及其衍生物有 13 种 ,其他类 17 种. 其中 ,单萜类 物质 (通式 C10 H16 ) 15 种 ,包括 22蒎烯 、α2水芹烯 、β2水芹烯 、莰烯 等 ;单萜类衍生物 30 种 ,包括异龙脑 、42松油醇 、( + , - ) 2异环柠 檬醛等 ;倍半萜类物质 (通式 C15 H24 ) 9 种 ;倍半萜类衍生物 4 种.
相对分子质量 质量分数/ %
154
9. 68
152
7. 53
152
5. 50
182
3. 34
182
3. 17
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2. 93
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2. 88
154
2. 86
136
2. 81
134
2. 21
184
2. 12
132
1. 71
136
1. 70
154
1. 47
152
1. 42
204
1. 37
136
1. 35
种 ,倍半萜 13 种 ;采用高效液相色谱法对野菊花头状花序的氨基酸种类及其含量进行了分析 ,共鉴定出 16 种氨基
酸 ,其中脯氨酸含量最高.
关键词 : 野菊花 ; 挥发油 ; 氨基酸 ; GC - MS
中图分类号 : O 657. 63
文章编号 : 1671 - 6841 (2008) 02 - 0091 - 04
94
郑州大学学报 (理学版)
第 40 卷
[ 4 ] 王小梅 , 李英霞 ,彭广芳. 野菊花挥发油抑菌实验研究[J ] . 山东中医杂志 , 1996 , 15 (9) : 412. [ 5 ] 施钧慧 , 汪聪慧. 香料质谱图集[ R ] . 北京 :中国质谱学会 , 1992 : 39. [ 6 ] Wu Qian , Deng Chunhui , Shen Shun , et al. Solid2p hase microext ractio n followed by gas chro matograp hy2mass spect ro m2
按物质所含化学官能团进行划分 ,可分为萜酮 11 种 ,萜醇 12 种 ,萜酯 8 种 ,萜醛 2 种 ,占所鉴定出化合物总数的 44 %. 将质 量分数大于 1 %的化合物按含量大小顺序列入表 2[529] .
图 1 野菊花挥发油的气相色谱图 Fig. 1 The gas chro matogram of t he essential
图 2 野菊花氨基酸的高效液相色谱图 Fig. 2 The H PL C of t he amino acids
f rom Flo s Chrysant hemi Indici
表 3 野菊花氨基酸的相对含量 Tab. 3 The relative content s of t he amino acids f rom Flo s Chrysant hemi Indici
序号
名称
1
Pro (脯氨酸)
2
Glu (谷氨酸)
3
Asp (天冬氨酸)
4
Leu (亮氨酸 3 )
5
L ys (赖氨酸 3 )
6
Arg (精氨酸)
7Hale Waihona Puke Ala (丙氨酸)8
Val (缬氨酸 3 )
注 : 3 为必需氨基酸.
质量分数/ %
1. 69 1. 26 1. 10 0. 64 0. 59 0. 54 0. 52 0. 50
H P - 5MS 弹性石英毛细管柱 (30 m ×0. 25 mm ×0. 25μm) ;柱温 :50 ℃(3 min) - 75 ℃(3 min) - 100 ℃(3 min) - 250 ℃,恒温 30 min ;汽化室温度 280 ℃;载气为高纯 He (99. 999 %) ,流量为 1. 0 mL/ min ;进样量 1 μL (乙醚溶液) ;分流比为 50 ∶1 ; EI 离子源温度 230 ℃;电子能量 70 eV ;接口温度 280 ℃;溶剂延迟6 min ; 质量范围为 10～550 u. 质谱分析直接获得相对分子质量及质谱片段图谱 ,自动检索 NBS 谱库获得定性结 果 ;色谱图分析采用面积归一化法 ,得到各组分的相对含量. 1. 2 氨基酸提取及测定方法
1 材料与方法
1. 1 挥发油提取及测定方法 供试材料采自河南南阳. 在野菊花花期 (10 月中旬) 采摘其头状花序 ,晾干后采用水蒸汽蒸馏法提取挥
发油 ,经乙醚萃取 ,得到淡蓝色油状物 ,收率为 1. 18 %. 采用美国 Agilent19091S - 433 GC - MS 联用仪分析野菊花挥发油的化学组成及相对含量. 色谱条件 :
序号 时间/ min φ(流动相 A) / % φ(流动相 B) / % 序号 时间/ min φ(流动相 A) / % φ(流动相 B) / %
1
0
84
16
6
22
45
55
2
0. 3
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3
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70
30
8
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2
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4
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9
35. 5
84
16
5
12
57
43
注 :φ表示体积分数.
152
1. 34
136
1. 26
保留时间/ min
12. 71 18. 20 17. 02 22. 18 23. 55 19. 08 17. 32 19. 58
8. 54 12. 36 24. 57 16. 25
9. 09 20. 16 23. 20 35. 84 11. 33 17. 85 10. 12
合成蛋白质是氨基酸重要的生理功能之一. 氨基酸是构成蛋白质的基本单位 ,参与生物体内的新陈代谢 和生理过程. 氨基酸分析在食品 、饲料 、药学和临床研究上都有广泛而重要的作用. 有关野菊花氨基酸的研究 较少 ,通过氨基酸的分析 ,将为探讨其疾病治疗机理 、合理用药以及以野菊花为主要原料的新型复方药的进 一步开发研究提供一定的理论基础.
第 2 期
毕跃峰等 :野菊花中挥发油及氨基酸成分分析
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序号
20 21 22 23 24
质谱检出物
龙脑 环烯香叶醛
菊酸甲酯 1 ,42二甲基222乙基苯 12甲基242异丙基21 ,42环己二烯
续表 2 分子式
C10 H18 O C10 H14 O C10 H16 O2 C10 H14 C10 H16
序号
9 10 11 12 13 14 15 16
名称
Gly (甘氨酸) Phe (苯丙氨酸 3 )
Tyr (酪氨酸) Thr (苏氨酸 3 ) Ile (异亮氨酸 3 ) His (组氨酸) Met (蛋氨酸 3 ) Cys22 (胱氨酸)
质量分数/ %
0. 49 0. 46 0. 43 0. 41 0. 38 0. 19 0. 04 0. 02
0 引言
野菊花为菊科菊属多年生草本植物野菊 ( Ch rys ant hem um i n dicum L . ) 的干燥头状花序[1] . 野菊花为祖 国传统用药《, 名医别录》中记载其“苦 、辛 ,微寒”,具有“清热解毒 、平肝”之功效. 近年来 ,有关野菊花挥发油 的研究表明 ,其化学成分主要有单萜 、倍半萜类化合物及其含氧衍生物 、酚类 、有机酸及其酯类化合物 、单萜 烯类 、倍半萜烯类及其含氧衍生物等. 有研究报道野菊花挥发油具有抑菌 、抗病毒 、抗炎及免疫等多种生物活 性[224] . 作者采用 GC - MS 联用技术分析了野菊花中挥发油的化学组成和相对含量 ,以便于进一步研究其药 理作用. 由于目前对野菊花氨基酸成分的研究较少 ,因此作者还采用高效液相色谱法对其中人体必需和非必 需的氨基酸种类及含量进行了分析.
分子式
C10 H18 O C10 H16 O C10 H16 O C12 H18 O2 C12 H18 O2 C10 H18 O
C9 H14 C10 H18 O C10 H16 C10 H14 C12 H20 O2 C8 H10 O C10 H16 C10 H18 O C10 H16 O C15 H24 C10 H16 C10 H16 O C10 H16
(郑州大学新药研究开发中心 郑州 450052)
摘要 : 采用水蒸汽蒸馏法从野菊花中提取挥发油 ,并用 GC - MS 对其化学成分进行分析测定. 在最佳分析条件下 ,
共分离出 200 余个峰 ,鉴定其中 75 个成分 ,用归一化法测定其相对含量 ,占挥发油总量的 99. 8 % ,其中单萜类 45
参考文献 :
[ 1 ] 江苏新医学院. 中药大辞典[ M ] . 上海 : 上海人民出版社 , 1977 : 2145. [ 2 ] 任爱农 , 王志刚 , 卢振初 , 等. 野菊花抑菌和抗病毒作用实验研究[J ] . 药物生物技术 , 1999 , 6 (4) : 2412244. [ 3 ] 王志刚 , 任爱农 , 许立 , 等. 野菊花抗炎和免疫作用的实验研究[J ] . 中国中医药科技 , 2000 , 7 (2) : 92293.
野菊花用 6 mol/ L 盐酸水解 ,并用氢氧化钠溶液调 p H 到 9. 0 ,用 0. 45 μm 滤膜过滤. 将样品 、缓冲剂 、 衍生剂等体积混合 ,60 ℃衍生 30 min 后 ,加平衡缓冲液 140μL 备用.
采用美国 Waters 高效液相色谱仪 、紫外可见检测器及 Elite - AAA 氨基酸分析专用柱. 流动相流速为 1 mL/ min ;检测波长 360 nm ;柱温 30～33 ℃;进样体积 10μL . 流动相 :A 溶液 (1 份缓冲盐 + 9 份超纯水) 和 B 溶液 (V (乙腈) ∶V (水) = 50 ∶50) 按不同体积配比 ,梯度洗脱程序见表 1.
oil f ro m Flo s Chrysant hemi Indici
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
表 2 野菊花挥发油的化学组成及相对含量 Tab. 2 The chemical constit uent s and relative content s of t he essential oil f ro m Flo s Chrysant hemi Indici
第 40 卷第 2 期 2008 年 6 月
郑 州 大 学 学 报 (理 学 版) J . of Zhengzho u U niv. (Nat . Sci. Ed. )
Vol1 40 No1 2 J un1 2008
野菊花中挥发油及氨基酸成分分析
毕跃峰 , 裴姗姗 , 贾 陆 , 王普菊 , 刘宏民
质谱检出物
1 ,82桉叶油素 樟脑
β2侧柏酮 α2乙酸蒎烯酯 β2乙酸蒎烯酯
异龙脑 2 ,62二甲基21 ,3 ,52三庚烯
42松油醇 22蒎烯 12甲基222异丙基苯 乙酸龙脑酯 二环[ 2. 2. 2 ]己252烯222酮 莰烯 薄荷烷醇 42甲基2( 12甲基2乙基) 262酮 愈创木二烯 α2水芹烯 ( + , - )2异环柠檬醛 β2水芹烯
3 小结与讨论
野菊花资源广泛 ,其挥发油提取工艺简便 ,研究表明其挥发油中含有丰富的单萜和倍半萜类成分 ,抗菌 作用确切而且活性多样 ,具有广阔的发展前景 ,对由不同致病菌所导致的疾患有一定的治疗和防护作用 ;野 菊花挥发油香气浓郁 ,在香料工业中有广泛应用 ,还可用于卷烟 、化妆品等领域. 因此 ,对野菊花挥发油的研 究具有一定的实际意义.
相对分子质量 质量分数/ %
154
1. 22
150
1. 12
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1. 11
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1. 07
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1. 01
保留时间/ min
19. 14 28. 71 28. 15 30. 60 13. 98
2. 2 氨基酸测定结果与分析 野菊花氨基酸的高效液相色谱分析共得到 16 个峰 (图
2) ,用归一化法测定各氨基酸的质量分数 ,占氨基酸总含量 的 9. 25 %. 其 中 , 脯 氨 酸 质 量 分 数 最 高 ( 1. 69 %) , 谷 氨 酸 (1. 26 %) 、天冬氨酸 (1. 10 %) 次之[10211 ] . 必需氨基酸与非必 需氨基酸含量之比为 1 ∶2 ,按其含量大小顺序列于表 3 ,其 中 ,必需氨基酸质量分数之和为 3. 02 % ,非必需氨基酸质量 分数之和为6. 23 % ,合计 9. 25 %.
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郑州大学学报 (理学版)
第 40 卷
表 1 梯度洗脱程序 Tab. 1 The gradient elutio n p rogram
2 结果与分析
2. 1 挥发油测定结果与分析 野菊花挥发油共分离出 200 余个峰 (图 1) ,检索出其中 75
种化合物的结构 ,质量分数大于 5 %的有 3 种 ,大于 2 %的有 9 种 ,大于 1 %的有 13 种. 分析结果表明 ,单萜及其衍生物数量高 达 45 种 ,倍半萜及其衍生物有 13 种 ,其他类 17 种. 其中 ,单萜类 物质 (通式 C10 H16 ) 15 种 ,包括 22蒎烯 、α2水芹烯 、β2水芹烯 、莰烯 等 ;单萜类衍生物 30 种 ,包括异龙脑 、42松油醇 、( + , - ) 2异环柠 檬醛等 ;倍半萜类物质 (通式 C15 H24 ) 9 种 ;倍半萜类衍生物 4 种.
相对分子质量 质量分数/ %
154
9. 68
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3. 34
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1. 70
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1. 47
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1. 42
204
1. 37
136
1. 35
种 ,倍半萜 13 种 ;采用高效液相色谱法对野菊花头状花序的氨基酸种类及其含量进行了分析 ,共鉴定出 16 种氨基
酸 ,其中脯氨酸含量最高.
关键词 : 野菊花 ; 挥发油 ; 氨基酸 ; GC - MS
中图分类号 : O 657. 63
文章编号 : 1671 - 6841 (2008) 02 - 0091 - 04
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郑州大学学报 (理学版)
第 40 卷
[ 4 ] 王小梅 , 李英霞 ,彭广芳. 野菊花挥发油抑菌实验研究[J ] . 山东中医杂志 , 1996 , 15 (9) : 412. [ 5 ] 施钧慧 , 汪聪慧. 香料质谱图集[ R ] . 北京 :中国质谱学会 , 1992 : 39. [ 6 ] Wu Qian , Deng Chunhui , Shen Shun , et al. Solid2p hase microext ractio n followed by gas chro matograp hy2mass spect ro m2
按物质所含化学官能团进行划分 ,可分为萜酮 11 种 ,萜醇 12 种 ,萜酯 8 种 ,萜醛 2 种 ,占所鉴定出化合物总数的 44 %. 将质 量分数大于 1 %的化合物按含量大小顺序列入表 2[529] .
图 1 野菊花挥发油的气相色谱图 Fig. 1 The gas chro matogram of t he essential
图 2 野菊花氨基酸的高效液相色谱图 Fig. 2 The H PL C of t he amino acids
f rom Flo s Chrysant hemi Indici
表 3 野菊花氨基酸的相对含量 Tab. 3 The relative content s of t he amino acids f rom Flo s Chrysant hemi Indici
序号
名称
1
Pro (脯氨酸)
2
Glu (谷氨酸)
3
Asp (天冬氨酸)
4
Leu (亮氨酸 3 )
5
L ys (赖氨酸 3 )
6
Arg (精氨酸)
7Hale Waihona Puke Ala (丙氨酸)8
Val (缬氨酸 3 )
注 : 3 为必需氨基酸.
质量分数/ %
1. 69 1. 26 1. 10 0. 64 0. 59 0. 54 0. 52 0. 50
H P - 5MS 弹性石英毛细管柱 (30 m ×0. 25 mm ×0. 25μm) ;柱温 :50 ℃(3 min) - 75 ℃(3 min) - 100 ℃(3 min) - 250 ℃,恒温 30 min ;汽化室温度 280 ℃;载气为高纯 He (99. 999 %) ,流量为 1. 0 mL/ min ;进样量 1 μL (乙醚溶液) ;分流比为 50 ∶1 ; EI 离子源温度 230 ℃;电子能量 70 eV ;接口温度 280 ℃;溶剂延迟6 min ; 质量范围为 10～550 u. 质谱分析直接获得相对分子质量及质谱片段图谱 ,自动检索 NBS 谱库获得定性结 果 ;色谱图分析采用面积归一化法 ,得到各组分的相对含量. 1. 2 氨基酸提取及测定方法
1 材料与方法
1. 1 挥发油提取及测定方法 供试材料采自河南南阳. 在野菊花花期 (10 月中旬) 采摘其头状花序 ,晾干后采用水蒸汽蒸馏法提取挥
发油 ,经乙醚萃取 ,得到淡蓝色油状物 ,收率为 1. 18 %. 采用美国 Agilent19091S - 433 GC - MS 联用仪分析野菊花挥发油的化学组成及相对含量. 色谱条件 :
序号 时间/ min φ(流动相 A) / % φ(流动相 B) / % 序号 时间/ min φ(流动相 A) / % φ(流动相 B) / %
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注 :φ表示体积分数.
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保留时间/ min
12. 71 18. 20 17. 02 22. 18 23. 55 19. 08 17. 32 19. 58
8. 54 12. 36 24. 57 16. 25
9. 09 20. 16 23. 20 35. 84 11. 33 17. 85 10. 12
合成蛋白质是氨基酸重要的生理功能之一. 氨基酸是构成蛋白质的基本单位 ,参与生物体内的新陈代谢 和生理过程. 氨基酸分析在食品 、饲料 、药学和临床研究上都有广泛而重要的作用. 有关野菊花氨基酸的研究 较少 ,通过氨基酸的分析 ,将为探讨其疾病治疗机理 、合理用药以及以野菊花为主要原料的新型复方药的进 一步开发研究提供一定的理论基础.
第 2 期
毕跃峰等 :野菊花中挥发油及氨基酸成分分析
93
序号
20 21 22 23 24
质谱检出物
龙脑 环烯香叶醛
菊酸甲酯 1 ,42二甲基222乙基苯 12甲基242异丙基21 ,42环己二烯
续表 2 分子式
C10 H18 O C10 H14 O C10 H16 O2 C10 H14 C10 H16
序号
9 10 11 12 13 14 15 16
名称
Gly (甘氨酸) Phe (苯丙氨酸 3 )
Tyr (酪氨酸) Thr (苏氨酸 3 ) Ile (异亮氨酸 3 ) His (组氨酸) Met (蛋氨酸 3 ) Cys22 (胱氨酸)
质量分数/ %
0. 49 0. 46 0. 43 0. 41 0. 38 0. 19 0. 04 0. 02
0 引言
野菊花为菊科菊属多年生草本植物野菊 ( Ch rys ant hem um i n dicum L . ) 的干燥头状花序[1] . 野菊花为祖 国传统用药《, 名医别录》中记载其“苦 、辛 ,微寒”,具有“清热解毒 、平肝”之功效. 近年来 ,有关野菊花挥发油 的研究表明 ,其化学成分主要有单萜 、倍半萜类化合物及其含氧衍生物 、酚类 、有机酸及其酯类化合物 、单萜 烯类 、倍半萜烯类及其含氧衍生物等. 有研究报道野菊花挥发油具有抑菌 、抗病毒 、抗炎及免疫等多种生物活 性[224] . 作者采用 GC - MS 联用技术分析了野菊花中挥发油的化学组成和相对含量 ,以便于进一步研究其药 理作用. 由于目前对野菊花氨基酸成分的研究较少 ,因此作者还采用高效液相色谱法对其中人体必需和非必 需的氨基酸种类及含量进行了分析.
分子式
C10 H18 O C10 H16 O C10 H16 O C12 H18 O2 C12 H18 O2 C10 H18 O
C9 H14 C10 H18 O C10 H16 C10 H14 C12 H20 O2 C8 H10 O C10 H16 C10 H18 O C10 H16 O C15 H24 C10 H16 C10 H16 O C10 H16
(郑州大学新药研究开发中心 郑州 450052)
摘要 : 采用水蒸汽蒸馏法从野菊花中提取挥发油 ,并用 GC - MS 对其化学成分进行分析测定. 在最佳分析条件下 ,
共分离出 200 余个峰 ,鉴定其中 75 个成分 ,用归一化法测定其相对含量 ,占挥发油总量的 99. 8 % ,其中单萜类 45
参考文献 :
[ 1 ] 江苏新医学院. 中药大辞典[ M ] . 上海 : 上海人民出版社 , 1977 : 2145. [ 2 ] 任爱农 , 王志刚 , 卢振初 , 等. 野菊花抑菌和抗病毒作用实验研究[J ] . 药物生物技术 , 1999 , 6 (4) : 2412244. [ 3 ] 王志刚 , 任爱农 , 许立 , 等. 野菊花抗炎和免疫作用的实验研究[J ] . 中国中医药科技 , 2000 , 7 (2) : 92293.
野菊花用 6 mol/ L 盐酸水解 ,并用氢氧化钠溶液调 p H 到 9. 0 ,用 0. 45 μm 滤膜过滤. 将样品 、缓冲剂 、 衍生剂等体积混合 ,60 ℃衍生 30 min 后 ,加平衡缓冲液 140μL 备用.
采用美国 Waters 高效液相色谱仪 、紫外可见检测器及 Elite - AAA 氨基酸分析专用柱. 流动相流速为 1 mL/ min ;检测波长 360 nm ;柱温 30～33 ℃;进样体积 10μL . 流动相 :A 溶液 (1 份缓冲盐 + 9 份超纯水) 和 B 溶液 (V (乙腈) ∶V (水) = 50 ∶50) 按不同体积配比 ,梯度洗脱程序见表 1.
oil f ro m Flo s Chrysant hemi Indici
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
表 2 野菊花挥发油的化学组成及相对含量 Tab. 2 The chemical constit uent s and relative content s of t he essential oil f ro m Flo s Chrysant hemi Indici
第 40 卷第 2 期 2008 年 6 月
郑 州 大 学 学 报 (理 学 版) J . of Zhengzho u U niv. (Nat . Sci. Ed. )
Vol1 40 No1 2 J un1 2008
野菊花中挥发油及氨基酸成分分析
毕跃峰 , 裴姗姗 , 贾 陆 , 王普菊 , 刘宏民
质谱检出物
1 ,82桉叶油素 樟脑
β2侧柏酮 α2乙酸蒎烯酯 β2乙酸蒎烯酯
异龙脑 2 ,62二甲基21 ,3 ,52三庚烯
42松油醇 22蒎烯 12甲基222异丙基苯 乙酸龙脑酯 二环[ 2. 2. 2 ]己252烯222酮 莰烯 薄荷烷醇 42甲基2( 12甲基2乙基) 262酮 愈创木二烯 α2水芹烯 ( + , - )2异环柠檬醛 β2水芹烯
3 小结与讨论
野菊花资源广泛 ,其挥发油提取工艺简便 ,研究表明其挥发油中含有丰富的单萜和倍半萜类成分 ,抗菌 作用确切而且活性多样 ,具有广阔的发展前景 ,对由不同致病菌所导致的疾患有一定的治疗和防护作用 ;野 菊花挥发油香气浓郁 ,在香料工业中有广泛应用 ,还可用于卷烟 、化妆品等领域. 因此 ,对野菊花挥发油的研 究具有一定的实际意义.
相对分子质量 质量分数/ %
154
1. 22
150
1. 12
168
1. 11
134
1. 07
136
1. 01
保留时间/ min
19. 14 28. 71 28. 15 30. 60 13. 98
2. 2 氨基酸测定结果与分析 野菊花氨基酸的高效液相色谱分析共得到 16 个峰 (图
2) ,用归一化法测定各氨基酸的质量分数 ,占氨基酸总含量 的 9. 25 %. 其 中 , 脯 氨 酸 质 量 分 数 最 高 ( 1. 69 %) , 谷 氨 酸 (1. 26 %) 、天冬氨酸 (1. 10 %) 次之[10211 ] . 必需氨基酸与非必 需氨基酸含量之比为 1 ∶2 ,按其含量大小顺序列于表 3 ,其 中 ,必需氨基酸质量分数之和为 3. 02 % ,非必需氨基酸质量 分数之和为6. 23 % ,合计 9. 25 %.