糖类(分类与理化性质)..
第二章 糖化学
第二章 糖化学
第一节 单糖
L
第二章 糖化学 第一节 单糖
异头物：α、β的确定
α异头物
β 异头物
第二章 糖化学 第一节 单糖
旋光性：当一束平面偏振光通过某种物质的 溶液后，使其偏振面发生了偏转时，即称这 种物质为旋光性物质。能使偏振光的振动面 向右旋转(顺时针方向)的物质称为右旋光性 物质(+)，否则是左旋光性物质(-) 比旋光性度：用来衡量旋光物质的旋光强度 的，在一定条件下是一个物理常数，影响因 素很多
第二章 糖化学
第三节
多糖
糖 原
均一多糖(同多糖)：由一种单糖缩合而成
淀 粉 纤 维 素
第二章 糖化学
第三节
多糖
非均一多糖(杂多糖)：由不同类型单糖缩合而成
N－乙酰－葡萄糖胺
第二章 糖化学
第三节
多糖
一、结构多糖：构成生物结构的多糖 1.纤维素：由D-葡萄糖以β（1，4）糖苷键连接起来的
线形聚合物。纤维素是一种无色无味的物质，经弱酸 水解可得纤维二糖，浓硫酸作用于纤维素可生成20% 的葡萄糖。它不溶于水,人体不能消化纤维素
第二章 糖化学 第三节
多糖
一、结构多糖：构成生物结构的多糖
2.几丁质：它是某些无坐脊椎动物外骨骼如虾壳和蟹壳等的主要 结构组成成分。由N-乙酰-葡萄糖胺通过β-1,4-糖苷键相互连接在 一起的线性多聚糖，也是一种均一多聚物 白色、无定形的半透明物质。据研究资料估计自然界中每年生成 的几丁质约有一百亿吨 在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二位，仅次于纤维素
第二章 糖化学
第一节 单糖
一、构型和构象 （一）构型 1.构型的概念：是指一个分子由于其中各原子特 有的固定空间排列，而使该分子所具有的特定立 体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一 种构型时，要求共价键的断裂和重新形成 2.构型的划分：以甘油醛分子为基准，在其开链 结构式投影图中，将氧化程度高的基团(醛基或 酮基)写在上方，最下面的是伯醇基(-CH2OH)， 与其相连的一个不对称碳原子上羟基的排列方位 决定单糖分子的构型。羟基在右边的为D型，在 左边的为L型
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
第十七章 糖类
化学工业出版社
2．水解反应
在酸或酶的作用下，１分子麦芽糖可水解 生成2分子葡萄糖。
C12H22O11+H2O H或酶 2C6H12O6
化学工业出版社
（三）D-核糖（C5H10O5）和D-脱氧核糖（ C5H10O4）
核糖和脱氧核糖它们是生物体内重要的戊醛 糖。
在自然界中均不以游离态存在，常与磷酸和一 些有机含氮杂环结合而存在于核蛋白中，是组成 核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的重 要成分，在细胞中起遗传作用，与生命现象有着 密切联系。
化学工业出版社
（二）D-果糖（C6H12O6）
果糖是最甜的一种单糖，广泛分布于水果和蜂 蜜中。
人体内果糖也能与磷酸形成酯，如:果糖-6-磷 酸酯和果糖-1,6-二磷酸酯，是体内糖代谢的中间 产物，在糖代谢过程中有着重要作用。果糖-1,6二磷酸酯还是一种高能营养性药物，有增强细胞 活力和保护细胞的功能，可作为心肌梗死及各类 休克的辅助药物。
H OH C O
CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
开链式
0.1%
52°
HO
H
C
O
CH2OH β型 63%
19°
化学工业出版社
知识拓展
环状结构的哈沃斯式透视式
和吡喃相似，又称为吡喃型单糖。
CH2OH
H
OH
H
பைடு நூலகம்
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
中药化学讲义第二章-糖类
CH2OH
D-葡萄糖
甲基五碳醛糖 六碳醛糖
CH2OH
D-果糖 六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
CHO CH2OH
O
~
D-葡萄糖
糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示
的甲壳素；分子呈直链型，不溶于水； • 为动植物储存养料：如淀粉、肝糖元等；分子多为支链型
分子，可溶于热水成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖 以供应能量。
据单糖的种类分为：
• 均多糖（homosaccharide)：由一种单糖组成。如：葡聚糖。 • 杂多糖（heterosaccharide)：如：葡萄甘露聚糖。
⑹在构象相同的糖中: a键(竖键)-OH多则易水解。 ⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。
如：酚苷 > 萜苷、甾苷 ⑻苷元为小基团苷键横键比竖键易水解
( e > a ) （横键易质子化）
苷元为大基团苷键竖键比横键易水解
( a > e ) （苷的不稳定性促使其易水解）
（二）乙酰解反应
目的：确定糖与糖之间的连接位置 1．常用试剂：醋酐 + 酸 2．反应条件：一般是在室温放置数天。 3．反应机理：
O glc
CH2OH
O glc COCH3
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩醛 性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。
R=H 山慈菇苷 A 水解 R=H 山慈菇内酯 A
R=OH山慈菇苷 B
R=OH 山慈菇内酯 B
HO
O OH HO
HO
生物化学糖类化学
核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖
2021/8/11
山梨糖
塔格糖
10
第一节
概述
二. 糖 的 分 类
糖类物质是一大类物质的总称，它分为单糖、寡 糖、多糖和结合糖、衍生糖五类
根据能否水解和水解后的产物将糖类分为： 糖类
单糖
寡糖
多糖
2021/8/11
11
糖类化合物
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
2021/8/11
34
（二）.分类
醛糖 按功能基分：
酮糖
2021/8/11
丙糖
按碳原子数分：
丁糖 戊糖
己糖
…… ……
35
第二节 单糖
一
（二）.分类
.
定
最简单的单糖
义
（含三个碳原子）
和
O
分
C－H H－C－OH
类
CH2OH
CH2OH C＝O CH2OH
甘油醛（醛糖）
二羟丙酮（酮糖）
2021/8/11
性
和 开
甘油醛异构体的比旋光度数值相等，但方向相反，
分别记为左旋 l（ - ） 、与右旋 d （ + ）
链 外消旋体：等量的对映（差向、旋光）异构体混合
结 时，则旋光性相互抵消，无旋光性的混合体。记为d
构
l（±）2021/8/11
41
第二节 单糖
二 （一）.旋光性
.
单 糖 注意！
的
旋
旋光物的构型D或L与实际旋光性d
链
结 （4）.旋光异构体的性质：化学性质和大部分物理性质相同，
构
只对偏202振1/8/光11 影响不同。
糖类知识点总结
糖类知识点总结一、糖类的分类糖类主要分为简单糖和复杂糖两大类。
1. 简单糖简单糖又称单糖，是由一个糖分子组成的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
简单糖可以迅速被人体吸收并转化为能量，是人体的主要能量来源之一。
2. 复杂糖复杂糖是由多个简单糖分子组成的多糖，包括淀粉、纤维素和糖原等。
复杂糖需要经过消化吸收后才能转化为能量，具有较高的生物利用率和营养价值。
二、糖类的作用糖类在人体中起着多种重要作用。
1. 提供能量糖类是人体的主要能量来源，能够为人体提供热量和动力，维持正常的新陈代谢和生命活动。
2. 调节血糖适量摄入糖类能够帮助维持血糖稳定，避免血糖过高或过低对人体健康的影响。
3. 维持生命活动糖类不仅是能量的来源，还是构成细胞结构的重要成分之一，对人体的生长发育和维持生命活动都起着重要作用。
4. 促进吸收糖类能够促进维生素和矿物质的吸收，提高人体的免疫力和抗病能力。
5. 增加食品口感糖类能够增加食品的甜味，改善食品口感，增加食欲，促进消化吸收。
6. 饱腹感适量的糖类摄入能够产生饱腹感，避免过度进食，有利于保持良好的体重和身体健康。
三、糖类的摄入量世界卫生组织建议，人体每天应摄入总能量的55%~75%来自碳水化合物，而糖类是碳水化合物的重要组成部分。
根据不同年龄段和活动量的不同，人体对糖类的摄入量也有一定的需求。
1. 成年人成年人每天对糖类的摄入量应占总能量的50%左右，其中简单糖和复杂糖各占一半。
2. 儿童儿童的活动量相对较大，对能量的需求也较高，因此每天应保证适量的糖类摄入，以满足其日常生长发育和活动的能量需求。
3. 运动员运动员在训练和比赛中能量消耗很大，对糖类的需求也较高，为确保身体能量的充足，他们应保证摄入足够的糖类。
四、糖类的营养价值糖类是人体必需的营养物质，它在维持生命活动、提供能量和促进吸收等方面起着重要作用，具有较高的营养价值。
1. 热量高糖类是能量的主要来源，1克糖类产生4千卡热量，可以为人体提供大量的热量和动力。
糖类知识点总结归纳
糖类知识点总结归纳一、知识概念1、糖类概述糖是一类碳水化合物，是维持生命活动所必需的营养素，也是维持生活和保持健康的重要物质。
糖类可以分为单糖、双糖和多糖三种类型。
其中，单糖是由单一分子组成的碳水化合物，最简单的单糖包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键相连而成，最常见的双糖是蔗糖和乳糖。
多糖则是由多个单糖分子通过糖苷键相连而成，如淀粉、糖原和纤维素等。
2、糖类的分类根据单糖的不同，糖类可以分为葡萄糖类、果糖类、半乳糖类和氨基葡萄糖类四大类。
其中，葡萄糖类的代表物质是葡萄糖，它是动植物细胞中最常见的单糖。
果糖类主要包括果糖和蔗糖，它们在水果和甘蔗中含量较高。
半乳糖类主要包括半乳糖和乳糖，它们主要存在于乳制品中。
氨基葡萄糖类的代表物质是氨基葡萄糖，它是构成细胞壁的重要成分。
3、糖的生物学功能糖是细胞内外能量储备和供应的主要物质，它通过新陈代谢过程，转化为ATP分子，为人体提供能量。
此外，糖还是维持生命活动所必需的营养物质，可以调节人体的体温、维持酸碱平衡、促进细胞的生长和发育等。
二、糖类的代谢1、糖的吸收和消化体内的糖类主要是通过消化道吸收的，消化道主要吸收三种糖类：葡萄糖、果糖和半乳糖。
糖在消化道内主要经过淀粉酶和蔗糖酶的作用而变成葡萄糖，再通过肠道上皮细胞的运输蛋白进入血液循环，最终被肝脏和其他组织细胞所利用。
此外，糖类还可以经过代谢过程，被储存为糖原。
2、糖的利用和合成糖类被摄入后，主要是被细胞利用，转化成ATP分子为人体提供能量。
糖的代谢主要分为糖酵解和糖酵解两大过程。
糖酵解是指糖分子被分解成丙酮酸和磷酸酯化合物，再转化成乳酸或乙酸，最终转化成ATP分子。
糖异生是指糖分子通过多道途被合成成脂肪和蛋白质。
3、糖的储存体内的糖类主要通过两种形式储存：一种是以糖原的形式储存在肝脏和肌肉组织中；另一种是以脂肪的形式储存在脂肪细胞内。
当机体需要能量时，肝脏和肌肉组织可以通过糖原来合成葡萄糖，进而供给身体需要的能量。
生物化学--糖类
chiral C*
甘油醛构型
• 单糖的D/L构型
- configuration
一个分子中各原子所特有的
固定空间排列，使该分子能 1
以这种立体化学形式被分离 2
构型改变时必须有共价键的
3
断裂和重新形成
4
5
- 醛己糖的C2, C3, C4和C5 均为手性中心，故有 24 = 16种可能的异构体 (8个D型和8个L型)
• 糖原 Glycogen (animal & bacteria)
以(1→4)糖苷键连接的Glc聚合物，分支处(每隔8-12个残基)为 (1→6)键，平均分子量可达数百万，占肝脏湿重~10%
• 淀粉 Starch (plant & fungi)
- O-糖苷键对碱稳定，但容易被弱酸水解
Non-reducing end
Reducing end
糖苷键型
/ by mutarotation
聚糖构型
9-13
§3. 多糖 Polysaccharides
Storage/Structural
- 与蛋白质不同，多糖通常 并没有确切的分子量 (?)
㈠ 储存多糖：糖原和淀粉
醛
半缩醛
新形成的C*
缩醛
O
O
的 羰 基
来 自 醛 或
酮
O
酮
半缩酮
缩酮
如果2nd个醇和1st个一样，则半缩醛/酮中 新生成的C*在缩醛/酮中即消失
9-6
• 环式D-葡萄糖的形成
(=分子内环化成半缩醛)
(cf. Fig. 6-2)
在Haworth式中，无论是 D-型还是L-型，凡异头C 的-OH与末端-CH2OH呈反 式的均为 异头物，呈顺 式的则为 异头物
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记---第二章--糖---类第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
《有机化学—— 糖类》PPT课件
Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
（四）成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水，生成的化合物称为糖苷，这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
＋2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
H 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
糖类化学知识点总结
糖类化学知识点总结糖类是一类重要的有机化合物，其化学结构和性质的研究对于生物学和食品工业具有重要的意义。
糖类包括单糖、双糖、多糖等多种类型，它们具有不同的分子结构和特性。
本文将对糖类的化学结构、命名方法、性质以及在生物体内和食品工业中的应用进行系统的总结和阐述。
一、单糖的化学结构和命名方法1. 单糖的分类单糖是由碳、氢、氧三种元素组成的糖类化合物，它们的分子结构中含有一个或多个羟基和一个或多个醛基或酮基。
根据它们的化学结构，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的分子中含有一个醛基，酮糖的分子中含有一个酮基。
2. 单糖的化学结构单糖的化学结构可以用希尔德-奥斯特公式来表示，其中n代表碳原子数，希尔德-奥斯特公式的结构为（CH2O)n。
单糖的分子结构包括直链结构和环状结构两种形式。
直链结构是单糖分子直接相连形成的链状结构，而环状结构是由直链结构转变而来的，其中含有环氧醇化合物。
3. 单糖的命名方法根据单糖分子中羟基的位置不同，可以分为各种不同的单糖，比如葡萄糖、果糖、半乳糖等，并且还可以根据立体构型的不同将它们分为L-型和D-型两种立体异构体。
二、双糖和多糖的化学结构和性质1. 双糖的化学结构和性质双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，根据单糖分子的组成不同，双糖可分为蔗糖、麦芽糖、乳糖等多种类型。
双糖具有不同的甜度和溶解度，它们在食品工业中具有广泛的应用。
2. 多糖的化学结构和性质多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，它们的分子结构复杂，包括淀粉、纤维素、半乳聚糖等多种类型。
多糖在生物体内具有重要的功能，如淀粉是植物体内储存能量的重要物质，而纤维素是植物细胞壁结构的主要组成部分。
三、糖的生物合成和降解1. 糖的生物合成糖类在生物体内是通过一系列酶促反应进行合成的，主要包括糖异生和糖原合成两个过程。
糖异生是指通过葡萄糖及其衍生物的代谢途径来合成其他单糖，而糖原合成是指通过多糖合成反应来合成淀粉和糖原。
化学初三下糖类知识点归纳总结
化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，是人类生活中不可或缺的能量来源。
在化学初三下学期的学习中，我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。
下面，将对这一部分的知识点进行归纳总结。
一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物，通式为（CH2O）n。
糖类分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖类，如葡萄糖、果糖等；双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，如蔗糖、麦芽糖等；多糖则由许多单糖分子缩合而成，如淀粉、纤维素等。
二、糖类的分类1. 单糖：根据单糖的化学式和结构，可以将单糖分为三类，即三碳糖、五碳糖和六碳糖。
常见的三碳糖有甘露糖，五碳糖有核糖和脱氧核糖，六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。
2. 双糖：根据缩合的单糖种类以及缩合方式，双糖可分为苷糖和异糖两类。
苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的，如蔗糖、乳糖等；异糖常见的有麦芽糖。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子缩合而成的。
根据缩合方式和组成结构，多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。
淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的，纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。
三、糖类的性质1. 糖类的溶解性：大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性，而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。
2. 醇类性质：糖类具有醇类和醛酮类的性质。
例如，单糖可以发生还原反应，还原性强的单糖又称为还原糖。
3. 甘甜性：糖类具有甘甜的味道，不同的糖类具有不同的甘甜程度。
4. 沸点和燃点：糖类的沸点较高，而燃点较低。
在燃烧过程中，糖类会失去水分，产生焦炭。
5. 餐前血糖：人体食用含糖食物后，血液中的葡萄糖浓度会升高，形成餐前血糖。
血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。
四、实验示例1. 确定糖的类型：利用苏丹红胺的染色反应，蔗糖呈现红橙色，麦芽糖呈现深红色，葡萄糖和果糖则不发生着色反应。
2. 测定还原糖的含量：利用费林试剂，可以将还原糖氧化成蓝色溶液，并通过比色计测定吸光度，进而推算还原糖的含量。
02 糖类
几丁质
昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖，也存在于大 多数真菌和许多藻类的细胞壁中。是由 (1，4)糖苷链的N-乙 酰--D-葡萄糖胺以相连而成的直链。在天然聚合物中几丁质的 贮存量占第二位，仅次于纤维素。
杂多糖
概念：由不同的几种单糖聚合而成。 半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
• 例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)
糖的命名与分类
单糖：不能被水解称更小分子的糖。 寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 多糖：
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
杂多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
结合糖(复合糖，糖缀合物)：
不显色
葡萄糖
不显色
纤维素
纤维素是一个葡萄糖残基的线性同多糖，但纤维 素中的葡萄糖残基是通过β（1-4）糖苷键连接。
问题：牛为什么可以吃草维持生命？但人不能？
答案：人体内没有纤维素酶，不能 将纤维素水解成葡萄糖。而反刍动 物（牛、羊、马）的瘤胃中共生着 含有活性很高的纤维素酶的细菌。
人体虽然不能把纤维素作为营养 物质，但适当取食对身体有好处。 纤维素可以促进肠蠕动，促进消化， 同时不易患消化道癌。
单糖含有一个可反应的羰基，容易被较弱的氧化剂（如Fe3＋或Cu2+） 氧化为羧酸，这样的糖称为还原糖（reducing sugars）。这一特性常用 于糖的分析，是Fehling反应的基础。
糖苷化
麦芽糖
糠醛反应(HCL)
Molish反应
Molish反应可以鉴定单糖的存在。
Seliwannoff反应
无甜味
中国药科大学 天然药物化学糖
C5上取代基向下为L型
H
O
D
OH H
OH
OH
五碳吡喃糖
H OH
二、糖的理化性质
3. 单糖差向异构体 只有一个手性碳原子相反，其余结构均相同。
端基碳(anomeric carbon)的相对构型分为α型／β型 (Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）
二、糖的理化性质
CH2OH
glucopyranose 也可命名
D-木糖 1β 6-D葡萄糖
一、糖的分类
三、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义
聚合度
性质
举例
连单是
还同与
接糖由 而基
10以 0
原，单 性无糖
成通个
10
上
甜和
过以
至
味寡
苷上
几
，糖
键的
千
非不
淀 粉 ， 肝 糖 元
水不溶的，直链型，主要形成动植物的支持组 织。如 纤维素，甲壳素。
二、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：
由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚 糖称低聚糖。
按单糖基个数分 二糖、三糖、四糖等
寡糖的分类
按有无游离的 醛基或酮基分
还原糖（如槐糖sophodrose， 樱草糖primverose）
非还原糖（如海藻糖trehalose， 蔗糖sucrose）
H OH H OH HO H
CH2OH
CH2OH HO OH HO H
H OH HO OH
CH2OH
OH OH
OH
OH OH
OH
OH OH
OH OH
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记－--第二章--糖－-－类————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构１.链式:Glc、Mａn、Gal、Ｆｒu、Rib、ｄＲib 2．环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
３.构象:椅式稳定,β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应１．与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变，强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5．酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7．成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Ｃn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2：1,与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物＂（Carｂohydrａte)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物＂沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugaｒ)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
１．单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖,丁糖,戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-2０个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物
。 • （4）吡喃环C5上的取代基越大越难水解： • 五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。
如果接有-COOH，则最难水解。
•
• （5）由于吸电子基的诱导效应，氨基糖较难 水解，羟基糖次之，去氧糖最易水解。
• （四）苷键构型
• 1、酶水解法 • 2、旋光度法
•
•
（二）糠醛形成反应
•（三） ຫໍສະໝຸດ 基的反应1 醚化反应2
Harworth法 常以硫酸二甲脂为试剂，
在浓NaOH溶液中进行。
Purdic法、Kuhn法、箱守法
•
2 酰化反应
•
3 缩醛和缩酮化反应 醛和酮在脱水作用 下与具有适当空间的1，3—二醇或邻二 醇生成环状的缩醛或缩酮。
4 硼酸的络合反应 具有邻二醇的化合物 可与硼酸反应，生成络合物。
•
第二节 苷类
• 一、苷类的结构与分类
• 按苷键原子的不同分为氧苷、硫苷、氮苷和 碳苷。
• （一）、氧苷 • 1 醇苷
•红景天苷
•
2 酚苷 酚苷是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基
脱水缩合而成。
•天麻苷
•
• 3 氰苷 主要指一类具α-羟腈基的苷元与糖组成的氰苷。
多数具有水解性，不易结晶，容易水解，其特性是 经酶作用生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为 醛（酮）和HCN。
• 2 碱催化水解
•
• （三）酶水解 • 酶解特点：专属性高、反应温和。 • 常用的酶有：转化糖酶、水解β-果糖苷
键；麦芽糖酶，水解α-葡萄糖苷键。 • （四）氧化裂解法 • Smith降解法是常用的氧化裂解法。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O OH OH OH
CH2OH H
HOH2C
O OH OH
CH2OH H
一、糖的分类
4. 去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖， 常见的有6-去氧糖(甲基五碳糖)、2,6-二去氧糖及 其 3-O- 甲 醚 等 。 这 类 糖 有 L- 鼠 李 糖 (L-
三、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义 聚合度 性质 举例
糖等。
第七章 糖类
1 3 2 3 4
糖的分类 糖的理化性质 糖的提取分离 糖的结构测定
一、糖的分类
一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现 200多 种 , 含 3C～ 8C, 多以结合态存在，以五碳糖和六 碳糖最多见。
一、糖的分类
主要可分为以下几种：
1. 五碳醛糖 2. 六碳醛糖 3. 六碳酮糖 4. 去氧糖 单 糖
蔗糖(sucrose) 非还原糖 2-O-β-Dglucopyranosyl-Dfructofuranose D-葡萄糖 1α 2β-D-果糖
一、糖的分类
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上
其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结
构再延长，也是非还原性糖。
O O O O O O O O
一、糖的分类
若两个糖均以端基脱水缩 合形成的聚糖就没有还原性
一、糖的分类
化学命名： 把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和
苷键构型。
一、糖的分类
O O O OH
O
化学命名举例
O
O
樱草糖(primverose) 还原糖 6-O-β-Dxylopyranosyl-Dglucopyranose 也可命名 D-木糖 1β 6-D葡萄糖
5. 糖醛酸 6. 支碳链糖 7. 氨基糖 8. 单糖的衍 生物
一、糖的分类
1. 五碳醛糖(aldopentoses) 有 L- 阿 拉 伯 糖 （ L-arabinose,Ara ） ， D- 木 糖 (D-xylose,Xyl)，D-来苏糖(D-lyxose,Lyx)，D-核糖 (D-ribose)等。
L-阿拉伯糖：
CHO H C OH HO C H HO C H CH2OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH HOH2C OH O OH OH
一、糖的分类
2. 六碳醛糖(aldohexoses) 常见的有 D- 葡萄糖（ D-glucose,Glu ）， D- 甘 露糖(D-mannose,Man)，D-阿洛糖(D-allose,All)，
COOH O OH OH OH OH OH OH HO H O O OH COOH O OH OH OH OH
一、糖的分类
6. 支碳链糖 糖链中含有支链，如 D- 芹糖 (D-apiose) 和 D- 金 缕梅糖(D-hamamelose), 结构如下：
CHO H OH HOH2C OH CH2OH CHO HOH2C OH H OH H OH CH2OH
H H HO HO
H H H H
H H HO HO
L-鼠李糖 D-毛地黄毒糖 (L-rhamaose,Rha) (D-digitoxose)
L-夹竹桃糖 (L-oleandrose)
一、糖的分类
5. 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇羟基氧化成羧基，常结合成 苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸 (glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic)。
D-半乳糖(D-galactose,Gal)等。其中最常见的是D葡萄糖：
H HO H H CHO C OH C H C OH C OH CH2OH CH2OH O OH OH OH OH HOH2C HO HO HOH2C HO C H OH OH
O OH OH
O
OH
一、糖的分类
3. 六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如 D- 果 糖 (D-fructose,Fru) ， L- 山 梨 糖 (Lsorbose)等。下图为α-D-果糖：
二、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)： 由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链 的聚糖称低聚糖。
一、糖的分类
按单糖基个数分
二糖、三糖、四糖等
糖的分类
按有无游离的 醛基或酮基分
还原糖（如槐糖sophodrose， 樱草糖primverose） 非还原糖（如海藻trehalose， 蔗糖sucrose）
HO H H HO
HO HO H HO
L-卫矛醇 ( L-ebonymitol)
D-山梨醇 ( D-sorbitol)
一、糖的分类
（2）环醇—环状的多羟基化合物
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
肌醇 (inositols)
D-槲皮醇 (quercitol )
一、糖的分类
一、糖的分类
7. 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 如庆大霉素的结构：
OH O OH NH2 O NHCH3 OH
CH2NH2 O O
NH2 NH2
绛红糖胺
2-脱氧链酶胺
加洛糖胺
一、糖的分类
8. 单糖的衍生物
（1）糖醇—单糖的醛基或酮基被还原成羟基
CH2OH H OH OH H CH2OH CH2OH OH H OH OH CH2OH
rhamaose,Rha)，L-夫糖(L-fucose)和D-鸡纳糖(Dguinovose) ， D- 毛地黄毒糖 (D-digitoxose) ， L- 夹 竹桃糖(L-oleandrose)，D-地芰糖。
一、糖的分类
结构如下：
CHO OH OH H H CH3 CHO H OH OH OH CH3 CHO OH OCH3 H H CH3
第七章 糖类
Saccharides
第七章 糖类
糖类又称作碳水化合物 (carbohydrates) ，是 植物光合作用的初生产物，除了作为植物的贮藏养 料和骨架成分外，还是天然产物生物合物在自然界广泛存在，在植物 中占其干重的80%-90%，和核酸、蛋白质、脂质 一起合称为生命活动所必需的四大类化合物。按 照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多