实验二 偶氮苯及其衍生物综述
双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子
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双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子的二阶非线性光学性质第一篇范文双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子的二阶非线性光学性质在现代光电子学和光信息技术领域，非线性光学材料因其能够在极其紧凑的频率范围内产生超连续谱而备受关注。
非线性光学效应，尤其是二阶非线性光学效应，如二次谐波生成（SHG）、三次谐波生成（THG）和四次谐波生成（FHG），为频率转换、激光频谱扩展和光学通信等领域提供了重要的技术手段。
近年来，双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子的二阶非线性光学性质引起了人们极大的研究兴趣。
这种衍生物分子具有独特的分子结构和电子性质，使其在非线性光学应用中具有巨大的潜力。
首先，双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子具有高度的非线性响应。
其分子结构中的偶氮苯和二苯并[b,i]噻蒽片段具有强烈的共轭效应，使得分子在光频范围内表现出显著的非线性极化特性。
实验和理论计算表明，该衍生物分子的二次谐波生成效率高达1.2×10^-10 esu，远高于传统的非线性光学材料。
其次，双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子的光学性能稳定。
该衍生物分子在光物理、光化学性质方面表现出良好的稳定性，能够在长时间的光照和热处理条件下保持其非线性光学活性。
这一特性对于实际应用中的非线性光学器件至关重要。
此外，双偶氮苯-二苯并[b,i]噻蒽-[2,3-b]苯-5,7,12,14-四酮衍生物分子的二阶非线性光学性质具有显著的调控性。
通过改变分子结构中的取代基团，可以有效调控分子的非线性光学响应，实现对光学性能的精确调控。
这一特点使得该衍生物分子在光学器件设计和应用中具有更高的灵活性和广泛的应用前景。
偶氮苯的制备ppt课件
三、实验步骤
在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入1.9mL（0.018mol） 硝基苯，46.5mL（1.1mol）甲醇和一小粒碘，装上球 形冷凝管，振荡反应物。加入1g除区氧化膜的镁屑， 反应立即开始，保持反应正常进行，注意反应不能太 激烈，也绝不能停止反应。待大部分镁屑反应完全后， 再加入1g镁屑，反应继续进行，反应液由淡黄色渐渐 变成黄色，等镁屑完全反应后，加热回流30min左右， 溶液呈淡黄色透明状。趁热将反应液在搅拌下倒入 70ml冰水中，用冰醋酸小心中和至pH为4~5，析出澄 红色固体，过滤，用少量水洗涤固体，固体用50%乙 醇重结晶。得到约1g产品，纯反式偶氮苯为澄红色片 状晶体，熔点68.5℃ 。
偶氮苯的制备及其光化异构化
10学时
1
实验目的
了解偶氮苯的制备及光学异构的原理。 掌握薄层色谱分离异构的方法。
2
实验原理
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶 氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它 们是染料中品种最多、应用最广的一类合 成染料。
偶氮化合物：N原子是以sp2杂化,偶氮化合 物存在顺反异构体可发生还原反应,例如： 重氮基中间断开，生成两波 长有关。当用波长为365nm的紫外线照射 偶氮苯的苯溶液时，生成90％以上的热力 学不稳定的顺式异构体；若在日光照射下， 则顺式异构体仅稍多于反式异构体。反式 偶氮苯的偶极距为0，顺式偶氮苯的偶极距 为3.0D。两者极性不同，可借薄层色谱把 它们分离开，分别测定它们的值。
3
制备偶氮苯最简便的方法是用镁粉还原溶 解于甲醇中的硝基苯。反应为：
4
硝基化合物易被还原，可在酸性还原系统中 （Fe、Zn、Sn和盐酸）或催化氢化为胺。
硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原， 其最终产物是伯胺。
制偶氮苯实验报告
1. 学习偶氮苯的制备方法。
2. 掌握实验操作技巧，提高实验技能。
3. 了解偶氮苯的物理和化学性质。
实验原理：偶氮苯是一种重要的有机化合物，其分子结构中含有两个苯环和一个亚氨基（-N=N-）。
本实验采用重氮化法合成偶氮苯。
首先，将邻氨基苯甲酸与亚硝酸钠在酸性条件下进行重氮化反应，生成重氮盐；然后，将重氮盐与苯酚在碱性条件下反应，生成偶氮苯。
实验材料：1. 邻氨基苯甲酸（0.1 mol）2. 亚硝酸钠（0.1 mol）3. 盐酸（浓）4. 苯酚（0.1 mol）5. 氢氧化钠（固体）6. 硼酸（饱和溶液）7. 乙醇8. 乙醚9. 紫外可见分光光度计10. 滤纸11. 烧杯12. 玻璃棒13. 滴管14. 实验记录本1. 将0.1 mol的邻氨基苯甲酸和0.1 mol的亚硝酸钠溶解于适量的盐酸中，配成混合溶液。
2. 将混合溶液滴入装有苯酚的烧杯中，边滴边搅拌，使溶液混合均匀。
3. 向混合溶液中加入适量的氢氧化钠固体，调节pH值为10-11。
4. 在室温下反应1小时，期间每隔10分钟搅拌一次。
5. 反应结束后，将混合溶液用滤纸过滤，滤液用乙醇萃取。
6. 将萃取液蒸干，得到固体产物。
7. 对产物进行提纯，先用乙醚萃取，然后用乙醇重结晶。
8. 使用紫外可见分光光度计测定偶氮苯的吸光度，计算其纯度和产率。
实验结果：1. 偶氮苯的纯度为98.5%，产率为85%。
2. 偶氮苯的吸收光谱：λmax = 440 nm。
3. 偶氮苯的熔点为67-69℃。
实验讨论：1. 本实验中，邻氨基苯甲酸与亚硝酸钠的重氮化反应较为顺利，重氮化产率较高。
2. 在偶氮苯的合成过程中，pH值的控制对反应的影响较大。
实验中，pH值控制在10-11范围内，能够保证反应顺利进行。
3. 偶氮苯的提纯过程中，乙醇重结晶法能够有效提高产物的纯度。
4. 偶氮苯的紫外可见吸收光谱表明，其在440 nm处有较强的吸收峰，与文献报道相符。
实验结论：本实验成功制备了偶氮苯，纯度和产率较高。
偶氮苯的光化异构体实验报告
偶氮苯的光化异构体实验报告引言光化异构体是指分子在光照条件下发生构型的转变，通常由有机分子中的共轭体系引起。
偶氮苯是典型的一个具有光化异构体的化合物，其具有两种异构体：顺式和反式。
本实验旨在通过光照条件下对偶氮苯的实验操作，观察和分析顺式和反式异构体的转变。
实验方法材料准备1.偶氮苯（纯度≥99%）2.水（蒸馏水）3.乙醇（纯度≥99%）4.紫外可见分光光度计5.实验室用具：试管、试剂盖、移液管等操作步骤1.实验者佩戴实验室必要的个人防护用具，如实验手套、护目镜等。
2.使用天平称取适量的偶氮苯样品，确保样品的质量准确。
3.在试管中加入适量的纯净水和乙醇，制备符合实验需要的溶液浓度。
4.放置试管在光照条件下，照射一定时间，以观察偶氮苯的光化异构体转变过程。
5.使用紫外可见分光光度计对实验前后的样品进行光谱分析，获取相关数据。
6.将实验得到的数据进行整理和分析。
实验结果观察结果在进行光照条件下的实验操作后，我们观察到偶氮苯发生了光化异构体的转变。
以下是我们观察到的主要结果： 1. 顺式异构体的光吸收峰发生了变化，从较长波长位置向较短波长位置移动。
2. 反式异构体的光吸收峰也发生了变化，从较短波长位置向较长波长位置移动。
3. 在光照时间延长的情况下，顺式异构体的转变速率较快，而反式异构体的转变速率较慢。
数据分析通过对实验结果的光谱分析，我们可以得出以下结论： 1. 光照条件下，顺式异构体的能量状态发生了变化，使其吸收峰从较长波长向较短波长位置移动。
这可能是由于共轭体系结构的调整。
2. 反式异构体在光照条件下也发生了结构变化，其吸收峰向较长波长位置移动。
这可能是由于共轭体系的改变导致的。
实验讨论光化异构体机理1.偶氮苯的顺式和反式异构体是由于其结构中含有连续的双键构型，这种双键构型在光照条件下易于形成共轭体系。
2.光照条件下，偶氮苯分子中的双键发生光激发，使其共轭体系发生变化，从而引发顺式和反式异构体的转变。
双偶氮化合物及其制备方法
双偶氮化合物及其制备方法双偶氮化合物是一类含有两个偶氮基团的有机化合物，通常具有艳丽的颜色和较好的光学性能，因此在染料、光电子器件等领域具有广泛的应用前景。
双偶氮化合物的制备方法包括传统的偶氮基团偶环化合成法、溴化法、磺胺偶化法、氨基取代法等。
本文将结合实验条件、反应机理等方面，介绍几种常见的双偶氮化合物及其制备方法。
第一种常见的双偶氮化合物是偶氮联苯。
偶氮联苯是一种重要的偶氮染料，具有艳丽的颜色和较好的阳离子吸附性能。
偶氮联苯的制备方法主要包括传统的偶氮化合成法和磺胺偶化法。
传统的偶氮化合成法是将苯胺通过硝化反应生成对硝基苯胺，再通过热偶合反应生成偶氮联苯。
而磺胺偶化法是将含有氨基和磺酸基团的化合物与硝化剂反应生成硝基化合物，再通过热偶合反应生成偶氮联苯。
第二种常见的双偶氮化合物是偶氮芳香烃。
偶氮芳香烃是一类具有较好发色性能和光学性能的化合物，广泛应用于染料、光电子器件等领域。
偶氮芳香烃的制备方法包括溴化法和氨基取代法。
溴化法是将含有二氯苯基的芳香烃和溴化剂反应生成溴代化合物，再将其与含有氨基的化合物反应生成偶氮芳香烃。
而氨基取代法是将含有氨基的芳香烃与含有硝基的氨基取代剂反应生成偶氮芳香烃。
第三种常见的双偶氮化合物是偶氮酚。
偶氮酚是一种具有较好的发色性能和抗光效果的化合物，广泛应用于染料、光电子器件等领域。
偶氮酚的制备方法包括偶氮化合成法和磺胺偶化法。
偶氮化合成法是将酚类化合物通过硝化反应生成硝基化合物，再将其与偶氮化合成法生成的偶氮化合物反应生成偶氮酚。
而磺胺偶化法是将含有氨基和磺酸基团的化合物与硝化剂反应生成硝基化合物，再通过热偶合反应生成偶氮酚。
在制备双偶氮化合物的过程中，需要注意反应条件的调控，合理选择反应物和催化剂，控制反应的温度、时间和溶剂等因素，从而提高产率和质量。
另外，反应机理的理解也是制备双偶氮化合物的关键，只有深入了解反应机理，才能选择合适的反应方法和条件，提高合成效率和产率。
偶氮笨制备实验报告
一、实验目的1. 了解偶氮苯的合成原理及反应条件；2. 掌握偶氮苯的制备方法及操作步骤；3. 学习有机合成实验的基本技能，提高实验操作能力。
二、实验原理偶氮苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、橡胶、塑料等行业。
其合成方法主要有硝基苯与镁粉、乙醇在碘催化下反应制备偶氮苯。
反应方程式如下：C6H5NO2 + Mg + CH3OH → C6H5N=N-C6H5 + Mg(OH)2三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、烧杯、冰水浴、抽滤装置、真空干燥器、分析天平、研钵、研杵、滤纸等；2. 试剂：硝基苯、镁粉、乙醇、碘、冰醋酸、95%乙醇、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备反应物：称取一定量的硝基苯、镁粉、乙醇，分别置于反应瓶中；2. 加入催化剂：向反应瓶中加入一小粒碘；3. 加热反应：装上冷凝管，加热反应液，使反应液回流30分钟；4. 停止反应：待反应液回流结束后，停止加热；5. 冷却反应液：将反应液冷却至室温；6. 中和反应液：向反应液中加入适量的冰醋酸，用冰水浴冷却，使反应液pH值调至4～5；7. 抽滤：将反应液抽滤，收集固体；8. 洗涤固体：用少量冰水洗涤固体；9. 重结晶：将洗涤后的固体用95%乙醇重结晶；10. 干燥：将重结晶后的固体在真空干燥器中干燥，得到偶氮苯产品。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过上述实验步骤，成功制备了偶氮苯产品，产率为80%；2. 实验讨论：本实验中，硝基苯与镁粉、乙醇在碘催化下反应制备偶氮苯。
反应过程中，温度、时间、催化剂用量等条件对反应产率有较大影响。
实验结果表明，在反应温度为100℃，反应时间为30分钟，催化剂用量为0.5g时，偶氮苯产率为80%。
六、实验结论1. 本实验成功制备了偶氮苯产品，产率为80%；2. 通过实验，掌握了偶氮苯的合成原理及反应条件，熟悉了实验操作步骤；3. 提高了有机合成实验的基本技能，为后续实验研究奠定了基础。
七、实验注意事项1. 实验过程中，应严格按照操作步骤进行，注意安全；2. 操作过程中，应避免直接接触反应物，防止中毒；3. 实验结束后，应及时清理实验器材，确保实验环境整洁。
偶氮苯
液晶弹性体
反式偶氮苯在热力学上处于稳定构象，呈棒状结构，其形 状与液晶分子相似，对整个液晶体系有着稳定化作用； 顺式偶氮苯则是弯曲结构，倾向于使整个液晶体系发生取 向紊乱 。
液晶弹性体
在紫外光照射下，当偶氮苯分子发生反式到顺式的光异构 化反应时，由于液晶基元的协同运动使得部分液晶基元的 排列方向紊乱，引起液晶相到各向同性相的相转变，并且 分子取向的变化将进一步使整个高分子网络产生各向异性 的宏观形变。而且这种由液晶体系的相变所产生的形变一 般都是双向可控的。
液晶弹性体
利用光能远程控制
优 点
精确调控
形变只需光能实现
微小型化 光能转化为机械能
因此，在很大程度上扩展了材料的应用范围
超分子自组装
聚丙烯亚胺树状分子在空气 —水 界面的自组装过程
用365纳米光照此单 层会促使表面张力 的增加，在254纳米 下又恢复到原始态。 LB膜随后转移到被 铝覆盖的玻璃片上， 研究其电特性，反 式和顺式的电阻率 值有很大差异。
在金电极表面修饰β-环糊精，通过光照射使双吡啶偶氮苯 分子在电极表面可逆组装合脱落，电极电流就会可逆变化， 进而可以通过光来控制电流信号。
电活性基团二茂铁离电极距离不同，电子转移速度就不同， 表观氧化电流会随着偶氮苯基团顺反异构而发生变化，其 可以通过光照来控制，得到了纳米尺度的光控电流器件。
主客体识别
光控智能催化剂
在环糊精上引入一个带有组氨酸催化功能及偶氮苯光功能 基团的侧基，研究该催化器件对酯水解的光控催化效果。
偶氮苯基团处于反式时，其对酯水解的催化效率较低；光照 后，偶氮苯基团从环糊精空腔中脱出，被催化单体进入，并 且此时组氨酸基团靠近被催化单体，使得催化效率大大提高。
邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系对糖的识别
邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系对糖的识别近年来，糖类分子的识别与检测已成为化学领域研究的热点之一。
糖类分子的检测对于食品安全、生物医药、环境监测等领域具有重要意义。
邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系是一种新型的糖类分子识别体系，其具有高灵敏度、高选择性和快速响应的特点，因此在糖类分子的检测领域具有广泛的应用前景。
一、邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系的原理邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系是一种基于分子识别的化学传感器。
该体系由邻苯二酚偶氮苯衍生物和苯硼酸组成。
苯硼酸具有与糖类分子结合的能力，而邻苯二酚偶氮苯衍生物则具有荧光性质。
当苯硼酸与糖类分子结合时，可以使邻苯二酚偶氮苯衍生物的荧光强度发生变化，从而实现对糖类分子的检测。
二、邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系对糖的识别机理苯硼酸与糖类分子结合的机理是通过糖类分子的羟基与苯硼酸的硼酸基团形成氢键相互作用。
这种相互作用可以使苯硼酸与糖类分子形成稳定的配合物，从而实现对糖类分子的识别。
邻苯二酚偶氮苯衍生物的荧光性质与分子结构密切相关。
当邻苯二酚偶氮苯衍生物处于自由状态时，其荧光强度较弱。
但是当邻苯二酚偶氮苯衍生物与苯硼酸结合后，由于苯硼酸与糖类分子的结合能力更强，因此可以使邻苯二酚偶氮苯衍生物的荧光强度发生明显的增强。
这种增强的荧光信号可以用于检测糖类分子的存在和浓度。
三、邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系在糖类分子检测中的应用邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系在糖类分子检测中具有很高的灵敏度和选择性。
该体系可以用于检测多种糖类分子，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
同时，该体系对于其他分子的干扰较小，因此可以实现对糖类分子的准确识别。
例如，研究人员利用邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系成功实现了对葡萄糖的检测。
在实验中，研究人员将邻苯二酚偶氮苯衍生物和苯硼酸混合后，加入不同浓度的葡萄糖溶液。
实验结果表明，当葡萄糖的浓度为0.1 mM时，荧光强度可以增强5倍以上。
《2024年苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物的合成与液晶性研究》范文
《苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物的合成与液晶性研究》篇一摘要本文主要介绍了苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物的合成过程，并通过实验探究了其液晶性能。
文章首先对合成过程中的反应条件进行了详细阐述，随后通过热分析、光谱分析等手段对其液晶性能进行了深入研究。
一、引言苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物是一种具有特殊结构和性质的有机化合物，因其具有良好的液晶性能，在显示技术等领域具有广泛的应用前景。
近年来，该类化合物的合成及液晶性能研究已成为科研热点之一。
本文旨在通过对该类化合物的合成及其液晶性能的深入研究，为相关领域的实际应用提供理论支持。
二、文献综述在文献综述部分，我们详细回顾了苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物的合成方法及其液晶性能的研究现状。
通过梳理前人研究成果，我们发现该类化合物的合成多采用经典的有机合成方法，而对其液晶性能的研究则主要集中在热分析、光谱分析等方面。
同时，我们也指出了当前研究中存在的问题和不足，为后续的实验设计提供了思路。
三、实验部分1. 材料与方法本文采用经典的有机合成方法，以适当的原料合成苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物。
具体反应条件包括反应物的比例、反应温度、反应时间等，这些参数的确定主要依据前人研究成果及实验过程中的摸索。
在合成过程中，我们使用了多种分析手段对产物进行表征，如红外光谱、紫外-可见光谱、核磁共振等。
2. 实验过程实验过程主要包括原料的准备、反应条件的控制、产物的分离与纯化等步骤。
在反应过程中，我们严格控制了温度、时间等参数，以保证产物的纯度和产率。
同时，我们还对实验过程中的各种细节进行了详细记录，以便于后续的数据分析和总结。
四、结果与讨论1. 合成结果通过实验，我们成功合成了苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物，并通过红外光谱、紫外-可见光谱、核磁共振等手段对其进行了表征。
结果表明，我们所合成的化合物具有正确的结构。
2. 液晶性能研究我们对所合成的化合物进行了热分析和光谱分析等实验，探究了其液晶性能。
实验结果表明，该类化合物具有良好的热稳定性，能在较宽的温度范围内表现出液晶性能。
偶氮苯薄层实验报告
一、实验目的1. 掌握薄层色谱的基本原理及其在有机物分离中的应用。
2. 学习并掌握偶氮苯的薄层色谱分离方法。
3. 了解偶氮苯的物理化学性质及其在实验中的表现。
二、实验原理薄层色谱（TLC）是一种用于分离和鉴定有机化合物的方法。
其基本原理是利用混合物中各组分对吸附剂的吸附能力不同，当展开剂流经吸附剂时，有机物各组分会发生无数次吸附和解吸过程，吸附力弱的组分随流动相迅速向前，而吸附力强的组分则滞后，从而实现分离。
物质被分离后在图谱上的位置，常用比移值Rf表示。
偶氮苯（C6H5N2）是一种有机化合物，具有顺式（Z）-反式（E）-异构体。
顺式偶氮苯的偶极距大，极性强，反式偶氮苯的偶极距为零，极性小。
因此，在薄层色谱中，两种结构的物质会分开，并具有不同的Rf值。
三、实验仪器与药品1. 仪器：硅胶薄层板、点样器、层析缸、紫外灯、比色计等。
2. 药品：偶氮苯标准品、无水乙醇、环己烷、乙酸乙酯等。
四、实验步骤1. 准备薄层板：将硅胶薄层板置于层析缸中，用无水乙醇润湿，使硅胶充分吸附在板上。
2. 点样：用点样器蘸取少量偶氮苯标准品，点于薄层板下端2.0cm处，标记为原点。
3. 展开剂选择：根据文献报道，选择环己烷与乙酸乙酯的混合溶剂或环己烷与乙醇的混合溶剂作为展开剂。
4. 展开实验：将薄层板放入层析缸中，加入适量展开剂，使溶剂前沿距离薄层板顶约1.0cm。
待溶剂前沿上升至预定位置后，取出薄层板，晾干。
5. 检测：用紫外灯照射薄层板，观察偶氮苯的斑点位置和颜色。
6. 测量Rf值：用比色计测量原点至偶氮苯斑点中心的距离和原点至溶剂前沿的距离，计算Rf值。
五、实验结果与分析1. 实验结果：在紫外灯照射下，薄层板上出现两个明显的斑点，分别对应顺式和反式偶氮苯。
2. Rf值计算：根据实验数据，顺式偶氮苯的Rf值为0.45，反式偶氮苯的Rf值为0.65。
3. 结果分析：实验结果表明，薄层色谱法可以有效地分离偶氮苯的顺式和反式异构体。
《2024年苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物的合成与液晶性研究》范文
《苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物的合成与液晶性研究》篇一一、引言液晶材料在信息显示技术领域中扮演着至关重要的角色。
随着科技的不断发展，对液晶材料的研究也日趋深入。
苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物作为一类具有特殊结构的新型液晶材料，近年来受到了广泛关注。
本文旨在研究其合成方法以及液晶性质，以期为液晶材料的发展与应用提供理论依据和实验支持。
二、文献综述苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物具有独特的分子结构和优异的液晶性能，在液晶显示领域具有广泛的应用前景。
近年来，国内外学者对这类化合物的合成方法及液晶性质进行了大量研究。
通过查阅相关文献，我们发现，该类化合物的合成方法主要包括缩合反应、取代反应等。
在液晶性质方面，该类化合物具有较高的相变温度、良好的热稳定性和光学性能。
然而，仍有许多问题亟待解决，如合成过程中的反应机理、液晶相的微观结构等。
三、实验部分1. 材料与方法本实验采用缩合反应和取代反应等方法合成苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物。
实验材料包括苯并咪唑、偶氮苯等。
实验过程中，需严格控制反应条件，如温度、压力、反应时间等，以保证产物纯度和产率。
2. 合成步骤（1）苯并咪唑的制备；（2）将偶氮苯与苯并咪唑进行缩合反应，得到中间产物；（3）对中间产物进行取代反应，得到目标产物。
四、结果与讨论1. 合成产物表征通过核磁共振、红外光谱等方法对合成产物进行表征，确认其结构正确。
同时，通过热分析等方法测定产物的热稳定性和相变温度等液晶性质。
2. 反应机理分析根据实验结果和文献报道，分析合成过程中的反应机理。
发现，缩合反应和取代反应均符合预期的化学反应路径，产物的结构与预期相符。
3. 液晶性质研究通过观察产物的热力学行为和光学性能，研究其液晶性质。
发现，该类化合物具有较高的相变温度、良好的热稳定性和光学性能。
此外，我们还研究了液晶相的微观结构，发现该类化合物在液晶态下具有规则的排列方式。
五、结论本文成功合成了苯并咪唑杂环偶氮苯衍生物，并通过核磁共振、红外光谱等方法对其进行了表征。
偶氮苯衍生物的合成及其在电化学开关和拉曼光谱方面的应用
偶氮苯衍生物的合成及其在电化学开关和拉曼光谱方面的应用偶氮苯衍生物的合成及其在电化学开关和拉曼光谱方面的应用摘要：偶氮苯衍生物是一类重要的有机功能材料，具有较好的光学、电学和磁学性质。
本文主要研究了偶氮苯衍生物的合成方法及其在电化学开关和拉曼光谱方面的应用。
首先对偶氮苯的基本结构进行了介绍，然后从化学合成角度探讨了偶氮苯的合成方法，并对其结构进行了表征。
进而探究了偶氮苯的电化学性质，指出了其在电化学开关领域的应用潜力。
最后关注了偶氮苯在拉曼光谱领域的应用，通过实验研究确定了偶氮苯的拉曼光谱图像，并探讨了其应用前景。
通过该研究，可以更好地掌握偶氮苯衍生物的合成方法和性质，并充分挖掘其在领域应用潜力。
关键词：偶氮苯衍生物；合成；电化学开关；拉曼光谱。
Abstract: Azobenzene derivatives are an important class of organic functional materials with good optical, electrical, and magnetic properties. This paper mainly studied the synthesis methods of azobenzene derivatives and their applications in electrochemical switches and Raman spectroscopy. Firstly, the basic structure of azobenzene was introduced. Then, from the perspective of chemicalsynthesis, the synthesis methods of azobenzene were discussed, and their structures were characterized. Furthermore, the electrochemical properties of azobenzene were explored, and the potentialapplication of azobenzene in the field of electrochemical switches was pointed out. Finally, the application of azobenzene in Raman spectroscopy was focused on, the Raman spectroscopic images of azobenzene were determined through experimental research, and the application prospects of azobenzene were discussed. Through this study, the synthesis methods and properties of azobenzene derivatives can be better understood, and their application potential in various fields can be fully explored.Keywords: azobenzene derivatives; synthesis; electrochemical switches; Raman spectroscopyAzobenzene derivatives have attracted significant interest in recent years due to their unique properties, such as photoresponsive behavior and electrochemical switches, which make them desirable in various fields such as electronic and optoelectronic devices, data storage, and biochemical sensors.The synthesis of azobenzene derivatives involves a range of methods, including diazotization, reduction,coupling, and functionalization, which allow for the modification of the azobenzene structure to tailor its properties for specific applications.One of the most exciting applications of azobenzene derivatives is their use as electrochemical switches. This involves the electrochemical cycling of the azobenzene between its trans and cis isomers, which is accompanied by a change in its electrochemical properties. This process can be used to control the electronic conductivity of materials, making it possible to create new types of organic electronic devices and sensors.Another promising application of azobenzenederivatives is in Raman spectroscopy. Azobenzene exhibits a strong Raman scattering signal, which can be used to create Raman spectroscopic images of the molecule. This technique has the potential to be used in the detection of trace amounts of azobenzene derivatives in complex samples, such as biological fluids or environmental matrices.In conclusion, the synthesis and properties of azobenzene derivatives are of significant interest in various fields. Their unique properties, such as photoresponsive behavior and electrochemical switches,make them desirable in a range of applications. Moreover, the Raman spectroscopy of azobenzene provides a promising technique for the detection of trace amounts of the molecule in complex samples. Further research in this area may provide new opportunities for the application of azobenzene derivatives in diverse fieldsAzobenzene derivatives have garnered significant attention due to their photoresponsive behavior and electrochemical switches, making them a popular choice in diverse fields of applications. Azobenzene is a simple organic compound consisting of two phenyl rings linked by an azo group (-N=N-) in the center. The reversible photoisomerization of azobenzene betweenits two isomers, trans- and cis- azobenzene, have made this molecule an attractive candidate for a range of applications such as optical data storage, light-driven actuators, molecular switches, and sensors.One of the most significant aspects of the azobenzene system is its photochemistry. Upon exposure to UV light, trans-azobenzene isomerizes to cis-azobenzene, which can be reversed using visible light or heat. This reversible photoisomerization is due to the change in the arrangement of the azo group in the center of the molecule, which is responsible for thecolor change observed in this process. The trans-isomer of azobenzene is pale yellow in color, while the cis-isomer is colorless. Thus, the UV-induced photoisomerization of azobenzene can be used tocontrol the color of the molecule, making it a promising candidate for optical data storage applications.Another important attribute of the azobenzene system is its electrical properties. By modifying azobenzene with suitable functional groups, it is possible to create electrochemical switches that can be controlled by an applied voltage or current. These electrochemical switches have potential applications in molecular electronics, where the switching of current flow through a single molecule can be used to create advanced logic circuits.In addition to its photo-responsive and electrochemical properties, the Raman spectra of Azobenzene provides a promising technique for the detection of trace amounts of this molecule in complex samples. Raman spectroscopy is a non-destructive analytical technique that can provide information regarding the vibrational modes of azobenzene. The Raman spectra of azobenzene shows characteristic bands that can be used to identify the presence of themolecule in a sample, making it an attractive candidate for use as a detection probe.In conclusion, the unique properties of azobenzene derivatives make them desirable in a range of applications, including optical data storage, light-driven actuators, molecular switches, and sensors. Further research in this area may provide new opportunities for the application of azobenzene derivatives in diverse fieldsAdditionally, the synthesis of azobenzene derivatives has become more efficient and environmentally friendly in recent years. Traditional methods for the synthesis of azobenzenes involve the use of toxic and hazardous chemicals, but new methods using green solvents and catalysts have been developed. This reduces the environmental impact of the production process and improves the sustainability of azobenzene derivatives as a material.One area where azobenzene derivatives are being explored is in the development of artificial muscles. These materials have the potential to mimic the motion of natural muscles, and azobenzene derivatives are a promising candidate for their development. The ability of azobenzenes to undergo reversible cis-transisomerization in response to light makes them idealfor use in light-driven actuators, which are a key component of artificial muscles.Another promising application of azobenzenederivatives is in the development of molecular sensors. Azobenzenes can be designed to react to specific environmental stimuli such as pH, temperature, and light, and their structural changes can be measured with high precision. This makes them ideal candidates for the development of biosensors and environmental sensors.In summary, the unique properties of azobenzene derivatives make them an invaluable material for awide range of applications. From optical data storage to artificial muscles and molecular sensors, azobenzene derivatives have the potential to revolutionize many areas of science and technology. Continued research in this area will undoubtedly lead to even more exciting applications for thesefascinating molecules in the near futureIn conclusion, azobenzene derivatives exhibit remarkable properties that have made them a subject of extensive research in various fields of science and technology. The ability of these molecules to undergophotoisomerization and form reversible trans-cis isomers has been exploited in applications such as data storage and optical communication. Additionally, the unique properties of azobenzene derivatives have been utilized to develop molecular machines,artificial muscles, and molecular sensors with potential applications in medicine and environmental monitoring. Further research in this area is expected to yield even more innovative solutions to current scientific and technological challenges。
制偶氮苯实验报告
制偶氮苯实验报告实验目的掌握制备偶氮苯的实验操作技巧，了解偶氮化反应的原理和机理，熟悉有机化学实验中的操作规范，并观察偶氮苯的性质和特点。
实验原理偶氮化反应是一种重要的有机化学反应，它是通过芳香胺和硝酸反应生成芳香偶氮化合物的过程。
在该实验中，我们将使用苯胺作为芳香胺，与硝酸反应生成偶氮苯。
偶氮化反应的机理如下：1. 苯胺通过氮负离子亲电进攻硝酸，生成苯亚胺与硝酸根离子。
2. 苯亚胺在水的存在下，发生互变异构反应，生成N-亚硝基苯胺。
3. N-亚硝基苯胺分子内质子转移，形成N-氨基苯并释放出一分子水。
4. N-氨基苯与硝酸根离子反应，生成硝基偶氮苯。
5. 硝基偶氮苯分子内发生去质子作用，形成偶氮苯并释放出一分子水。
实验步骤1. 准备实验仪器和试剂：- 试剂：苯胺、浓硝酸、浓硫酸- 仪器：反应瓶、加热器材、冷却设备2. 将50 mL的苯胺加入到反应瓶中。
3. 在苯胺中滴加水铁中和溶液，直至观察到反应液呈现微酸性，停止滴加。
4. 用准确的体积分配器，加入10 mL的浓硝酸。
5. 将反应瓶放置于加热设备上，从加热设备中加热。
加热温度为60-70C，维持反应30分钟。
6. 冷却后，将反应液慢慢加入到冷的水中。
7. 将产出的黄色沉淀用水洗涤，并用冰醋酸漂洗。
8. 将湿沉淀放置在室温下晾干。
9. 获得的偶氮苯称重并记录。
实验结果与讨论经过实验操作，我们成功制备了偶氮苯。
观察到产物呈黄色固体，重量为X g。
在实验过程中需要格外注意实验操作的安全性，特别是在与含硝酸的试剂接触时，要戴上防护胶手套和眼镜，以防止危险物质的溅入皮肤和眼睛。
实验中，苯胺通过与硝酸反应，经过一系列的步骤生成偶氮苯。
在该实验中，水铁中和溶液的加入可以控制反应液呈微酸性，促进反应的进行。
加热反应有助于提高反应速度，但温度过高也容易导致副反应的发生，因此需要在适当的温度下进行反应。
冷却时缓慢加入水，可以避免溅出反应液。
最后，洗涤过程可以去除杂质，冰醋酸漂洗则可以让产物更纯净。
偶氮苯衍生物的配位组装及性能研究的开题报告
偶氮苯衍生物的配位组装及性能研究的开题报告
引言：
偶氮苯衍生物是一类含有偶氮苯结构的有机分子，具有良好的光学和电学性质，在光电器件、化学传感器等领域有广泛的应用。
此外，偶氮苯衍生物具有可逆的光致
变色性质和分子开关机能，具有一定的分子识别和分离功能。
本研究着重探讨偶氮苯衍生物在配位组装中的应用，通过控制配位团的选择和构造，实现偶氮苯衍生物的定向组装，研究组装体的结构、光学和电学性质，并探讨其
在化学传感器、分子开关和分子识别等方面的应用。
研究目标：
1.合成一系列含有不同配位团的偶氮苯衍生物。
2.通过控制配位团的选择和构造，实现偶氮苯衍生物的定向配位组装。
3.研究偶氮苯衍生物配位组装体的结构、光学和电学性质。
4.探讨偶氮苯衍生物配位组装体在化学传感器、分子开关和分子识别等领域中的应用。
研究方法：
1.合成偶氮苯衍生物，设定不同的配位团，探究其在配位组装中的作用。
2.利用X射线衍射、AFM等技术，研究偶氮苯衍生物配位组装体的结构。
3.通过吸收光谱、荧光光谱等技术，研究偶氮苯衍生物配位组装体的光学性质。
4.通过电化学实验，研究偶氮苯衍生物配位组装体的电学性质。
5.应用偶氮苯衍生物配位组装体，设计化学传感器、分子开关和分子识别等实验。
预期成果：
1.合成一系列含有不同配位团的偶氮苯衍生物，并成功实现定向配位组装。
2.研究得到偶氮苯衍生物配位组装体的结构、光学和电学性质，提高对智能材料的认识。
3.设计出具有一定实际应用价值的化学传感器、分子开关和分子识别等实验。
偶氮苯实验报告
一、实验目的1. 学习有机合成实验的基本操作和技巧；2. 掌握偶氮苯的合成方法；3. 了解偶氮苯的物理化学性质；4. 学习紫外-可见光谱（UV-Vis）和红外光谱（IR）等分析方法的原理及应用。
二、实验原理偶氮苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、颜料、塑料、橡胶等领域。
偶氮苯的合成方法主要有偶联反应、重氮化-偶联反应等。
本实验采用重氮化-偶联反应法合成偶氮苯。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、磁力搅拌器、滴定管、锥形瓶、分液漏斗、旋转蒸发仪、紫外-可见分光光度计、红外光谱仪等。
2. 试剂：硝基苯、亚硝酸钠、盐酸、氢氧化钠、苯、乙醇、氯仿、无水硫酸钠、碳酸钠等。
四、实验步骤1. 合成偶氮苯（1）将20 mL硝基苯加入烧杯中，加入30 mL水和10 mL浓盐酸，搅拌溶解。
（2）逐滴加入5.5 g亚硝酸钠，搅拌溶解，冷却至室温。
（3）将反应液转移至锥形瓶中，加入5 mL苯，搅拌均匀。
（4）逐滴加入5.5 g氢氧化钠，搅拌溶解，继续搅拌反应液10分钟。
（5）加入20 mL苯，用分液漏斗将反应液与水层分离，收集苯层。
（6）将苯层转移至烧杯中，加入10 g无水硫酸钠，搅拌10分钟，过滤。
（7）将滤液转移至旋转蒸发仪中，蒸除溶剂苯，得到固体产物。
2. 偶氮苯的表征（1）紫外-可见光谱（UV-Vis）将得到的固体产物溶解于氯仿中，配制成0.1 g/mL的溶液。
用紫外-可见分光光度计在200-400 nm范围内扫描，记录吸光度值。
（2）红外光谱（IR）将得到的固体产物与KBr研磨成粉末，压制成薄片。
用红外光谱仪在4000-400cm-1范围内扫描，记录红外光谱图。
五、实验结果与分析1. 偶氮苯的合成通过实验，成功合成了偶氮苯，产率为95%。
反应过程中，亚硝酸钠与硝基苯发生重氮化反应，生成重氮盐；氢氧化钠与重氮盐发生偶联反应，生成偶氮苯。
2. 偶氮苯的表征（1）紫外-可见光谱通过紫外-可见光谱分析，发现偶氮苯在274 nm处有一个较强的吸收峰，符合偶氮苯的特征吸收峰。
偶氮苯的实验报告
一、实验目的1. 学习偶氮苯的合成方法。
2. 了解偶氮苯的物理和化学性质。
3. 掌握有机合成实验的基本操作。
二、实验原理偶氮苯是一种具有共轭体系的芳香偶氮化合物，分子式为C12H10N2。
其合成方法通常采用重氮化反应，即以苯胺为原料，在酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，然后与苯酚反应生成偶氮苯。
偶氮苯具有独特的光物理性质，在紫外光照射下可以发生光异构化反应，转变为顺式和反式异构体。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、滴定管、锥形瓶、水浴锅、紫外可见分光光度计等。
2. 试剂：苯胺、苯酚、亚硝酸钠、盐酸、氢氧化钠、无水乙醇、乙醚、正己烷等。
四、实验步骤1. 偶氮苯的合成（1）取一定量的苯胺和苯酚，加入适量的盐酸，搅拌均匀。
（2）缓慢滴加亚硝酸钠溶液，保持反应体系pH值为5.0左右。
（3）继续搅拌反应30分钟，生成重氮盐。
（4）将重氮盐溶液转移到锥形瓶中，加入适量的苯酚，搅拌反应1小时。
（5）将反应液倒入烧杯中，用氢氧化钠溶液调节pH值为7.0左右。
（6）用乙醚萃取反应液，取有机层。
（7）将有机层倒入分液漏斗中，用无水乙醇洗涤，再用正己烷洗涤。
（8）将有机层浓缩干燥，得到偶氮苯。
2. 偶氮苯的物理性质测定（1）外观：观察偶氮苯的固体形态，记录颜色和结晶性。
（2）熔点：使用熔点仪测定偶氮苯的熔点。
（3）沸点：使用沸点仪测定偶氮苯的沸点。
（4）溶解性：将偶氮苯分别溶解于乙醇、乙醚和水中，观察溶解情况。
3. 偶氮苯的化学性质测定（1）紫外-可见光谱：使用紫外可见分光光度计测定偶氮苯在紫外光和可见光区域的吸收光谱。
（2）光异构化反应：将偶氮苯溶液置于紫外光照射下，观察其颜色变化。
五、实验结果与分析1. 偶氮苯的合成：通过重氮化反应和苯酚反应，成功合成了偶氮苯。
产物为橙色至红色结晶性粉末。
2. 偶氮苯的物理性质：（1）外观：橙色至红色结晶性粉末。
（2）熔点：68℃。
（3）沸点：293℃。
（4）溶解性：不溶于水，溶于醇、醚。
4,439;-偶氮二苯酚的毕业论文
摘要偶氮苯类化合物由于其特殊的化学结构可以吸收特定波长的光，故它们很早就作为染料被人们广泛的应用。
近年来随着人们对于偶氮苯优良的光致变色性的发现和深入研究，使得其在分子光存储信息材料、分子导线、分子开发等方面和光开关等领域又将有了更广泛的应用前景。
4,4'-偶氮二苯酚是一种重要的合成中间体，广泛的用于有机合成以及科学研究。
本文讲述了苯酚为原料分两步合成4,4'-偶氮二苯酚的过程。
第一步由苯酚制备对硝基苯酚，合成方法有直接硝化，硝酸钠加硫酸硝化法和硫酸镍铵选择消化法，本文选用通过硫酸镍铵催化在室温条件下进行选择性硝化制取对硝基苯酚的方法，第二步，由对硝基苯酚制备4,4'-偶氮二苯酚的过程，合成方法有重氮化、偶合反应法，取代肼氧化法，硝基化合物还原法，本文重点讲述对硝基化物双分子还原法：对消极苯酚在少量水，大量氢氧化钠，200℃高温条件下，还原缩合合成4,4'-偶氮二苯酚的过程。
关键词：4,4'-偶氮二苯酚，硫酸镍铵，对硝基苯酚，双分子还原AbstractAzobenzene compounds due to its special chemical structure to absorb specific wavelengths of light, so they have long been a widely used dye.Recent years, with good people for the azobenzene photochromic of discovery and in-depth study, making the optical storage of information in molecular materials, molecular wires, molecular aspects of development areas such as optical switches and in turn have a more wide range of applications.4,4'-Dihydroxy-azo-benzene is an important synthetic intermediates, widely used in organic synthesis and scientific research.This article describes the two-step synthesis of phenol as raw material 4,4'-Dihydroxy-azo-benzene process.The first step of p-nitrophenol prepared from phenol, synthesis methods have a direct nitration, nitration of sulfuric acid and sodium nitrate plus nickel ammonium sulfate digestion method selected, this selection catalyzed by nickel ammonium sulfate at room temperature Preparation of selective nitration of the nitrophenol method, the second step, the preparation of p-nitrophenol synthesis 4,4'-Dihydroxy-azo-benzene method diazotization, coupling reaction, replacing the hydrazine oxidation, nitro-compounds reduction, this paper focusesNitro compounds described bimolecular reduction: negative phenol in small amount of water on a large number of sodium hydroxide, 200 ℃high temperature conditions, reducing condensation4,4'-Dihydroxy-azo-benzene process.Key words: 4,4'-Dihydroxy-azo-benzene, nickel ammonium sulfate, p-nitrophenol, bimolecular reduction目录第一节偶氮化合物简介 (1)1.1偶氮化合物的特性与应用 (1)1.2偶氮化合物的研究历史 (2)1.3 偶氮化合物光学异构简介 (4)1.5合成偶氮化合物常见方法 (5)第二节研究的目的和意义 (7)2.1研究课题目的 (7)2.2选题依据和意义 (7)第一节主要设备仪器 (8)2.1试剂 (8)2.2仪器 (8)第二节对消极苯酚制备 (8)2.2.1苯酚的硝化方法 (8)2.2.2试验过程 (10)2.2.3反应物配比及反应时间的影响 (13)2.2.4实验结果分析 (14)第三节4,4'-二羟基偶氮苯的合成 (15)2.3.2高温双分子还原法： (16)2.3.3 试验结果分析 (18)第三章结论 (19)参考文献 (20)致谢 (21)第一章绪论第一节偶氮化合物简介1.1偶氮化合物的特性与应用偶氮苯类化合物由于其特殊的化学结构可以吸收特定波长的光，故它们很早就作为染料被人们广泛的应用。
对二氨基偶氮苯及其衍生物的合成与表征
对二氨基偶氮苯及其衍生物的合成与表征王春英;刘福德;王娟【摘要】本文以对氨基乙酰苯胺、间甲苯胺和间氨基苯酚等为基本原料合成得到对二氨基偶氮苯及其衍生物,利用红外光谱、紫外吸收光谱对合成得到的化合物进行了表征,讨论了不同取代基对最大吸收波长的影响.【期刊名称】《天津理工大学学报》【年(卷),期】2010(026)006【总页数】3页(P79-81)【关键词】偶氮苯;重氮化;偶合反应;氧化;水解【作者】王春英;刘福德;王娟【作者单位】天津理工大学,化学化工学院,天津,300384;天津理工大学,化学化工学院,天津,300384;天津理工大学,化学化工学院,天津,300384【正文语种】中文【中图分类】TU352.110.4对二氨基偶氮苯类化合物是一类芳香族偶氮化合物，能溶于醇、氯仿、冰醋酸等有机溶剂，不溶于水.偶氮苯类化合物含有氮氮双键(－N=N－)，许多用途都与这个结构有关，不仅是一类重要的染料中间体[1]，而且还具有光致变色、热致变色等重要的物理性质.近年来，对偶氮苯类化合物的热致变色、光致变色现象研究的比较多[2-3].另外，偶氮苯类化合物作为一种新型光信息存储材料[4]，引起人们的广泛关注.因此，对偶氮苯类化合物的合成与应用研究具有重要意义[5-7].1 实验部分1.1 仪器与试剂X－4数字显示显微熔点测定仪，1700 Perkin Elmer FTIR型红外光谱仪、KBr压片，UV－3310型紫外分光光度计，BE－52AA旋转蒸发仪，所用试剂均为分析纯或化学纯.1.2 4，4＇－二氨基偶氮苯(化合物1)的合成4，4＇－二氨基偶氮苯的合成路线如图1所示.图1 4，4＇－二氨基偶氮苯的合成路线Fig.1 Synthetic routes of 4，4 －azodianiline称取10.0 g对氨基乙酰苯胺、13.86 g过硼酸钠和3.46 g硼酸于干燥的250 mL四口烧瓶中，加入冰乙酸，加热搅拌溶解.温度控制在60～70℃，反应6 h.冷却到室温，抽滤，水洗，干燥，得黄色固体粉末.在四口瓶中加入60 mL甲醇和30 mL 盐酸溶液溶解，加热搅拌，在回流下反应2.0 h.冷却到室温，抽滤.把湿滤饼用适量NaOH调至中性，溶液由紫色变为橙黄色.抽滤，水洗，干燥24 h，得黄色固体粉末4，4'－二氨基偶氮苯3.2 g，总产率45%，熔点249～254℃.1.3 4，4'－二氨基偶氮苯衍生物的合成4，4'－二氨基偶氮苯衍生物的合成路线如下图2所示.图2 4，4'－二氨基偶氮苯衍生物的合成路线Fig.2 Synthetic routes of 4，4 －azodianiline derivatives1.3.1 2 －甲基－4，4'－二氨基偶氮苯的合成称取3.0 g对氨基乙酰苯胺于四口烧瓶中，加入20mL蒸馏水和5.65 mL盐酸溶液，在冰浴下降温，液下滴入配好的亚硝酸钠溶液(1.52 g溶解在4 mL蒸馏水中)，测得pH 2～3，淀粉KI试纸变蓝，溶液为深黄色全溶液，继续搅拌0.5 h，加入少量尿素破坏剩余的亚硝酸钠，直至淀粉KI试纸不变蓝，得重氮液，待用.在另一烧瓶中，加入2.3 mL间甲苯胺和15 mL乙醇、20 mL蒸馏水，在冰水浴下降温，滴加重氮液，并用醋酸钠调节pH 4～5，继续搅拌，保温反应30 h，H酸渗圈检测不变红.抽滤，水洗，干燥，得4.7 g紫红色固体，熔点162～170℃.把紫红色固体、40 mL甲醇和20 mL盐酸加入到四口瓶中，加热搅拌，在回流下反应2.0 h，TCL跟踪检测.降到室温，加碱调至中性或弱碱性，有固体颗粒析出，抽滤，水洗，干燥，得土黄色粉末3.20 g，产率80%，熔点180 ～185 ℃.1.3.2 2 －羟基－4，4'－二氨基偶氮苯的合成称取4.5 g对氨基乙酰苯胺于四口烧瓶中，加入50 mL蒸馏水和8.5 mL盐酸溶液，在冰浴下降温，滴加配好的亚硝酸钠溶液(2.28 g溶解在8 mL蒸馏水中)，测得pH 2～3，淀粉KI试纸变蓝，溶液为深黄色全溶液，继续搅拌0.5 h，加入少量尿素破坏剩余的亚硝酸钠，直至淀粉KI试纸不变蓝，停止反应，得重氮液，待用.在另一烧瓶中，加入3.6 g间氨基苯酚和45 mL蒸馏水，在冰水浴下降温到3℃，滴加重氮液.在偶合过程中调节pH时，采用两种方法:用碳酸钠调到pH 7～8，得到的中间产物经水解，最终得紫红色粉末7.06 g，产率87%，熔点164～166℃;用乙酸钠调到pH 4～5，得到的中间产物经酸性水解，最终得褐色粉末4.31 g，产率60%，熔点187～193 ℃.2 结果与讨论2.1 化合物1－3的紫外谱图分析图3中曲线1、2、3分别代表4，4'－二氨基偶氮苯、2－甲基－4，4'－二氨基偶氮苯、2 －羟基－4，4'－二氨基偶氮苯在氯仿溶剂中的紫外吸收光谱.其中4，4'－二氨基偶氮苯的最大吸收波长为387 nm，2－甲基－4，4'－二氨基偶氮苯的最大吸收波长为388 nm，2－羟基－4，4'－二氨基偶氮苯的最大吸收波长为432 nm，前两种化合物的最大吸收波长差别不大，而2－羟基－4，4'－二氨基偶氮苯的最大吸收波长明显增大.原因可能是在偶氮基一侧引入给电子型取代基，使最大吸收波长变长.－CH3给电子相对－OH给电子性弱，对最大吸收波长的影响相对－OH要小.2.2 化合物1－3的红外谱图分析图4为三种化合物的红外光谱图.图4中曲线1，2，3代表的化合物如图3中所示.由图4可见，在3 509～3 390 cm－1区间为－NH2的特征吸收峰，在1 450～1 600 cm－1的吸收峰归属于苯环的骨架振动，－N=N－的特征吸收峰位于1 600 cm－1附近.1 300～1 400 cm－1的吸收峰归属于芳香伯胺上－C－N－的伸缩振动.而化合物3在3 424 cm－1处的宽吸收峰是由于－OH伸缩振动吸收峰与－NH2的伸缩振动吸收峰叠加在一起形成的.图3 紫外吸收光谱Fig.3 UV-Vis absorption spectrum图4 红外光谱Fig.4 Infrared spectrum2.3 化合物1－3的合成分析当苯胺做偶合组分时，由于重氮盐易进行氨基上偶合生成重氮氨基化合物，因此不能采用直接重氮偶合方法合成4，4'－二氨基偶氮苯.将－CH2 SO3 H取代氨基上一个H生成的苯胺基甲基磺酸作为偶合组分时发现，乙酰氨基苯胺重氮盐不能与其发生偶合反应，其原因可能是乙酰氨基苯胺重氮盐由于存在给电子性的乙酰氨基造成亲电活性不够.本文采用氧化方法合成4，4'－二氨基偶氮苯，过硼酸钠为氧化剂，该合成方法操作简单，收率高，经重氮化分析产品纯度达98%.2－甲基－4，4'－二氨基偶氮苯及2－羟基－4，4'－二氨基偶氮苯的合成采用直接重氮偶合方法.该合成路线中，关键是重氮化及偶合反应条件的控制.实验中，对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.1，酸过量，保证反应在强酸条件下进行，反应结束后用尿素除去多余的亚硝酸钠.根据偶合组分的性质，调节反应的pH值弱酸性，使在氨基对位进行偶合反应，产物经重氮化分析纯度达95%.如果偶合反应介质为碱性，则容易在－OH邻、对位发生偶合反应，不能得到高纯度的目标产物.3 结论采用直接重氮偶合方法及－CH2 SO3 H保护氨基法不能够合成得到4，4'－二氨基偶氮苯，采用氧化方法合成4，4'－二氨基偶氮苯操作简单，产品纯度高达98%.采用直接重氮偶合方法，控制偶合反应介质pH值为4～5，合成得到2－甲基－4，4'－二氨基偶氮苯及2－羟基－4，4'－二氨基偶氮苯，产品纯度高达95%以上.可见－紫外吸收光谱表明，偶合组分带有给电子取代基，最大吸收波长增大.参考文献:[1]陈柳生，杜金环，王艳乔.含芳香偶氮高分子染料的光敏材料[J].感光材料，1990，1(4):22-25.[2]赵琼，阮班锋，吴杰颖，等.新型偶氮化合物的合成及其光学性质[J].合成化学，2009，17(4):450-452.[3]孔德星.偶氮苯类光致变色高分子化合物的合成及应用[J].甘肃科技纵横，2007，36(2):57.[4]Prasad PN，Williams D J.Introduction to nonlinear optical effects inmolecules and polymers[M].New York:Wiley，1991.[5]Yanina M，Cristian V，Gabriel R.Synthesis of azo compounds by nanosized iron-promotedreductive coupling of aromatic nitro compounds[J].Tetrahedron Letters，2008，49:1828-1831.[6]王辉，宋修艳，朱传芳.取代偶氮苯衍生物的合成及光色性能[J].青岛科技大学学报，2008，29(2):110-113.[7]Pasco S，Frederick R，Robert S.4，4-diaminoazobenzene[J].Organic Syntheses，1973(5):341.。
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3．展开
将展开剂5mL倒入层析缸中，盖上盖子让 层析缸内蒸气饱和5min～10min。将点好样品 的薄层板放入层析缸中进行展开。点样线必须
保持在液面之上。当展开剂升到距薄层顶端
1cm左右时，取出薄层板，用铅笔轻轻划出前
沿线，在空气流通处晾干。
4． Rf值的计算 分别计算出偶氮苯及对-二甲氨基偶
实验二 偶氮苯及其衍生物 的分离及鉴定(薄层色谱)
【实验目的】
1．掌握薄层色谱的原理及其特点。 2．熟悉薄层板的制备方法。 3．了解薄层色谱的显色方法。
【实验原理】
薄层色谱（薄层层析）是在柱色谱和纸色 谱的基础上发展起来的一种微量、快速而又操 作简便的色谱法。与柱色谱与纸色谱相比，薄 层色谱具有分离效率高、灵敏度高、应用面广 以及层析后可用各种方法显色等优点。 薄层色谱法在有机化学中的主要用途为： 1．确证两个化合物是否相同；2．测定混合物 中组分数目；3．监控合成反应的进程；4．监 控柱层析分离的有效程度。 薄层色谱可用着定性分析外，还可与比色 法相配合起来作定量分析。
③ 对于一般的定性实验，用载玻片
（7.5cm×2.5cm）制成的硬板完全可以获得满意
的结果。
④ 制备所用的薄层板必须表面光滑、清洁。若
所用薄层板有油污的部位会发生吸附剂涂不上去 或薄层易剥落的现象。 ⑤ 偶氮苯的参考Rf值：0.6；对-二甲氨基偶氮 苯的参考Rf值：0.2。
【思考题】
1．根据本次实验，在展开剂（四氯化碳：氯 仿=7：3）比例条件下进行偶氮苯和对-二 甲氨基偶氮苯薄层色谱时，若增加展开剂 中四氯化碳的量，你认为二者的Rf值将有 何变化？为什么? 2．在薄层色谱法中，主要有哪些显色方法?
【实验步骤】
1． 薄层板的制备
（1）清洗薄层板：将载玻片③用肥皂水煮沸、 洗净，再用洗涤液浸泡，最后用水洗涤④，烘 干，备用。 （2）制板：称取1.2g硅胶G或CF254加3mL 蒸馏水，调成均匀的糊状，如有气泡可加1滴 ~2滴乙醇，均匀涂布于玻片上。在室温下晾 干（约30min），再移入烘箱，缓慢升温至 110℃恒温活化30min，取出稍冷后，备用。
2．点样
（1）画线：在经活化薄层板一端1cm～1.5cm 处，用铅笔轻轻画平行线，并将此线四等分， 见图4-5中的点样线。 （2）点样：用3支点样毛细管，分别取少量1% 偶氮苯溶液、0.01%对-二甲氨基偶氮苯溶液、 偶氮苯和对-二甲氨基偶氮苯混合溶液，分别 点在经活化的薄层板距下端1cm～1.5cm处(图 4-4)。点样时，应注意垂直地使点样毛细管与 薄层板轻轻接触。若一次点样量不够，可待溶 剂挥发后重复点样，斑点扩展后直径不超过 2mm～3mm。几个点样点必须属于
何种物质。
【注意事项】
（1）若认为制备的薄层板不够牢固时，可采用 0.8%的CMC-Na溶液代替蒸馏水制备薄层板。
（2）这是因为当混合剂在薄层板上爬行时，沸点 较低的和与吸附剂亲合力较弱的溶剂，在薄层两 个边缘易挥发，它们在薄层两个边缘处的浓度比 在中部的浓度小，也就是说薄层板的两个边缘比 中部含有更多极性较强的溶剂。为避免此现象的 发生，防止边缘效应。为此，需预先将层析缸用 展开剂蒸气饱和。