烃的含氧衍生物
烃的含氧衍生物燃烧通式
烃的含氧衍生物燃烧通式1. 烃和它的含氧衍生物说到烃，大家一定不会陌生。
这玩意儿就是我们日常生活中最常见的化合物之一，像是汽油、蜡烛、甚至某些油炸食品里的油，都是烃的身影。
不过，今天咱们不光说烃本身，还要聊聊它的“亲戚”——含氧衍生物。
这些小家伙可厉害了，它们一旦燃烧起来，产生的能量可不是闹着玩的。
1.1 含氧衍生物的类型含氧衍生物其实就是在烃的基础上，增加了氧元素的化合物，像是醇、醚、酸等等。
别小看它们，这些东西可广泛应用于各种领域，比如燃料、溶剂，甚至药物。
就像是家里的调料一样，少了可不行，有了才香。
1.2 它们的燃烧反应这些含氧衍生物在燃烧时，通常会和氧气反应，释放出二氧化碳和水。
简单来说，就是把它们丢到火里，呼啦一下，热量就蹭蹭地上来了。
你要是看过露营的时候把木材扔进篝火，那种熊熊燃烧的景象，你就能理解这燃烧过程有多壮观。
2. 燃烧的化学反应燃烧其实是个化学反应，简单点说，就是物质和氧气反应，释放能量。
在这个过程中，含氧衍生物的分子结构会被打乱，重新组合成二氧化碳和水。
想象一下，这就像是一个人参加了聚会，原本穿着的衣服（分子结构）在狂欢中被撕扯（反应），最后变成了一件崭新的T恤（产物）。
不过，这个过程可不是一蹴而就的，还得有合适的条件，比如温度、压力等等。
2.1 燃烧的热量说到热量，那可真是一个有趣的东西。
我们常常用卡路里来衡量食物的热量，其实燃烧反应中释放的热量也是可以量化的。
不同的含氧衍生物，燃烧时产生的热量也是不同的，就像每道菜都有自己的特色，烹饪出来的味道自然也不一样。
比如，酒精燃烧时就能释放出不少热量，用来当燃料再合适不过了。
2.2 燃烧的副产物不过，燃烧可不只是好看，它还有副作用。
尤其是当氧气不足时，燃烧产生的一氧化碳可是个“大麻烦”，它可是无色无味，杀伤力十足的家伙，长期吸入可就危险了。
所以在使用这些含氧衍生物的时候，安全可得放在第一位。
就像是开车出门，一定要系好安全带，确保自己和他人的安全。
烃含氧衍生物
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应
分子间脱水 与HX反应
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
①
①③
②④
①②
②
练习：对于司机酒后驾车者，可对其呼出
的气体进行检验而查出，所利用的化学反 应如下：
2CrO3（红色）＋3C2H5OH＋ 3H2SO4→Cr2(SO4)3（绿色）＋3 CH3CHO ＋6H2O，被检测的气体成分是： ，上 述反应中氧化剂是： ，还原剂是：
CH2OH CH2OH
乙二醇
选含—OH的最长碳链为主链
从离—OH最近的一端起编号
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
CH2OH
CH2OH
CHOH
苯甲醇
CH2OH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇）
[练习] 写出下列醇的名称
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强。
思考与交流
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是 第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于 乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应 小，因此是比较安全，可行的处理方法。
第七章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
人教化学选修5第3章《烃的含氧衍生物》归纳提升
一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。
如下表：2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。
烃的含氧衍生物 (1)
烃的含氧衍生物【要点精讲】要点1：各类含氧衍生物的结构及性质有极要点2：重要的有机反应类型、等要点3：烃的羟基衍生物比较【典例精讲】典例１：烃的衍生物及其官能团的性质（08广东化学卷25）某些高分子催化剂可用于有机合成。
下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N 杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：(1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件）。
(2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母）。
A ．化合物Ⅰ可以发生氧化反应B ．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成．．．氢气 C ．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D ．化合物Ⅲ不可以．．．使溴的四氯化碳深液褪色 E ．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物(3）化合物Ⅵ是 (填字母）类化合物。
A ．醇B ．烷烃C ．烯烃D ．酸 E.酯 (4）写出两种可鉴别V 和VI 的化学试剂(5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V 在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件） 解析：（１）由ＩＩ的结构可以看出和Ｉ的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说Ｉ中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生成了酯类物质。
（２）化合物I 官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A 正确，B 错误。
化合物II 官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C 正确。
化合物III 的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D 错误，E 正确。
（３）ＶＩ的结构可以从ＶＩＩ的结构来判断，ＶＩＩ中有两种单体，一种是由ＩＩＩ提供，另一种是由ＶＩ提供，将ＩＩＩ的结构单元去掉即为ＶＩ的结构单元，可以看出应是一种酯的结构。
（４）2008年诺贝尔化学奖授予美籍华裔钱永键等三位科学家，以表彰他们在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出的杰出贡献。
高考一轮复习化学课件烃的含氧衍生物
无色或淡黄色液体，有芳香气 味，是重要的工业溶剂和有机
合成中间体。
06
羧酸及其衍生物
羧酸的定义与分类
定义
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。
分类
根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸两大类。脂肪酸的烃基为脂肪烃基，芳香酸的烃基为芳 烃基。
羧酸的物理性质
解题技巧与方法总结
官能团识别与性质判断
熟练掌握烃的含氧衍生物中常见官能团的识别方法，以及各官能 团所代表的物质性质。
反应类型与方程式书写
熟悉烃的含氧衍生物中常见的反应类型，如取代反应、加成反应、 消去反应等，并掌握相应化学方程式的书写方法。
实验设计与评价
掌握烃的含氧衍生物相关实验的设计原理、操作步骤及注意事项， 能够对实验方案进行评价和优化。
07
高考真题解析与备考策略
历年高考真题回顾
1 2 3
2022年高考真题分析
对去年高考中出现的烃的含氧衍生物相关题目进 行详细解析，包括题型、考点、难易程度等。
历年高频考点总结
根据历年高考真题，总结出烃的含氧衍生物部分 的高频考点，如醇、酚、醛、酮、羧酸等的性质 与转化。
命题趋势预测
结合当前教育教学改革和高考命题趋势，对烃的 含氧衍生物部分的命题趋势进行预测。
溶解性
02
醚能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。
密度
03
大多数醚的密度比水小，且不溶于水。
醚的化学性质
稳定性
醚在常温下相对稳定，不 易发生化学反应。
氧化反应
在高温或催化剂作用下， 醚可被氧化为相应的醇或 酮。
还原反应
醚可被还原为醇，但反应 条件较为苛刻。
烃的含氧衍生物小专题
OH
+3Br2
OH
Br
Br
+3HBr
Br
思考三：实验室如何制乙 烯，如何检验生产的产物 中有乙烯？
氢氧化钠除去酸性气体 （SO2、CO2）
思考四：写出以下醇类在铜催化下与
氧气反应的方程式。（若不能则不写
）
①
②
③
思考五：只用一种试剂鉴别甲酸，乙醛和乙 酸，解释现象及发生的反应类型。
➢ 新制氢氧化铜悬浊液 甲酸：常温得到蓝色溶液，加热有红色沉淀产生
烃的含氧衍生物
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制 醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物， 可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团 取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、 羧酸和酯等。
思考一：如何鉴别以下两种物质？ 思考二：如何除去苯中混有的苯酚？
已知： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； ②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8； ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
写出B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_________________。
（4）写出E与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:____________________。
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材 枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：
②
小试牛刀
1. 2015年10月5日，我国科学家屠呦呦因在抗疟疾药青 蒿素研究中的突出贡献而获得诺贝尔奖，成为第一位获得 诺贝尔科学奖项的本土中国科学家、第一位获得诺贝尔生 理学及医学奖的华人科学家。青蒿素结构如图所示。有关 青蒿素的叙述正确的是
烃的含氧衍生物 文档
第十章 烃的含氧衍生物10.1 醇、酚高考考点：醇、酚的性质与结构是高考的重点和热点，在有机合成与推断中处于中心枢纽位置。
一．烃的含氧衍生物1. 定义：从结构上说，可以看作是烃分子里的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生二．乙醇1.分子结构：结构式：电子式：分子式：C 2H 6O 结构简式：CH 3CH 2OH 官能团：-OH(羟基)2.物性：无色透明有特殊香味的液体，ρ（CH 3CH 2OH ）＞ρ（H 2O ）易挥发，沸点78.5℃ 熔点：-117.3℃ 能与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物，工业酒精含乙醇96%，用工业酒精与生石灰混合蒸馏可制取无水酒精 3.化学性质：（1）与活泼金属反应2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H 2↑ （2）氧化反应： CH 3CH 2OH+O 2 2+3H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2 3CHO+2H 2O乙醇可以使酸性KMnO 4溶液褪色，能与酸性重铬酸钾（K 2Cr 2O 7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。
（3）消去反应： ↑+H 2OCH 3CH 2OH（4）取代反应： CH 3CH 2 2Br +H 2O (浓氢溴酸)CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O2CH 3CH 23CH 2OCH 2CH 3 +H 2O4.工业制法：CH 2=CH 2 CH 3CH 2OH发酵法：淀粉 3CH 2OH+2CO 2 三．醇类1. 2. 分类※ 乙二醇、丙三醇都是无色粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇3. 物理性质：饱和一元醇（C n H 2n+2O ）随着碳原子数的递增沸点逐渐升高4. 化学性质：与乙醇相似能与活泼金属反应、氢卤酸反应、能发生氧化反应和消去反应。
※ 催化氧化：-OH 在端上氧化成醛、在链中氧化成酮、与-OH 相连的C 上无氢则不能被催化氧化。
消去反应：CH 3-CH=CH-CH 3 +H 2O (查依采夫规则)10.1‘酚一．苯酚（石炭酸）1.分子结构分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH2.物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是由于部分苯酚被空气中氧气氧化所致。
备战2021年高考化学考点 烃的含氧衍生物
考点烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。
碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。
在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
第三章烃的含氧衍生物
第三章烃的含氧衍生物醇、酚引入：酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。
烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。
知识点一、醇、酚烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（邻甲基苯酚）CH3CH2OH饱和一元醇的命名（1）选主链选最长碳链，且含—OH（2）编号从离—OH最近的一端起编（3）写名称取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。
）乙二醇苯甲醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）练习：写出下列醇的名称二、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……饱和一元醇通式：C n H2n+1OH或C n H2n+2O拓展乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是：向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。
烃的含氧衍生物
第六章烃的含氧衍生物第一节乙醇苯酚1.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
2.乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种物质，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。
例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维、塑料、合成橡胶等多种产品。
医疗上用的消毒酒精是含70%～75%（体积分数）乙醇的溶液。
3. 乙醇可看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，—OH是它的官能团。
4.乙醇分子中的O—H键和C—O键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
5.乙醇与金属钠的反应较水与钠的反应要缓和得多6.乙醇是一种常用的燃料，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
7.有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
8.在同样的催化剂作用下共热到140℃时，乙醇还可发生分子间脱水生成乙醚。
9.苯酚俗名石炭酸。
纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。
苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。
药皂中通常也掺入少量的苯酚。
10苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，－OH是它的官能团11.由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异12.苯酚的酸性苯酚水溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳后又变浑浊。
说明苯酚的酸性比碳酸弱13.苯酚的取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析14.苯酚的氧化反应15.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。
第三节 烃的含氧衍生物
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
2．现有以下物质：
①② ， ③⑤ ， (1)其中属于脂肪醇的有______ 属于芳香醇的有______ 属
④⑤ 。 于酚类的有________
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
④⑤ 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________
CH3COOH＋ _______________
CH3COOH (浓 硫酸)
① ____
浓H2SO4 取代 ____反应 CH3CH2OH △ ____________________
CH 3COOCH2CH3＋H2O _______________________
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
烃的含氧衍生物
结束
第三节 烃的含氧衍生物
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
3.1 教材复习
——打牢基础，基稳才能楼高
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
知识点 一 醇、酚
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
1．概念 (1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称 为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O 。 (2)酚：羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最简单的酚
烃的含氧衍生物考点探析
烃的含氧衍生物考点探析烃是一类化合物，其分子中只含有碳和氢两种元素。
烃的含氧衍生物是指在烃分子中，氧原子已经取代了其中一个或多个碳原子所形成的化合物。
这类化合物广泛存在于生活和工业中，具有重要的应用价值和学术研究意义。
本文旨在对烃的含氧衍生物的考点进行探析，帮助读者更好地理解和掌握这类化合物。
考点一：含氧衍生物的命名和结构含氧衍生物的命名在有机化学中非常重要，是通向有机合成和有机反应机理研究的基石。
其中的一些核心概念包括：醛、酮、羧酸、酯等。
这些化合物的命名和结构有一定规律可循，例如：•醛：前缀为“-al”，末尾为碳原子编号。
例如甲醛(CH0)可以写作“methanal”。
•酮：前缀为“-one”，末尾为碳原子编号。
例如丙酮(CH3COCH3)可以写作“propanone”。
•羧酸：前缀为“-oic acid”，末尾为碳原子编号。
例如乙酸(C2H5COOH)可以写作“ethanoic acid”。
•酯：前缀为“-yl”和“-oate”，末尾为碳原子编号。
例如甲基乙酸甲酯(CH3COOCH3)可以写作“methyl ethanoate”。
这些命名规则在有机化学中被广泛应用，因此对于有机化学学生来说，熟练掌握这些规则是非常重要的。
考点二：含氧衍生物的性质含氧衍生物的性质主要与它们的结构有关，例如：•醇的氢键性质：醇中氢原子（-OH）具有形成氢键的能力，因此醇的氢键强度比较大。
•酮的惰性：酮分子不含具有活性的-OH基团，因此其相对于醛而言，惰性较强。
•羧酸的强酸性：羧酸分子中的-COOH基团可以释放出H+，具有很强的酸性。
•酯的胺基作用：酯的分子中含有-OCO-连接，可以发生胺基作用，使其分子内部产生氢键。
这些性质对于学生理解含氧衍生物的结构和化学反应机理十分重要。
考点三：含氧衍生物的化学反应含氧衍生物的化学反应种类繁多，其中一些重要反应包括：•羧酸的脱水：羧酸分子中的-COOH基团可以脱水，形成酰亚胺；反之，酰亚胺可以加水生成羧酸。
酚和醚都是烃的含氧衍生物醇可以看作是烃分子中的氢原...
酚和醚都是烃的含氧衍生物醇可以看作是烃分子中的氢原醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。
醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基〔-OH〕取代而生成的化合物。
而芬芳环上的氢原子被羟基取代而生成的化合物那么为酚。
醇和酚的分子中虽都含有相反的官能团−−羟基，但是酚羟基仅限于直接连在芬芳环上，这种结构的差异使酚类与醇类的性质存在着清楚的不同。
通常醇类的羟基称为醇羟基，酚类的羟基称为酚羟基。
醚的官能团为醚键〔C-O-C〕，也可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基〔-R或-Ar〕取代而生成的化合物。
醇、酚、醚的通式区分为：R－OH Ar－OH R－O－R′〔或Ar′〕醇酚醚醇、酚和醚都属于重要的基本无机化合物。
它们在医药、化装品等方面具有普遍的运用，可用作消毒剂、防腐剂、保湿剂、抗氧剂、麻醉剂、溶剂等。
第一节醇醇类是最罕见、运用最普遍的无机化合物。
醇也是制备各种无机物的重要原料，如由醇制备卤代烃、醛、酮、羧酸和酯类等多种无机物。
一、醇的结构醇的通式为R-OH，醇也可看作是水分子的一个氢原子被脂肪烃基取代后的生成物。
以最复杂的醇−−甲醇CHOH为例，其C-O-H3键的键角为108.9°，故以为醇羟基的氧原子为不等性sp3杂化，外层6个电子散布在四个sp3杂化轨道上，其中两个单电子区分占有两个sp3杂化轨道，与C和H区分构成O-C键和O-H键，余下两对未共用电子对区分占有另外两个sp3杂化轨道，构成的O-H键那么以交叉式优势构象介于两个C-H键之间。
如图10-1所示。
交叉式优势构象介于两个C-H键之间。
如图10-1所示。
CHH H OHHHH透视式Newman投影式球棒模型图10-1甲醇的优势构象和结构表示图二、醇的分类和命名(一)、醇的分类1、依据羟基所连结的碳原子类型，醇可以分为：伯醇〔1°醇〕、仲醇〔2°醇〕、和叔醇〔3°醇〕。
R-CH2-OH R-C-OH′CR″OH′R伯醇仲醇叔醇2、依据羟基所连结的烃基结构不同，醇可分为饱和醇、不饱和醇和芬芳醇。
《烃的含氧衍生物》课件
化学性质 氧化反应：可被多种氧化剂氧化
H 催化氧化：R－C－OH
H
与羟基相连的碳 原子有两个H
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气 取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
化学性质 氧化反应：可被多种氧化剂氧化
H 催化氧化：R－C－O－H
O R－C－H
H
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气 取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
化学性质 氧化反应：可被多种氧化剂氧化
H 催化氧化： R1－C－OH
R2
与羟基相连的碳 原子有一个H
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气 取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
酚 （苯酚）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
OH
H
H
H
官能团：羟基（—OH）
酚 （苯酚）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子 取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代 显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
官能团：羟基（—OH）
消去反应：与强碱的醇溶液共热， 脱去卤化氢，生成不饱和烃
－C－C－ H Br
C=C
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
－C－C－O H
H2
化学性质
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气 取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
烃的含氧衍生物
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
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拓展思维： 乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。请写出乙醛与氢化氰HCN反应化学方程式。
甲醛的结构 甲醛的化学性质
甲醛的氧化反应 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
计算题：
1. 3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为
A．甲醛 B．乙醛
②催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应叫做氧化反应。 得氧去氢
2CH3CH2OH＋O2―C――u或―△―A―→g 2CH3CHO＋2H2O
③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化
CH3CH2OH ――氧―化―→ CH3COOH
根据工业废水中苯酚的处理流程填空
①流程图设备Ⅰ中进行的操作是 萃取、分液
(填操作名称)。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 C6H5ONa 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物 质B是 NaHCO。3
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是
苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚
归纳总结
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离
苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚> HCO－ 3 ， 向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(2)取代反应 羟基影响苯环 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。
乙醚是一种优良溶剂。
讨论:1-丙醇、2-丙醇和乙醇分子间脱水生成醚的可能产物
以乙烯为基本原料，合成六元环状化合物D(C4H8O2)de部分反应如下（部分试剂、产物及反应条件略去）
A
+Br2
B
乙烯
C -H2O
D
请写出各步反应的化学方程式和反应类型
(4)氧化反应
①燃烧反应
C2H5OH＋3O2――点―燃 ―→2CO2＋3H2O
K2Cr2O7 橙色 Cr2(SO4)3 绿色
1.甲乙两装置中的水的作用 2. 乙两装置中的无色液体是什么？ 3. 熄灭酒精灯后，铜网仍能保持红热，原因是什么？ 4. 写出该反应的化学方程式
浓硫酸与乙醇混合液的配制 温度要迅速升高并稳定在170 ℃ 氢氧化钠溶液的作用 温度计的位置
2．醇类的催化氧化反应规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与 羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
饱和碳酸钠溶液
现象：试管内液体的上层有无色透明的油状液体产生， 并可以闻到香味。
酯
RCOOR’
R表示烃基或氢原子，R’表示烃基
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
酯的水解反应 请完成乙酸乙酯的水解反应化学方程式。 酸性条件下的水解反应 碱性条件下的水解反应
(1)除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或酒精清洗即可。 (2)若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。
医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分
属于酚类化合物
取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？若把试 管再放进冷水里，又有什么现象？原因是什么？
液溴
液溴
浓溴水
催化剂
催化剂
无催化剂
取
产物
代
甲基的邻、对位的两种一 溴代物
反
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
应 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
小结
醇酚的比较
醛
醛的定义：
分子里由 烃基 与 醛基 相连接而形成的化合物。
醛的官能团：
醛基 —CHO
醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛(如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基)， 但它们都具有醛基的化学性质
反应产物 结论
CH3CH2Br
结构条件
CH3CH2OH
外部条件
(3)取代反应
①与HX发生取代反应
C2H5OH＋HX ――△→ C2H5X＋H2O
②分子间脱水成醚
2CH3CH2OH―浓―1―4H―02―S℃―O→4 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
醚的结构可表示为R-O-R’,R和R’,都是烃基
资料： 乙醚是一种无色易挥发的液体，沸点34.5℃， 有特殊气味，具有麻醉作用。
醛基结构 表现出醛的性质
羧基结构 表现出羧酸的性质
甲酸的分子结构
甲乙酸等含碳原子少的羧酸能与水互溶 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸分子间可以形成氢键
羧酸的化学性质 1.酸性
利用下列装置和试剂，设计一套简单的装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
2.酯化反应（取代反应）
乳酸是合成可降解高聚物的原料，请写出以下反应的化学方程式。
饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO or CnH2nO
甲醛与乙醛的比较：
醛的化学性质
氧化反应
1.银镜反应 ①银氨溶液制备：
黑色疏松的银沉淀
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3； AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
H+
CH3COOH
丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO 请设计实验方案证明丙烯醛中含有碳碳双键 限选试剂： 溴水、新制氢氧化铜溶液、稀硫酸、银氨溶液、酸性高锰酸钾溶液
干扰问题 试剂用量
酸碱性 物理性质除杂
……
醛的化学性质
还原反应
加成反应：乙醛蒸气和H2能发生加成反应，生成乙醇。
催化剂
H2 + CH3CHO
m元醇n(醇)和n(氢气)的关系
mn(醇)=2n(氢气) n(醇)/n(氢气)= 2/m
醇的化学性质
(2)消去反应
CH3CH2OH――浓1―7H―0―2S―℃O―→4 CH2==CH2↑＋H2O
思考： 醇的消去反应和卤代烃的消去反应异同
完成1-丙醇和2-丁醇消去反应的化学方程式
反应条件 化学键的断裂 化学键的形成
。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 氢键
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
醇分子间形成氢键示意图
醇的化学性质 (1)与钠反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
写出甲醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)的关系
4.能使酸性KMnO4溶液褪色 5.与溴水反应 某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可将乙醛氧化为乙酸。 请尝试写出该反应的化学方程式。
乙醛氧化反应小结：
CH3COOH
溴水 O2/催化剂Δ
酸性KMnO4
新制Cu(OH)2 CH3COONa
CH3CHO
银氨溶液 CH3COONH4
课堂小结：
酮：
定义： 碳基与两个烃基相连的化合物。
丙酮：
无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
丙酮不能被弱氧化剂氧化。 丙酮可发生催化加氢反应生成2-丙醇。
羧酸： 定义： 由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。
甲酸（蚁酸） 无色刺激性气味的液体，有腐蚀性。 能与水、乙醇等互溶。
答案：
1.酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机物。
苯甲醇
2.苯酚的分子结构
请写出C7H8O属于芳香族的化合物的同分异构体
苯酚的性质
1.物理性质 (1)苯酚是一种 无色有特殊气味的晶体，熔点 43 ℃ 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小，温度高于65 ℃时，能与 水 混溶，易溶于 有机溶剂。 (3)苯酚 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 思维拓展
实验现象
得到 浑浊液体
液体变__澄__清_
液体变__浑__浊_
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②： 试管③： 试管④：
请写出下列有关水杨酸及其盐参与反应的化学方程式：
问题： 苯中混有少量苯酚，如何除去苯中的少量苯酚？ 向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量NaOH溶液,振荡、静置后分液,可除去苯中少量苯酚
取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
(2015·上海高考)实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。
请设计实验方案从废水中回收苯酚 限选试剂：苯、NaOH溶液、盐酸
A．操作Ⅰ中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作Ⅱ苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗
C．丙醛
D．丁醛
2. 在室温下，测得甲醛、乙醛和丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数为9.0%，则该混合物中氧元素的质量分数为37% 3. 在乙烯、乙醛组成的化合物中，氢元素的质量占总质量的1/11，则氧元素的质量占总质量的4/11 4. 在乙烯、乙醇组成的化合物中，氧元素的质量分数为16a，则该混合物中氧元素的质量分数为6（1-18a）/7
下列有机物的分子式均为C4H10O。
分子式为C4H10O的醇在红热的铜丝催化下被O2氧化成醛。 请写出该醇的结构简式。
总结醇的化学性质
①与Na反应、酯化反应 ②与HX ① ②分子间脱水成醚 ① ③催化氧化 ② ④消去反应
完2．成下写列出各下物列质各相物互质转相化互的化转学化方的程化式学。方程式，并说明 ①②⑤⑥的反应类型。
①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚 易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 ③取代的位置是羟基的邻、对位。