烃的含氧衍生物

拓展思维： 乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。请写出乙醛与氢化氰HCN反应化学方程式。
甲醛的结构 甲醛的化学性质
甲醛的氧化反应 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
计算题：
1. 3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为
A．甲醛 B．乙醛
②催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应叫做氧化反应。 得氧去氢
2CH3CH2OH＋O2―C――u或―△―A―→g 2CH3CHO＋2H2O
③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化
CH3CH2OH ――氧―化―→ CH3COOH
根据工业废水中苯酚的处理流程填空
①流程图设备Ⅰ中进行的操作是 萃取、分液
(填操作名称)。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 C6H5ONa 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物 质B是 NaHCO。3
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是
苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚
归纳总结
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离
苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚> HCO－ 3 ， 向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(2)取代反应 羟基影响苯环 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。
乙醚是一种优良溶剂。
讨论:1-丙醇、2-丙醇和乙醇分子间脱水生成醚的可能产物
以乙烯为基本原料，合成六元环状化合物D(C4H8O2)de部分反应如下（部分试剂、产物及反应条件略去）
A
+Br2
B
乙烯
C -H2O
D
请写出各步反应的化学方程式和反应类型
(4)氧化反应
①燃烧反应
C2H5OH＋3O2――点―燃 ―→2CO2＋3H2O
K2Cr2O7 橙色 Cr2(SO4)3 绿色
1.甲乙两装置中的水的作用 2. 乙两装置中的无色液体是什么？ 3. 熄灭酒精灯后，铜网仍能保持红热，原因是什么？ 4. 写出该反应的化学方程式
浓硫酸与乙醇混合液的配制 温度要迅速升高并稳定在170 ℃ 氢氧化钠溶液的作用 温度计的位置
2．醇类的催化氧化反应规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与 羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
饱和碳酸钠溶液
现象：试管内液体的上层有无色透明的油状液体产生， 并可以闻到香味。
酯
RCOOR’
R表示烃基或氢原子，R’表示烃基
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
酯的水解反应 请完成乙酸乙酯的水解反应化学方程式。 酸性条件下的水解反应 碱性条件下的水解反应
(1)除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或酒精清洗即可。 (2)若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。
医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分
属于酚类化合物
取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？若把试 管再放进冷水里，又有什么现象？原因是什么？
液溴
液溴
浓溴水
催化剂
催化剂
无催化剂
取
产物
代
甲基的邻、对位的两种一 溴代物
反
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
应 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
小结
醇酚的比较
醛
醛的定义：
分子里由 烃基 与 醛基 相连接而形成的化合物。
醛的官能团：
醛基 —CHO
醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛(如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基)， 但它们都具有醛基的化学性质
反应产物 结论
CH3CH2Br
结构条件
CH3CH2OH
外部条件
(3)取代反应
①与HX发生取代反应
C2H5OH＋HX ――△→ C2H5X＋H2O
②分子间脱水成醚
2CH3CH2OH―浓―1―4H―02―S℃―O→4 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
醚的结构可表示为R-O-R’,R和R’,都是烃基
资料： 乙醚是一种无色易挥发的液体，沸点34.5℃， 有特殊气味，具有麻醉作用。
醛基结构 表现出醛的性质
羧基结构 表现出羧酸的性质
甲酸的分子结构
甲乙酸等含碳原子少的羧酸能与水互溶 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸分子间可以形成氢键
羧酸的化学性质 1.酸性
利用下列装置和试剂，设计一套简单的装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
2.酯化反应（取代反应）
乳酸是合成可降解高聚物的原料，请写出以下反应的化学方程式。
饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO or CnH2nO
甲醛与乙醛的比较：
醛的化学性质
氧化反应
1.银镜反应 ①银氨溶液制备：
黑色疏松的银沉淀
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3； AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
H+
CH3COOH
丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO 请设计实验方案证明丙烯醛中含有碳碳双键 限选试剂： 溴水、新制氢氧化铜溶液、稀硫酸、银氨溶液、酸性高锰酸钾溶液
干扰问题 试剂用量
酸碱性 物理性质除杂
……
醛的化学性质
还原反应
加成反应：乙醛蒸气和H2能发生加成反应，生成乙醇。
催化剂
H2 + CH3CHO
m元醇n(醇)和n(氢气)的关系
mn(醇)=2n(氢气) n(醇)/n(氢气)= 2/m
醇的化学性质
(2)消去反应
CH3CH2OH――浓1―7H―0―2S―℃O―→4 CH2==CH2↑＋H2O
思考： 醇的消去反应和卤代烃的消去反应异同
完成1-丙醇和2-丁醇消去反应的化学方程式
反应条件 化学键的断裂 化学键的形成
。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 氢键
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
醇分子间形成氢键示意图
醇的化学性质 (1)与钠反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
写出甲醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)的关系
4.能使酸性KMnO4溶液褪色 5.与溴水反应 某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可将乙醛氧化为乙酸。 请尝试写出该反应的化学方程式。
乙醛氧化反应小结：
CH3COOH
溴水 O2/催化剂Δ
酸性KMnO4
新制Cu(OH)2 CH3COONa
CH3CHO
银氨溶液 CH3COONH4
课堂小结：
酮：
定义： 碳基与两个烃基相连的化合物。
丙酮：
无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
丙酮不能被弱氧化剂氧化。 丙酮可发生催化加氢反应生成2-丙醇。
羧酸： 定义： 由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。
甲酸（蚁酸） 无色刺激性气味的液体，有腐蚀性。 能与水、乙醇等互溶。
答案：
1.酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机物。
苯甲醇
2.苯酚的分子结构
请写出C7H8O属于芳香族的化合物的同分异构体
苯酚的性质
1.物理性质 (1)苯酚是一种 无色有特殊气味的晶体，熔点 43 ℃ 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小，温度高于65 ℃时，能与 水 混溶，易溶于 有机溶剂。 (3)苯酚 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 思维拓展
实验现象
得到 浑浊液体
液体变__澄__清_
液体变__浑__浊_
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②： 试管③： 试管④：
请写出下列有关水杨酸及其盐参与反应的化学方程式：
问题： 苯中混有少量苯酚，如何除去苯中的少量苯酚？ 向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量NaOH溶液,振荡、静置后分液,可除去苯中少量苯酚
取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
(2015·上海高考)实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。
请设计实验方案从废水中回收苯酚 限选试剂：苯、NaOH溶液、盐酸
A．操作Ⅰ中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作Ⅱ苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗
C．丙醛
D．丁醛
2. 在室温下，测得甲醛、乙醛和丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数为9.0%，则该混合物中氧元素的质量分数为37% 3. 在乙烯、乙醛组成的化合物中，氢元素的质量占总质量的1/11，则氧元素的质量占总质量的4/11 4. 在乙烯、乙醇组成的化合物中，氧元素的质量分数为16a，则该混合物中氧元素的质量分数为6（1-18a）/7
下列有机物的分子式均为C4H10O。
分子式为C4H10O的醇在红热的铜丝催化下被O2氧化成醛。 请写出该醇的结构简式。
总结醇的化学性质
①与Na反应、酯化反应 ②与HX ① ②分子间脱水成醚 ① ③催化氧化 ② ④消去反应
完2．成下写列出各下物列质各相物互质转相化互的化转学化方的程化式学。方程式，并说明 ①②⑤⑥的反应类型。
①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚 易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 ③取代的位置是羟基的邻、对位。
(3)显色反应
在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是
溶液加热后由浑浊逐渐变澄清，再放进冷水里，又变浑浊。
原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。 高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能说苯酚不易溶于 水，只能说常温下苯酚在水里的溶解度不大
2.化学性质 (1)弱酸性
苯环使羟基中的O-H极性变强
实验步骤
Δ
CH3CH2OH
还原反应
完成下列变化的化学方程式
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
NaOH溶液
CHO + CH3CHO
Δ
CH=CHCHO + H2O
以上反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
1-丙醇 2-丙醇
1,2,3-丙三醇
命名规则 主链 编号 4-甲基-2-戊醇
2-甲基-2-丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
醇的物理性质
(1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高
。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高
-OH 1.与Na反应 2.与NaOH反应 3.与Na2CO3反应 4.催化氧化反应 5.消去反应 6.消去反应的产物发生加聚反应 7.酯化反应生成六元环产物 8.缩聚反应
9.与浓氢溴酸反应
已知乳酸的结构简式为 CH3CHCOOH
OH
-COOH
总结：
酸性
酯化反应
酯
加入乙醇、然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸 再加入几片碎瓷片
碱性条件
②实验现象：试管内壁出现光亮的银镜。
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
稀硝酸洗涤银镜
水浴加热
应用：a.可用于检验醛基的存在；b．工业上用于制镜或保温瓶胆。
2.新制氢氧化铜反应
试剂用量： 10%NaOH溶液：2ml
2%CuSO4溶液：4~6滴
3.催化氧化：乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸
1.醇的概念
醇是羟基与 烃基或苯环侧链 上的碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为 CnH2n＋1OH 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
2.醇的分类
写出C4H10O的所有同分异构体
醇类
替换法
OH
CCCC
OH
CCC C
HH 插入法 O
CCC
C
HH O
CCCC
醚类
O
CCCC
O
CCC C
插入法
3.醇的命名 CH3CH2CH2OH
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是
苯酚被空气中的氧气氧化
5.加成反应： 6.缩聚反应：与醛缩聚生成酚醛树脂
1mol绿原酸分别与足量NaOH溶液、H2、溴水反应 最多消耗NaOH、 H2 、 Br2分别为多少？
苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
氧化反应
取代 反应
溴的状态 条件
不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色