高考化学一轮复习专题《同分异构体》
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
高三化学同分异构体专题复习
高三化学同分异构体专题复习高三化学同分异构体专题复习(一)【高考趋势】同分异构体的对象是化合物，属于同分异构体的物质必须化学式相同，结构不同，因而性质不同。
具有“五同一异”，即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
[基本回顾]一、同分异构体的书写异构体主要包括碳链异构体；（官能团）位置异构；（功能组）异构类别等1。
碳链异构：由不同碳链引起的异构。
像ch3ch2ch2ch2cho（戊醛）与(ch3）2chch2cho(2-甲基丁醛)。
在碳链异构化过程中，首先要掌握氢原子当量的判断（氢在有机分子中的位置相同）：（1）与同一碳原子相连的氢原子是当量的；（2）连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；（3）处于对称在镜像对称位置与碳原子相连的氢原子是等效的。
像其次，书写的方法好顺序为：(1)缩碳法：先将所给出的碳原子写成一条长链，在此基础上依次减碳；（2）这个句子包含两种含义：一种是，如果有两个碳原子被移除，它就是一个ch3ch2-，或者两个CH3-，另一种类似于这种推断。
第二，如果有两个取代基，首先将两个取代基连接到主链碳原子上，然后将它们分别连接到不同的碳原子上。
（3）由边到心（或由心到边）：若取下来的为一个取代基，则在等效氢的前提下，在主链碳上的连接方式为，从两边到中心（或从中心到两边）。
（4）固定一个，改变一个：如果有两个取代基将它们分别连接到不同的碳原子上，首先定位一个取代基，然后改变另一个取代基。
2.位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
例如，CH2=ch2ch3和CH3CH=chch3；Ch3ch2chcoh（1-丙醇）CH3CH（OH）CH3（2-丙醇）。
3.官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
高三化学同分异构体专题复习总结
高三化学同分异构体专题复习(一)【高考趋向】同分异构体的对象是化合物，属于同分异构体的物质必须化学式相同，结构不同，因而性质不同。
具有“五同一异”，即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
【基础回顾】一、同分异构体的书写同分异构体主要有碳链异构；（官能团）位置异构；（官能团）类别异构等。
1. 碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与(CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
在碳链异构中首先必须掌握对等效氢原子（有机物分子中位置等同的氢）的判断：（1）连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；（2）连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；（3）处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。
如其次，书写的方法好顺序为：(1)缩碳法：先将所给出的碳原子写成一条长链，在此基础上依次减碳；(2)先整后散：这一句话包含两层意思，一是取下来的碳原子若有两个，则为一个CH3CH2-，或者两个CH3-，其他与此类推。
二是若有两个取代基时，先将两个取代基连接在一个主链碳原子上，然后再分开连在不同的碳原子上。
（3）由边到心（或由心到边）：若取下来的为一个取代基，则在等效氢的前提下，在主链碳上的连接方式为，从两边到中心（或从中心到两边）。
（4）定一变一：若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上，首先将一个取代基定位，再变动另一个取代基。
2.位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3; CH3CH2CH2COH（1-丙醇）CH3CH（OH）CH3(2-丙醇)。
3.官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
官能团的种类主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)
（2）苯环上二元取代物的同分异构体
3种
二取代物，按领间对 19
（3）苯环上三元取代物的同分异构体
①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时
1 2
2
3
1
1
6种
②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时
1
2
1
1
2
4
3
2
3
4
10种
小结
苯环二个取代基：3 种
苯环三个取代基： ①三个相同的取代基 3种 ②二个相同的取代基 6种 ③三个不相同的取代基 10种
一、碳链异构----减碳法
（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）
书写规则：
碳链由长到短； 支链由整到散；
位置由心到边；
排布同、邻、间。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接 在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
例1：书写C7H16的同分异构体
二、有官能团的有机物同分异构体书写 必备技巧：官能团异构—碳链异构—位置异构
1.烷基 写法：先画碳链异构，再找位置异构 烃分子中的等效氢原子的种类有多少种， 其烷基种类就有多少种 判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）
ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效
CH3 CH3—C—CH3
CH3
ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效
CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3
答案：B
例题：
2
10
◆插入法
适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类
将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-） 羰基（-CO-）插入骨架中C-C间
将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H 间。
高考化学一轮复习专题《同分异构体》
高考化学一轮复习专题《同分异构体》一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围化合物化合物单质原子限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差 n 个 CH2原子团结构不同性质不同中子数不同二、同分异构体的种类及书写规律1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等2、书写规律（ 1）烷烃只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（ 2）具有官能团的有机物如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。
一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
（ 3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对 3 种【例 1】写出分子式为C5H10的同分异构体。
【例 2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有：3、同分异构体书写的某些方法（ 1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。
【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个— CH 2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为若把— Cl 换成— OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。
（ 2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。
【例 4】某有机物与H 2按 1： 1 物质的量之比加成后生成的结构为：则该有机物可能的结构有种，若有机物与H 2按 1： 2 加成，则原有机物可能的结构有种。
（ 3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的一个氧原子，酮可看作C— C 之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C 键之间插入C—C 或 C—H 键之间插入一个【例来书写。
2024届高考一轮复习化学课件(人教版)：有机化学基础-有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
、
、
、
、
，B项错误；
正戊烷的一氯代物有3种，C项正确； 菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
2.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种
√ B.8种
C.9种
D.10种
分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：
返回
真题演练 明确考向
真题演练
1234
1.(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 C.丙炔
B.乙烷
√D.1,3-丁二烯
甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C 错误； 1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子 中所有原子可能在同一平面内，D正确。
、
、
和
，共5种，
取代基—C4H7O2与—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的有机物甲有5×3 ＝15种。
5.下列说法不正确的是
√A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些
醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯(
)的一氯代物有5种
C.与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、
3
_s_p_2_
_σ_键__、__π_键___
_平__面__三__角__形__
2
—C≡
_s_p_
_σ_键__、__π_键___
_直__线__形__
关键能力
一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
2024届高三化学第一轮复习：有机化合物的同分异构现象 课件
5．同分异构体数目的判断方法
1）．等效氢法 2）．基元法
3）．定一移二法
例3：【2016全国卷Ⅱ】分子式为 C4H8Cl2
的有机物共有（不含立体异构）（ C）。
A: 7种 B: 8种 C: 9种 D: 10种
练3：某有机物结构如图所示,它的结构最多有(D)
A. 32种 B. 48种 C. 56种 D. 72种
变式训练：已知一种有机物的分子式为 , 分子结构如图所示,若将该有机物与适量 的氯气混合光照,则生成的卤代烃的种类
共有( B )
A. 2种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
⑥
和质量数为238中子数为146的原子
⑦ C2H5C≡CCH3 和 CH3CH=CHCH=CH2
1.属于同系物的是 __⑤___ 2.属于同分异构体的是 _⑦____
3.属于同位素的是 __⑥___ 4.属于同素异形体的是 _①____ 5.属于同种物质的是 ③___④__
例题1、有机物A、B、C结构简式如下，互为
4、构造异构的书写方法 （1）碳架异构
减碳法(适合于烷烃等碳架） （2）位置异构 ①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、酯等)
②取代法(适用于醇酚、卤代烃、醛、羧酸等) （3）官能团异构
（1）碳架异构 减碳法
主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间
对称性原则 有序性原则 互补性原则
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
条件的结构有( D )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
课后练习
练3.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分 子中含有两个-CH3，两个-CH2-，一个 CH
高三一轮复习同分异构体
、、
、。
练习5.分子式为C8H8O2，属于酯类且含有苯环的同分异构体的数目。
【巩固练习】
1.烷烃CH3CH（CH3）CH2CH3是由某烯烃与氢气加成得到的，则该烯烃的同分异构体有____种
2.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个－CH3，两个―CH2―，一个 和一个－Cl，它的可能的结构有几种（）
例3. C5H10O2属于羧酸的同分异构体有种，属于酯类的同分异构体有种，写出能发生银镜反应的酯类物质同分异构体的结构简式。
练习3. C5H10O属于醛的同分异构体有种。
例4. C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有种，写出能使FeC13溶液变色的同分异构体的结构简式。
练习4.分子式为C9H12O，属于酚类且苯环上只有两个取代基的同分异构体的数目。
练习1. C7H16的同分异构体有种。写出分子中有四个甲基的所有同分异构体结构简式并用系统命名法命名。
例2. C4H9C1的同分异构体有种，写出分子中有两个甲基的同分异构体的结构简式。
练习2. C4H10O属于醇类的同分异构体有种，能发生消去反应的有种，写出能氧化生成醛的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
A．2种B．3种C．4种D．5种
3.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
4.某芳香族化合物的分子式为C7H6O2，它能发生银镜反应，则该有机物的所有可能的结构有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
5.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如下图。
高三化学一轮复习学案38同分异构体
编制：贾爱军审核：李媛媛使用日期：1月日班级姓名
热点专项练5限定条件下同分异构体的书写2025年高考化学一轮复习
基，核磁共振氢谱有 2 个峰，说明高度对称，则 A 的这种同分异构体的结构为
。
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7．(2024·广东实验中学月考)化合物
是一种天然产物合成中的重要中间
体，它的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
___________________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为 2∶2∶1。
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；②能发生银镜反应；③与
碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与 FeCl3 溶液发生显色反应。
A．2
B．3
C．4
D．5
— 4—
答案
— 返回 —
【解析】 ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种，说明两个取代基在 对位；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑 浊的气体，说明含有羧基；④与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；根据以上分析
含有—OH 和
因此共 4 种结构；故选 C。
— 5—
解析
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3．(2024·湖北武汉调研)某有机物 R 的分子式为 C9H10O，R 的同分异构体有多种，
其中满足下列条件的同分异构体的种类有( )
①除含苯环外不含其他环，且环上只有 2 个取代基；②含有—CHO。
A．3 种
B．6 种
C．9 种
() A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
— 7—
2020届高考化学一轮复习 第九章 有机化学 第30讲 重要的烃 同分异构体
课时作业1．下列物质中，其主要成分不属于烃的是()A．汽油B．甘油C．煤油D．柴油答案：B2．已知：液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是()A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应C．丙烷比丁烷易液化D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2解析：C3H8是直链烃，但其中的碳原子为饱和碳原子，与之相邻的四个原子为四面体结构，故三个碳原子不在一条直线上，A正确；C3H8在光照时与Cl2发生取代反应，B正确；丁烷比丙烷易液化，C项错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。
答案：C3．下列说法正确的是()A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析：酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷，A项错误；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错误；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，D项正确。
答案：D4．(2017·吉林长春模拟)下列属于取代反应的是()A．点燃甲烷与氧气的混合气体B．乙烯通入溴水中C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应D．苯与液溴混合后撒入铁粉解析：甲烷燃烧属于氧化反应，A项错误；乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，B项错误；苯和氢气生成环己烷的反应属于加成反应，C项错误；液溴与铁粉反应生成的溴化铁可以催化苯与液溴的反应，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，D 项正确。
答案：D5．下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D 项是因为甲烷和Cl2发生取代反应而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
2023届新高考一轮复习 有机化合物的同分异构体 课件(32张)
判断对应结构的分子式是否正确
例：某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和 一个碳碳三键，它的分子式可能是（ B ）
A. C9H12 B. C17H20 C. C20H30 D. C12H20
解析：该烃的不饱和度为4+2×1+2=8
A项: 9 1 12 4 ； B项：17 1 20 8
2
2
C项：20 1 30 6 ； D项:12 1 20 3
例3. 蒽
的二氯代物有__1_5_种。
例4. 立方烷
的二氯代物有__3__种。
写出分子式为C5H12O的所有同分异构体结构简式。 基本思路：
官能团异构 （确定类别）
碳链 异构
官能团 位置异构
巩固练习 1.
2.
3. 4. 5. 6.
7.
拓展 插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯 例：写出分子式为C5H10的属于烯烃的所有同分异构 体的结构简式（不考虑立体异构）。
例如：在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定 一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；
苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原 子或原子团，得到三种结构，然后结合等效氢法，就能写全 含有芳香环的同分异构体。
例如：二甲苯的一卤代物的同分异构体 的写法与数目的判断：
。
苯的三元取代物种数
苯环上共有6个H
CH3
3. 对称法（等效氢法）
有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少 种氢等效，就有多少种一元取代物。
(1)同一个C原子上的氢原子是等效的。 如图2号位置上的2个H原子等效。
(2)同一个C原子上所连甲基上的氢 原子是等效的，如4号和5号位置上 的6个H原子等效。
人教版高三化学复习《同分异构体》课件
OH — CHCOOH ，B与 A 是具
有相同官能团的同分异构体，B能使FeCl3溶液 显紫色，写出B的同分异构体 _____________； 变式提高： A的结构简式为
OH — CHCOOH
有机物 ，写
出它的含有酯基和酚羟基，且苯环有两个取代 基处于对位的同分异构体______________。
【例2】（12年全国1卷第30小题第（6）小问）
写出与G具有相同官能团的芳香类 同分异构体的结构简式为 。 已推出 答案：G的结构简式为： -CH 〓 CH-COOH
移位法：首先移动规定官能团以外的基 团的位置，其次考虑移动规定官能团的位置。
限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同 分异构体的书写 A的结构简式为
D、若含有苯环，且苯环上含有两个侧链，则（邻、 间、对） 若含有苯环，且苯环上含有三个侧链，则 先固定两个，再安另一个 E、再结合提议，选出符合题意的同分异构体 碳链异构是其他有机化合物同分异构体书写的基础。
1、指出下列官能团或原子团的不饱和度
2、计算下列分子式的不饱和度，均为单官能团的有 机物，预测可能的官能团 C4H8 C4H6 C4H9Cl C4H10O C3H6O2
同分异构体小结
紧扣对称；思维有序； 查漏补缺；灵活多变。
同学们在复习、自学中去总结！
（2）炔烃、烯烃、环烷烃等同分异构体的书写 1、（10年全国1卷第30小题第（5）小问改编） （5）链烃B是A的同分异构体， 1molB可以
与2molH2加成，其氢化产物为正戊烷，
写出B所有可能的结构简式_____； （A为：3-甲基-1-丁炔）
（三）、含苯环的同分异构体
注意苯环的对称性
CH3O
HO
练习3： 同分异构体且满足
高考专题_重要的烃同分异构体PPT教学课件2021届高三高考化学一轮复习[1]
![高考专题_重要的烃同分异构体PPT教学课件2021届高三高考化学一轮复习[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/431c0704a58da0116d174914.png)
第26讲 重要的烃 同分异构体 第二课时 同分异构体
• 高三化学组
考纲要求: 了解有机化合物的同分异构现象，能
正确书写简单有机化合物的同分异构体。
三、同系物和同分异构体
1.同系物： (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若 干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一 定的递变规律。
烷烃的异构方式均为碳链异构
记忆点：常见烷烃的同分异构体数目
甲烷：1种
乙烷：1种
丁烷：2种
戊烷：3种
丙烷：1种 己烷：5种
（教学提纲）高考专题：重要的烃同 分异构 体第二 课时获 奖课件2 021届 高三高 考化学 一轮复 习（免 费下载 ）
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和
OH CH3CHCH3 。 判断方法：烃基有几种，同分异构体数目就有几种。
CH3
CH3
异戊烷(_C_H__3C__H_C__H_2_C_H__3)、新戊烷(_C_H__3_C_H__C_H__3 )。
CH3
（教学提纲）高考专题：重要的烃同 分异构 体第二 课时获 奖课件2 021届 高三高 考化学 一轮复 习（免 费下载 ）
3.同分异构体的类型：
CH3
(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和 CH3CHCH3 。
A.甲苯
B.乙烷
C.丙炔
D.1,3-丁二烯
解析 甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能 在同一平面内，A错误； 乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子 不可能在同一平面内，B错误； 丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可 能在同一平面内，C错误； 1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该 分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
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高考化学一轮复习专题《同分异构体》
概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围化合物化合物单质原子
限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差n 个CH2原子团结构不同性质不同中子数不同
二、同分异构体的种类及书写规律
1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等
2、书写规律
（1）烷烃
只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；
③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）具有官能团的有机物
如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。
一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
（3）芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3 种
【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。
【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有：
3、同分异构体书写的某些方法
（1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、
羧酸、醇等的书写都可以这样处理。
【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为
若把—Cl 换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。
（2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。
【例4】某有机物与H2按1：1 物质的量之比
加成后生成的结构为：
则该有机物可能的结构有种，若有机物与
H2按1：2 加成，则原有机物可能的结构有种。
（3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C 键之间插入
一个氧原子，酮可看作C—C 之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C 或C—H 键之间插入一
个来书写。
【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体
三、同分异构体的常考题型
1、判断是否互为同分异构体
做此类题要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。
对结构不同要从两个方面来考虑：一是原
子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。
【例6】下列物质互为同分异构体的一组为（）
A、与
B、CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
C、淀粉和纤维素
D、麦芽糖与蔗糖
E、与
F、与
2、判断取代产物同分异构体的数目
做此类题要先分析有机物的结构特点，确定H 原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。
常用的方法有：
（1 ）基元法：熟记常见的几种烃基的异构体数目，如：丙基（－C3H7）有种，为；丁基（－C4H9）有种，为
，那么丁醇、戊醛、戊酸等都有种异构体。
【例7】分子式为C5H10O2的属于酯的同分异构体有种。
（2）替代法：如二氯苯有3 种同分异构体，则四氯苯也有3 种同分异构体。
（3）等效氢法：同一碳原子上的H 原子等效；同一碳原子上的甲基H 原子等效；位于对称位置上的H 原子等效。
【例8】萘分子中一个氢原子被溴原子取代所形成的化合物的数目有种，两个氢原子被溴取代所得的化合物有种；六个氢原子被溴取代，所得的化合物有种；若一个氢原子被—X 取代，另一个氢原子被—Y 取代，可以得到种同分异构体；
若是联二苯（），已知碳碳单键可以旋转，那么它的一溴代物为种，二溴代物为种。
3、限定范围书写或补写同分异构体
解此类题要先看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时应注意碳的四价原则和官能团存在的位置要求。
【例9】某芳香化合物A 的分子式是C8H8Cl2，A 的苯环上的一溴取代物只有一种，则A 的所有可能的结构简式是。
4、结合新的信息研究同分异构体
【例10】质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。
在研究的化合物分子中，所处环境完全相同的氢原子在PMR 谱中出现同一种信号峰，如(CH3)2CHCH2CH3在PMR 谱中有四种信号峰。
又如CH3－CHBr＝CHX 存在着如下的两种不同空间结构：
因此CH3－CHBr＝CHX 的PMR 谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。
请填写下列空白：
（1）化学式为C3H6O2的物质在PMR 谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况
该有机物质结构式可能为：；
（2）测定CH3CH＝CHCl 时：能得到氢原子给出的信号峰6 种：由此可推断该有机物一
定存在种不同的结构：其结构式为：。
【课后练习】
1、对于化学式为C5H12O2的二元醇，其主链为4 个碳原子的同分异构体有（）
A．4种B．5种C．6种D．7 种
2、化学式为C10H14的分子不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，它的分子结构中只含有一个烷基，它与液溴在还原性铁粉存在的条件下反应生成的一溴代物结构有12 种，则此烷基的结构有几种（）
A．2 种B．3 种C．4 种D．5 种
3、（1）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似(如左下图)，则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（）
（2）已知化合物A（C4Si4H8）与立方烷（C8H8）的分子结构相似(如右下图)，则C4SiH8的二氯代物的同分异构体数目为（）
A．3 B．4 C．5 D．6
H
H
B
H H H N N H
H H H B B H
N
H H
4、已知丁烷的二氯代物有8 种同分异构体，那么它的八氯代物有种。
己烯有多种同分异构体，其中有四种同分异构体氢化后得到同一种产物，这种产物的结构简式为。
5、近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。
三星烷四星烷五星烷
（1）六星烷的化学式为，这一系列的星烷（选填：是或不是）互为同系物。
（2）与三星烷互为同分异构体的芳香烃有种。
（3）一氯四星烷的结构简式有，二溴三星烷有种。
6、有机物A 的相对分子质量为156，完全燃烧后只生成CO2和H2O。
（1）写出A 的4 种可能的分子式
（2）若A 为链烃，它在CCl4溶液中跟Br2不起反应，但是在光照下Br2可以跟A 起取代反应，取代反应的产物的相对分子量为235 的只有两种：产量最多的一种为B，产量较少的一种为C，另外还得到相对分子质量314 的产物多种。
①请写出A、B、C 的结构简式：A B C
②相对分子质量为314 的有机物的同分异构体有种。