碳负离子反应举例
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——体验碳负离子的魅力
NO.1 小试牛刀
COOC2H5
H3C
乙酰乙酸乙酯及BrCH 2CH 2CH 2Br 在醇钠作用下，得到 O
而不是
COCH3 （少量）。请通过反应机理解释其原因。
COOC2H5
O
CH3CCH2COOC2H5
CH3CH2ONa BrCH 2CH2CH2Br
COOC2H5 H3C
reaction mechanism
O O
O
O
OH
H OH
OH
OH OH
O
O O
O
O
HO H OH
OH H
O
O
O
H OH H OH
O
O
O
COC2H5 C2H5OH O
O C2H5OC
O R
难度系数
From：大工有机化学考研复习指导
reaction mechanism
Reviewing makes learning new！
O
R
C2H5O
COC2H5
O
O OC2H5 R
COC2H5
O
O C2H5O C CHCH2CH2
HO C COC2H5
C2H5O
R
O
O
C2H5O C CH2CH2CH2 C COC2H5 R
C2H5OH
O
HO
C2H5O C CH2CH2CH2 C COC2H5
R
O O OC2H5
C2H5OC
R
O C2H5O C2H5OC
O R
NO.3 出神入化
O
O KOH H2O
难度系数
From: 2010 年中科院有机化学研究生入学考试真题
Slow
CH3CCHCOOC 2H5
O
CH 3CCCOOC 2H5
O
COCH3 COOC2H5 trace
H3CC CCOOC2H5 O (CH2)2
CH2 Br
Fast
COOC2H5 H3C
O
mass
NO.2 大显身手
Reviewing makes learning new！
O R C2H5ONa
O
mass
COCH3 COOC2H5
trace
难度系数
From：2009年中科院有机化学研究生入学考试真题
reaction mechanism
Br
O
CH3CH2ONa
O
CH2CH2CH2Br
CH3CCH2COOC2H5
CH3CCHFra Baidu bibliotekOOC 2H5
CH2CH2CH2 Br
CH2CH2CH2Br CH3CH2ONa
NO.1 小试牛刀
COOC2H5
H3C
乙酰乙酸乙酯及BrCH 2CH 2CH 2Br 在醇钠作用下，得到 O
而不是
COCH3 （少量）。请通过反应机理解释其原因。
COOC2H5
O
CH3CCH2COOC2H5
CH3CH2ONa BrCH 2CH2CH2Br
COOC2H5 H3C
reaction mechanism
O O
O
O
OH
H OH
OH
OH OH
O
O O
O
O
HO H OH
OH H
O
O
O
H OH H OH
O
O
O
COC2H5 C2H5OH O
O C2H5OC
O R
难度系数
From：大工有机化学考研复习指导
reaction mechanism
Reviewing makes learning new！
O
R
C2H5O
COC2H5
O
O OC2H5 R
COC2H5
O
O C2H5O C CHCH2CH2
HO C COC2H5
C2H5O
R
O
O
C2H5O C CH2CH2CH2 C COC2H5 R
C2H5OH
O
HO
C2H5O C CH2CH2CH2 C COC2H5
R
O O OC2H5
C2H5OC
R
O C2H5O C2H5OC
O R
NO.3 出神入化
O
O KOH H2O
难度系数
From: 2010 年中科院有机化学研究生入学考试真题
Slow
CH3CCHCOOC 2H5
O
CH 3CCCOOC 2H5
O
COCH3 COOC2H5 trace
H3CC CCOOC2H5 O (CH2)2
CH2 Br
Fast
COOC2H5 H3C
O
mass
NO.2 大显身手
Reviewing makes learning new！
O R C2H5ONa
O
mass
COCH3 COOC2H5
trace
难度系数
From：2009年中科院有机化学研究生入学考试真题
reaction mechanism
Br
O
CH3CH2ONa
O
CH2CH2CH2Br
CH3CCH2COOC2H5
CH3CCHFra Baidu bibliotekOOC 2H5
CH2CH2CH2 Br
CH2CH2CH2Br CH3CH2ONa