有机合成练习-高考化学二轮复习专题训练

专题28有机合成

1．已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：

(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E 的分子式为________________________。

(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。

(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(4)反应①的化学方程式：__________________________________

________________________________________________________________________。

(5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：________________________________________________________________________。

a．能够发生水解

b．能发生银镜反应

c．能够与FeCl3溶液显紫色

d．苯环上的一氯代物只有一种

(3)D(CH 3CH 2CH 2OH)也可以由溴代烃F 在NaOH 溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △

CH 3CH 2CH 2OH ＋NaBr 。

(5)B 的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a.能够发生水解，含有酯基，b.能发生银镜反应，含有醛基，c.能够与FeCl 3溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体

有：

【答案】

(4)COOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2OOCCH 3＋2NaOH △, COONaCH 2CH 2OH ＋CH 3COONa ＋CH 3CH 2CH 2OH

2．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

已知：RCH 2CH===CH 2――→NBS

RCHCHBrCH 2。

(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出B 的结构简式：________________。

(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)反应④的化学方程式为_________________________________________________。 (5)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)下列说法正确的是________(填字母)。 a ．B 存在顺反异构

b ．1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag

c ．F 能与NaHCO 3反应产生CO 2

d ．丁烷、1­丙醇和D 中沸点最高的为丁烷

(7)写出符合下列条件的与

互为同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。 a ．能与浓溴水反应生成白色沉淀； b ．苯环上一氯代物有两种； c ．能发生消去反应。

【解析】CH 3CH 2CH 2Br 在NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成A ，A 为CH 3CH===CH 2，根据已知信息可判断B 为CH 2===CHCH 2Br ，B 与溴发生加成反应生成C ，C 为CH 2BrCHBrCH 2Br 。C 在NaOH 水溶液中发生水解反应生成D ，D 为丙三醇(CH 2OHCHOHCH 2OH)。

发生氧化反应生成E ，E 的结构简式为

。E 被新

制Cu(OH)2氧化后酸化生成F ，F 的结构简式为。

和丙三醇发生缩聚反应生成

高分子化合物(1)根据以上分析可知反

【答案】(1)CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇

△ CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O (2)CH 2===CHCH 2Br (3)③

(6)c

3．芳香烃A 是基本有机化工原料，由A 制备高分子E 和医药中间体K 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)A 的名称是________________。I 含有官能团的名称是________________________。 (2)反应⑦的作用是__________________________________________________， ⑩的反应类型是___________________________________________。

(3)写出反应②的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D 分子中最多有________个原子共平面。E 的结构简式为____________________________。 (5)写出一种同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式：__________________。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子； ②既能与银氨溶液反应又能与NaOH 溶液反应。

(6)将由D 为起始原料制备的合成路线补充完整。

__________________(无机试剂及溶剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH 3CHO ――→O 2催化剂/△CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH

浓硫酸/△CH 3COOCH 2CH 3

【解析】芳香烃A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B ，B 发生水解反应生成苯甲醛，结合B 的分子式，可知A 为

，对比C 、D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键

而生成D ，D 发生加聚反应生成高分子化合物E 为。由I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生

硝化反应生成F 为

，F 发生还原反应生成G 为

，由I 的结构简式、H 的