选修五有机化学专题复习

选修五有机化学专题复习一、官能团引入“5措施”,写出相应的方程式及反应类型

1、卤素原子：

2、羟基：

3、碳碳双键：

4、碳氧双键：

5、羧基：

二、比较记忆——常见官能团的主要性质及常用的检验试剂

2

三、有机反应中反应物用量的判断方法

1．H2用量的判断

有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2

发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为 1 mol)依次为。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。

2．NaOH用量的判断

—COOH、—OH(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗mol NaOH。

3．Br2用量的判断

(1)烷烃：光照下1 mol Br2可取代mol H原子。

(2)苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代mol H原子。

(3)酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于、位上的H 原子。

(4)：1 mol双键可与mol Br2发生加成反应。

(5) —C≡C—：1 mol三键可与mol Br2发生加成反应。

四、抓住关键推断，看到“新生有机”未做先惧（常见的有机信息题）

1．双烯合成（共轭二烯的1、4加成）

[2015·山东高考]

双烯合成反应是共轭二烯烃如(1,3-丁二烯)与含有的不饱和化合物进行1,4-加成反应合成六元环烯烃或链状烯烃的反应。

例如：

2、卤代烃的格氏反应

(1)[2013·江苏高考]

(2)

[

2012·天津高考]

(3)[2015·山东高考]

卤代烃在无水乙醚中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX ，这种有机镁化合物被称作格林试剂，格林试剂可以和醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇。

如：

练习1.（2015山东）菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： CH 2

CH CH CH 2

CH 2

CH CHO +

(CH 2)3OH

2

D

浓H 2SO 4,

Δ

E KMnO 4 H +

(CH 2)2CHO

O 2 Cu.Δ

O

(CH 2)2COCH 2CH

CH 2

F

已知：

（1）A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________。

（2）由A 生成B 的反应类型是______________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分

异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D 和E 反应生成F 的化学方程式________________________ 。 （4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

2．羟醛缩合反应

羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物(如醛、酮等)，在催化剂的作用下先与羰基化合物发生加成反应得到α­羟基醛或α­羟基酮，进一步脱水得到α­不饱和醛或α­不饱和酮，是有机合成中增长碳链的重要反应。

(1)[2015·全国卷Ⅱ]

NaOH 溶液

Δ

浓H 2SO 4

CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3

CH 3CH 2OH

CH 3CH 2Cl

(2)[2015·北京高考]

(3)[2014·山东高考]HCHO ＋CH 3CHO ――――→OH －

、△

CH 2===CHCHO ＋H 2O (4)[2013·海南高考]

(5)[2013·新课标卷Ⅰ]RCOCH 3＋R ′CHO ――――→一定条件

RCOCH ===CHR ′ (6)[2015·浙江高考] RCHO ＋CH 3COOR ′―――――→CH 3CH 2ONa RCH ===CHCOOR ′

如：CH 3CHO ＋H —CH 2CHO ――→

一定条件

CH 3—CH ===CH —CHO

练习2、（2015.全国2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG ）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号)。

a．48 b．58 c．76 d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填标号)。

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

练习3.醋硝香豆

素是一种治疗心

脑血管疾病的药