天然产物化学实验指导书

天然产物化学实验指导书

适用专业：化学工程与工艺专业

学时：10

福建农林大学材料工程学院

20 D 实验一 陈皮中橙皮苷的提取分离与检识（10学时）（综合性实验）

一、目的要求

1．掌握橙皮苷的结构特点和理化性质及一般提取方法。

2．了解橙皮苷的检识方法。

二、主要化学成分的结构及性质

陈皮为芸香科植物福橘Citrus tangerina Tanaka 、朱橘Citrus erythrosa Tanaka 的果皮。含挥发油和黄酮类成分橙皮苷、川陈皮素等。

橙皮苷(hesperidin) 又称陈皮苷、橘皮苷。分子式C 28H 34O 15，为细树枝状针形结晶，mp.258～262℃，［α］ -76℃（C=2,吡啶）。易溶于稀碱及吡啶，微溶于甲醇及热冰醋酸，几乎不溶于丙酮、苯及氯仿，在60℃溶于二甲基甲酰胺及甲酰胺。

O OH OH OCH 3

橙皮苷

三、实验原理

本实验是根据陈皮中的主要成分是挥发油和橙皮苷，先用石油醚溶除挥发油，再用甲醇提取及用活性炭精制得到橙皮苷。也可利用橙皮苷易溶于稀碱水的性质，进行碱溶酸沉法提取，用甲酰胺精制得橙皮苷。

四、实验步骤

1．提取、精制

方法Ⅰ：

陈皮粗粉 加50%～60％ 乙醇回流并连续提取至提取液无色，合并

取液，回收乙醇，过滤后放置，待其沉淀完全，滤过

沉淀物

↓ 水洗净，70℃下低温干燥

粗制橙皮苷

↓加50％乙醇（内含2%KOH）的碱性溶液溶解，滤除不溶物

滤液

↓加稀HCl中和，析出沉淀，收集沉淀，乙醇重结晶

白色结晶（橙皮苷）

方法Ⅱ：

川陈皮粉

Et2O-MeOH 冷浸数次，滤过

↓↓

O-MeOH 液残渣

Et

2

（挥发油、色素、鞣质等）↓MeOH热提多次，至提取液无色

甲醇溶液

加中性醋酸铅MeOH溶液，静置，滤过

↓↓

滤液沉淀物（杂质）

通H2S，滤过

↓↓

PbS↓滤液

↓减压浓缩、冷却、析晶，EtOH重结晶

橙皮苷

2．检识

（1）Molish反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇1ml，在水浴中加热溶解，加α-萘酚乙醇溶液2～3滴振摇，倾斜试管45°，沿管壁徐徐滴加1ml 浓硫酸，静置，观察二层溶液界面变化，应呈现紫红色环。

（2）盐酸-镁粉反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇2ml，在水浴中加热溶解，加入镁粉约50mg振摇后，滴加浓盐酸3～4滴，产生剧烈反应，溶液逐渐由黄色变为红色。

（3）三氯化铝反应取橙皮苷少许置于试管中，加甲醇2ml，在水浴中加热溶解，加1％三氯化铝甲醇试剂2～3滴，呈鲜黄色。

（4）四氢硼钠反应取橙皮苷少许置于试管中，加2ml甲醇溶解，加入等量的2％四氢硼钠的甲醇液，一分钟后，再加浓盐酸或浓硫酸数滴，生成紫色～紫红色。此反应也可在滤纸上进行。

五、实验说明及注意事项

1．精制橙皮苷粗品时所用活性炭，应事先用稀盐酸处理。

2．橙皮苷微溶于甲醇，故工业生产中，以甲醇为溶剂提取时，应加热提取多次。