有机合成路线设计专题复习学案

《有机合成路线设计》专题复习学案

杜来意

、【20仃年考纲】

根据信息能设计有机化合物的合成路线。

、【2016年真题】

三、【学习过程】

1•碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。

例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线：

题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

CHsCfCL

AICI3 △

①

光照

②

B

C b Cf

q 1)NaN%

』2)fO

③

ACH

.As Glase反应

U

D

* C16H10

2•碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。

例2.（2016新课标I 卷）38 （6）参照上述合成路线，以 仮，反）-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：

题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

OH

OH —

I

例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知：

2CH 3CHO

CH ’CHCHQHO

始原料，选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线（用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

CH 3

-CH -CH —

COOCH2^^>- NO 2

高分子P

2、补充完成合成路线

例4.（2016天津卷）8 （5）以D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将 合成路线的后半部分补充完整。

秸秆

HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇

催化剂

聚酯G

H 2 Pd/C

生物催化r. HOOC —

A

（顺，顺）-2,4-己二

COO 宀 HOOC,

（反，反）-2,4-己二烯二酸

COOH

CH 3OH H +

△

* C 8H 10O 4 C

△ C 2H 4

PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。。泌燈

fOOCf

Y

COOCH 3

以乙烯为起

题干：功能高分子P 的合成路线如下:

o

厂冷/COOH

V

NO 2

COOH

NHCOCH 3

请以甲苯和（CH 3CO ）2O 为原料制备 ' ・" ，写出制备的合成路线流

程图（无机试剂任用，合成路线流（CH 3CO ）2O 程图示例见本题题干）。

O

题干：化合物H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法

合成:

CH 3CH 2CH 2

CHO 2CH 3OH

催化剂'

CH 3CH 2CH

2

O -R ，+ R - CH

H/H2

° RCHO + ROH + R'OH

\ 题干:

O -R"

合成反-2-己烯醛（D ）的路线如下:

2CH 3CH 2CH 2CHO-

A CH 3CH 2CH22O0CH 2CH 2CH 3 催化剂 CH 2= CHOC 2H 5」

B

OC 2H 5

例5.（2016江苏卷）17 （5）已知: ①苯胺（“一一NH 2）易被氧化

广YC H 3 ② 浓 HNO 3 浓 H Q SO Q A

T 目标化合物

H

+ A +卫

酸性KMnO 4溶液.

△

四、【课后习题】

1.（2015新课标卷）38 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有 A 和乙醛 为起始原料制备1,3— 丁二烯的合成路线：

题干：A （C 2H 2）是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二 烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

CH 3COOH B 催化剂△ »旦 ①（C 4H 6。2）② |A| 催化剂.—CH 2 — CH —n H /H2°*回旦—CH 2—后"CH —m O O C H CH 2CH 2CH 3 聚乙烯醇缩丁醛

O C CH 3 ③ O O

CH 3CCH 3 KOH ⑤ OH I ■H 3C — C -C 三 CH CH 3 OH H 2

02 H 3C — C — CH = CH 2 △ Pd/PbO > △ CaCO 3 CH3

⑦异戊二烯⑧ ⑥ ⑦ Al 2O 3 催化剂•顺式聚异戊二烯 2.（2016上海卷）43设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 合成路线。 H 3C\ CHCH 2CH 2OH 的 H a C 7 （合成路线常用的表示方式为：A " B …"目标产物） 题干：异戊二烯的一种制备方法如下图所示:

CH3— C —CH3

O

乙炔r

KOH CH 3 、

HC = C — C — OH 4 B ］脱水・异戊二烯

CH 3

O

K 2CO 3

—