超分子化学
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DNA双螺旋与麻花相似
超分子化学
二十世纪九十年代：有关超分子化学研究进展和成果 的国际会议相当频繁 期刊中有关超分子化学方面的论文数量显著增加 国际上一些杰出的超分子化学专家相继出版专著或丛书
如：德国的F.Vogel 教授 法国的J.M.Lene教授 英国的 J.F.Stoddart 教授 美国的G.W.Gokel 教授
• 利用有机物和环糊精的包合物进行选择性有机反 应和有机合成
• 利用环糊精键合的高聚物进行色谱以及对映体的 分离
• 等等
环糊精的功能及其应用开发
最典型的成就是：“酶模型”和“人造酶” 环糊精催化的一些反应
反应类型 酯的水解 不对称诱导 酰胺水解
磷酸和硝酸酯的解离
碳酸酯的解离 分子内酰基迁移
脱羧反应
intermolecular bond, covering the structures and functions of the entities formed by associasion of two oHale Waihona Puke Baidu more chemical species”。
超分子化学是研究两种以上的化学物种通过分子间力 相互作用缔结成为具有特定结构和功能的超分子体系的科 学。 ►简言之：超分子化学是研究多个分子通过非共价键作用 而形成的功能体系的科学。
血红蛋白模拟物
O ON
N O
O
HN O
R NH
O
N
N Fe
N
N
R
O O O
OO
O OO OO
O
N
N M
N
ON
R=C6H13
带桥链的卟啉环衍生物
带帽盖的卟啉环衍生物
血红蛋白模拟物
O
NH
O
O
HN
NH
N
NH O
N NHHN
带栅栏的卟啉环分子结构
金 属 双 核 配 合 物 的 结 构
CH3
Cu
O
O
O
O
O
既不是典型的共价键化合物 也不是典型的非共价键化合物
Starburst / Cascade dendrimers
超分子结构与日常生活
西方人把轮烷或环轴烃（rotaxane）比为东方的算盘
索烃（catenane）像舞池中的一对伙伴 C60的结构类似于圆拱建筑 环糊精（cyclodextrins）与当今风靡的激光唱盘有 同样的功能： 储存和释放信息
• 分子形状与希腊圣杯（Calixcrater）相似 由多个苯环构成的芳香族分子(Arene) ——杯芳烃 通常在酚羟基的对位还带有取代基
结构 ： 环状结构底部紧密而有序地排列着 多个酚羟基 环状结构的上部是疏水性的空腔
客体：离子、中性分子
4. 杯芳烃
人工合成的主体⎯⎯杯芳烃的优点： （1）易于一步合成，原料价廉易得； （2）可控制空腔大小，以满足不同体积客体的要
18-冠-6钾配合物
K+
K+
Li+ Na+ K+ Rb+ Cs+ 0.078 0.098 0.133 0.149 0.165 nm
二苯并30－冠－10－KI 配合物的结构
C
O
K
冠醚－阳离子配合物的结构特征
穴醚 [2,2,2]
[2,2,2]钾配合物
[2,2,2]钠配合物的扭 曲结构
穴醚的特殊拓扑结构决定其配位性质
二苯并18-冠-6
这是人类合成的第一个冠醚化合物
他取名：王冠
O
O
O
O
O
O
IUPAC： 含-O(CH2CH2O)n-结构的环状聚醚化合物
简称为（王）冠醚化合物（Crown ether）
拓扑学分类 开链冠醚 ——荚醚（Podand）
n DDD
单环冠醚 ——冠醚（Coronand）
n D
D
D
多环球形冠醚 ——穴醚（Cryptand）
• 一种高度综合性的基础科学
• 分子材料、信息储存、拥有及转换、拟酶催化作 用及反应性、分子囊包及稳定化等的基础
• 有机化学、无机化学、物理化学和分析化学等各 个化学分支的重新结合得以实现的载体 （vehicle）
• 已成为当前公认的化学理论与应用技术的前沿课 题。
超分子化学的定义和范畴
►Lehn教授在获奖演说中对超分子化学的定义： “Supramolecular Chemistry is the chemistry of the
n D
B
nB
D
Dn
组成类型：各种杂冠醚
OO
O
O
O
OO
O
O
O
O
O
OCH3
O OO
N
O
OO
O OO
O
O
O
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SS
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S
O
O O
O
OCH3 O
O O
O O
O OCH3
O
O
O
O
O
O
SS NH HN
OO
套索冠醚
环大小、供电子原子的种类和位置等 影响冠醚-阳离子配合物的形成
超分子与普通分子的区别
不在于物种的大小，而在于是否能够把这个物种分 裂为至少在原则上能独立存在的分子。
分子建筑单元或组织构造基元（building blocks） 以类似于原子结合形成分子的方式结合成超分子。
超分子化学是分子水平以上的化学 （the chemistry beyond the molecule）
building blocks
由大环、笼状或刚性非环状主体分子与阳离子客体 物种或中性有机客体物种组成主-客体体系 以非共价分子间力为特征。
例如： 刚性分子镊子（rigid molecular tweezers）
环三黎芦烃或环三黎芦亚基
（cyclotriveratrylenes ；
veratryl：3，4-二甲氧苯甲基）
内部：疏水；外部：亲水
α−
β−
γ−
2. 环糊精
最重要的特点：能与多种化合物形成包合物
环糊精空腔与客体分子体积之间的关系
环糊 葡萄糖单 空腔内部
精 元数
直径/nm
匹配的客体分子
α-
6
β-
7
γ-
8
0.5
苯，苯胺
0.65
萘，1-苯胺-3,8-磺酸萘
0.85 蒽，冠醚，1-苯胺-3,8-磺酸 萘
2. 环糊精
《超分子化学大全》（共11卷，208章，7000余页）， 1996年，Lehn教授主编。
一. 超分子化学与主客体化学
• 主客体化学又称主宾化学 （Host-Guest Chemistry）
• 1967年，D. J. Pederson发现冠醚具有与金属离 子及烷基伯铵阳离子配位的特性，开辟了有机化 学研究的新领域。
γ-环糊精与一个12-冠-4包合， 冠醚与一个金属离子配位
2. 环糊精
有关的分子间相互作用因素： （1）三维空间排列的相互匹配性 （2）范德华力 （3）电荷转移作用 （4）静电作用 （5）氢键 （6）疏水作用
环糊精的功能及其应用开发
• 利用环糊精对光或氧气敏感物质、香料、药物及 一些毒性物质进行包合和密封
例如：维生素B12
叶绿素
血红蛋白
1. 天然大环配体
天然离子载体例：缬氨霉素、单活菌素
O O
O
O
O O
O O
O
O O
O
O
O
O NH O
N
O
H
O
O
HN
O
O
O O
NH O
O O
O HN
O
H
O
N
O
环内部亲水、环外部疏水
缬缬氨氨霉霉素素--钾钾配配合合物物的的晶晶体体结结构构
2. 环糊精
环糊精是淀粉在淀粉酶作用下生成的环 状低聚糖的总称
二. 超分子化学与生物无机化学
超分子化学主要研究分子间的弱相互作用： 非共价键的分子间力
主要：静电作用、氢键、范德华力、短程排斥力
是超分子化学和生物无机化学研究的共同基础和结 合点
不同之处： 生物无机化学更偏重于以金属离子为客体
突出的研究内容： 生物无机模型化合物： 如：血红蛋白模型、大环多核模型、各种铁离子载体
►所有大分子在运动中 维持其一定的基本状态、基本结构：
大分子具有反应的一定程式，一定的选择性， 在生物系统中具有意义。
►由外因诱导的动态可导致构象变化 导致超分子组装变化。
如：底物的结合、金属离子和质子的配位、介质的改变 等
►识别、催化、输送等能力使活的生物系统具有生命力。
采用分子组装的方法，可以同时表现这些功能。
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
大环多核配体及配合物
N
重要问题 怎样才能按照生物系统的特点去研究化学反应？
►很多结构-性能-活性间相互关系的研究只针对 已分离出来的个别生物活性物质 →得到静态结构信息
生物大分子、生物无机配合物： “刚柔相济、动静结合”
→要认识生物系统中生物无机配合物的结构与性质， 必须考虑溶液的影响。
►必须考虑结构的第二层次 即除了分子结构之外，还必须考虑超分子结构
►生物系统溶液系统不同于普通溶液反应系统 普通溶液反应系统： 金属离子与配体（或其他反应物间）：随机作用 →热力学和动力学因素控制 生物体内溶液系统： 反应物（如膜上的蛋白）位置固定 反应物（如细胞外的外源物质）进攻方向确定 →不能用总的物种分配来描述反应， 应以定时、定位、定向的顺序来描述。
氧化酮
底物 苯酯 苯乙酸醇 青霉素 N-乙酰咪唑 乙酰苯胺 焦磷酸酯 磷酸甲酯
芳香碳酸酯 2-羟甲基-4-硝基新戊酸苯酯
乙醛基负离子 氰基乙酸离子
羟基丙酮
加速的倍数
300 1.4 89 50 16 200 66 19 6
4 44 3
环糊精的功能及其应用开发
环糊精不仅能加速反 应的进程，还能提 高反应的区域选择 性
或穴芳烷（craptophane）
OO
生色醚（chromoacerands）
O
O
N
Me
O
N
N
Me
building blocks
某些特殊的building blocks以共价键连接形成的 物种也划入超分子结构的范畴
例如：Starburst / Cascade dendrimers Catenands （索醚） Knots（绳结）
能识别线性分子的大环配体
O N
O
O N
O
O N
O
O N
O
OO +
N NH3 N
OO
CH2 n
OO +
N NH3 N
OO
冠冠醚醚在在分分析析化化学学中中的的作作用用
原理：冠醚与阳离子的配位 冠醚的结构差异→与阳离子的配位能力差异 →从阳离子混合物中择取合适的离子形成最稳定配合物
应用： 富集、分离、屏蔽和鉴定阳离子或测定其浓度
广泛用于：离子选择性萃取 离子交换色谱 离子选择性电极 等方面
4. 杯芳烃
• 杯芳烃：苯酚衍生物与甲醛反应得到的一类环状缩合 物。
在形成配合物时，穴醚尽可能地将金属离子包裹在 中间， 以致从外面几乎看不到核。 →空间的屏蔽效应（拓扑屏蔽）使穴状配合物通常比类 似的单环冠醚配合物更稳定
穴醚的配位选择性通常较高（拓扑控制） 穴醚的配位行为取决于刚性空腔的几何尺寸
存在“立体匹配”效应 即存在“多点配位”，“多点识别”作用
多点相互作用
• D. J. Cram把冠醚（Crowm Ether）称为主体， 把与它形成配合物的金属离子或其他阳离子称为 客体，由此产生了主客体化学这一名称。
主-客体关系
实际上是主体——客体分子之间的： 结构互补 分子识别
酶−底物络合物的Fisher’s Lock－Key模型
1. 天然大环配体
自然界存在着许多结构复杂，性能各异的大环配位 化合物
冠冠醚醚在在有有机机合合成成中中的的应应用用
原理：冠醚在屏蔽阳离子时活化了阴离子
产生固液相转移和液液相转移作用
用于有机合成例：
亲核取代反应、 酯化反应、
加成反应、
消去反应、
氧化反应、
还原反应、
重排反应、
阴离子聚合反应、
大环内酯合成、 官能团保护
磷和硅化学
原则上：只要反应中有离子参与或经过离子中间体，就可 用冠醚来修饰和促进。
求； （3）易于化学改性，可制备各种性能独特的衍生
物； （4）熔点高、热稳定性好、化学稳定性好； （5）在绝大多数溶剂中溶解度低、毒性低； （6）柔性好。
4. 杯芳烃
应用：（已有多项专利） 铀、铯离子、镧系元素和其他金属离子的选择性萃取 中性有机分子分离 水污染控制 相转移试剂 酶模型催化反应 L-B膜 离子选择电极和场效应晶体管 粘和剂 涂料 瓷器制造 等领域
超分子化学
Supramolecular Chemistry
三位超分子化学研究方面的科学家 获得1987年Nobel化学奖
• 美国的C. J. Pederson、D. J. Cram教授 • 法国的J. M. Lehn教授。
超分子化学
• 一门新兴的，处于近代化学、材料科学和生命科 学交叉点的前沿科学
例：
苯甲醚的氯化
O CH3 HO Cl
O CH3 Cl
+
OCH3
环糊 O C精H3
Cl O CH3
HO Cl HO
Cl ClO
环糊精的功能及其应用开发
修饰环糊精
β−环糊精衍生物与2−羰 基金刚烷羧酸锌包合物 的结构
NH NH2 Zn 2+
NH O OO
3. 冠醚及其类似物
二十世纪六十年代，美国杜邦公司的 化学家C. J. Pederson 制得
超分子化学
二十世纪九十年代：有关超分子化学研究进展和成果 的国际会议相当频繁 期刊中有关超分子化学方面的论文数量显著增加 国际上一些杰出的超分子化学专家相继出版专著或丛书
如：德国的F.Vogel 教授 法国的J.M.Lene教授 英国的 J.F.Stoddart 教授 美国的G.W.Gokel 教授
• 利用有机物和环糊精的包合物进行选择性有机反 应和有机合成
• 利用环糊精键合的高聚物进行色谱以及对映体的 分离
• 等等
环糊精的功能及其应用开发
最典型的成就是：“酶模型”和“人造酶” 环糊精催化的一些反应
反应类型 酯的水解 不对称诱导 酰胺水解
磷酸和硝酸酯的解离
碳酸酯的解离 分子内酰基迁移
脱羧反应
intermolecular bond, covering the structures and functions of the entities formed by associasion of two oHale Waihona Puke Baidu more chemical species”。
超分子化学是研究两种以上的化学物种通过分子间力 相互作用缔结成为具有特定结构和功能的超分子体系的科 学。 ►简言之：超分子化学是研究多个分子通过非共价键作用 而形成的功能体系的科学。
血红蛋白模拟物
O ON
N O
O
HN O
R NH
O
N
N Fe
N
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O O O
OO
O OO OO
O
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N M
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R=C6H13
带桥链的卟啉环衍生物
带帽盖的卟啉环衍生物
血红蛋白模拟物
O
NH
O
O
HN
NH
N
NH O
N NHHN
带栅栏的卟啉环分子结构
金 属 双 核 配 合 物 的 结 构
CH3
Cu
O
O
O
O
O
既不是典型的共价键化合物 也不是典型的非共价键化合物
Starburst / Cascade dendrimers
超分子结构与日常生活
西方人把轮烷或环轴烃（rotaxane）比为东方的算盘
索烃（catenane）像舞池中的一对伙伴 C60的结构类似于圆拱建筑 环糊精（cyclodextrins）与当今风靡的激光唱盘有 同样的功能： 储存和释放信息
• 分子形状与希腊圣杯（Calixcrater）相似 由多个苯环构成的芳香族分子(Arene) ——杯芳烃 通常在酚羟基的对位还带有取代基
结构 ： 环状结构底部紧密而有序地排列着 多个酚羟基 环状结构的上部是疏水性的空腔
客体：离子、中性分子
4. 杯芳烃
人工合成的主体⎯⎯杯芳烃的优点： （1）易于一步合成，原料价廉易得； （2）可控制空腔大小，以满足不同体积客体的要
18-冠-6钾配合物
K+
K+
Li+ Na+ K+ Rb+ Cs+ 0.078 0.098 0.133 0.149 0.165 nm
二苯并30－冠－10－KI 配合物的结构
C
O
K
冠醚－阳离子配合物的结构特征
穴醚 [2,2,2]
[2,2,2]钾配合物
[2,2,2]钠配合物的扭 曲结构
穴醚的特殊拓扑结构决定其配位性质
二苯并18-冠-6
这是人类合成的第一个冠醚化合物
他取名：王冠
O
O
O
O
O
O
IUPAC： 含-O(CH2CH2O)n-结构的环状聚醚化合物
简称为（王）冠醚化合物（Crown ether）
拓扑学分类 开链冠醚 ——荚醚（Podand）
n DDD
单环冠醚 ——冠醚（Coronand）
n D
D
D
多环球形冠醚 ——穴醚（Cryptand）
• 一种高度综合性的基础科学
• 分子材料、信息储存、拥有及转换、拟酶催化作 用及反应性、分子囊包及稳定化等的基础
• 有机化学、无机化学、物理化学和分析化学等各 个化学分支的重新结合得以实现的载体 （vehicle）
• 已成为当前公认的化学理论与应用技术的前沿课 题。
超分子化学的定义和范畴
►Lehn教授在获奖演说中对超分子化学的定义： “Supramolecular Chemistry is the chemistry of the
n D
B
nB
D
Dn
组成类型：各种杂冠醚
OO
O
O
O
OO
O
O
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OCH3
O OO
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O
OO
O OO
O
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O O
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O OCH3
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SS NH HN
OO
套索冠醚
环大小、供电子原子的种类和位置等 影响冠醚-阳离子配合物的形成
超分子与普通分子的区别
不在于物种的大小，而在于是否能够把这个物种分 裂为至少在原则上能独立存在的分子。
分子建筑单元或组织构造基元（building blocks） 以类似于原子结合形成分子的方式结合成超分子。
超分子化学是分子水平以上的化学 （the chemistry beyond the molecule）
building blocks
由大环、笼状或刚性非环状主体分子与阳离子客体 物种或中性有机客体物种组成主-客体体系 以非共价分子间力为特征。
例如： 刚性分子镊子（rigid molecular tweezers）
环三黎芦烃或环三黎芦亚基
（cyclotriveratrylenes ；
veratryl：3，4-二甲氧苯甲基）
内部：疏水；外部：亲水
α−
β−
γ−
2. 环糊精
最重要的特点：能与多种化合物形成包合物
环糊精空腔与客体分子体积之间的关系
环糊 葡萄糖单 空腔内部
精 元数
直径/nm
匹配的客体分子
α-
6
β-
7
γ-
8
0.5
苯，苯胺
0.65
萘，1-苯胺-3,8-磺酸萘
0.85 蒽，冠醚，1-苯胺-3,8-磺酸 萘
2. 环糊精
《超分子化学大全》（共11卷，208章，7000余页）， 1996年，Lehn教授主编。
一. 超分子化学与主客体化学
• 主客体化学又称主宾化学 （Host-Guest Chemistry）
• 1967年，D. J. Pederson发现冠醚具有与金属离 子及烷基伯铵阳离子配位的特性，开辟了有机化 学研究的新领域。
γ-环糊精与一个12-冠-4包合， 冠醚与一个金属离子配位
2. 环糊精
有关的分子间相互作用因素： （1）三维空间排列的相互匹配性 （2）范德华力 （3）电荷转移作用 （4）静电作用 （5）氢键 （6）疏水作用
环糊精的功能及其应用开发
• 利用环糊精对光或氧气敏感物质、香料、药物及 一些毒性物质进行包合和密封
例如：维生素B12
叶绿素
血红蛋白
1. 天然大环配体
天然离子载体例：缬氨霉素、单活菌素
O O
O
O
O O
O O
O
O O
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O
O NH O
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O O
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O HN
O
H
O
N
O
环内部亲水、环外部疏水
缬缬氨氨霉霉素素--钾钾配配合合物物的的晶晶体体结结构构
2. 环糊精
环糊精是淀粉在淀粉酶作用下生成的环 状低聚糖的总称
二. 超分子化学与生物无机化学
超分子化学主要研究分子间的弱相互作用： 非共价键的分子间力
主要：静电作用、氢键、范德华力、短程排斥力
是超分子化学和生物无机化学研究的共同基础和结 合点
不同之处： 生物无机化学更偏重于以金属离子为客体
突出的研究内容： 生物无机模型化合物： 如：血红蛋白模型、大环多核模型、各种铁离子载体
►所有大分子在运动中 维持其一定的基本状态、基本结构：
大分子具有反应的一定程式，一定的选择性， 在生物系统中具有意义。
►由外因诱导的动态可导致构象变化 导致超分子组装变化。
如：底物的结合、金属离子和质子的配位、介质的改变 等
►识别、催化、输送等能力使活的生物系统具有生命力。
采用分子组装的方法，可以同时表现这些功能。
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
大环多核配体及配合物
N
重要问题 怎样才能按照生物系统的特点去研究化学反应？
►很多结构-性能-活性间相互关系的研究只针对 已分离出来的个别生物活性物质 →得到静态结构信息
生物大分子、生物无机配合物： “刚柔相济、动静结合”
→要认识生物系统中生物无机配合物的结构与性质， 必须考虑溶液的影响。
►必须考虑结构的第二层次 即除了分子结构之外，还必须考虑超分子结构
►生物系统溶液系统不同于普通溶液反应系统 普通溶液反应系统： 金属离子与配体（或其他反应物间）：随机作用 →热力学和动力学因素控制 生物体内溶液系统： 反应物（如膜上的蛋白）位置固定 反应物（如细胞外的外源物质）进攻方向确定 →不能用总的物种分配来描述反应， 应以定时、定位、定向的顺序来描述。
氧化酮
底物 苯酯 苯乙酸醇 青霉素 N-乙酰咪唑 乙酰苯胺 焦磷酸酯 磷酸甲酯
芳香碳酸酯 2-羟甲基-4-硝基新戊酸苯酯
乙醛基负离子 氰基乙酸离子
羟基丙酮
加速的倍数
300 1.4 89 50 16 200 66 19 6
4 44 3
环糊精的功能及其应用开发
环糊精不仅能加速反 应的进程，还能提 高反应的区域选择 性
或穴芳烷（craptophane）
OO
生色醚（chromoacerands）
O
O
N
Me
O
N
N
Me
building blocks
某些特殊的building blocks以共价键连接形成的 物种也划入超分子结构的范畴
例如：Starburst / Cascade dendrimers Catenands （索醚） Knots（绳结）
能识别线性分子的大环配体
O N
O
O N
O
O N
O
O N
O
OO +
N NH3 N
OO
CH2 n
OO +
N NH3 N
OO
冠冠醚醚在在分分析析化化学学中中的的作作用用
原理：冠醚与阳离子的配位 冠醚的结构差异→与阳离子的配位能力差异 →从阳离子混合物中择取合适的离子形成最稳定配合物
应用： 富集、分离、屏蔽和鉴定阳离子或测定其浓度
广泛用于：离子选择性萃取 离子交换色谱 离子选择性电极 等方面
4. 杯芳烃
• 杯芳烃：苯酚衍生物与甲醛反应得到的一类环状缩合 物。
在形成配合物时，穴醚尽可能地将金属离子包裹在 中间， 以致从外面几乎看不到核。 →空间的屏蔽效应（拓扑屏蔽）使穴状配合物通常比类 似的单环冠醚配合物更稳定
穴醚的配位选择性通常较高（拓扑控制） 穴醚的配位行为取决于刚性空腔的几何尺寸
存在“立体匹配”效应 即存在“多点配位”，“多点识别”作用
多点相互作用
• D. J. Cram把冠醚（Crowm Ether）称为主体， 把与它形成配合物的金属离子或其他阳离子称为 客体，由此产生了主客体化学这一名称。
主-客体关系
实际上是主体——客体分子之间的： 结构互补 分子识别
酶−底物络合物的Fisher’s Lock－Key模型
1. 天然大环配体
自然界存在着许多结构复杂，性能各异的大环配位 化合物
冠冠醚醚在在有有机机合合成成中中的的应应用用
原理：冠醚在屏蔽阳离子时活化了阴离子
产生固液相转移和液液相转移作用
用于有机合成例：
亲核取代反应、 酯化反应、
加成反应、
消去反应、
氧化反应、
还原反应、
重排反应、
阴离子聚合反应、
大环内酯合成、 官能团保护
磷和硅化学
原则上：只要反应中有离子参与或经过离子中间体，就可 用冠醚来修饰和促进。
求； （3）易于化学改性，可制备各种性能独特的衍生
物； （4）熔点高、热稳定性好、化学稳定性好； （5）在绝大多数溶剂中溶解度低、毒性低； （6）柔性好。
4. 杯芳烃
应用：（已有多项专利） 铀、铯离子、镧系元素和其他金属离子的选择性萃取 中性有机分子分离 水污染控制 相转移试剂 酶模型催化反应 L-B膜 离子选择电极和场效应晶体管 粘和剂 涂料 瓷器制造 等领域
超分子化学
Supramolecular Chemistry
三位超分子化学研究方面的科学家 获得1987年Nobel化学奖
• 美国的C. J. Pederson、D. J. Cram教授 • 法国的J. M. Lehn教授。
超分子化学
• 一门新兴的，处于近代化学、材料科学和生命科 学交叉点的前沿科学
例：
苯甲醚的氯化
O CH3 HO Cl
O CH3 Cl
+
OCH3
环糊 O C精H3
Cl O CH3
HO Cl HO
Cl ClO
环糊精的功能及其应用开发
修饰环糊精
β−环糊精衍生物与2−羰 基金刚烷羧酸锌包合物 的结构
NH NH2 Zn 2+
NH O OO
3. 冠醚及其类似物
二十世纪六十年代，美国杜邦公司的 化学家C. J. Pederson 制得