含氮化合物
含氮化合物汇总范文
含氮化合物汇总范文化学中的含氮化合物主要包括以下几类：氨基化合物、亚胺类化合物、腈类化合物、土马散类、阿托品类、α-氨基酸等。
这些化合物在医药、农药、染料、合成材料等领域具有广泛的应用。
以下是一些常见的含氮化合物的汇总：1.氨基化合物：-氨气：化学式为NH3，是最简单的氨基化合物，广泛应用于农业和化工领域。
-氨水：化学式为NH4OH，是氨和水混合后形成的溶液，常用于家庭清洁和实验室等领域。
-氨基酸：由氨基和羧基组成，是生命体内重要的组成部分，包括天冬酰胺、赖氨酸、精氨酸等。
2.亚胺类化合物：-丁二胺：化学式为C4H10N2，是一种无色液体，广泛用作溶剂、合成原料等。
-乙二胺：化学式为C2H8N2，也是一种无色液体，用途类似于丁二胺。
-咪唑：化学式为C3H4N2，是一种含有芳香环的亚胺类化合物，广泛应用于药物合成和电解质材料等。
3.腈类化合物：-丙腈：化学式为C3H3N，是一种无色液体，常用于有机合成反应中。
-苯腈：化学式为C6H5CN，是一种终端腈类化合物，广泛用于有机合成、染料和农药等。
-丁腈：化学式为C4H5N，也是一种常用的腈类化合物，可用于溶剂和聚合物合成等。
4.土马散类：-土马散：化学式为C14H10N4S，是一种含氮的芳香化合物，广泛用于染料和荧光增白剂等。
-三氯土马散：化学式为C15H9Cl3N2S，是一种含氮的有机合成中间体，常用于染料合成和电子材料等。
5.阿托品类：-阿托品：化学式为C17H23NO3，是一种含氮的生物碱，具有广泛的药理作用，常用于心脑血管疾病的治疗。
-托吡酯：化学式为C21H24N2O4，也是一种阿托品类似物，常用于治疗消化系统疾病。
6.α-氨基酸：-赖氨酸：化学式为C6H14N4O2，是一种含氮的α-氨基酸，是构成蛋白质的基本组成单元之一-苯丙氨酸：化学式为C9H11NO2，也是一种重要的α-氨基酸，广泛存在于蛋白质中。
以上只是一些常见的含氮化合物的汇总，实际上含氮化合物还包括许多其他类别，如吡啶、嗪类、胺碱类等。
含氮化合物有机化学
其结构简式为：
+
CH 3
CH2 N C12H25 Br -
CH 3
在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发
现的，而且有碱性，故称胆碱。
其结构简式为；
CH 3
+
_
HO CH2 CH2 N CH3 OH
CH 3
胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量
较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代
H3C N CH 3
+ HONO
N,N-二甲基苯胺
H3C N
NO
CH 3
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺
综上所述，根据脂肪族和芳香族伯、仲、 叔胺与亚硝酸反应的不同， 可以鉴别三种胺。
6、氧化反应
胺有还原性，易被氧化。芳香族胺更易被氧化， 空气中氧即可将苯胺氧化。如苯胺可被氧化生成对苯 醌，因此在有机合成中，如果要氧化芳胺环上其它基 团，必须首先要保护氨基。
SO2Cl
NHCOCH3
NH2
H2O(H+或 OH- )
水解
SO2NH2
SO2NH2
四、 季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物。 季铵化合物中的四个烃基可以是相同的，也可是不同 的，分为季铵盐(quaternary ammonium salts)和季铵碱 (quaternary ammonium base)。
与羰基化合物类似，含有α-氢的硝基化合物， 在强碱的作用下，可与醛酮发生缩合反应。
11 含氮有机化合物
11.2
一、分类
胺（amine）
氨、NH3 铵NH4Cl
烃基的数目 伯胺 RNH2 仲胺 R2NH
叔胺 R3N
有机化学第十章含氮化合物
有机化学第⼗章含氮化合物第⼀节胺⼀、分类和命名1.定义：氨分⼦中的氢原⼦被氨基取代后所得到的化合物。
2.分类：根据氨分⼦中的⼀个、⼆个和三个氢原⼦被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳⾹胺（Ar-NH 2）。
根据氨基的数⽬⼜可分成⼀元胺和多元胺。
应当注意的是：NH 3 → R -NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原⼦上烃基的数⽬；醇的分级⽴⾜于羟基所连的碳原⼦的级别。
例如叔丁醇是叔醇⽽叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)要掌握氨、胺和铵的⽤法。
氨是NH 3氨分⼦从形式上去掉⼀个氢原⼦，剩余部分叫做氨基-NH 2，(去掉⼆个氢原⼦叫亚氨基=NH)。
氨分⼦中氢原⼦被烃基取代⽣成有机化合物的胺。
季铵类的名称⽤铵，表⽰它与NH 4的关系。
3.命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“⼆”或“三”。
例如：CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH ⼆甲胺 OH CH 3CH3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2(CH3)3N 三甲胺C6H5NH2苯胺(C6H5)2NH ⼆苯胺(C6H5)3N 三苯胺⽽仲胺或叔胺分⼦中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，⼩烃基作为取代基，并在前⾯冠以“N”，突出它是连在氮原⼦上。
例如：CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-⼄基丙胺（或甲⼄丙胺）C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基⼄胺C6H5N(CH3)2N，N-⼆甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由⼩到⼤依次排列。
《有机化学》第十二章有机含氮化合物
(电子效应的影响)
:
:
:
:
:
2. 芳胺
NH3 ＞
NH2
N
H H
综上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺＞酰胺
NH2 ＞
NH
＞
N
pkb 9.30
13.80
近乎中性
取代芳胺的碱性：
取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。
在芳胺分子中，当取代基处于氨基的对位或间位时， 给电子基团使碱性↑，而吸电子基团使碱性↓。且取代基 在对位时影响更显著。如：
RNH2 1°
R2NH 2°
R3N 3°
§12-1-2胺的制备方法 1. 氨或胺的烃基化 亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。 烃基化试剂：卤代烃
RX + NH3
RNH3+X NH3 RNH2 + NH4+X
2. 腈和酰胺的还原
O
=
CH3
N C6H5
C
CH3
LiAlH4, 醚
CH3
N C6H5
的卤代烃还要高。 (2) 溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水。硝基化
合物不仅溶于有机溶剂，而且还溶于浓硫酸。
(3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT 炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。
但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：
硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠， 形成包括O、N、O三个原子在内的共轭体系：
O RN
O
或
R N =O
O
：
由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的
2、 物理性质 (1) b.p： 因－NO2是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较
第十四章 有机含氮化合物
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
含氮化合物的概念和存在
含氮化合物的概念和存在
含氮化合物是指化学式中至少含有一个氮原子的化合物。
氮是地球上最丰富的元素之一，它在自然界中以气体的形式存在，占据了大气中的78%。
氮也存在于许多生物体中，如植物、动物和微生物。
含氮化合物在自然界中广泛存在，包括有机氮化合物和无机氮化合物。
有机氮化合物是由碳和氮原子组成的化合物，如蛋白质、核酸、氨基酸和酮胺。
无机氮化合物包括氨、硝酸盐和亚硝酸盐等，它们在环境中起着重要的生物地球化学作用。
含氮化合物在生物体中起着重要的作用。
它们是构成生物体的基本组成部分，如蛋白质是由氨基酸组成的，核酸是由核苷酸组成的。
含氮化合物还参与到生物体的代谢过程中，如氨基酸的转化、尿素循环等。
此外，含氮化合物还具有重要的生物活性，如药物和农药中常含有含氮结构。
然而，含氮化合物也可能对环境和健康造成负面影响。
例如，氮肥的过度使用可能导致土壤和水体中的氮过剩，造成水体富营养化和生态系统的破坏。
此外，一些含氮化合物也具有毒性，如亚硝酸盐可与氨基化合物反应生成亚硝胺，被认为是一种潜在的致癌物质。
综上所述，含氮化合物是一类广泛存在于自然界和生物体中的化合物，它们在生物体的构成、代谢和生物活性中起着重要作用，但也可能对环境和健康产生负面
影响。
有机化学 第12章 含氮化合物
NH2 对氨基苯磺酸
4.命名芳胺时，当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时， 应在芳胺名称前冠以N– ，明确取代基位置。
NHCH3 N(CH3)2 CH3 NCH2CH3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
5.氨基连在侧链上的芳胺，一般以脂肪胺为母体来 命名
CH2CH2NH2 2-苯乙胺
（二）氨与醇或酚反应
Al2O3 350~400℃,0.5MPa
CH3OH + NH3
CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N + H2O
OH
+ NH3
(NH4)2SO3 150℃,0.6MPa
NH2
+ H2O
二、由还原反应制胺
（一）硝基化合物的还原 这是制备芳胺常用的方法。 （二）醛和酮的还原氨化 醛和酮与氨或胺反应后，再进行催化氢化，称为醛 和酮的还原氨化。
NH2 MnO2,H2SO4 ~10℃ O O
§12—4 季铵盐和季铵碱
一、季铵盐 叔胺与卤代烷反应，生成季铵盐。 季铵盐是无色晶体，溶于水，不溶于非极性
有机溶剂。 季铵盐的最重要用途是用作阳离子表面活性 剂和相转移催化剂
二、相转移催化剂
（一）含义ຫໍສະໝຸດ 当两种反应物互不相溶时，就 构成了两相。由于反应物之间不容易接触， 反应较难进行，甚至不发生反应。若加入一 种催化剂使反应物之一由原来所在的一相， 穿过两相之间的界面，转移到另一相中，使 两种反应物在均相中反应，则反应较易进行。 这种催化剂叫做相转移催化剂。
（三）与叔胺反应 脂肪族叔胺在强酸性条件下，与亚硝酸形成盐。芳 香族叔胺与亚硝酸反应，生成氨基对位取代的亚硝 基化合物（芳环上的亲电取代反应）。
《有机含氮化合物》课件
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
含氮化合物
R CH2 NH2
+
HNO2
RCH2OH + RCH
CH2 + N2
+ H2O
+ Cl NH3
+ HNO2
H
+
0-5 0C
N2 Cl
+
+ 2H2O
重氮盐
设计制作：隽桂才
芳香重氮盐很活泼
OH
H 2O
+ N2 Cl
H 3PO2 H 2O CuX CuCN
CH3ONO2
硝酸甲酯
CH2CH2ONO
亚硝酸乙酯
2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基
NO2 CH3 CH3NO2 CH3
NO
硝基甲烷
邻硝基甲苯
设计制作：隽桂才
对亚硝基甲苯
硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常 被用做炸药，如
CH3 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 NO2 O2N NO2
三硝基甘油酯
2，4，6-三硝基甲苯 （TNT）
设计制作：隽桂才
二 物理性质
颜色 多为淡黄色 沸点 比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点 的液体或结晶固体 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的 硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂 但是因为硝基化合物有毒性 ,可透过皮肤被 机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有 剧毒；多硝基化合物有爆炸性 , 如 2,4,6-三 硝基甲苯(TNT)为烈性炸
含氮化合物
名称 氨
结构式 NH3
名称 胺
结构式 RNH2，ArNH2 R2NH (Ar)2NH R3N (Ar)3N R4N+OHR4 N+Cl-
含氮化合物的性质与反应
含氮化合物的性质与反应含氮化合物是指分子中至少含有一个氮原子的化合物。
它们在化学反应中展现出多样性质与反应行为。
本文将讨论含氮化合物的性质以及其常见的反应类型。
一、含氮化合物的性质1. 氮气（N2）是自然界中最常见的氮化物。
它具有无色、无味、不可燃的性质。
氮气是空气中最主要的组成成分之一，约占78%。
由于氮气的惰性，它在一般条件下不会发生反应。
2. 氨（NH3）是含氮化合物中最简单的一种。
它具有刺激性气味，能溶于水，并可形成碱性溶液。
氨是一种重要的原料，广泛用于制造化学肥料以及合成其他氮化合物。
3. 硝酸盐是常见的含氮化合物。
它们具有强氧化性，并在许多反应中发挥重要作用。
硝酸盐广泛应用于炸药、火箭推进剂等领域。
4. 腈是含氮化合物的一类。
它们含有一个或多个氰基（-CN），具有特殊的物理和化学性质。
腈常用于有机合成中作为重要的中间体。
二、含氮化合物的反应类型1. 氧化还原反应：含氮化合物在氧化还原反应中表现出重要的特性。
例如，含氮有机化合物可以通过氧化还原反应转化为不同的氮氧化物，同时伴随着化学键的变化。
2. 加成反应：许多含氮化合物能够参与加成反应，特别是双键的加成反应。
在正电荷或亲电试剂的作用下，氮原子和其他原子形成新的化学键。
3. 取代反应：含氮化合物可以发生取代反应，其中氮原子或氮气可以被其他原子或基团所取代。
这类反应在有机合成中非常常见，可以产生不同结构和性质的化合物。
4. 氨解反应：氮化合物中的氮氢键可以发生氨解反应，生成氨气和其他有机或无机产物。
这是一种重要的反应类型，通常用于合成新的化合物或分离纯化化学物质。
5. 缩合反应：含氮化合物的缩合反应是指两个或多个分子通过断裂某些化学键并形成新的化学键而结合。
这类反应在有机合成中非常有用，可以合成复杂的有机分子。
结论含氮化合物具有丰富的性质和多样的反应类型。
了解和掌握含氮化合物的性质和反应，对于理解氮化学在生物、工业和环境领域的应用具有重要意义。
三氮
含氮化合物包括有机氮、蛋白氮、氨氮、亚硝酸盐氮和硝酸盐氮。
有机氮是有机含氮化合物的总称。
蛋白氮是指已经分解成较简单的有机氮。
有机氮、蛋白氮主要来源于动植物，如动物粪便、植物腐败、藻类和原生动物等。
当水中有机氮和蛋白氮显著增高时，说明水体新近受到明显的有机性污染。
目前，氨氮污染是我国饮用地表水中普遍存在的。
人畜粪便等含氮有机物污染天然水后，在有氧条件下经微生物分解形成氨氮，水中氨氮增高时，表示新近可能有人畜粪便污染。
流经沼泽地带的地面水，氨氮含量也较多；地下水中的硝酸盐在厌氧微生物的作用下，还原成亚硝酸盐和氨，也可使氨氮浓度增加。
氨氮通过氨的硝化过程可形成亚硝酸盐，并最终形成硝酸盐。
一般可根据水体中氨氮、亚硝酸盐氮、硝酸盐氮含量变化判断水质污染状况。
以下我们将氨氮、亚硝酸盐氮和硝酸盐氮简称为“三氮”。
1 饮用水水源水中氨氮污染现状由于城市人口集中和城市污水处理相对不力，工业生产事故以及农业生产大量使用化学肥料，使地表水体中的氨氮达到了较高的浓度。
根据20世纪90年代环境状况公报［1］的统计，我国地表水环境污染状况堪忧，七大水系中仅长江、珠江情况较好，且水质有逐年下降的趋势，氨氮在地表水体超标污染物中出现频率非常高，见表1。
内江市某水厂从沱江取水，2004年其原水氨氮变化如图1所示。
从图1中可以看出，该厂原水氨氮污染较严重，很多时间在4mg/L以上，最高达50.4mg/L，远远超过《生活饮用水标准》（GB5749-2006）中的氨氮限值（0.5mg/L），用如此污染状况的原水生产自来水，需重视氨氮对饮用水水质的影响［2］。
注：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分别表示按照我国地面水环境质量标准划分的Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ类水体2 氨氮、硝酸盐氮、亚硝酸盐氮三者关系及其卫生学意义2.1 “三氮”循环氮在自然环境中存在一个循环过程，称氨的硝化过程。
氨的硝化过程指含氮有机物在有氧条件下经微生物作用分解成氨，再经亚硝酸菌作用生成亚硝酸盐，后者再经硝酸菌作用生成硝酸盐。
含氮有机化合物
（一）酰胺的结构和命名
其结构通式如下：
酰胺的命名是根据酰基和氨（或胺）基的名称而称为“某酰 某胺”，并在酸胺名称前指明氮上所连的烃基。例如：
酰胺的性质： （二）酰胺的性质： 1、酸碱性： 酰胺的碱性很弱，接近于中性。（因氮原子 上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）。
酰亚胺(酰胺氮上的另一个氢原子也被酰基取 代)显弱酸性（例如，邻苯二甲酰亚胺，能与强碱 的水溶液生成盐）。
2-甲基-4-氨基己烷
CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-N-CH2-CH3 CH2-CH3
2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷
二、 胺的性质
（一）胺的物理性质 低级胺有氨味或鱼腥味，高级胺无味。 芳胺有毒！ 溶解度：低级胺可溶于水，高级胺不溶于水。 溶解度 （氢键、R在分子中所占比重） 沸点：伯、仲胺沸点较高(氢键)，叔胺沸点 沸点 较低。
+ H2O
N-甲基-N-亚硝基苯胺
。 3 胺 (CH3)2N
+ HNO2
(CH3)2N
N=O
对亚硝基-N,N-二甲苯胺
脂肪族胺与HNO2的反应可用来区别伯、仲、叔胺。
酰胺
酰胺可看作羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基取代后所生成的化合物，其官能团为酰 胺基（ ），是羧酸的重要衍生物，也
是氨或胺的酰基衍生物。
尿素在农业上又是一种很好的肥料。
尿素晶体缓慢加热，则两分子尿素脱去一分子氨 而缩合成二缩脲。
二缩脲反应：二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶 液反应，能产生紫色或紫红色的配合物。
季铵盐和季铵碱
季铵盐：是氨彻底烃基化的产物。具有无机盐的性 质，在水中完全电离，不溶于有机溶剂。
R3N + RX R4N X季铵盐
含氮化合物ppt课件
NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH
14含N化合物
硝基化合物
二、性质
（三）芳香族硝基化合物的化学性质
2.硝基对苯环上其它基团的影响
(2) 对酚酸性的影响
OH － OH － －NO2 OH － － NO2 7.15 OH － －NO2 － NO2 4.0 OH － O2N－ －NO2
－ NO2
0.38
PKa
9.89
8.40
胺
一、胺的分类和命名
分类：胺可以被看作为是NH3的烃基衍生物。 氨中的H被一个、二个或三个烃基取代则分别生成伯、仲、 叔胺（或称第一、二、三胺）。 NH3 RNH2 R2NH R3 氨 伯胺 仲胺 叔胺 一级胺 二级胺 三级胺
[RN+H3] [OH-] [RNH2]
Kb =
pKb = - LgKb
NH3 pKb 4.75 所以有：
烷基胺 芳胺 3~5 9~10 烷基胺 > 氨 > 芳胺
胺
1.碱性
四、胺的化学性质
由于烷基是+I的基团，理论上烷基胺的碱性次序应为：
(CH3)3N
(CH3)2NH
>>
(CH3)2NH
>
CH3NH2
二、性质
（二）脂肪族硝基化合物的化学性质
R CH NO2 NO 硝肟酸蓝色结晶
溶于NaOH 呈红色溶液
R2 CH NO2 + HONO
R2 C NO2 NO 假硝醇蓝色结晶
不溶于 NaOH 蓝色不变
第三硝基烷与亚硝酸不起反应。 此性质可用于区别三类硝基化合物。
硝基化合物
1.还原
二、性质
（三）芳香族硝基化合物的化学性质
和
NHOH －
所以它们不能分离出来
硝基化合物
生产生活中的含氮化合物
生产生活中的含氮化合物简介含氮化合物是指化学物质中含有氮元素的化合物。
在生产和生活中，含氮化合物具有广泛的应用，包括肥料、药物、染料、塑料等多个领域。
本文将介绍一些常见的生产生活中的含氮化合物以及它们的应用和特点。
1. 氨和尿素1.1 氨氨（NH3）是一种无色气体，具有刺激性气味。
在生活中，氨常用于制冷剂、清洁剂和肥料等。
作为制冷剂，氨可以在低温下改变状态，并广泛应用于冷库等场合。
作为清洁剂，氨可以用于清洗玻璃、金属和塑料等表面，具有良好的去污能力。
作为肥料，氨可以提供植物所需的氮元素，促进作物的生长和发育。
1.2 尿素尿素（CO(NH2)2）是一种无色结晶体，可以溶于水。
尿素是一种常见的肥料，它可以提供植物所需的氮、磷、钾等养分元素，促进植物的生长。
此外，尿素还广泛用于化妆品、药物和树脂等领域。
在化妆品中，尿素可以充当保湿剂，帮助皮肤保持水分。
在药物中，尿素可以用作利尿剂和解热剂。
在树脂中，尿素可以增加树脂的柔韧性和耐久性。
2. 含氮药物2.1 抗生素抗生素是一类广泛应用于医药领域的含氮化合物。
它们通过抑制细菌的生长和繁殖来治疗感染性疾病。
常见的抗生素包括青霉素、头孢菌素和四环素等。
这些抗生素具有不同的作用机制和适应症，常用于感染性疾病的治疗。
2.2 兴奋剂兴奋剂是一类具有刺激性作用的含氮化合物，在医药领域被用作兴奋剂和神经系统刺激剂。
常见的兴奋剂包括咖啡因、苯丙胺和可卡因等。
这些兴奋剂可以提高人的警觉性和注意力，并具有一定程度的兴奋作用。
3. 染料和颜料3.1 染料染料是一类广泛应用于纺织、印刷和染色领域的含氮化合物。
染料可以通过吸附到纤维的方式将颜色转移到物体上。
不同类型的染料具有不同的颜色和染色机理。
常见的染料包括偶氮染料、酞菁染料和酸性染料等。
3.2 颜料颜料是一类用于绘画、涂料和墨水等领域的含氮化合物。
颜料不同于染料，它们可以通过分散在某种介质中来实现色彩的表现。
常见的颜料包括合成颜料、钛白粉和群青等。
含氮有机化合物和杂环
NO2
Fe / HCl 或Sn / HCl
NH2
12
2. 腈和酰胺的还原
RCN
H2 / Pt LiAlH4
RCH2NH2
O H3C C NH 2
H2/Ni
CH3CH2NH2
13
3. Hofmann降解反应
O R C NH2
Br2 / NaOH or Cl2 / NaOH
RNH2 + NaBr + Na2CO3
O
CH3CCl
NO 2
NHCOCH 3
HNO3 / H2SO4
NHCOCH 3
H2O / OH-
NH 2
NO 2
NO 2
21
4. 与亚硝酸反应
拓展
亚硝酸钠
亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液
后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高 铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细 胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸 困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有 时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量， 同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物 还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发 区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜 量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。
第十章 含氮有机化合物
1
胺
含
氮 重氮化合物、偶氮化合物
有
机 酰胺
化
合 物
含氮杂环
生物碱
2
第一节 胺 一. 胺的分类和命名
1.分类
3
名称 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
分子式
RNH2 R2NH R3N R4N+XR4N+OH-
含氮化合物知识点总结
含氮化合物知识点总结含氮化合物是指分子中含有氮原子的化合物。
氮是地壳中最丰富的元素之一，它在自然界中以气体的形式存在，占空气的78%。
氮在生物体中起着重要的作用，它是构成蛋白质、核酸和其他生物分子的基本组成部分。
含氮化合物在化学、医药、农业等领域具有广泛的应用。
以下是含氮化合物的一些重要的知识点总结。
一、氨基化合物1. 氨基化合物的命名：氨基化合物是一类带有氨基基团的有机化合物，其命名通常加在主链上，用前缀amino-表示。
例如，乙胺是乙烷的氨基衍生物，苯胺是苯的氨基衍生物。
2.氨基化合物的性质：氨基化合物中的氮原子带有孤对电子，因此具有碱性。
它们能与酸发生酸碱反应，生成盐。
另外，氨基化合物还可以通过援助氢键与其他分子发生相互作用，形成氢键键合。
氨基化合物也可以发生亲电取代反应。
二、腈1.腈的命名：腈是含有一个碳氮三键的有机化合物，命名时通常以-腈作为后缀。
例如，乙腈是乙烷的腈衍生物，苯腈是苯的腈衍生物。
2.腈的制备：腈可以通过卤代烃与氰化物反应制备，或通过醇的脱水反应制备。
3.腈的性质：腈具有极性分子相互作用，能够与水和极性溶剂发生氢键作用。
腈具有较低的沸点和熔点，可以溶于大多数有机溶剂。
腈还可以与酸或碱发生加成反应，生成酰胺或酰胺盐等化合物。
三、亚胺1.亚胺的命名：亚胺是含有一个亚胺基（R-NH-R'）的有机化合物，其命名通常以-亚胺作为后缀。
例如，甲亚胺是甲醛的亚胺衍生物，苯亚胺是苯的亚胺衍生物。
2.亚胺的制备：亚胺可以通过醛或酮与胺反应制备。
3.亚胺的性质：亚胺具有极性分子相互作用，能够与水和极性溶剂发生氢键作用。
亚胺还具有较高的熔点和沸点，能够溶于大多数有机溶剂。
亚胺可以发生亲电取代反应。
四、胺1.胺的命名：胺是一类含有氨基基团（-NH2）的有机化合物。
根据氮原子与其他基团的数目和结构，胺可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
胺的命名通常以-胺作为后缀，同时使用前缀表示氮原子所连接的碳原子数目。
含氮化合物
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有 硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可 发生。 2°使酚的酸性增强
OH OH OH NO 2 NO 2 pKa 9.89 7.15 NO 2 4.09 O2N NO 2 0.38 OH NO 2
R NH3Cl + NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱，可用Kb或pKb表示：
R NH 2 + H2O Kb = R NH 3 RNH2 Kb OH R NH 3 + OH pKb = logKb
碱性： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺 在气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应 越大，故碱性次序如上。
第十章
含氮有机化合物 (Nitrogen)
第一节 硝基化合物
一、分类、命名、结构
1. 硝基（NO2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基 化合物。硝基是它的官能团。 按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物 （RNO2），例如：CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷。芳香族 硝基化合物（Ar-NO2）. 例如:
1、物理性质 脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯 是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。不溶 于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成 盐）。 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸） 或催化氢化为胺。
有机化学~10含氮化合物
R2NH + H2O R2N+H2 + OH-
从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。
铵盐溶于水，不溶于有机溶剂
分离、提纯 胺
比较下列化合物碱性大小
>
>
>
供电子基团
吸电子基团
2.烃基化
胺作亲核试剂与R―X R―OH Ar―OH 反应在N原子上引入烃基。 季铵盐
3、氨基对芳环的致活作用
N原子上的孤对电子:
1、碱性
+ H X
2、亲核性
+
反应部位：
1. 碱性 结论： 所有的胺呈弱碱性 H2O < RNH2 < < OH – > RCONH2 (1)
胺
pKb
NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
4.7 3.4 3.3 4.3 9.4 13 8.7
2.卤化——速度快，溴化和氯化得2,4,6-三卤苯胺：
白色沉淀
思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
如何制备一溴苯胺？
制备一溴苯胺
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活性降低！
——主要产物对溴乙酰苯胺:
例1——间位取代反应 例2——对位取代反应 硝化——注意硝酸的氧化作用和氨基的保护 氨基的保护 间位取代反应,注意条件
pH < 3.1, 红色
10.2.3 偶氮染料和酸碱指示剂
霍夫曼规则——季铵盐在消除反应中，得到的主要产物为双键上烷基最少的烯烃。
取代较少的烯烃为主要产物
反应机理： E2反应
过渡态 Hofmann 消除规律： 生成取代较少的烯烃
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(2) 化学性质
O
硝基可被还原
性质分析：
H
CH
N O
a-H：有弱酸性
NO2
硝基可被还原
R
苯环钝化，缺电子性， • 亲电取代较慢或难进行 • 可与亲核试剂反应
2) 脂肪族硝基化合物
i) 还原反应
Fe+HCl R-NO2 or H2/Ni
R-NH2 + H2O
溶于NaOH溶液
ii) a-氢的酸性
NH3 氨
芳基： 芳香胺
胺
季铵盐
(2) 命名
1）简单胺：烃基胺；英文名词尾-amine
C2H5 C2H5 NH2 C2H5 N C2H5 N Et Me
乙胺 ethylamine
N-甲基-N-乙基环丙胺 三乙胺 triethylamine N-ethyl-N-methylcyclopropanamine
(2) 酸性（很弱）
R2NH
R2N- + H+
－ +
pKa=~35
CH3NH2 + Na
n-BuBr + Li
1 CH3N Na + H2 2 H
H3C H3C CH NLi + n-BuH H3C CH H3C
弱亲核性强碱 （大体积）
(H3C)2HC NH (H3C)2HC
n-BuLi
pKa
~35
+
pKa≈10
+
R CH2 N
O O O O
+ O NaOH R CH= N Na+ R CH=N O OH H+ O = R CH N O
+
O
H+ R CH N
+
=
+ O R CH=N O
=
iii) 与羰基化合物的缩合反应
OH
CH3(CH2)7CHO CH3NO2 NaOH, EtOH
CH3(CH2)7CHCH2NO2
N R1
N R1 R2
R3
不能分离，快速翻转
sp3 2p sp3
sp2
C2H5 CH3 C6H5 N+ CH2CH CH2
C2H5 CH2 CHCH2 N+ CH3 C6H5
季铵盐，对映体能分离
苯胺中的—NH2，棱锥形结构，但键角偏离109º ，NH2为 114º ，趋向于120º 的 sp2杂化。
D
立体化学(立体选择)：顺式消除(顺式共平面)
Cope消除机理（五元环过渡态）
CH3 CH3 Δ CH3 CH3 C C CH CH3 3 H Δ C6H5 C C C C + (CH OH 3)2N H 3)2 C6H5 H N(CH H C 6H 5 + 3)2 N(CH H + O － O －
~45
(3) 烷基化反应（SN2）
NH3 RX RNH2 + NH4X
RX
R2NH2 + NH4X
RX R3N + NH4X
用过量的氨可以得到伯胺为主的产物 控制条件,也可以得到某一胺为主的产物
RX
R4N+X
(4) 酰基化反应
RNH2 O R' C L + R2NH
R' R'
O C O C NR2 NHR + HL
· · · · ·
· ·
· ·
N
·
H H 114º
N
４ 化学性质
性质分析
有未共用电子对
• 有碱性 • 有亲核性 • 可被氧化剂氧化
R
N H
H
R
N H
R
R
N R
R
有活泼氢
• 可被强碱夺取 • 可被氧化剂氧化
(1) 碱性
弱碱性： 用于分离提纯
RNH2 + HCl
RNH3 Cl
+
－
RNH2
不溶于水
HCl
扩展：只有在离去基团的邻、对位有强吸电
子基时，才能顺利发生苯环上的亲核取代。
X + Nu W
Nu + X W
W: NR3 > O CR > NO2 > CF3 > CN > COOH
课下练习：
OCH3 OCH3 OCH3 NO 2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2 NaOCH3 NaSH NaOCH3 Cl NaSH NaOCH3 NaSH Cl Cl NO2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2 NH2NH2 NH2NH2 NH2NH 2 NH2CH3 NH2CH3 NH2CH 3 SH SH SH NO2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2
Compounds Containing Nitrogen 含氮化合物的分类、结构和命名；
各类含氮化合物的物理和化学性质；
芳香族重氮盐的性质和应用；
烯胺及其在合成中的应用；
常见分子重排反应和历程。 胺的化学性质和主要制备方法； 芳香族重氮盐、烯胺在合成中的应用。
本章讨论下列含氮化合物 含 氮 化 合 物 硝基化合物 Nitro Compounds RNO2 胺 Amines RNH2
H ' CH3CH CH H CH2
位阻较小
H CH3CH CH CH2 + H3C CH
H CH CH2
O N CH3 CH3
67%
33%
消除方向(区位选择性)：反Zaitsev规则 (Hofmann取向)
H3C H3C
H D H N(CH ) 3 2 O
H3 C H3 C
+ (CH3)2NOH
RCH2—NO2 R2CH—NO2
R3C—NO2
(2) 结构
R
N
=
O 或 R O
N
+
=
O O
实验；CH3NO2 N-O键等长，0.122 nm
sp2杂化
.
..
O
.
N
+ N R 或
O
1 2
O
或= R R N 1 O2 O
O
+ N
O O
+
：
R
N
+
=
O R O
O O
N
=
(3) 命名 硝基(nitro)——取代基
HNO2 R3NH NO2
R3N
用作区分胺的类型
溶于水
2）芳香胺与 HNO2 的反应
NaNO2, HCl 0 ~ 5oC
H2O
NH2
N2 X
NO N R
OH + N2
NHR
HNO2
黄色油或固体
HNO2 NR2
ON
NR2 绿色片状晶体
用作区分芳香胺的类型
(6) 氧化反应
1）伯胺和仲胺的氧化
R NH2 [O] R NHOH + R NO + R NO2
NHNH2 NHNH2 NHNH2NO 2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2
NHCH3 NHCH3 NHCH3NO 2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2
iii）硝基对酚、芳酸的酸性影响
比较酸性：
OH OH OH NO2 OH OH NO2 NO2 O 2N NO2 NO2
a) pKa 9.89
NH2
R3N
No Reaction
NH2
NHCOCH3
CH3COCl
NHCOCH3 NO2
H2O , H+
HNO3 H2SO4
Δ
NO2
磺酰化：Hinsberg反应
用于类胺的分离或鉴别。
RNH2 1 胺
o
PhSO2NHR
NaOH
H+ PhSO2NR Na
PhSO2NHR
不溶
NaOH 未变化
溶解
H+ PhSO2NR2
NaHCO3, H2O 130 ° C
H
+
NO2
取 代
变
OH
NaHCO3, H2O 35 ° C
H+
O 2N NO2
NO2
易
易
Cl
练习：
Cl
NO2 CH ONa 3 CH3OH
OCH3 NO2 Cl
硝基处于离去基团的邻、对位时，通过共轭作用，使 苯环上的电子分散到硝基氧上，亲核取代易于进行； 处于间位时，共轭作用受阻，亲核取代不易进行。
氯化铵
NH4Cl
CH2CH3 CH3CH2 N CH 2CH3 Cl CH2CH3
+
－
氯化四乙基铵 tetraethylammonium chloride
NH4OH
CH3 CH3 N
+
氢氧化铵
CH3 OH
－
氢氧化四甲基铵 tetramethylammonium hydroxide
CH3
２ 物理性质和光谱性质
<
8.28
CO2H
<
NO2
<
7.16
<
4.00
CO2H CO2H NO2 NO2
0.38
CO2H NO2
b) pKa 4.17
<
3.49
<
<
NO2
3.40
1.43
§14-2
１ 分类和命名
(1) 分类
胺
伯 胺（一级胺） 仲 胺（二级胺） 叔 胺（三级胺）
R3
R = 烷基： 脂肪胺