第十章含氮有机化合物Nitrogen教学案例
《生产生活中的含氮化合物》 教学设计
《生产生活中的含氮化合物》教学设计一、教学目标1、知识与技能目标（1）了解氮元素在自然界中的存在形式，认识氮循环对生态平衡的重要意义。
（2）掌握氨气、一氧化氮、二氧化氮、硝酸等含氮化合物的主要性质和用途。
（3）理解氨气的喷泉实验原理，学会实验室制取氨气的方法。
（4）了解氮氧化物对环境的污染及防治措施。
2、过程与方法目标（1）通过实验探究，培养学生的观察能力、分析问题和解决问题的能力。
（2）通过对含氮化合物性质的学习，培养学生的归纳总结能力和逻辑思维能力。
3、情感态度与价值观目标（1）通过了解氮氧化物对环境的污染，增强学生的环保意识。
（2）通过对含氮化合物在生产生活中的应用的学习，激发学生学习化学的兴趣，培养学生将化学知识应用于实际生活的意识。
二、教学重难点1、教学重点（1）氨气、一氧化氮、二氧化氮、硝酸的性质。
（2）氨气的实验室制法。
2、教学难点（1）氨气喷泉实验的原理。
（2）硝酸的强氧化性。
三、教学方法讲授法、实验探究法、讨论法、多媒体辅助教学法四、教学过程1、导入新课通过展示氮循环的示意图，引导学生思考氮元素在自然界中的存在形式和转化途径，从而引出本节课的主题——生产生活中的含氮化合物。
2、新课讲授（1）氮的固定①介绍氮的固定的概念，即把游离态的氮转化为化合态氮的过程。
②举例说明氮的固定的方式，如自然固氮（闪电固氮、生物固氮）和人工固氮（工业合成氨）。
（2）氨气①物理性质展示一瓶氨气，让学生观察氨气的颜色、状态、气味，引导学生总结氨气的物理性质（无色、有刺激性气味的气体，密度比空气小，易液化，极易溶于水）。
②化学性质a 氨气与水的反应进行氨气的喷泉实验，引导学生观察实验现象，分析实验原理，得出氨气极易溶于水，且水溶液呈碱性的结论。
b 氨气与酸的反应演示氨气与氯化氢气体反应的实验，观察产生白烟的现象，写出化学反应方程式，从而得出氨气能与酸反应生成铵盐的结论。
c 氨气的还原性介绍氨气在一定条件下能与氧气发生反应，生成一氧化氮和水，体现氨气的还原性。
《含氮化合物》课件
硝基化合物具有特征的紫外-可见光谱 和红外光谱，可用于鉴别和检测。
硝基化合物的溶解性
硝基化合物一般难溶于水，但可溶于 有机溶剂。溶解度受温度、压力、溶 剂类型等因素影响。
硝酸盐的物理和化学性质
01
02
03
硝酸盐的稳定性
硝酸盐在常温下稳定，但 在高温或酸性条件下可能 发生分解。
硝酸盐的溶解性
硝酸盐易溶于水，也是植 物生长所需的氮肥来源之 一。
硝基有机化合物
定义
结构特点
分类
性质
硝基有机化合物是一类含硝基 官能团的有机化合物，通常以 C-NO2形式存在。
硝基有机化合物的结构特点是 含有硝基官能团，硝基中的氮 原子与两个氧原子相连，形成 一个稳定的电子结构。
硝基有机化合物可以分为脂肪 族硝基化合物和芳香族硝基化 合物两类，根据硝基连接的碳 原子数，又可以分为一元硝基 化合物、二元硝基化合物和多 元硝基化合物。
氮气的物理和化学性质
物理性质
无色、无味、无毒的气体，标准 状况下密度为1.25g/L，沸点为195.8°C，熔点为-209.8°C。
化学性质
氮气是一种惰性气体，不易与其 他物质发生反应，但在高温、放 电等条件下可以与氧气、氢气等 发生反应。
氮气的制备和用途
制备方法
工业上主要采用分离液态空气法来制备氮气，实验室中可以用金属镁和氮化物 反应制备氮气。
用途
氮气是合成氨、尿素等含氮化合物的重要原料，也是工业上常用的保护气体， 可用于填充灯泡、食品保鲜、医疗麻醉等领域。此外，氮气也是一种无色无味 的惰性气体，可用于制作氮肥、硝酸、炸药等。
02 氨和铵盐
氨的物理和化学性质
物理性质
氨是一种无色、易挥发、有刺激性气 味的气体，沸点为-33.5℃，极易溶 于水，形成氨水。
第10章含氮化合物3学时优秀课件
NH2 + HCl OH-
-
NH2Cl
氯化苯铵
例：仅用HCl, NaOH, 乙醚能否分离苯酚和苯胺的 混合物？
OH
HCl
NH2 乙醚
OH
醚层
NH3Cl NaOH
水层
NH2
利用苯胺的碱性 还可以利用苯酚的酸性进行分离
课堂练习：
分离苯胺、苯酚和环己醇的混合物
NH2
A
酸化
水相
B
OH
1) CHCl3
B
2) NaOH/H2O
O
对甲基苯磺酰氯
伯胺 OH 形成均相溶液 仲胺 OH 形成沉淀 叔胺 OH 油状物（不反应）
与Lucas试剂鉴别不同类型的醇类似
用化学方法鉴别下列化合物
NH2
NHCH3 N(CH3)2
A
B
H3C
SO2Cl
NaOH/H2O
C
形成均相溶液 A
生成沉淀
B
分层, 有油状物 C
(4) 与HNO2反应（伯、仲、叔胺有差别）
N HH H
碱性（Lewis碱），亲核性
1. 碱 性
+ NH3 H+
+ RNH2 H+
各类胺的碱性比较：
HNH3+
RNH3 +
（使红色石蕊试纸变蓝）
NH2
NH3
R NH2
芳胺 ﹤ 氨 ﹤ 胺
(芳香胺不能使红色石蕊试纸变蓝) 鉴定胺类物质
脂肪胺比较：（在水溶液中）
C H 3 N H 3CN H 2 H 3CN HC H 3 H 3C C H 3
CH2CH3
三乙胺
CH3 N
CH3
《有机含氮化合物》课件
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
5.2.1氮气及氮氧化物教学设计2023-2024学年高一下学期化学人教版(2019)必修第二册
答案：氮气的化学反应包括与氢气反应生成氨气，与氧气反应生成一氧化氮等。氮氧化物的化学反应包括氧化还原反应、酸碱反应等。氮氧化物在催化反应中的应用包括选择性催化氧化、还原等反应。
7. 题目：请简要描述氮气及氮氧化物在工业生产中的应用。
答案：氮气在食品包装、医疗、电子工业等方面的应用，氮氧化物在汽车尾气控制、工业排放处理等方面的应用。
五、总结回顾（用时5分钟）
今天的学习，我们了解了氮气及氮氧化物的基本概念、重要性和应用。同时，我们也通过实践活动和小组讨论加深了对氮气及氮氧化物的理解。我希望大家能够掌握这些知识点，并在日常生活中灵活运用。最后，如果有任何疑问或不明白的地方，请随时向我提问。
六、教学资源拓展
1.拓展资源：
- 科普文章：氮气及氮氧化物的科普文章，介绍其在自然界、工业生产和环境保护中的作用和重要性。
2.拓展建议：
- 学生可以阅读科普文章，加深对氮气及氮氧化物的理解和认识。
- 观看实验视频，帮助学生更好地理解氮气及氮氧化物的制备过程。
- 分析实际案例，让学生了解氮气及氮氧化物在实际生活中的应用和解决方法。
- 阅读学术文章，了解氮气及氮氧化物在科学研究中的最新进展和应用。
- 学习环境保护资料，提高学生对氮气及氮氧化物对环境影响的认识，培养学生的环保意识。
二、新课讲授（用时10分钟）
1.理论介绍：首先，我们要了解氮气及氮氧化物的基本概念。氮气（N2）是地球大气中最丰富的气体，占据了大约78%的比例。它在工业生产和科学研究中具有重要应用，例如作为保护气体和焊接辅助气体。氮氧化物（NOx）是一类含有氮和氧的化合物，包括NO、NO2等，它们在汽车尾气排放和工业生产中产生，对环境和人体健康有一定影响。
氮及其化合物教案
氮及其化合物教案教案：氮及其化合物一、教学目标：1.了解氮在自然界中的存在形态以及与生物、环境的关系；2.掌握氮的物理性质和化学性质；3.理解氮的化合物的命名规则及其性质。
二、教学过程：1.导入（10分钟）通过引导学生回顾课堂上关于元素周期表的学习，复习氮元素的原子序数、原子量、元素符号等基本知识，引发学生对氮及其化合物的学习兴趣。
2.学习氮的特性（20分钟）a.介绍氮的性质、存在形态和重要性。
阐述氮气在自然界中占据的比例很高，是地球大气中的主要成分之一，并且具有不可燃性和不支持燃烧的特性。
b.说明氮在生物体内的重要性，包括构成蛋白质和核酸的必需元素，以及氮循环对生物体的重要性。
c.介绍氮的制备方法，包括通过空气中的液氧和活性炭的吸附分离氮气的方法。
3.学习氮的化合物（30分钟）a.讲解氮的常见化合物，如氨、硝酸、硝酸盐等，以及它们的命名规则。
b.详细介绍氨的制备方法、性质及其应用。
包括通过氨水和盐酸的反应制备氨、氨的燃烧性质和氨水在医学、农业等领域的应用。
c.介绍硝酸的制备方法、性质及其应用。
阐述硝酸对生产化学品的重要性，以及硝酸盐在农业中的应用。
4.实验展示（20分钟）a.进行氮气的制备实验演示，通过活性炭吸附空气中的氧气，制备纯净的氮气。
b.进行氨的制备实验演示，通过氨水和盐酸的反应制备氨气。
5.讨论（15分钟）分组讨论以下问题：a.氮的化合物对生物体有何重要性？b.硝酸的制备方法有哪些？有何应用？c.氮气的制备方法有哪些？有何特性？6.巩固与评价（15分钟）a.布置相关作业，要求学生对氮及其化合物的性质和应用进行总结。
b.进行小测验，检验学生对氮及其化合物的理解程度。
三、教学资源：1.教材、课件、图表等相关资料；2.氮气制备实验所需材料和器材。
四、教学反思：本节课通过对氮及其化合物的学习，可以帮助学生了解氮在自然界中的存在形态和重要性，以及掌握氮的物理和化学性质。
通过实验展示和讨论环节的设计，可以提高学生的动手实践和综合能力。
14-含氮有机物
硝基化合物
2）与羰基化合物缩合-----Henry 反应
有-氢的硝基化合物
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
硝基化合物
3）与亚硝酸反应-----鉴别
1° RCH2NO2 HONO 2° R2CHNO2 3° R3CNO2
（ ）
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
Organic Chemistry
胺的结构
· · · · · ·
· ·
N H H 113.9°
苯胺：H—N—H平面与苯环平面夹角38°，但仍可p-π 共轭
氮上有一对孤对电子，具有亲核性和碱性
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
胺的结构
手性氮：当氮上连接三个不同基团时
· ·
H3C N H C2H5 C2H5 H
芳香族硝基化合物----3）亲核取代反应
O N
+
O N+ O
O N+ O
O
吸电子诱导使苯环电子云密度降低 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
硝基化合物
Cl
对卤素
活性影响
Cl
1) NaOH, 300oC, high pressure 2) H3O
胺的命名
1）普通命名法 简单的胺，以胺为母体，所含烃基的 名称和数目在前面（按顺序规则书写）
H H N CH3
甲胺
苯胺
H H N
CH3 CH2 H N CH3
甲乙胺
CH3 CH2 N CH3
CH3 H N CH3
二甲胺
《含氮化合物的合理使用》 导学案
《含氮化合物的合理使用》导学案一、学习目标1、了解常见含氮化合物的性质和用途。
2、掌握含氮化合物的合理使用方法，避免滥用造成环境污染。
3、培养合理使用化学物质的意识和责任感。
二、知识梳理1、氮的固定（1）定义：将游离态的氮转变为化合态氮的过程。
（2）方法：自然固氮（如雷电作用下氮气和氧气反应生成一氧化氮）和人工固氮（如工业合成氨）。
2、氨气（NH₃）（1）物理性质无色、有刺激性气味的气体，密度比空气小，极易溶于水（1∶700），易液化。
（2）化学性质①与水反应：NH₃＋ H₂O ⇌ NH₃·H₂O ⇌ NH₄⁺＋ OH⁻，溶液呈碱性。
②与酸反应：NH₃＋ HCl ＝ NH₄Cl （产生白烟）③还原性：4NH₃＋ 5O₂＝ 4NO ＋ 6H₂O （催化剂、加热）（3）用途①化工原料，用于生产硝酸、氮肥等。
②制冷剂。
3、铵盐（1）物理性质白色晶体，易溶于水。
（2）化学性质①受热分解：NH₄HCO₃＝ NH₃↑ ＋ H₂O ＋ CO₂↑ ，（NH₄)₂CO₃＝ 2NH₃↑ ＋ H₂O ＋ CO₂↑②与碱反应：NH₄⁺＋ OH⁻＝ NH₃↑ ＋ H₂O （用于铵根离子的检验）（3）用途氮肥。
4、硝酸（HNO₃）（1）物理性质无色、易挥发、有刺激性气味的液体。
（2）化学性质①强酸性②强氧化性：能与大多数金属（除金、铂外）和非金属反应。
如：Cu ＋ 4HNO₃(浓) ＝ Cu(NO₃)₂＋ 2NO₂↑ ＋ 2H₂O ，3Cu ＋ 8HNO₃(稀) ＝ 3Cu(NO₃)₂＋2NO↑ ＋ 4H₂O ，C ＋ 4HNO₃(浓) ＝ CO₂↑ ＋ 4NO₂↑ ＋ 2H₂O（3）用途化工原料，用于生产化肥、炸药、染料等。
三、合理使用含氮化合物1、农业生产中的合理使用（1）氮肥的选择根据土壤性质、作物种类和生长阶段选择合适的氮肥。
例如，在酸性土壤中，不宜使用铵态氮肥，以免加剧土壤酸化。
（2）施肥量的控制避免过量施肥，以免造成土壤板结、水体富营养化等环境问题。
氮及其化合物教案
氮及其化合物教案教案标题：氮及其化合物教案教案目标：1. 了解氮的性质、特点及其在自然界中的存在形式。
2. 掌握氮气的制备方法和氨、硝酸等氮化合物的基本性质。
3. 理解氮循环的重要性及其在生态系统中的作用。
4. 培养学生的实验操作能力和科学思维能力。
教案内容：一、导入（5分钟）1. 引入氮的重要性和应用领域，如农业、化肥生产等。
2. 提问：你知道氮气在自然界中的存在形式吗？请举例说明。
二、知识讲解（15分钟）1. 氮的性质和特点，如氮气的无色、无味、不可燃等。
2. 氮的存在形式，包括氮气、氨、硝酸等。
3. 氮气的制备方法，如空气分离法、铁粉还原法等。
4. 氨和硝酸的基本性质，如氨的气味、溶解性等。
三、实验演示（20分钟）1. 实验一：氮气的制备和性质观察。
2. 实验二：氨气的制备和性质观察。
3. 实验三：硝酸的制备和性质观察。
四、讨论与总结（10分钟）1. 学生根据实验结果讨论氮气、氨、硝酸的性质和特点。
2. 引导学生思考氮化合物在生态系统中的作用和氮循环的重要性。
五、拓展延伸（10分钟）1. 介绍氮肥的生产和应用。
2. 探究氮化合物对环境的影响和保护氮资源的方法。
六、作业布置（5分钟）1. 要求学生预习下一节课的内容：氮的同素异形体和氮的应用。
2. 布置练习题，巩固所学知识。
教案评估：1. 学生参与度和讨论质量。
2. 学生在实验中的操作技能和实验报告的撰写能力。
3. 学生对氮及其化合物的理解和应用能力。
教学资源：1. 实验器材和化学品：氮气发生器、试管、试剂等。
2. PPT演示和多媒体资源。
3. 教科书和参考书籍。
教学方法：1. 导入法：通过引入氮的重要性和应用领域，激发学生的学习兴趣。
2. 实验演示法：通过实验让学生亲自观察和操作，加深对氮及其化合物的理解。
3. 讨论法：通过学生之间的讨论，促进思维碰撞和知识交流。
4. 拓展延伸法：通过拓展延伸内容，培养学生的综合思考和应用能力。
教学建议：1. 注意实验安全，确保学生操作正确和仪器设备的正常运行。
《含氮化合物的合理使用》 导学案
《含氮化合物的合理使用》导学案一、学习目标1、了解常见含氮化合物的性质、用途和对环境的影响。
2、掌握含氮化合物的合理使用方法和注意事项。
3、培养环保意识，树立正确使用化学物质的观念。
二、知识梳理（一）氮气（N₂）1、物理性质无色、无味、难溶于水的气体，密度略小于空气。
2、化学性质（1）稳定性：在通常情况下，氮气的化学性质很稳定，很难与其他物质发生反应。
（2）氮气与氧气的反应：N₂＋ O₂＝放电= 2NO（一氧化氮）（二）氮的氧化物1、一氧化氮（NO）（1）物理性质无色、无味的气体，难溶于水。
（2）化学性质极易与氧气反应生成二氧化氮：2NO ＋ O₂＝ 2NO₂2、二氧化氮（NO₂）（1）物理性质红棕色、有刺激性气味的气体，易溶于水。
（2）化学性质①与水反应：3NO₂＋ H₂O ＝ 2HNO₃＋ NO②自身化合：2NO₂⇌ N₂O₄（四氧化二氮）（三）氨气（NH₃）1、物理性质无色、有刺激性气味的气体，极易溶于水，密度比空气小。
2、化学性质（1）与水反应：NH₃＋ H₂O ⇌ NH₃·H₂O ⇌ NH₄⁺＋ OH⁻（一水合氨是弱碱）（2）与酸反应：NH₃＋ HCl ＝ NH₄Cl（白烟）（3）催化氧化：4NH₃＋ 5O₂＝催化剂= 4NO ＋ 6H₂O（四）铵盐1、物理性质多为白色或无色晶体，易溶于水。
2、化学性质（1）受热分解：如 NH₄HCO₃＝△＝ NH₃↑ ＋ H₂O↑ ＋ CO₂↑（2）与碱反应：NH₄⁺＋ OH⁻＝△＝ NH₃↑ ＋ H₂O（五）硝酸（HNO₃）1、物理性质无色、易挥发、有刺激性气味的液体。
2、化学性质（1）强酸性（2）不稳定性：4HNO₃＝光照或加热= 4NO₂↑ ＋ O₂↑ ＋ 2H₂O （3）强氧化性①与金属反应（除金、铂外），一般不产生氢气。
②与非金属反应。
三、含氮化合物的用途（一）氮气1、合成氨，进而生产氮肥、硝酸等化工产品。
2、用作保护气，如填充灯泡、保存粮食等。
《含氮化合物的合理使用》 导学案
《含氮化合物的合理使用》导学案一、学习目标1、了解常见含氮化合物的性质、用途和对环境的影响。
2、掌握含氮化合物的合理使用方法，提高环境保护意识。
3、学会从化学角度分析和解决与含氮化合物相关的实际问题。
二、学习重点1、氮气、氨气、硝酸、铵盐等含氮化合物的性质。
2、含氮化合物在农业、工业等领域的合理使用。
三、学习难点1、含氮化合物性质的综合应用。
2、如何在实现含氮化合物有效利用的同时减少对环境的污染。
四、知识梳理（一）氮气1、氮气的物理性质氮气是一种无色、无味、难溶于水的气体，密度比空气略小。
2、氮气的化学性质（1）氮气与氧气的反应在放电或高温条件下，氮气与氧气反应生成一氧化氮：N₂＋ O₂＝ 2NO（2）氮气与氢气的反应氮气与氢气在高温高压、催化剂的条件下反应生成氨气：N₂＋3H₂⇌ 2NH₃（二）氨气1、氨气的物理性质氨气是一种无色、有刺激性气味的气体，极易溶于水，常温常压下1 体积水大约能溶解 700 体积氨气。
2、氨气的化学性质（1）氨气与水的反应氨气溶于水形成氨水，氨水显碱性：NH₃＋ H₂O ⇌ NH₃·H₂O ⇌NH₄⁺＋ OH⁻（2）氨气与酸的反应氨气能与酸反应生成铵盐，如与氯化氢反应：NH₃＋ HCl ＝NH₄Cl（产生白烟）（3）氨气的催化氧化4NH₃＋ 5O₂＝ 4NO ＋ 6H₂O（催化剂、加热）（三）铵盐1、铵盐的物理性质铵盐都是白色或无色晶体，易溶于水。
2、铵盐的化学性质（1）受热分解氯化铵受热分解：NH₄Cl ＝ NH₃↑ ＋HCl↑碳酸氢铵受热分解：NH₄HCO₃＝ NH₃↑ ＋ CO₂↑ ＋ H₂O（2）与碱反应氯化铵与氢氧化钠反应：NH₄Cl ＋ NaOH ＝ NH₃↑ ＋ NaCl ＋H₂O（四）硝酸1、硝酸的物理性质纯硝酸是无色、易挥发、有刺激性气味的液体。
2、硝酸的化学性质（1）强酸性具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变红。
（2）不稳定性浓硝酸受热或见光易分解：4HNO₃＝ 4NO₂↑ ＋ O₂↑ ＋ 2H₂O（3）强氧化性能与大多数金属（除金、铂等）和非金属反应。
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3、水溶性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。因为它们 都能与水形成氢键。随着分子量的增加，其水溶性迅速减小。
四、 胺的化学性质
原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应 越大，故碱性次序如上。
2．酰基化反应和磺酰化反应 （1）酰基化反应 伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用 生成酰胺。
酰胺是具有一定熔点的固体，在强酸或强碱的水溶液中加热 易水解生成酰胺。因此，此反应在有机合成上常用来保护氨基。 （先把芳胺酰化，把氨基保护起来，再进行其他反应，然后使 酰胺水解再变为胺） （2）磺酰化反应（兴斯堡——Hinsberg反应） 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应。
二、胺的结构
胺分子中，N原子是以不等性sp3杂化成键的，其构型成棱锥形。
N
H
H
H
0.147nm
N H3C108° C3 H C3 H
NH H
故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体，可以分离 出左旋体和右旋体。
三、物理性质
1、状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下 是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高 沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
（3）与羰基化合物缩合 有α- H的硝基化合物在碱性条件下能与某些羰基化合物起缩合反应
R C2N H 2O +RC 'O HOH RC O ' C H H N2O H 2 ORC ' CN2O
(R'' ) HR' (R'' )
HR' (R'' )
其缩合过程是：硝基烷在碱的作用下脱去α- H形成碳负离子，碳 负离子再与羰基化合物发生缩合反应。
（4）与亚硝酸的反应
RCH 2NO 2 +HONO
NaOH
RCHNO 2
RC NO 2 Na
NO
NO
蓝色结晶
溶于NaO呈 H 红色溶液
R2 CHNO 2 +HONO
R2 C NO 2 NaO不 H溶于NaO蓝 H色不变 NO
蓝色结晶
第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类硝基化合 物。
3．芳香族硝基化合物的化学性质 （1）还原反应 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺。
酰氯、酸酐是常用的酰化试剂 ，叔胺没有N-离子，不能发生酰化。
常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯
S2 O Cl 苯 磺 酰 氯
C3H
S2 O Cl
对 甲 基 苯 磺 酰 氯( TsCl )
兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。
RN 2 H S2 O Cl R2NH R3N
S2 O NHR 水 蒸 气余 物过 滤
S2 O N2R 蒸 馏
HCl 滤 液 沉 淀HCl
无 反 应
馏 液 （ 叔 胺 ）
5．与亚硝酸反应 亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作 用而得。
N2O F e or Z n
N2H
HCl
若选用适当的还原剂，可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物，
这些中间产物又在一定的条件下互相转化。
（2）硝基对苯环上其它基团的影响
硝基同苯环相连后，对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子 共轭效应，使苯环上的电子云密度大为降低，亲电取代反应变得 困难，但硝基可使邻位基团的反应活性（亲核取代）增加。
2.命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如:
CH 3 CH 3 C CH2 CH CH3
CH 3 NO2
2,2-二甲基-4-硝基戊烷
CO OH NO 2
2-硝基-4-氯苯酸
Cl
OH
NO 2
NO 2
NO 2
2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)
CH 2 O NO 2 CH 2 O NO 2
二硝酸乙二酯
第十章 含氮有机化合物 (Nitrogen)
第一节 硝基化合物
一、分类、命名、结构
1. 硝基（NO2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基 化合物。硝基是它的官能团。
按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物 （RNO2），例如：CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷。芳香族 硝基化合物（Ar-NO2）.
RNH2 + H2O Kb RNH3 + OH
RNH3 OH Kb =
RN2H
碱性： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
pKb = logKb
pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺 在气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
例如:
NO 2 硝基苯
NO2 β-硝基萘
根据与氮原子直接相连的烃基数目分类：
伯胺（primary amines）： R-NH2 , 氨基
仲胺（secondary amines）：R2-NH ,亚氨基
叔胺（tertiary amines）：R3-N , 次氨基 季铵（quaternary amines）：R4-N
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化
卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有 硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可 发生。
2°使酚的酸性增强
OH
OH
OH
OH
N2 OO2N
NHale Waihona Puke OpKa 9.89N2 O 7.15
N2 O 4.09
N2 O 0.38
第二节 胺
一、胺的分类和命名
1．碱性 胺和氨相似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。
RN2 H+HCl
RN3 H Cl
RN2 H+HOSO3H
RN3 HOS 3HO
胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放出游离胺。
R N 3 C H + N la O H R N H 2 + C l+ H 2 O
胺的碱性强弱，可用Kb或pKb表示：
1．分类
ArN2H 芳 A2rNH
胺 ArNHR ArN2R
2．命名
NH 3
RNH 2 伯胺（1°胺） 脂
R2NH R3N
仲胺（2°胺） 肪 叔胺（3°胺） 胺
R4NX 季铵盐
R4NOH季铵碱
简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。