醇和酚

醇和酚

达标指要

1、考点要求

（1）乙醇的分子结构、化学性质和主要物理性质。

（2）理解醇的结构，了解羟基官能团在化合物中的作用。掌握醇的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

（3）理解酚的概念和苯酚的结构；苯酚的性质及醇与酚的异同点。

2、基础知识 （1） 乙醇的化学性质与断键位置 ①与金属反应A 键断裂 ；②与氢卤酸反应B 键断裂； ③催化氧化反应A 、C 键断裂；④分子内脱水发生消去 反应B 、D 键断裂；⑤分子间脱水发生取代反应A 、B 键断裂；⑥与酸发生酯化反应A 键断裂；⑦燃烧反应各键均断裂。

（2）催化氧化规律：醇氧化产物是由羟基连接的C 原子所决定的。如果羟基所连接的C 原子上有两个氢原子则氧化成醛，如果羟基所连接的C 原子上有一个氢原子则氧化产物是酮，如果羟基所连接的C 原子上无氢原子则此醇难以被氧化。

（3） 化反应规律：酸去羟羟基，即酸中的X —O 键断裂；醇去氢，即羟基中的O —H 键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成本酯。 （4） 苯酚的主要化学性质

①具弱酸性（酸性较碳酸弱）；②与铁盐发生显色反应（显紫色）；③与卤素发生邻、对位取代反应。

名题精析

[考题1] 下列物质中最难电离出H +是 （ ） A 、CH 3COOH B 、C 2H 5OH C 、H 2O D 、C 6H 5OH

[解析] 电离出H +的难易决定于与羟基相连接的基团吸引电子的能力，吸引电子能力越强，羟基上的电子偏离就越多，氢氧键就越容易断裂，电离H +的能力就越强。上述四项羟基连接的基团都不同，但难易判断它们吸引电子能力的强弱，所以可以根据它们分别与金属钠反应时的剧烈程度来判断。另外，也可以从A 、C 、D 都是电解质，而C 项乙醇是非电解质，不难判断C 项乙醇是最难电离的。

C C O H H H H H

B C D A

[考题2] 下列说法正确的是 （ ） A 、苯甲醇不能发生消去反应

B 、1mol 乙二醇与足量钠反应可生成2mol 氢气

C 、通式为C N H 2N+2O 的有机物都是醇类物质

D 、2-丙相离在催化剂作用下可被氧化成丙醛

[解析] 醇发生消去反应时必须与含羟基碳原子相邻的碳原子上有氢原子，苯甲醇分子结构中不符合该条件，不能发生消去反应，A 选项正确；醇与钠的反应规律：1/2-OH ~

H 2 乙二醇分子中有二个羟基，所以1mol 乙二醇能生成1mol 氢气，B 项错误；通式C N H 2N+2O 的有机物可能是醚，C 项错误；2-丙醇结构中羟基连接的碳原子上有一个氢原子，催化氧化后生成丙酮，D 项也错误。

[考题3] 已知维生素A 的结构简式可写为：

式中以线示键，线的交点与端点处式表碳原 子，并用氢原子补足四价，但C 、H 原子未标

记出来。关于它的叙述正确的是 （ ）

A 、维生素A 的分子式为C 20H 30O

B 、维生素A 是一种易溶于水的醇

C 、维生素A 分子中有异戊二烯的碳链结构

D 、1mol 维生素A 在催化剂作用下最多可与7molH 2发生加成反应

[解析] 从维生素A 的结构简式可知分子中含有脂肪羟基，所可看作是一种醇。乙醇在水中的溶解度极大，但不能机械地认为所有的醇都易溶于水，由于随着碳原子的增多，烃基增大，即增水基团增大，就会影响整个醇 在水中的溶解度，B 项错误。维生素A 分子中含有5个碳碳双键，所以1mol 维生素A 在催化剂作用下最多可与5molH 2发生加成反应，D 项错误。因此A 、C 符合题意。

[考题4] 化合物A （C 8H 8O 3）为无色液体，难溶液于水，有特殊香味。从A 出发，可发生下图所示的一系列反应。图中化合物A 硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H 的分子式为C 6H 6O ，能与溴水反应生成白色沉淀K ；G 能进行银镜反应。

试回答以下问题：

1、下列化合物可能有的结构简式：A E

K 。

CH 2OH

2、反应类型：反应1 反应2 反应3 。

3、写出反应方程式：

H →K ： C →E ： C+F →G ： 。 [解析] 本题综合性比较强，在进行推导时，可结合有机物的不饱和度大致推测可能存在的官能团，还可以根据题意推测有机物可能存在的结构片断，再综合成有机物真正的结构。由A 的分子式可看出A 有5个不饱和度，可能含有一个苯环，在NaOH 条件下，可发生反应生成B 和C ，说明A 可能为酯，且从C 发生氧化，C 与F 生成G ，G 能进行银镜反应，可得到C 为CH 3OH 的结论。B 的结构中含有苯环、羧基（羧基在碱性条件下生成钠盐）。由A 的组成中含有3个氧原子，B 中除羧基的氧外，还应有一个氧。B 在碱石灰加热条件下发生信息所类似的反应，而D 生成的H 为苯酚。由此，可判断出，A 的结构特点：1个苯环、1个-COOCH 3、一个-OH （直接连在苯环上）。再由A 硝化时可生成四种一硝基取代物，可知苯环上

的两个取代基处于邻位或间位。 和 C 是

E 是

F 是

G 是 K 是 误区点拨

[考题5] 已知某化合物甲，常温下为液体，分子中只含有C 、H 、O 三种元素，其中C 、H 的质量分数为78.4%；又知，甲分子中有一个氧原子，多个碳原子，其中有一个碳原子，它的4个价键分别连接A 、B

、D

、E4个不同的原子或原子团，

可表示为： 。请回答下列问题：

1、甲的分子式是

；写出甲的结构简式并用系统命名法命名

。

2、甲发生消去反应的生成物名称为 ； 。

3、写出甲发生催化氧化反应的化学方程式。

。

[解析] 1、 解题时注意题中给出的甲分子中有一个氧原子这一条件为突破口，求出含氧量为1-78.4%=21.6%,求甲的相对分子质量：16/21.6%=74,74-16=58 M(C n H m )=58 ,讨论得n=4,m=10,甲分子式为C 4H 10O 。由于该分子中的某个碳原子连接4个不同的原子或原子团只能是-OH 、-H 、-CH 3、-C 2H 5 ；

结构简式是： 名称为2-丁醇；2、由于连接羟基的碳原子有两

个相邻的碳原子，所以有两种消去形式，生成：1-丁烯、2-丁烯；3、根据醇的

[考题6] 含苯酚的工业废水处理的流程图如下：

COOCH 3OH

Br

Br Br HCHO CH 3OH HCOOH HCOOCH 3

COOCH 3OH A C D B CH 3CHCH 2CH 33CHCH 2CH 3O 23CCH 2CH 3O Cu