第9讲 有机化学实验
有机化学实验的基本操作(可编辑)
有机化学实验的基本操作有机化学实验的基本操作2.1 加热与冷却方法2.1.1 加热方法在实验过程中,为了提高反应速度,经常要对反应体系加热。
另外,在分离、提纯化合物以及测定化合物的一些物理常数时,也常常需要加热。
实验室常用的热源有煤气灯、酒精灯、电炉、电热套等。
必须注意,玻璃仪器一般不能用火焰直接加热。
因为剧烈的温度变化和加热不均匀会造成玻璃仪器的损坏。
同时,由于局部过热,还可能引起有机化合物的部分分解。
为了避免直接加热可能带来的弊端,实验室中常常根据具体情况应用以下不同的间接加热方式。
(1)石棉网加热把石棉网放在三脚架或铁圈上,用煤气灯或酒精灯在下面加热,石棉网上的烧瓶与石棉网之间应留有空隙,以避免由于局部过热引起化合物分解。
加热低沸点化合物或减压蒸馏时不能用这种加热方式。
(2)水浴当所加热的温度在80℃以下时,可选用水浴加热。
将容器浸入装有水的水浴中(注意:勿将容器触及水浴底部),小心加热保持所需的温度。
对于像乙醚等低沸点易燃溶剂,不能用明火加热,应用预先加热好的水浴加热。
若需要加热到100℃时,可用沸水浴或水蒸气浴。
(3)油浴在100℃~250℃之间加热可选择油浴,在油浴中放一支温度计,可以通过控制热源来控制油浴温度。
用明火加热油浴应当十分谨慎,避免发生油浴燃烧事故。
油浴所能达到的最高温度取决于所用油的种类。
液体石蜡可加热到220℃,温度过高不易分解但容易燃烧。
固体石蜡也可以加热到220℃,由于它在室温时是固体,所以加热完毕后,应先取出浸在油浴中的容器。
甘油和邻苯二甲酸二丁酯适用于加热到140℃~150℃,温度过高则容易分解。
植物油如菜油、蓖麻油和花生油,可以加热到220℃,常在植物油中加入1%的对苯二酚等抗氧剂,以增加它们在受热时的稳定性。
硅油和真空泵油在250℃以上仍较稳定,是理想的浴油,但价格较高。
(4)砂浴加热温度在几百度以上要使用砂浴。
将清洁而又干燥的细砂平铺在铁盘中,盛有液体的容器埋人砂中,在铁盘下方加热。
有机化学实验课件课件
玻璃工操作方法 1、玻璃管（棒）的截断
2、玻璃管的加热弯曲 3、玻璃管的拉伸
简单蒸馏装置
• 用于常压下性质稳定的液体的蒸馏
结构简单 易于操作 可分离沸点相差较大的液体 不适用于分离高温易分解的液体 不适用于分离沸点接近的液体
简单分馏装置
结构较复杂 易于操作 可分离沸点相差不大的液体 不适用于分离高温易分解的液体
有机化学实验
玻璃仪器介绍
标准磨口的规定
如10/30，10表示磨口大端的直径为10mm，30表示 磨口的高度为30mm。 常用的有10，12，14，16，19，24，29，34，40
规格： 50毫升 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升
圆底烧瓶
标准磨口： 14号 19号 24号
有机化学实验
重结晶
操作事项：
第一步：称量：台称的使用，两边应该放样品纸，台称用完后应复位 （尺码，砝码），称中不能留有任何药品。 第二步：溶解固体：一般是加入的溶剂恰好溶解固体，最多加20%左 右的溶剂以将溶液稀释。
第三步：趁热过滤：在过滤前须用少量热的溶剂湿润滤纸，以免干 滤纸吸收溶液中的溶剂使结晶析出而堵塞滤纸孔 。
三角烧瓶（锥形烧瓶）
规格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升
标准磨口： 14号 19号 24号
直型冷凝管
型号： 长型 短型
标准磨口： 14号 19号 24号
球型冷凝管
型号： 长型 短型
标准磨口： 14号 19号 24号
空气冷凝管
型号： 长型 短型
标准磨口： 14号 19号 24号
刺型回流管（分馏管）
型号： 长型 短型
标准磨口： 14号 19号 24号
9-叔丁基氯水解反应速率的测定
00:00
实验步骤
分布按顺序详细列出
现象
每位同学现象不尽相同，需仔细记 录，每步骤现象与左边步骤对齐。
备注
化学化工学院
请同学们先凭实验卡领取仪器， 然后各自进行实验操作！ 请同学们下次实验前预习 “对甲苯磺酸的制备” ！
有机化学实验
Chem is try !
四、步骤：
2. 反应完成20％（重复3次，误差3s内，记录温度） 锥形瓶A：10mL 0.1mol/L 叔丁基氯的丙酮溶液 锥形瓶B：2mL 0.1mol/L 氢氧化钠溶液，18mL蒸馏水 3. 改变叔丁基氯的浓度（重复3次，误差3s内，记录温度） 锥形瓶A：10mL 0.1mol/L 叔丁基氯的丙酮溶液 锥形瓶B：1mL 0.1mol/L 氢氧化钠溶液，19mL蒸馏水， 30mL 30％ 丙酮水溶液 4. 改变反应温度（重复3次，误差3s内，记录温度） 锥形瓶A：10mL 0.1mol/L 叔丁基氯的丙酮溶液 锥形瓶B：1mL 0.1mol/L 氢氧化钠溶液，19mL蒸馏水 温度：室温 +10℃，室温 -10℃
有机化学实验
Chem is try !
四、步骤：
1. 反应完成10％（重复3次，误差3s内，记录温度 ） 1
10mL 0.1mol/L 叔丁基氯的丙酮溶液
2
1mL 0.1mol/L NaOH 水溶液 19mL 蒸馏水 3 滴溴酚蓝指示剂3源自开始计时！AB
4
5
放置 观察
6
计时 结束
有机化学实验
Chem is try !
2.303 1 k= lg t 1-反应进行的百分数
有机化学实验
Chem is try !
二、实 验 原 理：
有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第9章+醛和酮-下
结束
1
甲醛易溶液于水，一般以水溶液的方式保存和出售，含37%~40%甲 醛、8%甲醇水溶液叫“福尔马林”，常用作杀菌剂和生物标本的防腐剂。 也可作农药用于防止稻瘟病。甲醛有毒，对眼黏膜、皮肤都有刺激作用，
过量吸入其蒸气会引起中毒。现代室内装饰材料用的木工板和家具等都
会不同程度的释放出有毒的甲醛，严重污染室内空气，刚使用时应注意 通风，以防中毒。 甲醛性质活泼，极易聚合。其水溶液久置或蒸发浓缩可生成直链的聚 合体——多聚甲醛— CH2O— （ ） n 。多聚甲醛为白色固体、加热至180~200 ℃时，可
应生成无色结晶，也能与碘的NaOH溶液反应。B不能与斐林试剂反应，A与浓硫酸脱 水后生成烯烃C（C3H6）。试推测A，B的构造式。
⒑ 化合物A、B、C，分子式均为C4H8O ；A、B可以和苯肼反应生成沉淀，而C不
能；B可以与斐林试剂反应，而A、C不能；A、C能发生碘仿反应，而B不能；试推 测A、B、C的构造式。
α-羟基磺酸钠
O R—C—H（R„ ）
2R“OH ，干HCl
OR“ R—C—H（R„ ） OR”
NO2 NO2
2，4—二硝基苯腙 缩醛
NO2
H2N—NH— NO2
R—C—H（R„ ）
12
结束
O CH3—C—H（R） ）
O
3NaOI CI —C—H（R （I2—NaOH） 3
O
（R）H—C—ONa + CHI3↓
习
CH3 CHO ︱ ︱ ⑴ CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH2—CH3 ︱ CH3—CH—CH2—CHO O ︱ ︱ ⑸ ⑻
C—CH3
题
CH3 O Cl ︱ ︱ ︱ ︱ CH3—CH—C—CH—CH3 CH3 ︱ ⑷
《有机化学》实验课教案
《有机化学》实验课教案第一章：有机化学实验基本操作一、实验目的1. 熟悉有机化学实验室的基本设备和操作。
2. 掌握有机化学实验的基本技能，如加热、搅拌、滴定等。
3. 学会正确使用实验仪器和保护实验室安全。
二、实验内容1. 有机化学实验室的基本设备和操作。
2. 有机化合物的简单制备和提纯。
3. 有机化合物的物理性质测定。
三、实验步骤1. 了解并熟悉实验室设备和仪器，如显微镜、烧杯、试管、滴定管等。
2. 学会正确使用实验仪器，进行有机化合物的制备和提纯。
3. 学会有机化合物的物理性质测定方法，如熔点、沸点等。
四、实验注意事项1. 严格遵守实验室规章制度，确保实验室安全。
2. 实验前要认真阅读实验讲义，了解实验原理和步骤。
3. 实验过程中要密切观察实验现象，及时记录实验数据。
五、实验报告要求1. 实验报告要包括实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果和实验讨论等内容。
2. 实验结果要真实可靠，实验讨论要能反映出实验中遇到的问题和解决方法。
第二章：有机化合物的制备和提纯一、实验目的1. 学习有机化合物的制备方法。
2. 掌握有机化合物的提纯技巧。
3. 了解有机化合物的结构与性质之间的关系。
二、实验内容1. 有机化合物的制备，如醇的氧化、卤代烃的水解等。
2. 有机化合物的提纯，如蒸馏、结晶等。
3. 有机化合物的结构与性质分析。
三、实验步骤1. 按照实验讲义的要求，进行有机化合物的制备。
2. 利用提纯方法对制备的有机化合物进行提纯。
3. 分析有机化合物的结构与性质，验证实验结果。
四、实验注意事项1. 注意实验过程中的安全，如防止气体泄漏、溶液溢出等。
2. 实验过程中要准确控制反应条件，如温度、时间等。
3. 实验中要用到有毒化学品，要熟悉其安全使用和处理方法。
五、实验报告要求1. 实验报告要详细记录实验步骤、实验现象和实验结果。
2. 对实验结果进行分析和讨论，解释实验中遇到的问题。
3. 实验报告要条理清晰，文字简洁，数据准确。
有机化学实验(精)ppt课件
天然产物结构鉴定及活性评价
结构鉴定方法
采用红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR ）等波谱技术，结合化学方法如衍生化反应等，对天然产物 的结构进行鉴定。
活性评价方法
通过建立适当的生物活性评价模型，如细胞实验、动物实验 等，对天然产物的生物活性进行评价。同时，可采用化学方 法如酶活性测定等，对天然产物的药理作用进行初步筛选。
催化剂在绿色合成反应中的应用
酶催化
酶具有高选择性和高效催化性能，可用于替代传统化学催化剂，降低能源消耗和废物生成 。
金属有机框架（MOFs）
MOFs作为一类新型多孔材料，具有高比表面积和可调的孔径结构，可作为催化剂载体或 催化剂本身用于绿色合成反应。
光催化
利用光能驱动有机合成反应，可降低能源消耗和环境污染，同时提高反应的选择性和效率 。
如红外光谱、核磁共振等。
3
官能团鉴定的实验步骤
如样品处理、谱图解析、结果判断等。
有机物结构解析方法
结构解析的意义
确定有机物的分子结构和空间构型，是有机 化学研究的核心内容。
结构解析的实验步骤
如样品制备、数据收集、结构推断等。
常见结构解析方法
如质谱、X射线衍射等。
结构解析的注意事项
如选择合适的解析方法、避免误差等。
的合成路径。
使用可再生原料
在可能的情况下，使用可再生 原料替代传统的石化原料。
绿色溶剂在无溶剂反应中的应用
无溶剂反应
通过消除或减少溶剂的使用，降低废物的生成和处理成本。
超临界流体
利用超临界流体（如超临界二氧化碳）作为反应介质，实现无溶 剂条件下的有机合成。
离子液体
离子液体具有独特的物理化学性质，可作为绿色溶剂用于有机合 成反应。
《有机化学》实验课教案
《有机化学》实验课教案一、实验目的与要求1. 实验目的(1) 掌握有机化学实验的基本操作技能。
(2) 了解有机化合物的性质及其检验方法。
(3) 培养观察能力、思维能力和解决问题的能力。
2. 实验要求(1) 学生应提前预习实验内容，了解实验原理和操作步骤。
(2) 实验过程中，学生应严格遵循实验规程，注意安全。
二、实验内容1. 实验一：有机化学实验基本操作(1) 内容：了解实验室常用仪器及使用方法，进行简单的有机化合物制备。
(2) 实验原理：掌握有机化合物的制备方法，熟悉实验操作步骤。
2. 实验二：有机化合物的鉴别(1) 内容：学习有机化合物的鉴别方法，对给定的有机物进行鉴别。
(2) 实验原理：了解有机化合物的物理和化学性质，掌握鉴别技巧。
3. 实验三：有机化合物的提纯(1) 内容：学习有机化合物的提纯方法，对混合物进行分离和提纯。
(2) 实验原理：掌握有机化合物的分离和提纯方法，了解相关原理。
4. 实验四：有机化合物的测定(1) 内容：学习有机化合物的测定方法，对给定的有机物进行含量测定。
(2) 实验原理：了解有机化合物的分析方法，掌握测定技巧。
5. 实验五：有机化合物的结构鉴定(1) 内容：学习有机化合物的结构鉴定方法，对给定的有机物进行结构分析。
(2) 实验原理：了解有机化合物的结构分析方法，掌握鉴定技巧。
三、实验步骤与方法1. 实验一：有机化学实验基本操作(1) 操作步骤：根据实验原理，进行有机化合物的制备。
(2) 实验方法：观察实验现象，记录实验数据。
2. 实验二：有机化合物的鉴别(1) 操作步骤：根据实验原理，对给定的有机物进行鉴别。
(2) 实验方法：观察实验现象，记录实验数据。
3. 实验三：有机化合物的提纯(1) 操作步骤：根据实验原理，对混合物进行分离和提纯。
(2) 实验方法：观察实验现象，记录实验数据。
4. 实验四：有机化合物的测定(1) 操作步骤：根据实验原理，对给定的有机物进行含量测定。
《有机化学实验》PPT课件
《有机化学实验》PPT课件目录•课程介绍与实验安全•基本操作与技能训练•有机化合物合成实验•官能团性质鉴定实验•波谱分析在有机化学中应用•绿色化学理念在实验中体现•课程总结与展望课程介绍与实验安全1 2 3通过实验操作，使学生掌握有机化学实验的基本操作和技能，包括仪器的使用、实验步骤的实施、数据的记录和处理等。
培养学生掌握基本实验技能通过实验现象的观察和分析，帮助学生加深对有机化学理论知识的理解和应用。
加深对有机化学理论知识的理解鼓励学生自主设计实验方案，培养其独立思考和创新能力，为未来的科研和工作打下基础。
培养学生独立思考和创新能力有机化学实验目的与意义课程安排与实验内容概述课程安排介绍课程的整体安排，包括实验次数、时间、地点等。
实验内容概述简要介绍每个实验的目的、原理、步骤和注意事项，帮助学生了解实验的整体流程和重点。
实验室安全规范及应急处理实验室安全规范强调实验室安全的重要性，介绍实验室的基本安全规范，如穿戴实验服、佩戴护目镜、禁止饮食等。
应急处理介绍实验室常见的危险情况和应急处理措施，如火灾、触电、化学品泄漏等，提高学生的安全意识和自我保护能力。
基本操作与技能训练玻璃器皿使用及清洗方法玻璃器皿的种类和用途简要介绍烧杯、试管、量筒、滴定管等常见玻璃器皿的用途和使用方法。
玻璃器皿的清洗详细阐述清洗玻璃器皿的步骤和注意事项，如清洗剂的选择、清洗工具的使用、清洗后的干燥等。
玻璃器皿的存放说明玻璃器皿存放的要求和注意事项，如避免阳光直射、保持干燥、分类存放等。
介绍常见的加热方法，如直接加热、水浴加热、油浴加热等，并说明各种方法的适用范围和注意事项。
加热方法阐述冷却的原理和方法，如使用冰盐浴、干冰乙醇浴等进行低温冷却，以及使用冷凝管进行冷凝冷却等。
冷却技术说明搅拌的作用和常见搅拌方法，如磁力搅拌、机械搅拌等，并介绍搅拌器的选择和使用注意事项。
搅拌技术加热、冷却和搅拌技术固体和液体物质取用规则固体物质的取用介绍取用固体物质的方法和注意事项，如用药匙或纸槽取用粉末状或小颗粒状固体，用镊子取用块状或颗粒较大的固体等。
有机化学实验教学课件
实验三 乙酸正丁酯的制备
【实验目的】 1.了解酸催化合成有机酸酯的基本原理和方法。 2.掌握回流分水、洗涤、干燥等基本操作。 3.进一步熟悉、巩固蒸馏操作。
【仪器安装要点】 1.在安装仪器前,首先检查分水器的旋塞是否严密, 如有泄漏,可在旋塞上涂上凡士林或润滑脂。 2.按教材p30图1.16－(2)安装仪器。圆底烧瓶和 球形冷凝管均应固定在铁架台上。
8.热过滤： (1) 布氏漏斗和吸滤瓶必须在水浴中充分预热 ( 切忌将吸滤瓶放在石棉网或电热套上加热 ), 以防产物在吸滤瓶中结晶。 (2) 热过滤时 , 要用优质滤纸或双层普通滤纸 , 以防活性炭透过。 (3) 热过滤时 , 系统采用的真空度不宜太高 , 否 则在热溶液作用下滤纸易抽破。
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实验五 正溴丁烷的制备
微量法测定沸点： 1.在直径3 mm，长70～80 mm的沸点管中吸入待测液体样 品，其液柱高度为 6 ～８ mm ，并在沸点管中插入一根 开口端朝下的毛细管。 2.将沸点管固定在温度计上，置于齐列管中，安装要求 与熔点测定相同。
【操作要点】 微量法测定沸点: 1.加热：用酒精灯加热，随着温度的升高，因气体膨胀 ，在毛细管口会有小气泡逸出，待有气泡连续生成时，停 止加热。 2.沸点温度的记录：停止加热后，因温度下降，气泡逸 出速度减慢，待最后一个气泡既难以逸出，又难以缩回管 内的瞬间，此时的温度即为沸点。
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3.粗蒸馏（即75°弯管蒸馏）终点的判断： (1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完 全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点。 (2) 看冷凝管的管壁是否透明 , 若透明则表明 蒸馏已达终点。 (3) 用盛有清水的试管检查馏出液 , 看是否有 油珠下沉,若没有,表明蒸馏已达终点。 4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水 层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效 果。
有机化学实验课件
05
波谱分析在有机化学实验 中应用
红外光谱（IR）在有机结构测定中应用
官能团识别
红外光谱可用于识别有机物中的官能团，如羰基、羟基、 胺基等。通过比较标准红外光谱图，可以确定未知物中官 能团的存在。
化学键分析
红外光谱可揭示有机物中化学键的类型和振动模式。例如 ，C=O键的伸缩振动在红外光谱中具有特征吸收峰，可用 于判断酮、醛等化合物的存在。
碳谱（13C NMR）
测量有机物中碳原子的共振信号，可以提供碳原子的种类、数量和连接方式等信息。碳谱 对于确定复杂有机物的结构非常有用。
二维核磁共振（2D NMR）
通过多脉冲技术和多维数据处理，可以提供更丰富的结构信息。例如，COSY、NOESY等 实验可用于确定有机物中质子之间的连接关系。
质谱（MS）在有机结构测定中应用
项。
02
冷却技术
学习使用冷却剂、冰盐浴等冷 却技术，掌握如何控制反应体
系的温度。
03
温度控制
了解温度计的使用和校准方法 ，掌握如何准确测量和控制反
应体系的温度。
搅拌、过滤和蒸发操作要点
03
搅拌操作
过滤技术
蒸发操作
学习使用磁力搅拌器、机械搅拌器等搅拌 设备，掌握搅拌速度和搅拌时间对反应的 影响。
了解常压过滤、减压过滤和加压过滤等过 滤方法，掌握过滤操作中的注意事项和滤 纸的选择。
分子量的测定
质谱可以提供有机物的精确分子量信息，从而帮助确定未知物的分 子式。通过与标准谱图比较，可以确定未知物的元素组成。
碎片离子的分析
有机物在质谱仪中受到高能电子轰击后会产生碎片离子。通过分析 这些碎片离子的质荷比和相对丰度，可以推断出有机物的结构特征 。
有机化学实验九薄层色谱
有机化学实验九薄层⾊谱实验九薄层⾊谱⼀．实验⽬的：1. 学习薄层层析的基本原理和分离鉴别有机化合物的操作⽅法。
⼆．实验重点和难点：1.学习薄层⾊谱法的原理及⽅法。
实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：4块显微载玻⽚50mL烧杯分液漏⽃布⽒漏⽃研钵烘箱吸管玻璃板点样⽑细管、⼤头针、直尺、玻棒⽆⽔硫酸钠主要化学试剂：95%⼄醇⽯油醚（60-900C）丙酮⼄酸⼄酯菠菜叶0.5%羧甲基纡维素钠(CMC)⽔溶液硅胶G实验类型：基础性实验学时：4学时四．实验装置图：五．实验原理：薄层⾊谱（thin layer chromatography，缩写TLC）薄层⾊谱⼜叫薄板层析，是快速分离和定性分析少量物质的⼀种很重要的实验技术，属固-液吸附⾊谱，它兼备了柱⾊谱和纸⾊谱的优点，⼀⽅⾯适⽤于少量样品（⼏到⼏微克，甚⾄0.01微克）的分离；另⼀⽅⾯在制作薄层板时，把吸附层加厚加⼤，⼜可⽤来精制样品，此法特别适⽤于挥发性较⼩或较⾼温度易发⽣变化⽽不能⽤⽓相⾊谱分析的物质。
此外，薄层⾊谱法还可⽤来跟踪有机反应及进⾏柱⾊谱之前的⼀种“预试”。
薄层层析法是⼀种微量快速的分析分离⽅法。
它具有灵敏、快速准确等优点。
薄层层析的原理和柱层析⼀样，属于固⼀液吸附层析的类型。
通常是把吸附剂放在玻璃板上成为⼀个薄层，是为固定相，以有机溶剂作为流动相。
实验时，把要分离的混合物滴在薄层析的⼀端，⽤适当的溶剂展开，当溶剂流经吸附剂时，由于各物质被吸附的强弱不同，就以不同的速率随着溶剂移动。
展开⼀定时间后，让溶剂停⽌流动，混合物中各组分就停留在薄层析上显⽰出⼀个个⾊斑的⾊谱图。
若各组分⽆⾊，可喷洒⼀定的显⾊剂使之显⾊。
它是利⽤混合物中各组分在某⼀物质中的吸附或溶解性能（即分配）的不同，或其它亲和作⽤性能的差异，使混合物的溶液流经该种物质，进⾏反复的吸附或分配等作⽤，从⽽将各组分分开。
它是近年来发展起来的⼀种微量快速⽽简单的⾊谱法，它兼备了柱⾊谱和纸⾊谱的优点。
《有机化学实验》教学大纲
添加 标题
实验操作技能：评价学生是否掌握实验操 作技能，如实验仪器的正确使用、实验步 骤的准确执行等。
添加 标题
实验安全意识：评价学生对实验安全的重 视程度，是否能够正确处理实验过程中的 安全问题。
添加 标题
实验结果观察与记录：评价学生是否能够仔 细观察实验结果，准确记录实验数据和现象， 并能够根据实验结果进行合理的分析。
小组合作学习：学生分组进行实验，互相协作，共同完成实验任务
个人独立研究：学生独立完成实验，培养独立思考和解决问题的能力
结合方式：小组合作学习和个人独立研究相结合，既能发挥团队协作的优势，又 能培养学生的独立思考能力
适用范围：适用于有机化学实验的教学，也适用于其他学科的实验教学
单击此处添加标题
实验教学：通过实验操作，使学生掌握有机化学实验的基本原理、实验技能和实 验方法。
实验器材的分 类与存放：按 照使用频率和 类别进行合理 安排，方便取
用和管理。
药品的采购与 验收：确保药 品质量，遵循 相关规定，严 禁使用不合格 或过期的药品。
实验器材和药品 的借还制度：建 立完善的借还制 度，确保器材和 药品的完好无损， 防止流失和浪费。
废弃物处理： 严格按照规定 处理废弃物， 防止对环境和 人体造成危害。
实验教学档案的分类与归档：按照实验课程、实验项目等进行分类，确保档案的完整性和有序性。
实验教学档案的保管期限：根据实验课程和实验项目的不同，设定不同的保管期限，确保档案的长久保存。
实验教学档案的借阅与使用：建立完善的借阅制度，规范档案使用行为，保障档案的安全与保密。
实验教学档案的维护与更新：定期对档案进行整理、检查和维护，确保档案的完好无损，同时及时更新档案内容， 保持档案的时效性。
有机化学实验全套教学课件PPT
参考资料： 《有机化学实验》（第二版），兰州大学、复旦大学编， 高等教育出版社 《有机化学实验》（第二版），黄涛主编，高等教育出 版社 《有机化学实验》（第二版），北京大学化学学院有机 化学研究所 主编，北京大学出版社 等
做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。
严禁在实验室内吸烟或进食。
实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁 工作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。
爱护仪器，每次实验结束应清洗干净，清点齐备后收拾 好，经指导老师检查仪器、数据记录后方可离开实验室。
写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。
同样的实验，同样的药品、仪器，不同的人来操作 往往得到不同的结果。
本课程的目的、要求
熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。 学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法。 培养实事求是的科学态度，良好的实验素养和分析问题、 解决问题的独立工作能力。 通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训练 有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。
药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完 毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得 用手直接接触。
实验室安全须知
中毒预防：
使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进 行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在 实验室内。 对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即 采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有 毒的化学物质。
实验室安全须知
着火处理：
地面或桌面着火，如火势不大，可用淋湿的抹 布来灭火；反应瓶内有机物的着火，可用石棉板或湿 布盖住瓶口，火即熄灭；身上着火时，切勿在实验室 内乱跑，应就近卧倒，用石棉布等把着火部位包起来 ，或在地上滚动以灭火焰。
有机化学实验基础知识ppt课件
有机化学实验基础知识ppt课件CONTENTS•有机化学实验概述•有机化学实验常用仪器与设备•有机化学实验基本操作•有机化学实验中的反应原理及实例•有机化学实验中的数据处理与分析•有机化学实验的绿色化与环保有机化学实验概述01有机化学实验的目的和意义学习和掌握有机化学实验的基本技能和方法验证和巩固有机化学的基本理论和概念培养独立思考和解决问题的能力为后续的专业实验和科研工作打下基础有机化学实验的基本要求和规范实验前认真预习，明确实验目的、原理和步骤严格遵守实验室规章制度和操作规程认真记录实验现象和数据，及时完成实验报告保持实验室整洁卫生，爱护实验器材和试剂有机化学实验的安全与防护熟悉实验室常见危险源及应对措施掌握基本的安全防护知识和技能正确使用实验器材和试剂，避免发生意外事故遇到危险情况及时报告老师或实验室管理员有机化学实验常用仪器与设备02玻璃仪器的种类和使用常见的玻璃仪器烧杯、试管、量筒、滴定管、容量瓶等玻璃仪器的使用注意事项轻拿轻放，避免破损；使用前需清洗干净并烘干；按照实验要求选择合适的仪器实验装置的搭建与操作实验装置搭建步骤根据实验需求选择合适的仪器，按照实验流程搭建装置，检查装置气密性实验装置操作注意事项严格遵守实验操作规程，注意实验安全，及时记录实验现象和数据仪器的清洗和保养玻璃仪器的清洗使用清洗剂或洗涤剂清洗，注意清洗剂的选用和清洗方法仪器的保养定期维护和保养仪器，保持仪器干净、整洁、完好；对于损坏的仪器及时维修或更换有机化学实验基本操作03介绍直接加热、间接加热（水浴、油浴、沙浴）等加热方法，以及各自的适用范围和注意事项。
阐述冰盐浴、干冰乙醇浴等冷却方法，以及冷却过程中的安全操作。
讲解温度计的使用和温度控制的重要性，以及如何避免温度过高或过低对实验的影响。
加热方法冷却方法温度控制加热与冷却搅拌与振荡搅拌方法介绍磁力搅拌、机械搅拌等搅拌方法，以及各自的特点和适用场景。
振荡方法阐述手动振荡、机械振荡等振荡方法，以及振荡对实验结果的影响。
有机合成第九章氧化反应
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
二、双键的双羟基化反应：
1、KMnO4：
使用稀、冷高锰酸钾等氧化剂可氧化得邻二醇类产 物。氧化历程如下：
KMnO4较少用于邻二醇，主要适于邻羟基酮和邻二 酮的合成：
含微量乙酸的丙酮中得邻羟基酮
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
乙酸酐中反应得到邻二酮
反应是亲核加成过程：
过氧化物的氧化属亲电反应 富电子的、供电子取代较多的双键优先氧化
问题：存在多个双键的烯烃，环氧化反应首先 在哪个双键上进行？
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
反应的选择性
控制条件，过氧酸优先氧化带供电子基团的碳碳双 键，例如：
×？
香叶醛
氧化选择性说明过氧酸倾向亲电加成
R1 C R2
迁移 O O CR
OH
缺电子中心
R向缺电子中心的迁移是反 应的关键
王鹏
OH
O
R1#43;
O R1O C R2
山东科技大学 化学与环境工程学院
原因：毒性和价格因素
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
三、碳碳双键臭氧化反应：
臭氧能氧化碳碳双键得臭氧化产物，产物加入 锌粉还原可得醛或酮，强还原剂则得醇
臭氧化产物除还原外还能水解和氧化得酮或酸
氧化
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
臭氧化首先在富电子的双键上反应，与过氧化 物的氧化机理相同，例如：
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
亲电的氧化反应过程： 反应举例：
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
过氧酸的使用注意：
有机化学实验PPT精品课件
3．实验室制乙烯 (1)混合液的配制：先加乙醇，再加浓硫酸，且体积之比为
1∶3. (2)加入碎瓷片的目的：防止暴沸(加热溶液时，一般都要
加碎瓷片)． (3)实验装置与制氯气的实验装置相似，需要将分液漏斗换
成温度计． (4)浓硫酸的作用小结
纤维素 制乙烯 苯的硝化 苯的磺化 酯化反应
⑤请画出实验装置简图．
第二步：安排合理的实验步骤 ①按装置图组装好实验仪器． ②在大试管里，先加入1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸，摇 匀，冷却到50℃～60℃以下． ③再慢慢地滴入1 mL苯，不断轻轻摇动，使之混合均匀， 塞好单孔塞． ④放在60℃的水浴中加热10 min.
第三步：产品是如何提纯的？ 简述由粗产品进行分离提纯的步骤：________________ __________________________________________________ __________________________________________________ __________________________________________________ __________________________________________________ ________________________________________. 探究讨论：①浓硝酸和浓硫酸的混合顺序能否颠倒____； 为什么？________________________________________.
②浓硫酸的作用是______________________________． ③硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比 水大，不溶于水，有剧毒，实验中得到的产品往往呈淡 黄色，请分析可能的原因：_______________________ _______________________________________________ _______________________________________________ ________________________________________________.
专题09有机化学实验(解析版)
专题09有机化学实验类型一：以酯化反应为命题素材例1：（2019年江苏卷21B选做题）丙炔酸甲酯(CH≡C-COOH)是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。
实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为:实验步骤如下:步骤1:在反应瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2:蒸出过量的甲醇(装置见下图)。
步骤3:反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。
分离出有机相。
步骤4:有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是。
(2)步骤2中，上图所示的装置中仪器A的名称是；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是。
(3)步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是；分离出有机相的操作名称为。
(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是。
【答案】作为溶剂、提高丙炔酸的转化率(直形)冷凝管防止暴沸丙炔酸分液丙炔酸甲酯的沸点比水的高【解析】（1）一般来说，酯化反应为可逆反应，加入过量的甲醇，提高丙炔酸的转化率，丙炔酸溶解于甲醇，甲醇还作为反应的溶剂；（2）根据装置图，仪器A为直形冷凝管；加热液体时，为防止液体暴沸，需要加入碎瓷片或沸石，因此本题中加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸；（3）丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，制备丙炔酸甲酯采用水浴加热，因此反应液中除含有丙炔酸甲酯外，还含有丙炔酸、硫酸；通过饱和NaCl溶液可吸收硫酸；5%的Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸，降低丙炔酸甲酯在水中的溶解度，使之析出；水洗除去NaCl、Na2CO3，然后通过分液的方法得到丙炔酸甲酯；（4）水浴加热提供最高温度为100℃，而丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，采用水浴加热，不能达到丙炔酸甲酯的沸点，不能将丙炔酸甲酯蒸出，因此蒸馏时不能用水浴加热。
类型二：以溴苯制备为命题素材例2：（2012年全国℃卷）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：（1）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
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1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II 2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II 3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II 4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I 5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I 6．以上各部分知识的综合运用．III1、甲烷与氯气的光照取代2装置图(1)入酸性高锰酸钾溶液(2)入溴的四氯化碳溶液(3)气体，点燃试管内的气体颜色逐渐试有知识要点考纲要求3、乙炔的实验室制取和性质【参考】由于电石中含有其他杂质（如：CaS 、Ca 3P 2、Ca 3As 2等）。
使制得的乙炔中含有（H 2S 、PH 3、AsH 3等）难闻的气体。
要想制得较纯净的CH≡CH 可将气体通过盛有CuSO 4溶液的洗气瓶。
【思考】电石与水反应很剧烈，可以采取哪些措施来控制反应速率①应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。
②电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。
4、溴乙烷中溴元素的检验（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液 （2）反应原理：CH 3CH 2Br + H 2OCH 3CH 2OH + HBr【说明】①溴乙烷在水中不能电离出Br -，是非电解质，加AgNO 3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br -，但直接去上层清液加AgNO 3溶液主要产生的是Ag 2O 黑色沉淀，无法验证Br -的产生。
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH ，再加AgNO 3溶液， 产生浅黄色沉淀，说明有Br -产生。
5、乙醇的化学性质 (1)无水乙醇与金属钠反应 反应原理：2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑发生装置：S + l g （试管、（或锥形瓶、烧瓶等）、分液漏斗等）气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积）注意事项：防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。
读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高）。
(2)乙醇的催化氧化反应装置：（气唧、硬质试管、酒精灯等） 注意事项：①该反应中Cu 为催化剂，CuO 为中间物质。
②该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。
(3)乙醇被强氧化剂氧化‘(4)（5）注意事项：①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。
②温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃。
③反应时应迅速升温到170℃。
④为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。
⑤如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。
⑥若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。
6、苯与溴的反应（1）反应原料：苯、纯溴．．、铁（2）反应原理：（3）反应装置：S + l g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）（5）几点说明：①将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。
②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。
③AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。
④若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。
⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。
7、硝基苯的生成（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸（2）反应原理：（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等（4）注意事项：①硝化反应一定要用浓硝酸和浓硫酸。
②实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。
水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。
因此控制好温度是做好本实验的关键。
③苯和混合酸是不互溶的，为了使反应进行得充分要不断振荡试管，并且加热十分钟，其目的也是为了使反应进行得更充分。
④纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO而使制得的硝基苯呈淡黄色。
2⑤硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。
如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。
8、苯酚的化学性质及其检验(1)(2)注：苯酚与氯化铁显色，也可以作为苯酚的检验方法。
9、醛基的检验(1)Ⅰ、注意事项：①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。
（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）Ⅱ、成败关键： 1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。
5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。
Ⅲ、能发生银镜的物质：①甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等) ②甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOONa 等等③甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC 2H 5、甲酸丙酯HCOOC 3H 7等等 ④葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 Ⅳ、清洗方法①实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗②实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水 ③银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。
(2)注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应！10、乙酸的化学性质(1)11、乙酸和乙醇的酯化反应（乙酸乙酯的制取）①试剂加入顺序：先②用小火加热，防止大量蒸出反应物③导管④实验现象：有⑤碳酸钠溶液可 注意事项：①浓H 2SO 4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。
②饱和Na 2CO 3溶液的作用：a 、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味；b 、溶解挥发出来的乙醇；c 、冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。
③不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH 存在下水解较彻底，得不到乙酸乙酯。
④导管未插入液面以下，是为了防倒吸。
⑤试管：向上倾斜45°，增大受热面积 ⑥导管：较长，起到导气、冷凝作用12①乙酸乙酯②乙酸乙酯③乙酸乙酯溶液13、油脂的皂化反应 （性质，工业应用） （1）乙醇的作用酒精既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体 （2）油脂已水解完全的现象是 不分层（3）食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面13、石油的分馏（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
④生成物的色、态白色胶状物质⑤生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。
15、有机物的分离、提纯（一）分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。
常用的方法可以分成两类：1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。
蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。
如石油的分馏、煤焦油的分馏等。
但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。
如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。
萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。
如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。
硝基苯和水的混合物可直接分液分离。
盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。
如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。
提纯蛋白质时可加入浓的(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离。
2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。
(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。
如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。
不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中。
除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。
(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。
如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。
应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。
例如：①溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。
②乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。
（二）课本上的一些物质分离1、葡萄糖醛基的检验（同前醛基的检验，见乙醛部分）注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。
2、蔗糖水解及水解产物的检验（性质，检验，重点）实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。
把两支试管都放在水浴中加热5min。
然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。
最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。