高中化学卤代烃课件新人教版选修
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化学选修v人教新课标2.3卤代烃课件(40张)
光 CH3CH3＋Cl2― ― ― → CH3CH2Cl＋HCl
催化剂 ＋Br2― ― ― ― →
＋HBr
知识聚焦
难点突破
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第二章
烃和卤代烃
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
知识聚焦
难点突破
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二、溴乙烷
第二章
烃和卤代烃
1．分子组成与结构
知识聚焦
难点突破
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2．物理性质
是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应
易进行。
由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应 不同，产物不同。
知识聚焦
难点突破
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第二章
烃和卤代烃
知识聚焦
难点突破
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第二章
烃和卤代烃
6．讨论比较卤代烃的水解反应和消去反应，请思考是否所有 的卤代烃都能发生水解反应和消去反应？
使反应比较彻底。 NaOH CH3CH2－Br＋H－OH― ― ― ― → CH3CH2OH＋HBr △ ↑ 断键
知识聚焦
↑ 断键
难点突破
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第二章
烃和卤代烃
5． 溴乙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差
异？由此你可得到什么启示？标出CH3CH2Br发生消去反 应时的断键位置。 答案 溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则
知识聚焦 难点突破
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第二章
烃和卤代烃
【议一议】 3．你所知道的密度比水大的有机物还有哪些？
答案
CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。
知识聚焦
难点突破
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第二章
烃和卤代烃
4．某版本教材将CH3CH2Br水解的反应方程式写作： NaOH CH3CH2Br＋H2O ― ― ― →CH3CH2OH＋HBr。请思考NaOH △ 的作用，并标出CH3CH2Br发生水解反应时的断键位置。 答案 NaOH作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
人教版化学选修五第三节卤代烃优秀ppt课件
2、能发生消去反应的卤代烃在结构上应满足哪 些条件？ 答：Ⅰ、卤代烃分子中 C 原子数目须≥2； Ⅱ、与—X（卤素原子）相连的 C 原子的相
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
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人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
人教版高中化学选修五导学课件：2.3 卤代烃(共80张PPT)
消去反应
有机物碳骨架不变,官
能团—X变为 或
—C≡C—
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律:
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如
CH3Br。 (2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤 代烃也不能发生消去反应。例如, 等。
(3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生
消去反应可能生成不同的产物。例如,
粉,发生取代反应生成溴苯,故B错误;溴乙烷与NaOH的
水溶液共热,发生取代反应生成乙醇,故C错误;以乙烯
和HCl为原料制备氯乙烷发生加成反应,故D错误。
知识点一、卤代烃的水解反应和消去反应
【核心突破】
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较:
水解反应 反应 条件 NaOH水溶液、加热 消去反应 NaOH醇溶液、加热
多,溴乙烷通常用乙烯和HBr发生加成反应制得,D错误。
4.下列反应属于消去反应的是( A.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热 B.在液溴与苯的混合物中撒入铁粉 C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D.以乙烯和HCl为原料制备氯乙烷
)
【解析】选A。溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去
反应生成乙烯,故A正确;在液溴与苯的混合物中撒入铁
发生消去反应的产物为CH3—CH＝CH—CH3、
CH2＝CH—CH2—CH3。
(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳
三键或两个碳碳双键。例如,
CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O
【易错提醒】 (1)水解反应和消去反应的首要区别是反应条件不同和 反应产物不同,所以准确记忆是解决此类问题的关键。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共31张PPT)
不再分层为止。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
A、乙醇
B、乙酸
C、三氯乙烯 D、甘油
思考
以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
73.人生短短数十载，最要紧是证明自己，不是讨好他人。 52.把别人看得太重，结果在别人眼里自己什么都不是。 6、觉得自己做的到和不做的到，其实只在一念之间。 7.现在荒废的每一个瞬间，都是你的未来。 26.不要把世界让给你讨厌的人。 27.你之所以不努力是因为遭受的侮辱还不够。 97.天下没有不可能的事，只要你有信心、有勇气，腔子里有热血，灵魂里有真爱。 84.要过有意义的人生，就不要耽搁，立即行动吧！人生道路中，受挫难免，可贵的是在这一次次的挫折中你能总结经验，不断前进。人生因 为经历而美丽。时间对于每个人都是公平的，浪费自己的时间无异于慢性自杀。而人生里最大的成功就是在最短的时间里达成最多的目标。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
A、乙醇
B、乙酸
C、三氯乙烯 D、甘油
思考
以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
73.人生短短数十载，最要紧是证明自己，不是讨好他人。 52.把别人看得太重，结果在别人眼里自己什么都不是。 6、觉得自己做的到和不做的到，其实只在一念之间。 7.现在荒废的每一个瞬间，都是你的未来。 26.不要把世界让给你讨厌的人。 27.你之所以不努力是因为遭受的侮辱还不够。 97.天下没有不可能的事，只要你有信心、有勇气，腔子里有热血，灵魂里有真爱。 84.要过有意义的人生，就不要耽搁，立即行动吧！人生道路中，受挫难免，可贵的是在这一次次的挫折中你能总结经验，不断前进。人生因 为经历而美丽。时间对于每个人都是公平的，浪费自己的时间无异于慢性自杀。而人生里最大的成功就是在最短的时间里达成最多的目标。
高中化学人教版选修五卤代烃课件
观察•思考
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
新人教版高中选修化学《卤代烃》教学课件
已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发 生反应为：2CH3CH2Br+2Na→ CH3CH2CH2CH3 +2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以 与钠合成环丁烷的是( CD ) A. CH3Br B. CH3CH2CH2CH2Br C. CH2BrCH2Br D. CH2BrCH2CH2CH2Br
①：卤代烃能水解 ②：无醇生醇
二、溴乙烷-消去反应
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形 成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
分离提纯 得乙醇
｛ 红外光谱：分子中含羟基、－CH3键等
核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：3∶2∶1
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
二、溴乙烷-水解反应
问题一：什么现象确定溴乙烷已经完全水解
看是否分层
不分层则完全水解
问题二：如何判断溴乙烷已水解
检验溴离子：①加NaOH加热 ②加硝酸酸化③加硝酸银
中
，最多有__2_0____个原子共面。
卤代烃的同分异构体
• 写出一氯丁烷的异构体 4种
• 写出二氯丁烷的异构体 9种
• C4H8ClBr的异构体
12种
over
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶加热 液 NaOH溶液加 热
①：卤代烃能水解 ②：无醇生醇
二、溴乙烷-消去反应
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形 成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
分离提纯 得乙醇
｛ 红外光谱：分子中含羟基、－CH3键等
核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：3∶2∶1
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
二、溴乙烷-水解反应
问题一：什么现象确定溴乙烷已经完全水解
看是否分层
不分层则完全水解
问题二：如何判断溴乙烷已水解
检验溴离子：①加NaOH加热 ②加硝酸酸化③加硝酸银
中
，最多有__2_0____个原子共面。
卤代烃的同分异构体
• 写出一氯丁烷的异构体 4种
• 写出二氯丁烷的异构体 9种
• C4H8ClBr的异构体
12种
over
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶加热 液 NaOH溶液加 热
人教版选修高中化学第三节卤代烃PPT完整版
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
4、卤代烷烃的命名
（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链， 命名“某烷”。
（2）从离-X原子最近的一端编号，命名 出-X原子与其它取代基的位置和名称。
人 教 版 选 修 5高中化 学 第 三 节-卤 代烃( 共39张 PPT)
人 教 版 选 修 5高中化 学 第 三 节-卤 代烃( 共39张 PPT)
聚氯乙烯PVC
人 教 版 选 修 5高中化 学 第 三 节-卤 代烃( 共39张 PPT)
人 教 版 选 修 5高中化 学 第 三 节-卤 代烃( 共39张 PPT)
卤代烃应用
聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n 塑料王
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐
老化性，其化学稳定性优于各种合成聚
合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧 层的破坏作用。
人 教 版 选 修 5高中化 学 第 三 节-卤 代烃( 共39张 PPT)
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 线性发照质，射：易，无 液发色 化无 ，生味 不分气燃解体烧，，。产化生学氯性质原稳子定，，氯无原毒子，可易挥引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽 少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
（3）根据分子中烃基结构不同可分为：饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH 2-X饱和卤代烃 如：溴乙烷
CH2 CH-X不饱和卤代烃 如：氯乙烯
X 芳香卤代烃 如：溴苯
人 教 版 选 修 5高中化 学 第 三 节-卤 代烃( 共39张 PPT)
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么？
卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态：液体
3.沸点：38.4℃ 4.密度：比水大
5.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应（水解反应）。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的 Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检 验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液， 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
人教版化学选修五第三节卤代烃教学课件
9．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要
经过下列哪几步反应（ B ）。
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→取代
人教版化学选修五第三节卤代烃
10．有机物 CH 3 CH CH Cl 能发生的反应有
A ①取代反应 ②加成反应
③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色
有白色沉淀生成的是（ D ）。
A、氯酸钾溶液 B C、氯乙烷 D、氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
8．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共
热的反应中，两反应（ A）。
A、产物相同，反应类型相同 B、碳氢键断裂的位置相同 C、产物不同，反应类型不同 D、碳溴键断裂的位置相同
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
2.某有机物其结构简式为
Cl
关于该有机物下列叙述正确的是( BC)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2 反应 D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
经过下列哪几步反应（ B ）。
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→取代
人教版化学选修五第三节卤代烃
10．有机物 CH 3 CH CH Cl 能发生的反应有
A ①取代反应 ②加成反应
③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色
有白色沉淀生成的是（ D ）。
A、氯酸钾溶液 B C、氯乙烷 D、氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
8．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共
热的反应中，两反应（ A）。
A、产物相同，反应类型相同 B、碳氢键断裂的位置相同 C、产物不同，反应类型不同 D、碳溴键断裂的位置相同
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
2.某有机物其结构简式为
Cl
关于该有机物下列叙述正确的是( BC)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2 反应 D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
高中化学第二章烃卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修
某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却， 滴入 AgNO3 溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 ( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入 AgNO3 溶液 C．加 AgNO3 溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在 Cl－
[解析]
该实验的关键是加入 AgNO3 溶液前应先向溶液中加
解析：选 C。溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此， 不能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意 可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应 后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH 反应得到 AgOH 白色沉淀， AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉 淀， 影响溴元素的检验， 故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性， 再加入 AgNO3 溶液检验。
乙醇
1．判断正误(正确的打“√” ，错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( × ) (2)卤代烃中一定含有的元素为 C、H 和卤素。( × ) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 ( √ ) (4)碳原子数少于 4 的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含 2 个碳 原子，所以其在常温下也是气体。( × ) (5)溴乙烷发生消去反应时，断裂 C—Br 键和 C—H 键两种共 价键。( √ )
2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
)
B．溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入 AgNO3 溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
解析：选 A。溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属 取代反应)生成乙醇，溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消 去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物 也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出 Br ， 将其滴入 AgNO3 溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成 1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取 溴乙烷。
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❖ 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 ❖ 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
❖
如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
❖
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的
洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进？
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改 进图
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高， 同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的 烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物 、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
反应物 反应条件
生成物
结论
取代反应
溴乙烷和NaOH
水
加热
消去反应
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
（1）取代反应
【实验分析】
溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
C2H5—Br ＋
NaOH
水
→
△
C2H5－OH
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
实验探究2
❖ 取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的
乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入 酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
原子取代而生成的化合物 2、官能团：-X(F、Cl、Br、I)
一溴乙烷的分子结构
1、结构
分 子 式： C2H5Br
电
子
式：H
H C
H C
Br
球棍模型
HH
结构简式： CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷
❖溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水 ，密度比水大，沸点38.4℃。
二化学性质
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
阅读P42－43相关内容，结合日常生活经验 说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层 的破坏
[归纳] 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、 有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
[归纳]2.卤代烃的危害 （1）DDT禁用 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
交流活动-C2有机物间转化关系图
CH2XCH2X
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 ||Fra bibliotek醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
气体的确证
❖ 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
化学：２．３《卤代烃》 课件（人教版选修５）
写出下列反应的化学方程式
CH4
+ 2Cl 光 + B2r FeBr3
CH3Cl + Hl C
Br + HBr
→ CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
卤代烃： 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 2）消去反应
思考
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。
不是，要“邻碳有氢
2）”能发生消去反应的卤代烃，其消去产 C物H3仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-
消不去一反定，应可产能物有有多多种少。种?
三、卤代烃对人类生活的影响
提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作
❖实验步骤： ❖将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。 ❖加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？ （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
现象：
该气体能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
结论： 气体为乙烯
（2）消去反应
CH2 CH2
KO H醇 △
CH2
CH2
K Br H2O
H 定 义B r 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和 化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
问题与思考
❖
如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
❖
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的
洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进？
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改 进图
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高， 同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的 烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物 、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
反应物 反应条件
生成物
结论
取代反应
溴乙烷和NaOH
水
加热
消去反应
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
（1）取代反应
【实验分析】
溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
C2H5—Br ＋
NaOH
水
→
△
C2H5－OH
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
实验探究2
❖ 取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的
乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入 酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
原子取代而生成的化合物 2、官能团：-X(F、Cl、Br、I)
一溴乙烷的分子结构
1、结构
分 子 式： C2H5Br
电
子
式：H
H C
H C
Br
球棍模型
HH
结构简式： CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷
❖溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水 ，密度比水大，沸点38.4℃。
二化学性质
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
阅读P42－43相关内容，结合日常生活经验 说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层 的破坏
[归纳] 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、 有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
[归纳]2.卤代烃的危害 （1）DDT禁用 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
交流活动-C2有机物间转化关系图
CH2XCH2X
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 ||Fra bibliotek醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
气体的确证
❖ 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
化学：２．３《卤代烃》 课件（人教版选修５）
写出下列反应的化学方程式
CH4
+ 2Cl 光 + B2r FeBr3
CH3Cl + Hl C
Br + HBr
→ CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
卤代烃： 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 2）消去反应
思考
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。
不是，要“邻碳有氢
2）”能发生消去反应的卤代烃，其消去产 C物H3仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-
消不去一反定，应可产能物有有多多种少。种?
三、卤代烃对人类生活的影响
提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作
❖实验步骤： ❖将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。 ❖加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？ （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
现象：
该气体能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
结论： 气体为乙烯
（2）消去反应
CH2 CH2
KO H醇 △
CH2
CH2
K Br H2O
H 定 义B r 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和 化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，
消去反应发生在两个相邻碳原子上。