有机化学__习题答案___陈宏博

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编、 大连理工大学出版社、 ２０0５、１第二版

第一章

１-1 有机化合物一般具有什么特点? 答：（１)有机化合物分子中，原子之间就是以共价键相连;

（２）在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子与其她非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以就是链状，也可以就是环状,且分子骨架中可以掺杂其她元素得原子;

(３)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发；固体熔点低; （4)有机化合物得化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应.

1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH ３在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？

答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347、3 kJ ／m ｏl ， 而C –H 间键能为4１4、2 ｋＪ／mol 、 由于C –C 间键能小于Ｃ–Ｈ间键能,所以乙烷受热裂解时，Ｃ-C 键易发生平均断裂。

1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键得原子上所带得部分正电荷或负电荷。 O -H , Ｎ—H , H 3C -Br , Ｏ═C ═O ，C ─O ， Ｈ2C ═O 答：

1－４ 指出下列化合物得偶极矩大小次序。

CH 3C Ｈ２C ｌ, CH 3CH 2Ｂr ， CH 3CH ２ＣH ３, CH 3C ≡N ， CH ３C Ｈ≡CH ２ 答：

CH 3 C N > C Ｈ3ＣH 2Cl 〉 C Ｈ3CH ２Br 〉 CH ３ＣH=ＣH 2 〉 CH 3C Ｈ2CH 3

１—5 解释下列术语.

键能,键得离解能, 共价键，σ键,π键，键长，键角,电负性,极性共价键，诱导效应,路易斯酸(碱）, 共价键均裂,共价键异裂，碳正离子，碳负离子,碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略,见教材相关内容

1－6 下列各物种，哪个就是路易斯酸？哪个就是路易斯碱？

(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH

2

+AlCl 3

,

I - ,H 2O ..

..

:

CH 3CH 2OH ..

..

H 3+O ,

,

NH 4+,,

NC

-HC

C -Br + , Br -

HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3....

,

C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P .

.

答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++

+

+

+

路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，....

......

CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......

C

CH ,

1－7 指出下列化合物所含官能团得名称与化合物所属类别。

CH 3C Ｈ２SH ， C 2H 5ＯC ２H 5 ， CH 3CH 2ＣＨ═CH 2 , ＨＯO ＣCH ═C ＨC ＯOH

CH３≡CH , ClCH2CH2Ｃl ,CH３ＣHO , CH3ＣH2CＯCH3

，,，,，

,，, , , ，

化合物CH3CH２SＨC2Ｈ５ＯC2H5CH3ＣH2CＨ=ＣH２HOOCCH=CHCＯＯＨ

官能团

名称

巯基烷氧基烯基（双键）羧基(双键）

化合物

类别

硫醇醚烯烃烯酸

化合物

Cｌ

CH2CH2Cl

CH3CＨO

官能团

名称

炔基（叁键）卤基醛基酮基

化合物

类别

炔烃卤代烃醛酮

化

合

物

羟基羧基磺基氨基硝基乙酰氨基

酚羧酸磺酸胺

硝基

化合物

酰胺

化合物

杂环化合物羟基酮基氰基卤代甲酰基

杂环化合物

吡啶环醇环酮腈酰卤呋喃环

化

合

物

酯

第二章

2－1 用系统命名法命名分子式为Ｃ7H１6得所有构造异构体。

答: 不饱与度N =1 + 7 —１６／２=0 属饱与烷烃

CH3CH2CＨ2CH2ＣH2CH2ＣH3正庚烷，2－甲基己烷

3-甲基己烷,2，２－二甲基戊烷

2，3—二甲基戊烷３，3-二甲基戊烷

2，４-二甲基戊烷3－乙基戊烷

2，2,3-三甲基丁烷

2－2试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序。

答: 正癸烷〉正辛烷〉正庚烷〉正己烷>2－甲基戊烷＞2，２—二甲基丁烷

2-3 用纽曼式表示下列各化合物得优势构象。

答:(1） （2) （3） 2-4 给出自由基稳定性次序.

(1) A. CH 3

CHCH 2

C H 2

B. CH 3

CHC HCH 3

C. CH 3

C CH 2

CH

3

CH 3CH 3CH 3

...

..

.

(2) A.

B.

C.

CH 3

H

2

CH 3

CH 3

答: (1) C ＞ B ＞ A （2)Ｂ 〉 C > Ａ

2—5下面得反应中，预计哪个产物较多?

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2

(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv

答：(C Ｈ3CH 2)２CHB ｒ 比较多,因为氢得活泼性:３ºH ＞ 2ºH> １ºH

CH 3CH ２C Ｈ2CH ＢｒＣＨ3最多,因2ºH 数量多，活性也比较大（4×2、５=10）

2—6 乙烷与2,２—二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量得氯反应,得到得一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯得摩尔比为1：2、3.问:在乙烷与2，２－二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高？ 答:氢原子得反应活性比为:

乙烷：2,2－二甲基丙烷＝123

.2:61＝20 : 23

所以2,2—二甲基丙烷得伯氢反应活性高。

2－7写出环己烷与Ｂr 2

在光照下生成一溴环己烷得反应机理。 答：自由基引发阶段:Ｂr —Ｂr 2Ｂr 、

链增长阶段：

HBr

H

+

Br +

链终止阶段：

Br +

Br

Br Br

2-８ 用化学方法区别1，２—二甲基环丙烷与环戊烷。

答：用溴得四氯化碳溶液，能使溴水褪色得为1,２－二甲基环丙烷,不能使溴水褪色得为环戊烷。 2－9命名下列化合物： (1）? 答：（1）２，7，7－三甲基双环［2,２,1］庚烷 (2)2，５－二甲基螺[3，5]壬烷 （3)反―１―甲基-4—乙基环己烷 ２-10完成下列化学反应:

答：（１),ＨBr (2）,

(3) （4）,

2－11写出乙基环己烷与氯气反应生成得所有一氯代产物得构造异构体、顺反异构体、构象异构体。 答:, ，