有机化学__习题答案___陈宏博
陈宏博主编有机化学题解
CH3 + H3O Br NH2
Br NHCCH3 O
(6)
HNO3 浓H2SO4 NO2 Fe HCl NH2 NO2 Fe HCl NH2 H2SO4 180~1900C SO3H NaNO2,HCl 0~50C NH2 CH3OH
N(CH3)2 _ N+ 2Cl
加 NaOH 水 溶 液 , 过 滤 , 在 滤 液 中 加 HCl, 得
2
CH3CH2CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2NHCH3 加Na CO ,分液,在水相中加入HCl,得
2 3
COOH
,有机相中加NaOH,
分液在水相中通入CO2,得
H3 C
OH
O2N
,在有机相中,加HCl溶液,分液,在水相中加NaOH,
(5)
CH3
OH
(6)
CH3
OH CH3 N N
(7)
CH3
N N
N(CH3)2
(8)
12-9 完成下列合成。 (1)乙烯 丙腈和丁二腈 已二胺 正戊胺和正丙胺 (2)1-溴丁烷 (4)甲笨 2-氨基丁烷
CH3O CH2CH2NH2
(3)1,3-丁二烯 (5)正丁醇
CH2=CH2 + HBr 答: (1)A:
Br
+
N2Cl C2H5OH NO2
Br
Fe HCl NO2
Br NH2
NaNO2 , HCl 0~5℃
CuCl2
Br Cl
(4)
HNO3 浓H2SO4
NO2 Fe HCl
NH2 NH2 H2SO4 180~1900C Br Br2 H2O SO3H
陈宏博主编有机化学题解8-11
——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1 第二版
第八章
8-1 用系统命名法命名下列化合物。
答: (1)3-甲基-2-硝基苯酚 (4)2-环丙基乙基苯基醚 8-2 写出下列化合物的结构。 (1)3-羟甲基-1,7-庚二醇 (3)4,5-环氧-4-甲基-1-戊烯 (5)4-甲氧基-1-萘酚 (7)4,4’-联苯二酚 答:
(3)
CH3 O CH3CHCH2C
(4)C2H5-CH(OC2H5)2
O
(5) CH3CHCOCH2CH2CH2CHO (6)
Br
CH3 C C O
O
O
C2H5
(7)
OH
(8)
(9)
H3C
CH3 C=C CCH2CH3 O
O
O
O CH3
(10) HO
(11)
(12)
CH3
答: (1)2-甲基-3-苯基丙烯醛 (2)4-甲氧基-3-溴丁醛 (3)2-甲基-6-硝基-4-羟基苯甲醛 (4)1,1-二乙氧基丙烷 (5)6-氯-5-庚酮醛 (6)异丁基环己基甲酮 (7)4-羟基螺[2,5]-6-辛酮 (8)1,7,7-三甲基-5-庚烯-2-酮 (9) (R)-2-苯基-2-溴-3-戊酮 (10) (Z)-4-甲基-5-(3-羟基苯基)-4-己烯-3-酮 (11)2-甲基-1,4-苯醌 (12)5-甲基-1,2-萘醌 9-2 写出下列化合物的构造式 (1)3-(3-甲氧基苯基)丙醛 (2)2,3-二甲基环戊酮 (4)β-环己二酮 (5)苯乙醛苯腙 (7)1,4-萘醌-2-磺酸钠 (8)苯亚甲基丙酮
HBr ROOR
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2Br
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳学创编
g.3-甲基戊烷3-methylpentane h.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
答案:a=b=d=e为2,3,5-三甲基己烷c=f为2,3,4,5-四甲基己烷
时间:2021.03.03
创作:欧阳学
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?
答案:
1) 1-戊烯2) (E)-2-戊烯3) (Z)-2-戊烯4) 2-甲基-1-丁烯
5) 2-甲基-2-丁烯6) 3-甲基-1-丁烯
另一种答案:
1-戊烯(正戊烯)1-Pentene
(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene别名:顺式-2-戊烯
(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene别名:反式-2-戊烯
答案:
a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-butene b.2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexene
c.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptene
d.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene
有机化学_课后习题参考答案
O3
H3C O O
O
Zn/H2O
HBr H3C Br
CH3CO(CH2)4CHO
CH2=CHCN
CN
2Br2
Br
Br
(3)
Br
Br
CH2=CHCOOC2H5
COOC2H5
第 5页
From Yan_xuejing
《有机化学》课后习题参考答案
CH3
光
(4)
+ Br2
7、该二聚体的结构为:(反应式略)
CH=CH2 9、
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用 KMnO4 氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3 (6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:
H
Me
(6)
Et
n-Pr
(7)
Me
Me
i-Pr
n-Pr
Me
i-Pr
Et
3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
有机化学》第四版高鸿宾版:课后练习答案新
第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)HClCH 3Cl HCH 3Cl CH 3H H 3C ClH(2)ClHCH 3HCH 3ClHClCH 3CH 3HCl(3)ClCH 3H Cl HCH 3Cl Cl H3CHHH 3C(4)BrBrCH 3HHCH 3Br HC BrCH 3H H 3(5)Br HCH3H BrCH3H BrCH3Br HCH3(五)解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出:将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。
陈宏博主编有机化学题解
(1)
CH(CH2CH3)2
(2)
C H2
(3)
Cl
Br CH3
(4)
NO2
(5)
(6)
Cl
答: (1)3-(4-环丙基)苯基戊烷 (2) (E)-1-苯基-2-丁烯 (3)1,5-二甲基萘 (4)4-硝基-2-氯甲苯(5)9-溴蒽 (6)2-氯萘 5-3 比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性。 (1)A 苯 B 甲苯 C 氯苯 D 硝基苯 E 间二甲苯
H3 C
和
CH3
(4)
和
(5)
和
Cl
Cl
(6)
HO
CH3
和
OCH3
7
(CH3)2C
(7)
CH2 O
和
H3C CH3 H O H
CH3 CH3 (8)
C CH2
和
CH3 H
C C
CH3 H
CH3
H3C
(9) ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br (10) 答: (1)CH3CH = CH2在δ=1.9 处有吸收峰, CH3C CH3CH = CH2有 4 种氢, CH3C
CH3 CH3
CH
B:
答:A: CH3
CH3 CH3
6
第六章
6-1 下列各组化合物的红外光谱有什么特征区别? (1)CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH=CH2 (3) CH3C (2) 和
OH
O
和
CH3 和 CH3CH2C
CO2H
CH (4)
CHO
(5)
和
(6)
和
C2H5
(7)
H
C C
C2H5 C2H5 C C H H C 2H 5 H 和
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章 绪论1-1解:(1)C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化;C 3杂化类型不变。
(2)C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。
1-2解:(1) Lewis 酸 H +, R +,R -C +=O ,Br +, AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0Cn ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解: CO 2:5.7mg H 2O :2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯(10)甲苯(11)硝基苯(12)苯甲醛(13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺(15)2-氨基-4-溴甲苯(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇(17)5-甲基-2-己醇(18)乙醚(19)苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解:(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31-戊炔 2-戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3-戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解:(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷3-4解:(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学答案
《有机化学》习 题 解 答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答: CH 3 CN > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2> CH 3CH 2CH 31-6 下列各物种,哪个是路易斯酸哪个是路易斯碱答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱: :NH 3,(C 2H 5)2O ,CH 3CH 2 , I ,H 2O , CH 3CH 2OH ,..........1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
CH 3H Cl3HCl (1)图表 1(2)C 3H H(3)CH 3H HCH 3答:(1)3图表 2(2)3(3)HH3CH 3(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3...图表 3...(2) A.B.C.CH 3H2CH 3CH 3答: (1) C > B > A (2)B > C > A2-5下面的反应中,预计哪个产物较多CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv答:(CH 3CH 2)2CHBr 比较多,因为氢的活泼性:3ºH> 2ºH> 1ºHCH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×=10)2-6 乙烷和2,2-二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应,得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1:。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳音创编
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃6第四章环烃16第五章旋光异构27第六章卤代烃32第七章波谱法在有机化学中的应用38第八章醇酚醚51第九章醛、酮、醌62第十章羧酸及其衍生物76第十一章取代酸85第十二章含氮化合物92第十三章含硫和含磷有机化合物102第十四章碳水化合物105第十五章氨基酸、多肽与蛋白质119第十六章类脂化合物125第十七章杂环化合物136第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案:a.C C H H CC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H h.H C C HHH H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学习题答案陈宏博1~6章16页word
《有机化学》习题解答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2019.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点?答:(1)有机化合物分子中,原子之间是以共价键相连;(2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以是链状,也可以是环状,且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子;(3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低;(4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH3CH3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂?答:在乙烷分子中,C–C间键能为347.3 kJ/mol, 而C–H间键能为414.2 kJ/mol. 由于C–C间键能小于C–H 间键能,所以乙烷受热裂解时,C-C键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O-H , N-H , H3C-Br , O═C═O ,C─O, H2C═O答:+--δδHO+--δδHN-+-δδBrCH3-+-==δδδOCO-+=δδOCH21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH=CH2答:CH3 C ≡N >CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH31-5 解释下列术语。
键能,键的离解能,共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应答案略,见教材相关内容1-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱?1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
CH3CH2SH , C2H5OC2H5 , CH3CH2CH═CH2 , HOOCCH═CHCOOHCH3≡CH , ClCH2CH2Cl , CH3CHO , CH3CH2COCH3化合物CH3CH2SH C2H5OC2H5CH3CH2CH=CH2HOOCCH=CHCOOH官能团名称巯基烷氧基烯基(双键)羧基(双键)化合物类别硫醇醚烯烃烯酸化合物CH3C CH ClCH2CH2Cl CH3CHO官能团名称炔基(叁键)卤基醛基酮基化合物类别炔烃卤代烃醛酮化合物 OHCOOHSO 3HNH 2NO 2NHCOCH 2羟基 羧基 磺基 氨基 硝基 乙酰氨基 酚羧酸磺酸胺硝基 化合物酰胺化合物 N ..OHOCNCOClO杂环化合物 羟基 酮基 氰基 卤代甲酰基 杂环化合物 吡啶环醇 环酮 腈 酰卤呋喃环 化合物 COOCH 3酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C 7H 16的所有构造异构体。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾(主编)有机化学(第四版)习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》(第四版)作业与练习第二章饱和烃:烷烃和环烷烃练习(P60—62):(一的1,3,5,7,9,11小题)、(五)、(六)、(十三)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃作业:(P112—117):(二)、(四)、(七)、(十一)、(十五的2,3小题)、(十六的2~5小题)、(二十一)第四章二烯烃共轭体系练习:(P147—149):(三)、(十)、(十一)、(十三)第五章芳烃芳香性作业:(P198—202):(二)、(三)、(九)、(十)、(十六)、(十七)、(十八的2、5~10小题)、(二十四)第六章立体化学练习:(P229—230):(五)、(六)、(七)、(十二)第七章卤代烃作业:(P263);(P290-295):(P263):(习题7.17)、(习题7.18)、(习题7.19)。
(P290-295):(六)、(七)、(八)、(十的1、2、5小题)、(十三的1、2小题)、(十四的1、2小题)第九章醇和酚作业:(P360—362):(二)、(三的2、4小题)、(五)、(九的1、3小题)第十一章醛、酮和醌作业:(P419—421):(一)、(三)、(七题的1—9小题)、(十三)、(十四)第十二章羧酸练习:(P443—444):(一)、(三)、(五)、(七)第十三章羧酸衍生物练习:(P461—464):(一)、(四)、(六)、(七)(八题的1、3小题)、第十四章β-二羰基化合物作业:(P478—480):(一)、(五)、(七)第十五章有机含氮化合物作业:(P526—530):(三)、(四)、(八)、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)3Cl CH 3H H 3C ClH(2)CHHClCH 3CH 3H Cl(3)ClCHCl Cl H 3CHH 3C(4)BrBrCH 3HHCH 3Br(5)Br HCH3H Br3Br3(五)解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出:将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II),旋转120º可得到(III)。
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有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐,它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,问甲基橙的实验式是什麽?2.胰岛素含硫3.4%,其分子量为5734,问一分子中可能有多少硫原子?3.元素定量分析结果,指出某一化合物的实验式为CH,测得其分子量为78,问它的分子式是什麽?4.根据键能数据,当乙烷(CH3-CH3)分子受热裂解时,哪种共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热反应还是放热反应?5.写出下列反应能量的变化?6、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
有机化学__习题答案___陈宏博(可编辑)
有机化学__习题答案___陈宏博(可编辑)有机化学__习题答案___陈宏博《有机化学》习题解答陈宏博主编大连理工大学出版社20051第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点答1有机化合物分子中原子之间是以共价键相连2在有机化合物中碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键两碳原子间可以单键双键或叁键相连碳原子间可以是链状也可以是环状且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子3大多数有机物不易溶于水易燃烧液体易挥发固体熔点低4有机化合物的化学反应速率一般较小有机反应常伴有副反应1-2 根据键能数据判断乙烷分子CH3CH3在受热裂解时哪种共价键易发生平均断裂答在乙烷分子中C–C间键能为3473 kJmol 而C–H间键能为4142 kJmol 由于C–C间键能小于C–H间键能所以乙烷受热裂解时C-C键易发生平均断裂1-3 根据电负性数据以δ或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷O-H N-H H3C-Br O═C═O C—O H2C═O答1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2CH3 CH3C≡N CH3CH≡CH2答CH3 C N CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH CH2 CH3CH2CH3 1-5 解释下列术语键能键的离解能共价键σ键π键键长键角电负性极性共价键诱导效应路易斯酸碱共价键均裂共价键异裂碳正离子碳负离子碳自由基离子型反应自由基型反应答案略见教材相关内容1-6 下列各物种哪个是路易斯酸哪个是路易斯碱1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别CH3CH2SH C2H5OC2H5 CH3CH2CH═CH2 HOOCCH═CHCOOHCH3≡CH ClCH2CH2Cl CH3CHO CH3CH2COCH3化合物CH3CH2SHC2H5OC2H5CH3CH2CH CH2 HOOCCH CHCOOH 官能团名称巯基烷氧基烯基双键羧基双键化合物类别硫醇醚烯烃烯酸化合物ClCH2CH2Cl CH3CHO官能团名称炔基叁键卤基醛基化合物类别炔烃卤代烃醛酮化合物羟基羧基磺基氨基硝基乙酰氨基酚羧酸磺酸硝基化合物酰胺化合物杂环化合物羟基酮基氰基卤代甲酰基杂环化合物吡啶环醇环酮腈酰卤呋喃环化合物酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C7H16的所有构造异构体答不饱和度 N 1 7 - 162 0 属饱和烷烃CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷 22-二甲基戊烷23-二甲基戊烷33-二甲基戊烷24-二甲基戊烷3-乙基戊烷223-三甲基丁烷2-2 试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序答正癸烷正辛烷正庚烷正己烷 2-甲基戊烷22-二甲基丁烷2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象答1 2 32-4 给出自由基稳定性次序答 1 C B A 2B C A2-5下面的反应中预计哪个产物较多答CH3CH22CHBr 比较多因为氢的活泼性3oH 2oH 1oHCH3CH2CH2CHBrCH3最多因2oH数量多活性也比较大4×25 10 2-6 乙烷和22-二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为123问在乙烷和22-二甲基丙烷中哪个伯氢反应活性较高答氢原子的反应活性比为所以22-二甲基丙烷的伯氢反应活性高2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理答自由基引发阶段Br-Br 2Br2-8 用化学方法区别12-二甲基环丙烷和环戊烷答用溴的四氯化碳溶液能使溴水褪色的为12-二甲基环丙烷不能使溴水褪色的为环戊烷2-9命名下列化合物1答1277-三甲基双环〔221〕庚烷225-二甲基螺〔35〕壬烷3反―1―甲基-4-乙基环己烷2-10完成下列化学反应答1 HBr 23 42-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体顺反异构体构象异构体答2-12举例说明分子中的角张力扭转张力非键张力并比较下列各对化合物的稳定性答角张力扭转张力非键张力略见教材稳定性1 242-13写出菲烷的稳定构象式答2-14试分析在甲烷氯代反应中生成极少量的氯乙烷的原因答甲烷的氯代反应经过自由基引发阶段链增长阶段链终止阶段生成大量的CH3Cl生成的CH3Cl作为反应物进行下面反应及所以甲烷氯代反应中可生成极少量的氯乙烷2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序答第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构指出立体异构体的关系并用RS表示手性碳原子的构型答1N 22 4①②③④①与②③与④为对映体2N 3①②③④①与②为对映体③与④是同一化合物3N 3①②③①为内消旋体②与③对映体3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物答1同一化合物 2同一化合物 3对映体3-3写出下列化合物的Fischer投影式并用RS标注构型答1 2 3 45 6 7 83-4下列各对化合物属于非对映异构体对映异构体顺反异构体构造异构体还是同一化合物或不同化合物答1对映体 2非对映体 3对映异构体4顺反异构体 5不同化合物 6同一化合物3-5麻黄素构造式为请写出RR构型的透视式锯架式Fischer投影式Newman投影式答3-6判断下列化合物是否有手性答1有 2有 3有4无 5无 6有3-7某化合物分子式为C4H8O没有旋光性分子中有一环丙烷环在环上有一甲基和一羟基写出该化合物的结构式答3-8某化合物分子式为C5H10O没有旋光性分子中有一环丙烷环在环上有两甲基和一羟基写出该化合物可能的结构式答3-9考查下面列出的4个Fischer投影式回答问题A B C D1B和C是否为对映体 2A和C的沸点是否相同3A和D是否为对映体 4有无内消旋体存在5A和B的沸点是否相同6ABCD四者等量混合后有无旋光性答1否 2否3相同 4不同5无 6无3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性答第四章4-1命名下列化合物答13-甲基- 2-乙基- 1-丁烯 225-二甲基- 3-己炔 3 Z - 1-氯- 1-溴丙烯4 E - 23-二氯- 2-丁烯5 E - 3-乙基-2-己烯6 2-甲基- 5-丙烯基- 15-己二烯7 R - 4-甲基- 2-己烯 8 2E5S -5-氯- 2-己烯 9 12-戊二烯10 2E4Z - 24-庚二烯 11 16-二甲基环己烯 12 3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物1 Br2CCl42 HBr过氧化物3 ①H2SO4 ②加热水解 4 KMnO4H5 H2O H6 ①O3 ②H2OZn粉7 Cl2H2O8 ① BH3 2 ②H2O2HOˉ–H2O9 HBrCH3OH 10 CH3CO3H 11 CH3 2C═CH2 H 12 NBShv答1 2 34 CO2H2O5 67 8 9 CH3 3C-Br CH3 3C-OCH310 11 CH3 2CH-CH2-C CH3 3 124-3比较顺-2-丁烯和反-2-丁烯的沸点熔点偶极距氢化热的大小写出它们与KMnO4稀溶液在低温碱性条件下反应产物的立体化学结果答沸点熔点氢化热内消旋体外消旋体4-4比较碳正离子稳定性的大小答1C B A 2C A B4-5用化学方法区别下列各化合物1 2 CH3 2CHCH CH23 4答CH3 2CHCH CH2Ag NH3 2NO3白白KMnO4 HO-褪色褪色褪色4-6完成下列反应答1 2 3 4 56 78 94-7完成下列转化答12345 Cu2Cl2 NH4Cl64-8 试写出下面反应所得产物的反应机理答4-9比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性2 A CH2═C CH3 2 B CH3CH═CH2C CH2═CHCl3 ACH3CH2CH═CH2 B CH3CH2C≡CH C CH3CH ═CHCH3答 1A B C 2A B C 3C A B4-10比较化合物的热力学稳定性1 CH2═CH―CH2―CH═CH2 2 CH2═CH―CH═CH―CH33 CH3CH═CHCH2CH34 CH2═CHCH2CH2CH3答3 4 2 14-11合成化合物试剂任选1由乙炔出发合成CH3CH2CH2CH2OH及H2C CH-O-C2H5 2由乙炔出发合成及顺式3-己烯3由CH3CH CH2合成ClCH2-CHBr-CH2Br及4由乙炔和丙烷为原料合成答1A〔法一〕〔法二〕B2AB344-12选择适当构型的2-丁烯及相关试剂合成下列化合物答12344-13排列化合物与13-丁二烯进行双烯合成反应的活性次序1 2 3 4答4-14 化合物A分子式为C7H14A经KMnO4H 氧化或经O3H2OZn作用都生成B和C写出A的构造式4-15 分子式为C6H10的化合物A能加成两分子溴但不与氯化亚铜氨溶液起反应在HgSO4H2SO4 存在下加一分子水可生成4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮写出A的构造式4-16下列化合物或离子哪个属于π-π共轭体系р-π共轭体系σ-π共轭体系π-π 4 6 7р-π 1 3 5 8 5 中可有σ-рσ-π1 2 6 74-17 写出下列各物种的共振极限结构答案略4-18 试写出异丁烯二聚的反应机理答案略第五章5-1 分子式为C10H14的烷基苯有几个构造异构体哪个有旋光活性有22个构造异构体其中有旋光活性5-2命名下列化合物答13-4-环丙基苯基戊烷 2E-1-苯基-2-丁烯315-二甲基萘 44-硝基-2-氯甲苯59-溴蒽 62-氯萘。
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。
(P26) 解:C 6H 14共有5个构造异构体:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3CH 3CH 3C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体:CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 9CH 3)2习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 332-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 33CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 33332,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。
2024版有机化学(北大版)第10讲习题解答pdf
有机化学(北大版)第10讲习题解答pdfcontents •绪论•脂肪烃和脂环烃•芳香烃和芳香性•卤代烃和醇酚醚•醛酮醌和羧酸及其衍生物•含氮化合物和杂环化合物目录01绪论研究碳氢化合物(烃)的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物官能团化合物生命有机物质研究含有特定官能团(如醇、醛、酮、羧酸等)的有机化合物的性质、合成和转化。
研究生物体内的有机物质,如蛋白质、核酸、多糖、脂质等。
030201从18世纪末到19世纪初,有机化学主要关注天然产物的提取、分离和纯化。
早期有机化学19世纪中叶,凯库勒等化学家提出结构理论,揭示了有机化合物分子中原子间的连接方式和空间排列。
结构理论的建立20世纪初,随着合成方法的不断改进和创新,人们能够合成出越来越多的复杂有机化合物。
合成方法的发展20世纪后半叶至今,随着计算机科学、生物学等学科的交叉融合,有机化学在材料科学、药物设计等领域的应用不断拓展。
现代有机化学掌握基本概念理解反应机理多做习题理论与实践相结合深入理解有机化学反应的机理和过程,掌握反应条件和影响因素。
通过大量的习题练习,加深对知识点的理解和记忆,提高解题能力。
将理论知识与实验操作相结合,通过实验验证理论知识的正确性,加深对有机化学的理解和掌握。
理解有机化学中的基本概念,如分子结构、化学键、官能团等。
02脂肪烃和脂环烃脂肪烃的分类根据碳链的饱和程度,脂肪烃可分为烷烃、烯烃、炔烃等。
脂肪烃的命名采用系统命名法,选取最长碳链作为主链,从靠近取代基的一端开始编号,命名时注明取代基的位置和名称。
脂肪烃分子中的碳原子以单键相连,形成链状结构。
结构特点随着碳原子数的增加,脂肪烃的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
物理性质脂肪烃可发生加成、氧化、还原等反应,其中烷烃的化学性质相对稳定。
化学性质脂环烃的分类和命名脂环烃的分类根据环的大小和取代基的不同,脂环烃可分为单环脂环烃、多环脂环烃等。
脂环烃的命名采用系统命名法,选取含有取代基最多的环作为主环,从靠近取代基的一端开始编号,命名时注明取代基的位置和名称。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
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《有机化学》习 题 解 答——陈宏博主编、 大连理工大学出版社、 2005、1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点? 答:(1)有机化合物分子中,原子之间就是以共价键相连;(2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子与其她非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以就是链状,也可以就是环状,且分子骨架中可以掺杂其她元素得原子;(3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低; (4)有机化合物得化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应.1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂?答:在乙烷分子中,C –C 间键能为347、3 kJ /m ol , 而C –H 间键能为414、2 kJ/mol 、 由于C –C 间键能小于C–H间键能,所以乙烷受热裂解时,C-C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键得原子上所带得部分正电荷或负电荷。
O -H , N—H , H 3C -Br , O═C ═O ,C ─O , H2C ═O 答:1-4 指出下列化合物得偶极矩大小次序。
CH 3C H2C l, CH 3CH 2Br , CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N , CH 3C H≡CH 2 答:CH 3 C N > C H3CH 2Cl 〉 C H3CH 2Br 〉 CH 3CH=CH 2 〉 CH 3C H2CH 31—5 解释下列术语.键能,键得离解能, 共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应 答案略,见教材相关内容1-6 下列各物种,哪个就是路易斯酸?哪个就是路易斯碱?(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I - ,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱: :NH 3,(C 2H 5)2O ,CH 3CH 2 , I ,H 2O , CH 3CH 2OH ,..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团得名称与化合物所属类别。
CH 3C H2SH , C 2H 5OC 2H 5 , CH 3CH 2CH═CH 2 , HOO CCH ═C HC OOHCH3≡CH , ClCH2CH2Cl ,CH3CHO , CH3CH2COCH3,,,,,,,, , , ,化合物CH3CH2SHC2H5OC2H5CH3CH2CH=CH2HOOCCH=CHCOOH官能团名称巯基烷氧基烯基(双键)羧基(双键)化合物类别硫醇醚烯烃烯酸化合物ClCH2CH2ClCH3CHO官能团名称炔基(叁键)卤基醛基酮基化合物类别炔烃卤代烃醛酮化合物羟基羧基磺基氨基硝基乙酰氨基酚羧酸磺酸胺硝基化合物酰胺化合物杂环化合物羟基酮基氰基卤代甲酰基杂环化合物吡啶环醇环酮腈酰卤呋喃环化合物酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C7H16得所有构造异构体。
答: 不饱与度N =1 + 7 —16/2=0 属饱与烷烃CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷,2-甲基己烷3-甲基己烷,2,2-二甲基戊烷2,3—二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序。
答: 正癸烷〉正辛烷〉正庚烷〉正己烷>2-甲基戊烷>2,2—二甲基丁烷2-3 用纽曼式表示下列各化合物得优势构象。
答:(1) (2) (3) 2-4 给出自由基稳定性次序.(1) A. CH 3CHCH 2C H 2B. CH 3CHC HCH 3C. CH 3C CH 2CH3CH 3CH 3CH 3......(2) A.B.C.CH 3H2CH 3CH 3答: (1) C > B > A (2)B 〉 C > A2—5下面得反应中,预计哪个产物较多?CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv答:(C H3CH 2)2CHB r 比较多,因为氢得活泼性:3ºH > 2ºH> 1ºHCH 3CH 2C H2CH BrCH3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×2、5=10)2—6 乙烷与2,2—二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量得氯反应,得到得一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯得摩尔比为1:2、3.问:在乙烷与2,2-二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高? 答:氢原子得反应活性比为:乙烷:2,2-二甲基丙烷=123.2:61=20 : 23所以2,2—二甲基丙烷得伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br 2在光照下生成一溴环己烷得反应机理。
答:自由基引发阶段:Br —Br 2Br 、链增长阶段:HBrH+Br +链终止阶段:Br +BrBr Br2-8 用化学方法区别1,2—二甲基环丙烷与环戊烷。
答:用溴得四氯化碳溶液,能使溴水褪色得为1,2-二甲基环丙烷,不能使溴水褪色得为环戊烷。
2-9命名下列化合物: (1)? 答:(1)2,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷 (2)2,5-二甲基螺[3,5]壬烷 (3)反―1―甲基-4—乙基环己烷 2-10完成下列化学反应:答:(1),HBr (2),(3) (4),2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成得所有一氯代产物得构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答:, ,2-12举例说明分子中得角张力、扭转张力、非键张力,并比较下列各对化合物得稳定性。
HH 3CHCH 3CH 3和(3)HH 3CH答: 角张力 扭转张力 非键张力(略,见教材)稳定性:(1) (2)HH 3CHCH 3CH 3>(3)HH 3CH(4)2—13写出菲烷得稳定构象式。
答:2—14试分析在甲烷氯代反应中生成极少量得氯乙烷得原因。
答:甲烷得氯代反应,经过自由基引发阶段、链增长阶段、链终止阶段,生成大量得CH 3Cl ,生成得CH 3Cl 作为反应物,进行下面反应:ClH CH 2ClH ClCH 2Cl++及:所以甲烷氯代反应中可生成极少量得氯乙烷。
2—15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量得大小次序。
CH 3HH,,,CH 3答:CH3HHCH3<<<ﻬ第三章3—1写出下列化合物立体异构体数目,用Fis che r投影式或立体透视式表示它们得立体结构,指出立体异构体得关系,并用R 、S表示手性碳原子得构型.(1) CH 3CHCHCO 2H (2) HO 2CCH CH CO 2HBr BrBrCO 2HCO 2H(3)答:(1)N = 22= 4① ② ③ ④ ①与②,③与④为对映体 (2)N = 3① ② ③ ④ ①与②为对映体,③与④就是同一化合物。
(3)N = 3① ② ③ ①为内消旋体,②与③对映体。
3-2指出下列几对投影式就是否就是同一化合物.答:(1)同一化合物 (2)同一化合物 (3)对映体3—3写出下列化合物得Fi sc her 投影式,并用R 、S 标注构型。
答:(1)(2) (3)(4) (5)(6) (7) (8)3—4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还就是同一化合物或不同化合物?和(6)CH 3H 3CH 3CCH 3答:(1)对映体 (2)非对映体 (3)对映异构体 (4)顺反异构体 (5)不同化合物 (6)同一化合物 3-5麻黄素构造式为 , ﻩ 请写出(R,R)构型得透视式、锯架式、Fischer 投 影式、Newman 投影式. 答:3-6判断下列化合物就是否有手性。
答:(1)有 (2)有 (3)有(4)无 (5)无 (6)有3—7某化合物分子式为C 4H 8O ,没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有一甲基与一羟基,写出该化合物得结构式。
答:3—8某化合物分子式为C 5H 10O,没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有两甲基与一羟基,写出该化合物可能得结构式.答:3—9考查下面列出得4个Fischer投影式,回答问题:(A)(B)(C)(D)(1)(B)与(C)就是否为对映体?(2)(A)与(C)得沸点就是否相同?(3)(A)与(D)就是否为对映体?(4)有无内消旋体存在?(5)(A)与(B)得沸点就是否相同?(6)(A)、(B)、(C)、(D)四者等量混合后有无旋光性?答:(1)否(2)否(3)相同(4)不同(5)无(6)无3—10甲基环丙烷与甲基环己烷得一氯代产物中哪个有旋光活性?答:,,第四章4-1命名下列化合物:答:(1)3-甲基-2-乙基- 1—丁烯(2)2,5-二甲基-3—己炔(3)(Z)-1-氯-1-溴丙烯(4)(E)- 2,3-二氯—2-丁烯(5)(E)- 3-乙基-2-己烯(6)2-甲基- 5-丙烯基—1,5-己二烯(7)(R)-4—甲基- 2-己烯(8) (2E,5S)-5-氯-2-己烯(9) 1,2—戊二烯(10)(2E,4Z)- 2,4-庚二烯(11) 1,6-二甲基环己烯(12)3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应得产物:(1)Br2/CCl4 (2)HBr/过氧化物(3) ①H2SO4,②加热水解(4)KMnO4/H+(5)H2O/ H+(6)①O3,②H2O/Zn粉(7)Cl2+H2O(8)①(BH3)2,②H2O2/HOˉ–H2O(9)HBr/CH3OH (10)CH3CO3H (11)(CH3)2C═CH2/H+(12)NBS/hv答:(1)(2)(3)(4),CO2+H2O (5) (6) ,(7)(8)(9)(CH3)3C-Br ,(CH3)3C—OCH3(10)(11) (CH3)2CH-CH2-C(CH3)3 (12)4-3比较顺-2-丁烯与反-2—丁烯得沸点、熔点、偶极距、氢化热得大小,写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物得立体化学结果.答:沸点〉熔点<偶极距〉氢化热>C=C CH3H3C H 4CH3HO H3HO H内消旋体C=CCH 3H 3C HKMnO 4CH 3HO H CH 3HOH CH 3OH CH 3HOH H 外消旋体4-4比较碳正离子稳定性得大小:(2) A.CH 3CHCH 3 B.Cl 3C CHCH 3 C.(CH 3)3C答:(1)C 〉 B 〉 A (2)C 〉 A > B 4-5用化学方法区别下列各化合物 (1)(2)(CH 3)2CHCH =CH 2(3)(4) 答:(CH 3)2CH CH=CH 2A g(N H3)2N O3白白K Mn O4 /HO-褪色褪色褪色4-6完成下列反应:(5) CH 3CHCHCH 2C CCH 3H 23(E)答:(1) (2) (3) (4) (5) (6) ,(7), (8)(9)4—7完成下列转化:+?①O (1)(2)C 2H 5CH2?25?H 2OHgSO 4/H 2SO 4?(3)CH 3CHCH?2高温?Br(1mol)?(4)+cCOOCH 3COOH 3CH?CH 3CO 3H?(5)HCCH +HCCHH 2CCHCCH(6)+?KMNO 4H 3O.?答:(1),,(2 ) , , (3) , , (4) ,(5) Cu 2Cl 2 / NH 4C l , , (6) ,4-8 试写出下面反应所得产物得反应机理:CH 2CHH 3C224OHH 3CCH 3+CH 3CH H 3COH+CH(CH 3)2HO答:CH=CH 2CH 3H +CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3OH 2++OH H 2O33CH 3CH 3CH 3OH CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3OH 2+H 2OOH 2+H 2OOH CH(CH 3)2H H +H4—9比较下列各化合物进行亲电加成反应得活性:(1) A. CH 2CCCH 2CH 3CH 3CHCHCHCH 3CHCH 2CHCH 2B. CH 2C. H 2C(2)A 、 CH 2═C(CH3)2 B、 CH 3CH ═CH 2 C 、 C H2═CH Cl (3)A 、CH3CH 2C H═CH 2 B、 CH 3CH 2C ≡C H C、 CH 3CH ═CHCH 3答: (1)A > B 〉 C (2)A 〉 B > C (3)C > A 〉 B 4—10比较化合物得热力学稳定性:(1)CH 2═CH―CH 2―CH ═C H2 (2)CH 2═C H―C H═CH ―CH 3 (3)CH 3CH ═CHCH 2C H3 (4)CH 2═CHCH 2CH 2C H3 答:(3)>(4)〉(2)>(1)4-11合成化合物(试剂任选)。