《基础有机化学》课件7_苯和芳香烃
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苯和芳香烃ppt课件
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
视神经盘
（ 盲视 点神 ）经
盘
视网膜中心卵 中央凹 圆形黄色小点
（ 视 神
称为黄斑
经
黄斑中央下陷 黄斑
乳 头
称谓中央凹
）
（二） 眼球的内容物
包括房水、晶状体和玻璃体，它们和角膜一样透明而无血管分布， 共同构成了眼的屈光系统。
1、眼球房和房水 睫状体产生 眼球后房
瞳孔 眼球前房
虹膜角膜角
巩膜静脉窦 睫前静脉 屈光 作 营养角膜、晶状体 用 维持眼压
二、感受器的一般生理特性
（一）感受器 的适宜刺激
一种感受器只对一种特定的刺激形式最为敏 感，感觉阈值最低。 引起某种感觉所需要的最小刺激强度称为感 觉阈（sensory threshold）
（二）感受器 的换能作用和感受器电位
换能作用：感受器受刺激后，可以将各种刺激形 式转变为相应传入神经纤维上的动作电位。 感受器电位：由适宜刺激引起感受器细胞膜产生 的去极化电位（视觉例外）。 特点：局部电位； 大小在一定范围内与刺激的大小成比例； 可以总和，无全或无现象；呈电紧张性扩布。
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
视神经盘
（ 盲视 点神 ）经
盘
视网膜中心卵 中央凹 圆形黄色小点
（ 视 神
称为黄斑
经
黄斑中央下陷 黄斑
乳 头
称谓中央凹
）
（二） 眼球的内容物
包括房水、晶状体和玻璃体，它们和角膜一样透明而无血管分布， 共同构成了眼的屈光系统。
1、眼球房和房水 睫状体产生 眼球后房
瞳孔 眼球前房
虹膜角膜角
巩膜静脉窦 睫前静脉 屈光 作 营养角膜、晶状体 用 维持眼压
二、感受器的一般生理特性
（一）感受器 的适宜刺激
一种感受器只对一种特定的刺激形式最为敏 感，感觉阈值最低。 引起某种感觉所需要的最小刺激强度称为感 觉阈（sensory threshold）
（二）感受器 的换能作用和感受器电位
换能作用：感受器受刺激后，可以将各种刺激形 式转变为相应传入神经纤维上的动作电位。 感受器电位：由适宜刺激引起感受器细胞膜产生 的去极化电位（视觉例外）。 特点：局部电位； 大小在一定范围内与刺激的大小成比例； 可以总和，无全或无现象；呈电紧张性扩布。
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
有机化学精品课件第七章 芳香烃.ppt
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20
3.磺化反应
80℃ + 浓 H2SO4
H2SO4， SO3 30~50℃
SO3H
SO3H
+
H2O
反应可逆，生成的水
使 H2SO4 变稀，磺化速度
变慢，水解速度加快，故
常用发烟硫酸进行磺化，
以减少可逆反应的发生。
烷基苯比苯易磺化
CH 3
+ H2SO4
CH 3
SO3H +
CH 3
反应温度不同
磺化反应历程：
2 H2SO4
SO3 + H3O+ + HSO4
O
+δS
δ
O
H
H+
SO3
SO3H
2020-6-17
O
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22
4．付瑞德—克拉夫茨（C.Friede — J.M.Crafts）反应
1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制 备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。前者叫付— 克烷基化反应，后者叫付—克酰基化反应。 （1） 烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为 付—克烷基化反应。
2．卤代反应
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
Cl Cl
50%
Cl
+ 2HCl
45%
Br 2
Br-Br FeBr3
苯和芳香烃PPT课件
(2)要等混酸温度降到60℃以下时再将 苯加入到混酸中,防止硝酸分解、苯挥 发及发生副反应。
②水浴受热均匀，易于控制。 水为浴何的要水温浴度加一热定，要并控将制温在度6控0℃ 以制下在，60温℃？度 过 高 ， 苯 易 挥 发 ， 且硝酸也会分解。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用：？催化剂和吸
水剂。
④反温应度装计置中的的位温置度？计，应插
芳香族化合物
分子中含有一个或多个苯环的 化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
（甲苯、奈等）
某有机物分子的结构简式如图所示，试判断，①该有
机物的一个分子中，至少有 7 个碳原子在一个平 面。②该有机物属于芳香烃吗？ 属于 属于芳香族化 合物吗？ 属于 。若将其中的某个氢原子用一个羟基
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1-92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6 。
二、苯的分子结构 根据苯的分子式（C6H6），试
推测其可能的结构？
A． CH≡C—CH2CH2—C≡CH
B． CH3—C≡C—C≡C—CH3
C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D. CH2=C=C=CH-C=CH2
中华民族从古至今还创造了许多像长城、 运河一样的人间奇迹，你也想用诗来赞 颂它吗?
我驾驶着
，
一个奇异的
：
像
，
，
，
是谁创造了这人间奇迹?
是我们中华民族的子孙(或祖先)。
是谁创造了这人间奇迹？ 是我们中华民族的祖先。
是我们中华民族的祖先 创造了这人间奇迹。
我驾驶着飞机航行在祖国的蓝天， 一个奇异的景象出现在我的眼前： 像巨龙穿行在大地， 连绵起伏，曲折蜿蜒。 东起山海关，西到嘉峪关， 万里长城谱写了不朽的诗篇。 是谁创造了这人间奇迹？ 是我们中华民族的祖先。
②水浴受热均匀，易于控制。 水为浴何的要水温浴度加一热定，要并控将制温在度6控0℃ 以制下在，60温℃？度 过 高 ， 苯 易 挥 发 ， 且硝酸也会分解。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用：？催化剂和吸
水剂。
④反温应度装计置中的的位温置度？计，应插
芳香族化合物
分子中含有一个或多个苯环的 化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
（甲苯、奈等）
某有机物分子的结构简式如图所示，试判断，①该有
机物的一个分子中，至少有 7 个碳原子在一个平 面。②该有机物属于芳香烃吗？ 属于 属于芳香族化 合物吗？ 属于 。若将其中的某个氢原子用一个羟基
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1-92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6 。
二、苯的分子结构 根据苯的分子式（C6H6），试
推测其可能的结构？
A． CH≡C—CH2CH2—C≡CH
B． CH3—C≡C—C≡C—CH3
C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D. CH2=C=C=CH-C=CH2
中华民族从古至今还创造了许多像长城、 运河一样的人间奇迹，你也想用诗来赞 颂它吗?
我驾驶着
，
一个奇异的
：
像
，
，
，
是谁创造了这人间奇迹?
是我们中华民族的子孙(或祖先)。
是谁创造了这人间奇迹？ 是我们中华民族的祖先。
是我们中华民族的祖先 创造了这人间奇迹。
我驾驶着飞机航行在祖国的蓝天， 一个奇异的景象出现在我的眼前： 像巨龙穿行在大地， 连绵起伏，曲折蜿蜒。 东起山海关，西到嘉峪关， 万里长城谱写了不朽的诗篇。 是谁创造了这人间奇迹？ 是我们中华民族的祖先。
化学课件《苯和芳香烃》优秀ppt优秀ppt 苏教版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰·B·塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔·卡内基]
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰·B·塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔·卡内基]
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
基础有机化学(邢其毅、第三版)第七章PPT
邻对位致 钝定位基
特点：
a. 都是邻对位定位基；
b.含有氧、氮原子，虽然电负性较大,产 生吸电 子的诱导效应,但是孤对电子可 以通过共轭效应共轭到环上，环上电子 云密度加大，亲电反应活性提高；
c.卤素等电负性太大，使环上电子云密度 下降，亲电反应活性下降, 但在反应过 程中可以通过共轭效应将孤对电子共轭 到环上而稳定中间体,仍是邻对位定位基
AlCl3
CH2
2
+ CH2Cl2
AlCl3
CH
3
+ CHCl3
AlCl3
C
4
+ CCl4
Cl
e. 质子酸可以催化烯烃或醇 进行付氏烷基化反应 H2SO4 + CH3CH=CH2
O O + CH3CH2CH2OHH2SO4
CHCH3 CH3
f. 如果苯环上有比卤素更强的吸电子基团，不反应
COCH3
CH2CH2CH2CH3
CH3
CHCH2CH3
CH3 C - CH3 CH3
c. 易发生多烷基化，反应不易停留在一取代 在强催化剂条件下可以发生歧化反应;
CH3
CH3
AlCl3 + CH3Br
0C
AlCl3, 0 C
CH3
2 CH3Br
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2
AlCl3
CH3
+ CH3
d.多芳基化：—与多卤代烷的反应；
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
b.p. 144 C
139 C
138 C 偶极矩μo>μm>μp
有机化学第七章芳香烃-92页PPT精选文档
3×119.3-208.5=149.4 kj·mol-1 这149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
23.11.2019
20
由于苯环的特殊结构，使得苯在一般情况 下，不起加成反应，不易被氧化，易发生取代 反应，苯的这种具有不饱和烃的组成，而具有 饱和烃的性质的特性叫做苯的芳香性。
由于苯的结构特殊，目前未找到一个适合 的结构式。因此，习惯上仍用凯库勒结构式表 示苯的结构。
苯的C：H=1：1，与乙炔相似。但苯不具有 炔烃的性质。如苯不易被氧化、加成，但易发生
取代反应，且保持碳环的结构不变。因此，苯应
具有特殊的结构。
23.11.2019
13
在1865年，德国化学家凯库勒提出了苯的环 状学说，其主要依据如下：
（1）苯的一元取代物只有一种，说明苯环中 6个H原子等同。
（2）碳原子为四价、H原子为一价。
P 轨 道 的 重 叠
19
(1) 键长完全平均化，六个 C-C 键0.140nm， 比正常C-C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键 (0.134nm) 长 ， 但 也 不 是 单 键 和 双 键 的 平 均 值 (0.144nm)。
(2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1) 比环己烯氢化热的三倍低得多:
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲苯
H3C CH3 偏三甲苯 1,2,4-三甲苯
H3C
23.11.2019
CH3
CH3 均三甲苯 1,3,5-三甲苯
9
CH3
D、多取代苯的命名
1）取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,…… 表示
2）母体选择原则（按以下排列次序，排在后面 的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母 体的顺序如下：
23.11.2019
20
由于苯环的特殊结构，使得苯在一般情况 下，不起加成反应，不易被氧化，易发生取代 反应，苯的这种具有不饱和烃的组成，而具有 饱和烃的性质的特性叫做苯的芳香性。
由于苯的结构特殊，目前未找到一个适合 的结构式。因此，习惯上仍用凯库勒结构式表 示苯的结构。
苯的C：H=1：1，与乙炔相似。但苯不具有 炔烃的性质。如苯不易被氧化、加成，但易发生
取代反应，且保持碳环的结构不变。因此，苯应
具有特殊的结构。
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13
在1865年，德国化学家凯库勒提出了苯的环 状学说，其主要依据如下：
（1）苯的一元取代物只有一种，说明苯环中 6个H原子等同。
（2）碳原子为四价、H原子为一价。
P 轨 道 的 重 叠
19
(1) 键长完全平均化，六个 C-C 键0.140nm， 比正常C-C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键 (0.134nm) 长 ， 但 也 不 是 单 键 和 双 键 的 平 均 值 (0.144nm)。
(2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1) 比环己烯氢化热的三倍低得多:
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲苯
H3C CH3 偏三甲苯 1,2,4-三甲苯
H3C
23.11.2019
CH3
CH3 均三甲苯 1,3,5-三甲苯
9
CH3
D、多取代苯的命名
1）取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,…… 表示
2）母体选择原则（按以下排列次序，排在后面 的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母 体的顺序如下：
高二化学苯和芳香烃PPT课件
?
阿嬷的老磨功，我是及不上的。她能够把市场的每一条曲巷壁缝都探摸得如视掌纹，找出卖价最便宜的摊贩，使自己永远不在钱字上吃闷亏，这些技巧很顶有心理学修养的，她说：
?“你要买水果，不要在外头买，贵参参地给人唬不知，去给巷子底那个查甫人买，伊爱饮烧酒，不
时一个面红光光，臭酒现，若是到十二点，日头一下晒，伊就人晕头壳痛，伊就轻彩卖，外头的红肉木瓜一斤三十，伊喊三斤五十。” 持家的学位在此吧！要不然，苦日子怎么捱得过？如果战争、灾荒、病乱的年岁让我碰上了，为着存活，也许还捏得更紧更狠？
些白饭，不得不想尽办法把白米藏在竹叶下、畜寮里。久而久之，便养成根深的习惯。想到那么难堪的苦日斗是由她们那一代人去吃，对于阿嬷爱藏食物的癖性便没有资格挑剔。偶尔，在置放棉被、衣物的柜内发现几粒软糖，也会浮出寻宝的笑意－－这个游戏玩去了整个童年。不禁剥了
一粒吃又揣了一粒在口袋，再将它放回原处，装作啥事都不知晓。过不了几日，便会听到她的抱怨：“半包软糖仔那是你们阿姑买给我的，放在棉被堆里也给你们偷拿去呷。看看，剩三粒，比日本仔还野！夭鬼囡仔，我藏到无路啰！－－喏，敏嫃，剩这粒给你。”
? 生命就是要受这么多苦楚，才能扶养上一世、哺育下一代，谁敢说老来得福呢？社会永远是属于年轻人的，所有的衣食、流行、玩乐，
都为年轻的人设计。老者，才是真正的“稀少民族”，单单活在他们旧有的观念、制度、秩序、情法、宗教、语言之中，那是一个不易改变的世界，用长长的一辈子吐丝结出来的茧，而他们除了这个温暖的茧还能去哪里落脚？总有一天，我及我的同代也会到了七十岁，那时，也许“麦当
第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
7、邢其毅版基础有机化学第二版课件--苯和芳香烃
G
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
苯和芳香烃精品课件
C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型
芳香烃、苯(课件PPT)
究
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键
苯的发现和苯分子结构学说
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是 化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。 那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他 在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了 自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来， 整理苯环结构的假说,又忙了一夜。 对此，凯库勒说："我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真理，…… 但不要在清醒的理智检验之前, 就宣布我们的梦。" （教材必修2第71页）
（苯磺酸）
⒊加成反应
+ 3H2 + 3Cl2
Ni
∆
环己烷
紫外光
C6H6Cl6
苯的特殊结构 苯的特殊性质
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途：
化工原料、有机溶剂
课堂练习
1. 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形
平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚
4 (1)在同一条直线上最多有_____个原子。 17 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
小结
1、苯是平面正六边形结构的分子，
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的一种独特的键；
2、苯易发生取代反应，难发生加成
反应和氧化反应。
作业布置：
1、请同学们回去查阅资料进一步了解
节芳香烃、苯
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ）
苯芳香烃PPT课件 人教版
节苯芳香烃
一、苯的分子结构 二、苯的物理性质
三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
烷烃、烯烃、炔烃、
一、定义 二、通式 三、物理性质递变规律 四、化学性质 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
R
C H
KMnO4 （ H +）
C O O H
R-：烷基或H。
注意：
R
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
四、苯的同系物的化学性质 CH3 2、取代反应：
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
C H3 C H3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断 A环上的四溴代物的异构体的数目有( A ) A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
C H 3 C H 3 Fe +C C l +H l C l 2
+
C H 3
C l 2
Fe
C H 3 C l CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 + H C l 为主
CH 3
+ 3 Cl2
光照
+ 3 HCl
一、苯的分子结构 二、苯的物理性质
三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
烷烃、烯烃、炔烃、
一、定义 二、通式 三、物理性质递变规律 四、化学性质 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
R
C H
KMnO4 （ H +）
C O O H
R-：烷基或H。
注意：
R
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
四、苯的同系物的化学性质 CH3 2、取代反应：
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
C H3 C H3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断 A环上的四溴代物的异构体的数目有( A ) A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
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C H 3 C H 3 Fe +C C l +H l C l 2
+
C H 3
C l 2
Fe
C H 3 C l CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 + H C l 为主
CH 3
+ 3 Cl2
光照
+ 3 HCl
有机化学 第07章 苯和芳香烃
经典式（价键式） 经典式（价键式）
共振式
（苯的Keküle式） 苯的Keküle式
共振式1 共振式1
共振式2 共振式2
单双键交替，不能解释 单双键交替， 苯的真实结构
苯分子的真实结构
共振论的基本思想
当一个分子 离子或自由基的结构可用一个以上 当一个分子、离子或自由基的结构可用一个以上不同电子排 分子、 的结构可用一个以上不同电子排 列的经典结构式（共振式）表达时，就存在着共振。这些共振式 的经典结构式（共振式）表达时，就存在着共振。 均不是这一分子、离子或自由基的真实结构， 均不是这一分子、离子或自由基的真实结构，其真实结构为所有 共振式的杂化体。 共振式的杂化体。
4. 关于共振式数目与结构的稳定性
共振论认为：稳定的共振式越多， 共振论认为：稳定的共振式越多，其杂化体越稳定
例：用共振论解释羧基的羰基氧的碱性比羟基氧强
OH R C OH O R C OH O H or R C OH OH
有两个完全等价的共振式 稳定
比较相应共轭 碱的稳定性
R
C OH2
没有其它稳定的共振式
一．芳香族化合物及芳香性
芳香族化合物( 芳香族化合物(Aromatic Compounds)：一些具有特殊稳定性和 Compounds) 化学性质的环状化合物。 化学性质的环状化合物。 芳香族化合物类型
R
满足Hückel规则 满足Hückel规则
H N N
Hückel规则： Hückel规则： 规则 芳烃
第七章
苯和芳香烃
Benzene and Aromatic Hydrocarbons
主要内容
芳香族化合物的特性——芳香性 芳香族化合物的特性——芳香性 苯的结构： Kekulé结构式 苯的结构： Kekulé结构式 共振论简介 芳烃的命名 芳烃的性质：亲电取代反应；氧化反应； 芳烃的性质：亲电取代反应；氧化反应；加成反应 多环芳烃：萘、葸、菲等 多环芳烃： 非苯芳烃：Hückel 规则 非苯芳烃：
《苯和芳香烃》PPT课件
2. 两基团不同 主管能团与苯环一起作母体， 另一个作取代基。
OH
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
精选课件ppt
邻氨基苯甲醛
4
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3
OH
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
三 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CHO
CH3
OH
NO2
② 两个取代基为同一类，受致活能力较强的基团控制。
OH
CH3
（ 100% ）
CH3
NHCOCH3
③.两个取代基定位效应接精近选课，件难ppt预测主要产物，为混合物。26
4 在有机合成中的应用 例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
CO2H NO2
CH3 NO2
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -C H 3 -N O 2 -C l
1.0 24.5 6×10-8 0.033
HE +
HE +
HE +
稳定性：(2)>(1)>(3)
(1)
(2)
CH3 (3) NO2
精选课件ppt
22
邻-对位定位基一般为供电子基，使苯环邻位和 对位电子密度增加，亲电取代主要在邻位和对位发 生，且反应比苯容易。
NO2
SO3H
NO2
NO2 NO2
HNO3
+
H2SO4,0oC
2) 氧化反应
NO2
OH
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
精选课件ppt
邻氨基苯甲醛
4
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3
OH
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
三 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CHO
CH3
OH
NO2
② 两个取代基为同一类，受致活能力较强的基团控制。
OH
CH3
（ 100% ）
CH3
NHCOCH3
③.两个取代基定位效应接精近选课，件难ppt预测主要产物，为混合物。26
4 在有机合成中的应用 例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
CO2H NO2
CH3 NO2
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -C H 3 -N O 2 -C l
1.0 24.5 6×10-8 0.033
HE +
HE +
HE +
稳定性：(2)>(1)>(3)
(1)
(2)
CH3 (3) NO2
精选课件ppt
22
邻-对位定位基一般为供电子基，使苯环邻位和 对位电子密度增加，亲电取代主要在邻位和对位发 生，且反应比苯容易。
NO2
SO3H
NO2
NO2 NO2
HNO3
+
H2SO4,0oC
2) 氧化反应
NO2
《苯与芳香烃》课件
密度 沸点 溶解度
芳香烃的密度通常较小，介于0.75-0.95 g/cm³之 间。
不同的芳香烃具有不同的沸点，范围从80°C到 400°C。
芳香烃在非极性溶剂中溶解度较好，但在水中几 乎不溶。
芳香烃的化学性质
1
取代反应
2
芳香烃中的氢原子可以被其他官能团或
原子（如卤素）取代。
3
燃烧反应
芳香烃可以燃烧，释放出大量的热能和 二氧化碳。
煤焦油蒸馏
一些芳香烃可以通过煤焦油的蒸馏分离得到。
苯和芳香烃的应用
苯的应用
芳香烃的应用
• 苯是重要的溶剂，广泛用于化学工业。 • 苯与其他化合物反应，可制备各种有机化合物。 • 苯用作食品和香水中的香精。
• 芳香烃可以作为化学原料制造塑料、橡胶和 涂料等产品。
• 某些芳香烃具有药用价值，用于制造药物。 • 芳香烃可以用作香料和香氛产品。
2 环境监测
建立芳香烃污染的环境监 测网络，及时发现和控制 污染源。
3 法律法规
制定和执行相关的法律法 规，对芳香烃的排放和使 用进行限制和监管。
苯和芳香烃的检测方法
实验室分析
使用色谱、质谱和光谱等仪器对苯和芳香烃进行定 量检测。
气体检测仪器
使用气体检测仪器对苯和芳香烃的浓度进行实时监 测。
《苯与芳香烃》PPT课件
苯和芳香烃是有机化学中重要的化合物。本课件将介绍苯和芳香烃的结构、 性质、生产方法、应用以及与环境和健康相关的风险。
什么是苯和芳香烃
苯
苯是一种具有特殊化学性质的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成的环状化合物。
芳香烃
芳香烃是一类含有苯环或苯类结构的有机化合物，具有持久的香气和稳定的结构。
芳香烃的密度通常较小，介于0.75-0.95 g/cm³之 间。
不同的芳香烃具有不同的沸点，范围从80°C到 400°C。
芳香烃在非极性溶剂中溶解度较好，但在水中几 乎不溶。
芳香烃的化学性质
1
取代反应
2
芳香烃中的氢原子可以被其他官能团或
原子（如卤素）取代。
3
燃烧反应
芳香烃可以燃烧，释放出大量的热能和 二氧化碳。
煤焦油蒸馏
一些芳香烃可以通过煤焦油的蒸馏分离得到。
苯和芳香烃的应用
苯的应用
芳香烃的应用
• 苯是重要的溶剂，广泛用于化学工业。 • 苯与其他化合物反应，可制备各种有机化合物。 • 苯用作食品和香水中的香精。
• 芳香烃可以作为化学原料制造塑料、橡胶和 涂料等产品。
• 某些芳香烃具有药用价值，用于制造药物。 • 芳香烃可以用作香料和香氛产品。
2 环境监测
建立芳香烃污染的环境监 测网络，及时发现和控制 污染源。
3 法律法规
制定和执行相关的法律法 规，对芳香烃的排放和使 用进行限制和监管。
苯和芳香烃的检测方法
实验室分析
使用色谱、质谱和光谱等仪器对苯和芳香烃进行定 量检测。
气体检测仪器
使用气体检测仪器对苯和芳香烃的浓度进行实时监 测。
《苯与芳香烃》PPT课件
苯和芳香烃是有机化学中重要的化合物。本课件将介绍苯和芳香烃的结构、 性质、生产方法、应用以及与环境和健康相关的风险。
什么是苯和芳香烃
苯
苯是一种具有特殊化学性质的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成的环状化合物。
芳香烃
芳香烃是一类含有苯环或苯类结构的有机化合物，具有持久的香气和稳定的结构。
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HNO3 + H2SO4 H2O+NO2
H2SO4 + H2O
HSO4- + H2O+NO2 H2O + +NO2 H3+O + HSO4-
(1) HNO3 + 2H2SO4
(2)
+ +NO2
H
(3) + NO2 + HSO4-
H3O+ + +NO2 + 2 HSO4-
H
+ NO2
NO2
+ H2SO4
分子轨道理论认 为：苯的芳香性 是由于苯存在一 个封闭的共轭体 系引起的。
三 伯奇还原 (Birch reduction)
定义：金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液， 它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成 1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替Na，乙胺能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
CH3 CH3 CH3
连三甲苯
CH3 CH3
CH3
偏三甲苯
CH3
H3C
CH3
间三甲苯
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
（命名规则参见第一章）
第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征
芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均 比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由 于分子对称，熔点较高。
氯是一个致钝的邻对位定位 基。
苯环上的其它取代基均可以 归入这三类。
将取代基的分类情况予以分析，可以发现如 下规律：
所有的致活基团都使苯环的电子密度升高。
所有的致钝基团都使苯环的电子密度降低。
所有的邻对位定位基都有给电子共轭效应。
所有的间位定位基具有吸电子共轭效应和吸 电子诱导效应。
所以，可以根据取代基的电子效应来判断它 们的分类情况。
5 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
CH=CH-CH=CH2 H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光
3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
+
h
6 易发生亲电取代反应
7 难以发生氧化反应
（1）氧化剂的强弱 温和氧化剂： CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7-H2SO4, KMnO4-H2O, KMnO4-H2SO4-H2O 更强氧化剂： V2O5
O2N
CH3 CrO3 +Ac2O O2N
H2O
O2N
CH(OAc)2 CHO
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
CHO
CH2CH3
MnO2， H2SO4源自O CCH3二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为： 苯的芳香性是 由于两个等同 的极限结构的 共振引起的。
*4 -碳正离子的极限式和离域式
H
H
E
E
+
+
共振极限式
+H
E
E=NO2
H
+E
离域式
*5 反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析）
势 能
E +H
+ E+
E
H H Nu
E
反应进程
（2）取代苯的硝化反应
*1 取代基的分类及依据
G
G
G
G
E+
E
亲电取代
+
+
E
E
几率 40%
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 产物为40%。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
*3 经伯奇还原，制备，不饱和酮。
OCH3
Li NH3(L) C2H5OH
OCH3
HCl, H2O
OH
O
O
H+
四 芳香亲电取代反应
1 硝化反应 2 卤化反应 3 磺化反应 4 傅-克烷基化反应 5 傅-克酰基化反应 6 氯甲基化反应 7 加特曼-科赫化反应 8 多元亲电取代的经验规则
苯环亲电取代反应的一般模式
芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
第三节 苯及其衍生物的命名和异构
苯（Benzen）
苯基（phenyl） 苄基（ benzyl） （ phenyl methyl)
苯基 (Ph)（C6H5-）
芳基 (Aryl)
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3 OH
实例一
OH
+ HNO3（稀）
OH NO2
35%
实例二 实例三
实例四
NO2 NO2
+ NO2BF4
FSO3H(氟代硫酸) 150oC
O2N
NO2
NO2
Br
+ HNO3 H2SO4（60oC)
Br
NO2 +
Br
NO2 70%
CH3
CH3 CH3
+ CH3ONO2
CH3
BF3 CH3NO2 25oC
CH3
的能量与-络合物较接
近，-络合物越稳定，
活化能越低。所以，
可以通过判别-络合物
的稳定性来判别速度的
快慢和定位效应。
过渡态
E +H
+ E+
E
反应进程
NO2 H
+E
NO2 +H
E
硝基苯的情况分析
NO2 H E
+
NO2 H
E
+
NO2 H
+
E
特别不稳定
NO2
+
H E
NO2
+ H E
NO2
H +E
苯甲醚的情况分析
（2）苯及其衍生物被氧化的规律
*1 苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏
+ O2
V2O5 400-500oC
O
O
O
*2 苯衍生物用KMnO4等强氧化剂氧化时，大多数情 况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。
CH3 CH2Cl
K2Cr2O7-H2SO4
CH2CH3
COOH
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛
OCH3 H
+E
OCH3 H E
+
OCH3 H
E
+
OCH3 H
+
E
+
OCH3 H E
最稳定
OCH3
+H E
OCH3
+
H E
OCH3
+ H E
OCH3
H +E
Cl H
+E
氯苯的情况分析
Cl H
E
+
Cl H
E
+
Cl
H
+
E
Cl + H E
最稳定
Cl
+H E
Cl
+
H E
Cl
+ H E
Cl
H +E
（3）硝化试剂及硝化反应的应用
（光谱特征参见第八章）
第五节 苯表达方式的研究和讨论 一 历史上苯的表达方式
Kekul’e式
双环结构式 杜瓦苯
棱形结构式 棱晶烷
向心结构式
对位键 结构式
余价 结构式
价键异构体： 由于价键转移产生出来的异构体称为价键异构体。
h
h
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式
1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。
*2定位效应的理论
分析反应机制及反应势能图可以发现：定位效应的问题实际上是 一个速率竞争的问题。它们的速率顺序为（卤素一类除外）：
V V V > C6H5-G(O,P) 邻，对
> C6H5-G(O,P) 间
C6H6
V V >
间>
C6H5-G(m)
C6H5-G(m) 邻，对
势
反应的速控步骤是形成
能
-络合物，该步过渡态
邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。
间 位 定 位 基：间位产物>40%。 G为间位定位基。
活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 速度比苯快，则取代基为活化基团。
钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。