酯化反应类型分析

一、酯化反应
（1）一元羧酸和一元醇反应
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：
HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O
HOOCCOOH+2HOC2H5C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应
①生成小分子链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O
②生成环状酯
+2H2O
③生成聚酯
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(4)羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯
2CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O
②分子间反应生成环状酯
+2H2O
③分子内酯化反应生成内酯
+H2O
（5）无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）
++3H2O
例题：A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。

A与CnH2n+1OH反应生成分子式为C n+3H2n+4O2的酯，回答以下问题：
(1)A的分子式为，结构简式为
（2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。

依此原则，A与HBr发生加成反应后，生成B的结构简式为
（3）B与NaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C的结构简式为
（4）C在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为
（5）C在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为
二、酯的习题
1.分子组成为C4H8O2，其中属于酯的同分异构体有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
2.一环酯化合物结构简式如右图，下列说法符合实际的是( )
A.水解产物能使FeCl3溶液变色
B.该化合物所有的原子都在同一平面上
C.与NaOH溶液反应时，1mol该化合物能消耗6mol NaOH
D.其分子式为C16H10O6
3.某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A.1mol能与3molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应
B.1mol能与1molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应
C.该有机物能与NaHCO3反应放出CO2
D.该有机物在一定条件下能发生银镜反应
4.阿斯匹林的结构简式（右图）：，1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质的量为
A.1mol
B.2mol
C.3mol
D.4mol
5.要使有机物转化为，可选用的
A.Na
B.NaHCO3
C.NaCl
D.NaOH
6.用含18O的丙醇和丙酸反应，生成酯的分子量为
A.116
B.118
C.120
D.134
7.已知A的产量可以衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，合成路线如图所示
（1）B、C、D中官能团的名称分别是
（2）反应A→B的化学反应方程式为反应类型是
（3）反应B+D→E的化学方程式反应类型是
8.A是一种酯，化学式是C14H12O2，不能使溴水褪色。

与H2SO4溶液反应可得C和B，C可催化氧化生成B。

回答下
列问题：
（1）写出A.B.C的结构简式A ，B ，C
（2）写出C的一种同分异构体的结构简式，可以与NaOH反应
9.下列有机化合物中，有多个官能团：
A
．
B. C. D. E. ⑴可以看作醇类的是(填入编号，下同)：_____________ ⑵可以看作酚类的是________
⑶可以看作羧酸类的是__________________ ⑷可以看作酯类的是____________
10.在某有机物A 的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羟基等官能团，其结构简式如右图。

①A 跟NaOH 溶液反应的化学方程是 ②A 跟NaHCO 3溶液反应的化学方是 ③A 在一定条件下跟Na 反应的化学方程式是
11.某有机物X 的分子式为C 4H 8O 2，X 在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y 和Z ，Y 在铜催化下被氧化为W ， W 能发生银镜反应．
(1)X 中所含的官能团是________(填名称)．
(2)写出符合题意的X 的结构简式_________________________
(3)若Y 和Z 含有相同的碳原子数，写出下列反应的化学方程式：Y 与浓硫酸的混合物共热发生消去反应_______ W 与新制Cu(OH)2反应___________________________．
(4)若X 的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种．
12.（1）X 是最简单的烯烃。

现有如下的反应关系：（ 已知F 是一种常见的塑料）
用结构简式表示：A ；C ；F 。

（2）已知B 可以发生银镜反应，D 气体密度是氢气的14倍。

根据下列图示，试写出A 、B 、C 的结构简式：
A ;
B ;
C .
13.下图中A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 均为有机物。

回答下列问题：
(1）有机化合物A 的相对分子质量小于60，A 能发生银镜反应，1molA 在催化剂作用下能与3molH 2反应生成B ， 则A 的结构简式是______，由A 生成B 的反应类型是_____。

(2）B 在浓硫酸中加热可生成C ，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D ，由C 生成D 的化学方程式是______。

(3）①芳香化合物E 的分子式是C 8H 8Cl 2，E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是_____。

②E 在NaOH 溶液中可转化为F ，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C 8H 6O 4)，1mol 的 G 与足量的NaHCO 3溶液
反应可放出44.8LCO 2(标准状况)。

由此确定E 的结构简式是____。

(4）G 和足量的B 在浓硫酸催化下加热反应可生成H ，则由G 和B 生成H 的化学方程式是_____________；该反应 的反应类型是____________。

H B G C F D E A
CHO OCH 3OH OH
CH 2OH COOH COOH OH CH 3HO OH CHCOOH CHCOOCH=CH 2CHCOOCH=CH 2
14.具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：
①B 分子中没有支链 ②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。

E 分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。

④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B 可以发生的反应有 （选填序号）①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）D 、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。

（3）写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 、 、 、 。

（可不填满，也可补充）
（4）E 可用于生产氨苄青霉素等。

已知E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲 酸在一定条件下制取E 。

该反应的化学方程式是：
15.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯 甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备 对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D 可与银氪溶液反应生成银镜；
③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。

回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________；
(2)由B 生成C 的化学反应方程式为_________，该反应的类型为______；
(3)D 的结构简式为____________； (4)F 的分子式为__________； (5)G 的结构简式为________________；
(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有____种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢， 且峰面积比为2：2：1的是______(写结构 简式)。

16.化合物A （C 12H 16O 3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C 8H 8O 2）。

C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2
种氢原子。

B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

2) H +A B D F C 2) H +1) H 2O / NaOH
氧化Br 2 / P 浓H 2SO 4E G 氧化1) H 2O / NaOH
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G 的分子式： 。

（2）写出A 的结构简式： 。

（3）写出F →G 反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）。

（4）写出满足下列条件的C 的所有同分异构体： 。

①是苯的对位二取代化合物； ②能与FeCl 3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（C C
）结构。

OH
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：。