高三有机化学复习讲义

2012届高三有机化学专题复习

一、结构。

二、物理性质。

1、典型代表物的物理性质。

甲烷：

乙烯：

乙炔：

苯：

溴乙烷：

乙醇：

苯酚：

乙醛：

甲醛：

乙酸：

乙酸乙酯：

2、密度比水小的液体：液态烃（苯、甲苯、己烷……）、乙酸乙酯、乙醇等；

密度比水大的液体：溴代烃、碘代烃、多氟代烃（溴乙烷、溴苯、CCl4……）、硝基苯等；

3、易溶于水的有机物：低级的醇、醛、酸（1到3个碳）；

难溶于水的有机物：酯、醚、烃、卤代烃、碳原子数多的物质、高分子等

（亲水基：羟基、醛基、羧基等；憎水基：烃基、卤素原子等）

4、常温下常见的呈气态的有机物：1到4个碳的烃、甲醛、CH3Cl、CH3F等；

5、颜色：

无色气体：甲烷、乙烯、乙炔、甲醛；

无色液体：苯、四氯化碳、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、溴苯、硝基苯等等；无色固体：苯酚、蔗糖等；

黄色晶体：三硝基甲苯；

掺杂NO2的硝基苯：黄色；

掺杂溴单质的溴苯：褐色；

苯酚在空气中露置：粉红色；

苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚：白色沉淀；

苯酚遇三氯化铁溶液：紫色；

乙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热至沸生成的氧化亚铜：红色沉淀；

碘单质遇淀粉：特殊蓝色

含苯环的蛋白质遇浓硝酸：黄色

6、俗称：甲烷（天然气、沼气、坑气、瓦斯）；

乙炔（电石气）；乙醇（酒精）；

苯酚（石炭酸）；

甲醛（蚁醛）；甲酸（蚁酸）

三、典型代表物的化学性质。

1、甲烷：

①氧化反应——燃烧：

②取代反应：

③高温隔绝空气分解：

2、乙烯：

①氧化反应：燃烧：

催化氧化制取乙醛：

使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯被氧化成

②加成反应：与氢气：

与溴水：

与氯化氢：

与水：

③加聚反应：

3、1，3-丁二烯：

①加成反应：与溴水1,2-加成：

与溴水1,4-加成；

与足量溴水加成：

②加聚反应：

①氧化反应：燃烧：

使酸性高锰酸钾溶液褪色

②加成反应：与足量氢气：

与足量溴水：

与氯化氢：；产物加聚：

与水（乙炔水化制取乙醛）：

③加聚反应：

5、苯：

①氧化反应——燃烧：

②取代反应：与液溴：

与浓硝酸：

③加成反应：与氢气：

6、甲苯：

①氧化反应：燃烧：

被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯被氧化成

②取代反应：与浓硝酸的一硝基取代：（邻、对位产率高）

与浓硝酸的三硝基取代：

③加成反应：与氢气：

7、溴乙烷：

①水解（取代反应）：

②消去反应：

（卤代烃消去的前提是：邻位碳上有氢原子）

8、乙醇：

①置换反应：与金属钠反应：

②氧化反应：燃烧：

催化氧化：

（醇催化氧化的前提是：α-碳上要有氢原子）

使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇最终被氧化成乙酸；

使酸性重铬酸钾溶液变色。

③取代反应：与醋酸酯化：

两分子成乙醚：

与氢溴酸取代：

④消去反应：

①氧化反应：

燃烧：

在空气中露置变成粉红色；

使酸性高锰酸钾褪色、酸性重铬酸钾变色；

②取代反应：与稍过量浓溴水：

③加成反应：与氢气：

④显色反应：与三氯化铁溶液显紫色；

⑤酸性：与金属钠置换：

与氢氧化钠中和：

苯酚乳浊液与碳酸钠溶液混合变澄清：

证明苯酚有弱酸性：苯酚钠溶液中通CO2变浑浊：

⑥缩聚：苯酚与甲醛在盐酸条件下沸水浴加热：

10、乙醛：

①氧化反应：

燃烧：

与氧气催化氧化成乙酸：

被溴水氧化成乙酸：

银镜反应：

被新制氢氧化铜悬浊液氧化：

②还原反应：与氢气加成得乙醇：

11、甲醛：

①氧化反应：

与氧气催化氧化：

与足量银氨溶液：

与足量新制氢氧化铜悬浊液：

②还原反应：与氢气：

12、乙酸：

①酸性：与金属钠：

与氧化钠：

与碳酸钠：

与碳酸氢钠：

与氢氧化铜悬浊液：

②酯化（取代反应）：与乙醇：

13、乙酸乙酯：水解（取代反应）：

酸性下水解：

氢氧化钠条件下水解：

14、糖类：

①葡萄糖体内氧化：

葡萄糖酒化酶作用下酿酒：

葡萄糖与银氨溶液：

②蔗糖水解：

麦芽糖水解：

淀粉水解：

纤维素水解：

15、油脂酸性条件下水解成；

油脂碱性条件下水解成，该反应又称；

16、蛋白质与氨基酸：

甘氨酸结构简式与系统命名：

丙氨酸结构简式与系统命名：

苯丙氨酸结构简式与系统命名：

谷氨酸结构简式与系统命名：

甘氨酸成二肽：

甘氨酸缩聚：

四、有机基本反应类型。

1、取代反应：

甲烷和氯气光照下取代；

苯的溴代、硝化；

甲苯的硝化；

溴乙烷的水解：

乙醇的酯化、成醚、与HX取代；

酯的水解；

2、加成反应：

乙烯、乙炔与氢气、溴水等的加成；

苯、甲苯、苯酚、乙醛、甲醛、丙酮等与氢气的加成；

3、消去反应：

卤代烃的消去：条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热；

醇的消去：条件是浓硫酸、加热。（乙醇消去是浓硫酸，170℃）