苯酚的化学性质

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根据醇的定义，判断下列物质属于醇 类吗：
CH3OH

—CH2OH

问：如果羟基直接与苯环相连接，是否还是醇呢？
OH
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1. 与活泼金属的反应如K、Na Mg 2
—OH + 2Na— →2 —ONa + H2
Al
羟基氢的活泼性大小：
酚羟基＞水羟基＞醇羟基
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三、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染 料、农药 2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作 用 4. 是合成阿司匹林的原料
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
取代反应
一、苯酚的
分子结构
分子式：C6H6O 结构式
结构简式
—OH
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二、苯酚的物理性质
1. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃ 3. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机溶剂。 4. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气 味 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤。
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课堂练习三
下列物质中： （A ） （C） （ B）
—CH2OH （D） —OH CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ B、D） 2) 能与溴水发生取代反应的是（ B、D ） 3) 能与金属钠发生反应的是（ B、C、D ）
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4、显色反应
这一反应也可检验苯酚 的存在。反过来，也可 利用苯酚的这一性质检 验FeCl3
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3苯环上的取代反应——与浓溴水反应
Br —OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚（白色）
（1）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 （2）此反应中Br2水必须过量，若苯酚 过量，生成三溴苯酚会溶于苯酚中。
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巩固练习：
.怎样除去苯酚中的苯？
加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠 溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。
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酚与醇概念的对比：
醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链 碳连着羟基的化合物。 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
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CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
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课堂小结：
1. 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的 结构式及分子式。
2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及 保存。
3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯 环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于 羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发 生取代反应。 4. 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。
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苯
酚
1
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工业制法 课堂练习1
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2、苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性。
—OH + NaOH— → —ONa + H2O （易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何？
澄清 —ONa + CO2 + H2O— → 浑浊 —OH + NaHCO3
1、苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
（2）常温下在空气中氧化为粉红色
（3）可被酸性高锰酸钾氧化
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在苯酚分子中， 羟基与苯环两个 基团，不是孤立 的存在着，由于 二者的相互影响， 使苯酚表现出自 身特有的化学性 质。
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课堂练习一
判断下列哪些化合物属于酚类？（2） 与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？

(1)
—OH （2）

—CH3 （3）
OH
—CH2OH
CH3
（4）
—CH2OH
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课堂练习二：
用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN 四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
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1、与活泼金属的反应
2、苯 酚 的 酸 性 3、苯 环 上 的 取 代 反 应
4、显 色 反 应 5、加 成 反 应 6、氧
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化 反 应
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2、此反应无论CO2 量多量少，都是生成的NaHCO3
3、可以利用此反应分离提纯苯酚
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讨论
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不 显酸性而苯酚显酸性？
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所 连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相 连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离， 因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯 环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离， 使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基 与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
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OH
+3H2
催化剂
OH
环已醇
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6、苯酚氧化反应 （1）可以燃烧