《卤代烃课件上课用》PPT课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第二章 烃的衍生物
复习：写出下列化学方程式？
1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应
CH3 CH3 + Br2 光照 CH3CH2Br + HBr
2.乙烯和水的反应
CH =2 CH2 + H2O 催化 剂CH3 CH2OH
3.苯与液溴在催化条件下的反应
4. 苯与浓硝酸反应
烃的衍生物
1.定义
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取
代而生成的化合物.
除烃基外
2.分类
常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮 、羧酸、酯等。
决定有机化合物化学特性的原子或原子 团叫做官能团（或功能基） 。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
类型 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
卤代烃
官能团
——
CC
双键
C C 三键
——
-X (X表示卤素原子)
典型代表物的 名称和结构简式 甲烷 CH4 乙烯 CH2=CH2 乙炔 HC≡CH 苯
• 1、
2、在工农业生产中的应用
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
要遵循“查依采夫规则”。
★查依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除 的氢原子主要来自含氢原子较少的相 邻碳原子上。
思考
3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗 ？ 不行，邻碳无氢，不能消去。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
三、几种重要的卤代烃
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
溴乙烷 CH3CH2Br
【学习导航】
通过本节内容的学习，你能： • 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质
。 • 2．深刻体会 “结构决定性质”这一重要的化学
思想。 • 3．结合生产、生活实际Fra Baidu bibliotek了解某些卤代烃对环境
和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有 机物的安全使用问题。
思考
烃的衍生物中所包含的官能团 有哪些？
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳 消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。
思考
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。
不是，要“邻碳有氢
2）”能发生消去反应的卤代烃，其消去产
H物3 仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-C 消不去一反定，应可产能物有有多多种少。种一般? 消去时
◆主要的化学性质：
取代 反 应
消去反应
1、取代反应（水解反应）
溴乙烷与Na OH乙醇混合 液
现象：溴水褪色
溴水
水解反应
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr Br H
CH3 CH2
NaOH H2
O
CH3CH2OH
NaBr
Br
条 件 NaOH溶液
2、消去反应
醇
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O
H Br
定义
有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和 化合物（含“=”或者“≡”）的反应。一般
，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳
有氢”
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
Br Br
脂肪卤代烃
饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl
芳香卤代烃：
CXl
一、卤代烃的物质性质
• 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机 溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
• （一）卤代烃的熔沸点高低规律： • 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） • 2.随卤素原子序数的增大而升高 • （二）卤代烃的溶解性规律： • 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很
第一节 卤代烃
• 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤 素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。
卤代烃的分类 1、按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl
多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
3、根据烃基
多有机溶剂。 • （三）卤代烃的密度： • 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般
比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）
二、卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电 子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃
复习：写出下列化学方程式？
1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应
CH3 CH3 + Br2 光照 CH3CH2Br + HBr
2.乙烯和水的反应
CH =2 CH2 + H2O 催化 剂CH3 CH2OH
3.苯与液溴在催化条件下的反应
4. 苯与浓硝酸反应
烃的衍生物
1.定义
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取
代而生成的化合物.
除烃基外
2.分类
常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮 、羧酸、酯等。
决定有机化合物化学特性的原子或原子 团叫做官能团（或功能基） 。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
类型 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
卤代烃
官能团
——
CC
双键
C C 三键
——
-X (X表示卤素原子)
典型代表物的 名称和结构简式 甲烷 CH4 乙烯 CH2=CH2 乙炔 HC≡CH 苯
• 1、
2、在工农业生产中的应用
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
要遵循“查依采夫规则”。
★查依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除 的氢原子主要来自含氢原子较少的相 邻碳原子上。
思考
3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗 ？ 不行，邻碳无氢，不能消去。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
三、几种重要的卤代烃
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
溴乙烷 CH3CH2Br
【学习导航】
通过本节内容的学习，你能： • 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质
。 • 2．深刻体会 “结构决定性质”这一重要的化学
思想。 • 3．结合生产、生活实际Fra Baidu bibliotek了解某些卤代烃对环境
和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有 机物的安全使用问题。
思考
烃的衍生物中所包含的官能团 有哪些？
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳 消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。
思考
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。
不是，要“邻碳有氢
2）”能发生消去反应的卤代烃，其消去产
H物3 仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-C 消不去一反定，应可产能物有有多多种少。种一般? 消去时
◆主要的化学性质：
取代 反 应
消去反应
1、取代反应（水解反应）
溴乙烷与Na OH乙醇混合 液
现象：溴水褪色
溴水
水解反应
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr Br H
CH3 CH2
NaOH H2
O
CH3CH2OH
NaBr
Br
条 件 NaOH溶液
2、消去反应
醇
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O
H Br
定义
有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和 化合物（含“=”或者“≡”）的反应。一般
，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳
有氢”
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
Br Br
脂肪卤代烃
饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl
芳香卤代烃：
CXl
一、卤代烃的物质性质
• 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机 溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
• （一）卤代烃的熔沸点高低规律： • 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） • 2.随卤素原子序数的增大而升高 • （二）卤代烃的溶解性规律： • 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很
第一节 卤代烃
• 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤 素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。
卤代烃的分类 1、按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl
多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
3、根据烃基
多有机溶剂。 • （三）卤代烃的密度： • 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般
比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）
二、卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电 子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃