分子量为58的烃及含氧衍生物共有20种结构的详解

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高三复习27：烃的衍生物——醛-羧酸-酯

专题27烃的衍生物——醛羧酸酯年级：高三辅导科目：化学课时数：3 课题高三复习：烃的衍生物——醛羧酸酯教学目的1、了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以与它们的相互联系2、了解有机反应的主要类型：取代反应、加成反应等3、结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用教学内容一、课前检测1、有机物的化学式为C 5H 10O,它能发生银镜反应和加成反应.若将它与H 2加成,所得产物的结构简式可能是 A ．〔CH 3〕3CCH 2OH B ．〔CH 3CH 2〕2CHOH C ．CH 3〔CH 2〕3CH 2OH D ．CH 3CH 2C 〔CH 3〕2OH [答案]C2、某中性有机物2168O H C 在稀硫酸作用下加热得到M 和N 两种物质,N 经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种 [答案]B3．下列五种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是< >①CH 2===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH 3③CH 2===CHCH 2OH ④CH 3CH 2CH 2OHA ．①③④B ．②④⑤C ．①③⑤D ．①②⑤解析：题中出现的官能团中能发生酯化反应的官能团有醇羟基和羧基,能发生加成反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键,能发生氧化反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键.[答案]C4、有机物广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多.<1>有机物中含有的官能团名称是________；在一定条件下有机物X 可发生化学反应的类型有<填序号>________. A ．水解反应B ．取代反应C ．加成反应D ．消去反应E ．加聚反应F ．中和反应 <2>写出X 与金属钠发生反应的化学方程式________________________________________________________________________. <3>与X 互为同分异构体的是<填序号>________.<4>写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的有机物产物的结构简式______________.答案：<1>羟基、羧基B、D、F二、知识点梳理〔一〕、醛和酮1、醛、酮的结构醛基的结构简式是_________________,饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子通式是__________,具有相同分子组成的这两类物质的关系是_____________.通常情况下,甲醛是___________________________________,______于水.组成最简单的芳香醛是_____________.含醛基的物质有_____________________________________________〔至少写出四种不同类物质〕2、醛和酮的化学性质O〔1〕加成反应：CH3CHO+H2__________________ CH3—C—CH3+H2________________〔2〕氧化反应①银镜反应：简述配制银氨溶液的方法__________________________________________________________________________________________________________________________________________写出发生的反应的离子方程式______________________________________________________乙醛与银氨溶液反应的离子方程式是_________________________________________________②与新制Cu<OH>2悬浊液反应乙醛与新制Cu<OH>2悬浊液反应的化学方程式是______________________________________③乙醛催化氧化反应的的化学方程式是_____________________________________________〔一〕1、—CHO C n H2n O 同分异构体有强烈刺激性气味的无色气体易溶苯甲醛〔－CHO〕乙醛、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯、葡萄糖2、〔1〕CH3CH2OH,CH3CH2 CH3〔2〕①在一支洁净的试管中,加入一定量2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失Ag++NH3.H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3.H2O=[Ag<NH3>2]++OH—+2H2O2[Ag<NH3>2]++2OH—+CH3CHO △CH3COO—+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O②CH3CHO+2Cu<OH>2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH〔二〕、羧酸1、羧酸的结构写出下列羧酸的结构简式或名称：甲酸______________、乙酸______________、草酸______________、苯甲酸______________、COOHCOOH______________2、羧酸的化学性质根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式：CH3〔1〕酸性：断开键①乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式②乙酸和氨反应的化学方程式〔2〕取代反应：断开______键COO—H乙酸和C2H518OH发生酯化反应,〔3〕还原反应：LiAl H4CH3CH2COOH[实验]：乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_______________________________________________________________________________________________________浓硫酸的作用是___________________；碎瓷片的作用是_____________ ；饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________________________________________ ；右边竖直玻璃长导管的作用是______________________,导管末端不能插入液面以下,其原因是________________ ,小火加热的原因是___________________________________,该实验所得产物的物理性质是_____________________.COOH对苯二甲酸〔二〕1、—COOH 〔2〕HCOOH CH3COOH HOOC—COOHCOOH2、〔1〕O—H①2CH3COOH+CO32—→2CH3COO—+CO2↑+H2O②CH3COOH+NH3→CH3COONH4〔2〕C—OCH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O〔3〕CH3CH2CH2OH[实验]先向试管中加入一定量的乙醇和乙酸的混合物,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸.〔或者先向试管中加入一定量的乙醇和,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸,最后加入乙酸〕,催化剂、吸水剂防止液体爆沸吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度导气冷凝防止倒吸减少乙酸和乙醇的挥发,提高酯的产率和纯度. 无色有香味的油状液体,密度比水小,难溶于水〔三〕、酯1、酯的结构〔1〕酯的官能团是酯基,结构简式是_____________〔2〕写出下列酯的结构简式：甲酸甲酯______________苯甲酸苯甲酯______________乙酸乙二酯_____________乙二酸二乙酯_______________2、酯的物性：酯的密度一般比水______,______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；低级酯是有_______味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的.3、酯的化学性质：〔1〕水解反应：以CH 3CO 18OCH 2CH 3为例写出方程式：酸性水解____________ __________ 碱性水解_____________<三>、酯1、〔1〕〔2〕ＨCOOCH 32、小难芳香气3、〔1〕CH 3CO 18OC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 518OHCH 3CO 18OC 2H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H518OH<四>、烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子<－X>碳－卤键<C－X>有极性,易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应<水解反应>：R －X+H 2O R －OH + HX②消去反应： R －CH 2－CH 2X + NaOH RCH ＝H 2 + NaX + H 2O醇均为羟基 <－OH>－OH 在非苯环碳原子上①脂肪醇<包括饱和醇、不饱和醇>； ②脂环醇<如环己醇>③芳香醇<如苯甲醇>,④一元醇与多元醇<如乙二醇、丙三醇>①取代反应：a ．与Na 等活泼金属反应；b ．与HX 反应,c ．分子间脱水；d ．酯化反应 ②氧化反应：2R －CH 2OH + O 2 2R －CHO+2H 2O③消去反应,CH 3CH 2OHCH 2＝H 2↑+ H 2OC OO —R 稀硫酸 △酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基<－CHO>分子中含有醛基的有机物①脂肪醛<饱和醛和不饱和醛>；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应<与H2加成又叫做还原反应>：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基<－COOH>分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基<R为烃基或H原子,R′只能为烃基>①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH<酯在碱性条件下水解较完全>〔五〕、有机反应的主要类型反应类型定义举例<反应的化学方程式>消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子<如H2O、HBr等>而生成不饱和<含双键或叁键>化合物的反应C2H5OH CH2＝H2↑+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2＝H2 CH2＝H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R－CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag<NH3>2OHCH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu<OH>2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R－CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应酸<无机含氧酸或羧酸>与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH →RCOONa + R'OH〔六〕、烃与其重要衍生物之间的相互转化关系三、重难点突破考点一、烃的含氧衍生物的结构与性质[典例1]某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu<OH>2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为<>A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3[解析]：能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制Cu<OH>2反应的有醛基和羧基.为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na 3mol,需消耗NaOH 2mol；当A与新制Cu<OH>2反应时,1mol —CHO与2mol Cu<OH>2完全反应生成1mol —COOH,而原有机物含有1mol —COOH,这2mol —COOH需消耗1mol Cu<OH>2,故共需消耗3mol Cu<OH>2,即物质的量之比为3 ∶2 ∶3.[答案]D[变式1]分子式为C5H10O3的有机物,在一定条件下能发生如下反应：①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质；③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物.则C5H10O3的结构简式为<>A．HOCH2CH2COOCH2CH3B．HOCH2CH2CH2CH2COOHC．CH3CH2CH<OH>CH2COOHD．CH3CH<OH>CH2CH2COOH解析：C5H10O3"①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应〞说明该物质中有一个羟基和一个羧基；"②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质〞说明该物质能够发生消去反应生成不饱和物质；"③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物〞说明该物质中羟基和羧基之间有3个碳原子.答案：D[变式2]某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考查其化学性质,首先做了银镜反应.<1>在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的________,因为____________________________.<2>写出甲酸进行银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________.<3>某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作________<写字母>：A．用洁净的试管；B．在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；C．用前几天配制好的银氨溶液；D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；E．用小火对试管直接加热；F．反应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：<4>写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________.<5>选择甲装置还是乙装置好？________,原因是______________________________________________.<6>实验过程中选用的药品与试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品.<7>一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释__________________________________________________________.答案：<1>NaOH溶液银镜反应必须在碱性条件下进行<2>HCOOH＋2Ag<NH3>2OH错误!CO2＋2Ag↓＋4NH3＋2H2O<3>B、C、D、E、F<4>HCOOH＋CH3OH错误!HCOOCH3＋H2O<5>乙甲醇有毒,需密封操作<6>沸石饱和Na2CO3溶液<7>甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解考点二、同系物与同分异构体[典例2]〔2011·##高考·17节编〕写出同时满足下列条件的C〔OCHCOOHCH3〕的一种同分异构体的结构简式：.①能与金属钠反应放出H2；②是萘〔〕的衍生物,且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧.[解析]条件③说明C的同分异构体中含有1个酯基〔C中仅含有3个氧原子〕,"其中一种水解产物能发生银镜反应〞说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成,C的同分异构体中仅含有3个氧原子,结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基,联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构,推断、书写C的同分异构体的结构简式；[答案][变式1]某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有<>A．2种B．4种C．6种D．8种解析：由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等,均含5个碳原子.C是醇、E是羧酸,由于C能经两步氧化生成E,所以C必是伯醇,可表示为C4H9—CH2OH,E可表示为C4H9—COOH,且C和E中—C4H9的结构相同.依据丁基<—C4H9>有4种可判断符合题意的酯有4种.答案：B考点三有机物分子式和结构式的确定[典例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用.经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A—F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu<OH>2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.已知〔1〕〔2〕一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构〔—C=C=C—〕不稳定.请完成下列问题：〔1〕化合物A含有的官能团是___________.B1的相对分子质量是___________.〔2〕①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________.〔3〕写出A、F的结构简式：A. ______________________；F. _________________________.〔4〕写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________.[解析]本题利用已知信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2,两者互为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能,同时又能被O 3氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个CH 3-,C 中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上,推知D 为羧酸,E 为含醇-OH 的羧酸,F 为酯类,所以反应①为消去反应,②为加成反应,③为酯化反应；根据F 的化学式C 6H 9BrO 2,计算不饱和度为2,可知F 中除含有碳氧双键外,还形成了一〔因为E 中不可能有碳碳双键〕,且分子中有一个甲基,其结构为,则E 的结构为,D 结构为,A 结构为.A 发生消去反应后脱去HBr,B 1、B 2的化学式为C 6H 8.其相对分子质量是80. [答案]：〔1〕碳碳双键、溴原子〔-Br 〕；80〔2〕消去反应；加成反应〔或还原反应〕；酯化反应〔或取代反应〕〔3〕〔4〕[变式1]A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知：A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%；A 只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.请填空：〔1〕A 的分子式是；其结构简式是. 〔2〕写出A 与乙酸反应的化学方程式：.[解析]由于A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A 中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%.由此可算出C ：H ：O=5:12:4,分子式为C 5H 12O 4,A 只含有一种官能团,又能与乙酸发生酯化反应,该官能团必为羟基.但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应,故邻位碳原子上应无氢原子.该分子中各原子已达到饱和,4个氧必为4个羟基.综上所述其结构为C 〔CH 2OH 〕4.[答案]：〔1〕C 5H 12O 4,C<CH 2OH>4 〔2〕C<CH 2OH>4 + 4CH 3COOH ∆−−−→浓硫酸C<CH 2OOCCH 3>4 +4H 2O四、课堂练习1．下列说法正确的是< >A ．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B ．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C ．浓H 2SO 4在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案：B2．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的1种或几种,在鉴定时有下列现象：<1>有银镜反应；<2>加入新制Cu<OH>2悬浊液沉淀不溶解；<3>与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色,下列叙述正确的是<>A．几种物质都有B．有甲酸乙酯、甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯,可能有甲醇答案：D3．阿司匹林是一种解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头疼、发烧、神经痛、关节痛与风湿病等,近年来其治疗X围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾病等.阿司匹林的结构简式为：把阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸,能发生断裂的化学键是<>A．①④B．①③C．②③D．②④答案：A4．有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L.据此推断乙一定不是<>解析：由1mol乙<醇类物质>与钠反应生成1mol H2可推知乙分子中含有2个醇羟基.答案：D5．食品香精菠萝酯的生产路线<反应条件略去>如下：下列叙述错误的是<>A．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．Cl—CH2COOH既能发生中和反应、取代反应,又能发生消去反应C．菠萝酯不能与NaOH溶液发生反应D．步骤<1>产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验答案：BC6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C.若M<X>表示X的摩尔质量,则下式中正确的是<>A．M<A>＝M＋M<C> B．2M<D>＝M＋M<C>C．M<M<D><M<C> D．M<D><M<M<C>解析：本题转化关系可表示为：,可推知A为酯,B为醇,D为醛,C为羧酸,且B、C、D分子中所含碳原子数相同,A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍.从而可知,M＋M<C>>M<A>,M<D><M<M<C>,M＋M<C>>2M<D>.答案：D7．某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下.下列叙述中正确的是<>A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D．1molA与足量的N aOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH答案：D8．在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的Na HCO3反应得V2L二氧化碳,若V1＝V2≠0,则有机物可能是<>解析：Na既能与羧基反应,又能与羟基反应,NaHCO3只能与羧基反应.能生成CO2与H2的量相等的只有A.答案：A9．咖啡酸<A>具有止血、镇咳、祛痰等疗效,它是芳香烃的衍生物,其分子结构模型如下左图所示<图中球与球之间的线代表化学键,如单键、双键等>.它具有如下右图转化关系：<1>写出A中除酚羟基外的含氧官能团名称________,A的结构简式________.<2>写出下列化学方程式或反应类型：①A―→B反应类型是______________________________________________________；②A―→D化学方程式为____________________________________________________.<3>1molA和Na2CO3溶液反应,最多消耗Na2CO3________mol.<4>E是1molA与1molH2加成后的产物,同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有________种.①苯环上有三个取代基,其中两个为酚羟基'②属于酯类且能发生银镜反应'③苯环上的一氯代物只有两种[来源:Z##K]<5>现有咖啡酸和甲苯<C7H8>的混合物,它们的物质的量之和为n mol.该混合物在足量的氧气中完全燃烧,并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置,则该装置增重________g.解析：<1>A的结构简式为：,所以A中含有的含氧官能团为酚羟基和羧基；<2>A―→B 是A分子中的碳碳双键与Br2发生加成反应,A―→D是A与CH3CH2OH发生酯化反应；<3>在有酚羟基存在的情况下,酚羟基、羧基与Na2CO3反应的产物均为NaHCO3,故1molA最多和3molNa2CO3反应；<4>E的分子式为C9H10O4,符合条件的同分异构体有：；<5>咖啡酸的分子式可改写为C7H8·<CO2>2,所以咖啡酸与甲苯以任意比混合,只要混合物的物质的量一定,燃烧后生成的水的量均为该混合物物质的量的4倍,即为72n g.答案：<1>羧基<3>3<4>4<5>72n10．有饱和一元脂肪酸和饱和一元脂肪醇形成的酯A.已知：①燃烧2.2gA可生成4.4gCO2和1.8g水；②1.76gA 和50mL0.5mol·L－1的氢氧化钠溶液共热后,为中和剩余的碱液,耗去0.2mol·L－1的盐酸25mL；③取A水解后所得的醇0.64g,跟足量钠反应时,放出224mLH2<标况>.求：<1>A的相对分子质量、分子式、结构简式.<2>写出下列反应的化学方程式：①A＋NaOH错误!②A水解生成的醇＋Na③A＋O2错误!解析：<1>n<NaOH>＝0.05L×0.5mol·L－1＝0.025mol,n<HCl>＝0.025L×0.2mol·L－1＝0.005mol,所以n<A>＝n<NaOH>－n<HCl>＝0.02mol,则M<A>＝错误!＝88g·mol－1,2．2gA的物质的量为错误!＝0.025mol.2．2gA燃烧后生成CO2和水的物质的量分别为：n<CO2>＝4.4g/44g·mol－1＝0.1mol,n<H2O>＝1.8g/18g·mol－1＝0.1mol,所以一个A分子中含C原子个数为4个,含氢原子个数为8个.[来源:Z##K]则A的分子式为C4H8O2.A水解后所得醇0.64g与钠反应产生的H2的物质的量n<H2>＝错误!＝0.01mol.所以M<醇>＝错误!＝32g·mol－1,为甲醇.所以酯A的结构简式为CH3CH2COOCH3.答案：<1>A的相对分子质量为88,分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2COOCH3<2>①CH3CH2COOCH3＋NaOH错误!CH3CH2COONa＋CH3OH②2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑③CH3CH2COOCH3＋5O2错误!4CO2＋4H2O[感悟高考真题]1.〔2010•##卷〕核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳.核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中,不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题,包含分子式、官能团性质、反应类型等内容.A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法.先检查C\N\O的个数,正确.再看氢的个数：20.故A错.B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸,分解为CO2.C、同样加碱后有NH3生成.D、因其有很多羟基,可以发生酯化反应.本题答案：A2.〔2011##高考11〕β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1.下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析：该题以"β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1〞为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色.B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液.D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体.答案：A3.〔2011##〕NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下：关于NM－3和D－58的叙述,错误．．的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质.由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键.酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应,D－58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确.答案：C4．<2011全国II卷7>下列叙述错误的是A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯F ：OCH 3CH 3OCH 3O.〔1〕熟悉键线式. 〔2〕判断反应类型.〔3〕了解有机化学研究方法,特别是H-NMR 的分析. 〔4〕酯化反应注意细节,如和H 2O 不能漏掉.〔5〕分析推断合成流程,正确书写结构简式.〔6〕较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构. 答案：〔1〕C 14H 12O 3. 〔2〕取代反应；消去反应. 〔3〕4； 1︰1︰2︰6.〔4〕COOH CH 3OCH 3O浓硫酸△++H 2O CH 3O H COOCH 3CH 3OCH 3O〔5〕CH 2Br CH 3OCH 3O；CH 2CH 3OCH 3OCHOH OCH 3.〔6〕CH 2O H CHO ；O H CH 2CHO ；CH 3O CH O .6.〔2011##高考30,16分〕直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应.例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：〔1〕化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________〔注明条件〕. 〔2〕化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________〔注明条件〕.〔3〕化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________.〔4〕反应①中1个脱氢剂Ⅵ〔结构简式如下〕分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________.〔5〕1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应.解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以与同分异构体的判断和书写.〔1〕依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.〔3〕Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH.〔4〕芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是〔5〕反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键,因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是.该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应.答案：〔1〕C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.。

2020年秋人教版高中化学选修五第三章《烃的含氧衍生物》测试含答案

2020年秋人教版高中化学选修五第三章《烃的含氧衍生物》测试含答案work Information Technology Company.2020YEAR绝密★启用前2020年秋人教版高中化学选修五第三章《烃的含氧衍生物》测试本试卷共100分，考试时间90分钟。

一、单选题(共16小题，每小题3.0分,共48分)1.按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是（）A．步骤（1）需要过滤装置B．步骤（2）需要用到分液漏斗C．步骤（3）需要用到坩埚D．步骤（4）需要蒸馏装置2.下列关于乙酸的说法正确的是（）A．难溶于水B．是一种无色无味液体C．能发生酯化反应D．酸性比碳酸的酸性弱3.关于醋酸的下列说法不正确的是（）A．既能与有机物反应又能与无机物反应B．既能发生复分解反应又能发生水解反应C．既能发生置换反应又能发生酯化反应D．既能发生取代反应又能发生氧化还原反应4.在酸性条件下，能发生水解反应，生成【A】 B两种物质，而且【A】B的相对分子质量相同，这种有机物可能是（）A．甲酸甲酯B．甲酯乙酯C．乙酯乙酯D．乙酸甲酯5.有一种叫苯酚的有机物，其试剂瓶上有如下标识，此标识的含义是（）A．自燃物、腐蚀性B．腐蚀性、有毒C．爆炸性、腐蚀性D．氧化剂、有毒6.丙醛和另一种组成为C n H2n O的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是（）A．甲基丙醛B．丙酮C．乙醛D．丁醛7.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（）A．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C． 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应8.下列反应不属于加成反应的是()A．乙醛与氢气反应B．丙烯与Cl2加热至500℃反应C．乙烯和溴水反应D．乙烯生成聚乙烯的反应9.某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他思考了一下，又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现（）A．溶液中仍无沉淀B．溶液中产生白色沉淀C．先产生沉淀后沉淀溶解D．溶液呈橙色10.可以说明醋酸是弱酸的事实是（）A． CH3COOH能与水以任意比互溶B． CH3COOH能与Na2CO3溶液反应产生CO2气体C． 1mol/L的CH3COOH溶液中c（H+）小于1mol/LD． 1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红11.下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是（）A．跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠B．苯酚在空气中容易被氧化为粉红色C．二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚D．常温下苯酚在水中溶解度不大12.皮肤上若不慎沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（）A．用稀NaOH溶液洗B．用酒精洗C．用70℃热水洗D．冷水冲洗13.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是（）A．饱和食盐水B．饱和碳酸钠溶液C．饱和NaOH溶液D．浓硫酸14.某一元醛发生银镜反应，可得21.6g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2g水，则该醛可能是（）A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛15.下列实验过程中，无明显现象发生的是（）A．将稀硫酸滴加到硫代硫酸钠溶液中B．将FeCl3溶液滴加到苯酚溶液中C．将含有酚酞的醋酸钠溶液加热D．将AgNO3溶液滴加到火柴头浸泡过的水中16.往下列溶液中滴加FeCl3溶液，无变化的是（）A．B．C．D．氢碘酸二、实验题(共2小题，每小题18.0分,共36分)17.如图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝，烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水，向B中不断鼓入空气，使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝。

高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课件新人教版选修5

CH3COOH+C2H5O H
（2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解醇氧化
还原
醛氧化
羧酸
酯水化解
酯
4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有
特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和
官能团的转化。
关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。
3、有机合成的过程
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
试一试：
在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊
酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料
吗？
O
戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3
H2O H+
E 浓 H2SO4 F C14H20O4
HBr 浓 H2SO4
Br NaOH H2O O CO OC FO
OH [O]
B
C
O HCN
OH CN
H2O H+
D
OH COOH E
•1、书籍是朋友,虽然没有热情,但是非常忠实。2022年3月4日星期五2022/3/42022/3/42022/3/4 •2、科学的灵感，决不是坐等可以等来的。如果说，科学上的发现有什么偶然的机遇的话，那么这种‘偶然的机遇’只能给那些学有素养的人，给那些善于独立思考的人，给那些具有锲而不舍的人。2022年3月2022/3/42022/3/42022/3/43/4/2022 •3、书籍—通过心灵观察世界的窗口.住宅里没有书,犹如房间里没有窗户。2022/3/42022/3/4March 4, 2022 •4、享受阅读快乐，提高生活质量。2022/3/42022/3/42022/3/42022/3/4

烃的含氧衍生物

6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
阅读课本49页表3—分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，也是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
CH2-OH CH2OH
2
丙醇（一元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）
CH-OH CH2OH
（2）根据分子中烃基结构不同可分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇。脂肪醇
脂环醇芳香醇饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
2、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
1、如何证明酒精中有水？无水CuSO4 2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂？为什么? 不能。酒精与水互溶。 3、酒精和水怎么分离？蒸馏 4、如何用工业酒精（95%）制备无水酒精（99.5%）？加入生石灰后蒸馏

201x高考化学总复习 11 有机化学基础(选学)(38)烃的含氧衍生物(3) 新人教版

11 有机化学基础(选学)
第38讲烃的含氧衍生物Βιβλιοθήκη 考点三烃的衍生物间的转化关系及应用
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知识梳理
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1．各类烃的衍生物的主要性质
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2．醇、醛氧化反应的定量关系
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3.酯化反应类型
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特别提醒：同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将 CH3COOH 和 CH3CH128OH 发生酯化反应，发生反应的化学方程式为：CH3COOH＋ CH3CH128OH浓H△2SO4CH3CO18OCH2CH3＋H2O。将乙酸乙酯与 H128O 混合后，加入硫酸并加热的化学方程式为：CH3COOCH2CH3＋H128OH2△SO4CH3CO18OH＋CH3CH2OH。
。
(2)B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶1，则 B 的结构简
式为 CH3CH(OH)CH3，名称为 2-丙醇。(3)D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不
同化学环境的氢，1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应，则苯环上有一个酚羟基和
.
(3)观察 G 的结构简式可知，反应⑤是 E 中氨基上的氢原子与
中的氯原子结
合成 HCl，同时生成 F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有 HCl 生成，而吡
.
(4)①的反应类型为__________；②的反应类型为__________。 (5)F 的结构简式为_______________________________________。 (6)E、J 有多种同分异构体，写出符合下列条件的 4 种同分异构体的结构简式 _______________________________________。 ①与 E、J 属同类物质； ②苯环上有两个取代基；

2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础第4讲烃的含氧衍生物

第4讲烃的含氧衍生物【课标要求】1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类烃的衍生物的典型代表物的主要物理性质。

2.能描述和分析各类烃的衍生物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。

3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的烃的衍生物的化学性质,根据有关信息书写相应的反应式。

【学科素养】1.宏观辨识与微观探析:能从官能团的角度阐释烃的衍生物的主要性质,能分析烃的衍生物的性质与用途的关系。

2.证据推理与模型认知:能从类别、官能团、化学键等角度分析预测烃的衍生物的性质;能说明有机化合物的组成、官能团的差异对其性质的影响,形成“结构决定性质”的观念。

考点考题考点一:醇、酚、醚2021全国甲卷第10题2021全国乙卷第10题2021山东等级考第12题2020全国Ⅰ卷第8题2020全国Ⅲ卷第8题考点二:醛、酮2021全国甲卷第36(6)题2021全国乙卷第36(6)题2020全国Ⅱ卷第10题考点三:羧酸及其衍生物2021全国甲卷第10题2021全国乙卷第10题2020山东等级考第6题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)考查烃的衍生物的性质与结构的关系;(2)考查烃的衍生物的原子共平面、同分异构体等。

2.从命题思路上看,侧重以陌生有机物的结构简式为情境载体考查烃的衍生物的重要性质。

3.从考查学科素养的角度看,注重考查宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科素养。

根据高考命题的特点和规律,复习时要注意以下几个方面:(1)烃的含氧衍生物的官能团有哪些;(2)烃的含氧衍生物典型代表物的性质有哪些,怎样检验;(3)烃的含氧衍生物的同分异构体的书写规律是怎样的;(4)烃的含氧衍生物之间是怎样相互转化的。

考点一:醇、酚、醚(基础性考点)(一)从官能团角度认识醇、酚、醚1.官能团与物质类别醇→(醇)羟基(—OH)酚→(酚)羟基(—OH)醚→醚键【微点拨】醇与酚的区别醇是羟基与饱和碳原子相连而酚是羟基与苯环(或其他芳环)上的碳原子直接相连。

考点62 烃的含氧衍生物-备战2020年高考化学考点一遍过

考点62 烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。

（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。

碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。

（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。

注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。

在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。

（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。

工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。

②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。

2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

人教版高中化学选修五课件第三章烃的含氧衍生物_第三节羧酸_酯

3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸② 溶解乙醇。
饱和碳酸钠溶液
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。
浓硫酸的作用：催化剂（加快反
有无其它防倒吸的方法？
应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。
几种可防倒吸的装置：
【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
COOH +
COOH
CH2OH 浓硫酸 CH2OH △
O O
O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
• 1、羧酸的定义： R-COOH
• 从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（C15H31COOH）芳香酸苯甲酸（C6H5COOH）
（2）按羧基数目
一元羧酸油酸（C17H33COOH）
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。醛基、羟基、羰基、羧基
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体甲：、。乙、丙互为同分异构体
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及
主要现象即可)
鉴别甲的方法：; 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲
鉴别乙的方法：; 鉴别丙的方法：.

选修5第3节烃的含氧衍生物(共182张PPT)

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧乙醇燃烧的化学方程式为点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。苯酚的结构简式：或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点：相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★

烃的含氧衍生物

CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原子被 —OH （羟基）取代衍变成乙醇
分子式 C2H6O 结构式结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇苯酚邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应

第三节烃的含氧衍生物

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材
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高
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烃的含氧衍生物
结束
2．现有以下物质：
①② ， ③⑤ ， (1)其中属于脂肪醇的有______ 属于芳香醇的有______ 属
④⑤ 。于酚类的有________
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④⑤ 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________
CH3COOH＋ _______________
CH3COOH (浓硫酸)
① ____
浓H2SO4 取代 ____反应 CH3CH2OH △ ____________________
CH 3COOCH2CH3＋H2O _______________________
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烃的含氧衍生物
烃的含氧衍生物
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第三节烃的含氧衍生物
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3.1 教材复习
——打牢基础，基稳才能楼高
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知识点一醇、酚
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烃的含氧衍生物
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1．概念 (1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O 。 (2)酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚

高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习

⾼三有机化学烃的衍⽣物知识梳理及练习⾼三有机化学烃的衍⽣物【知识梳理】烃的衍⽣物卤代烃醇结构特征 R —XR —OH 定义烃分⼦中氢原⼦被卤原⼦取代饱和烃基和羟基相连官能团 —X （—Br 、—Cl 、—I ）羟基 —OH通式（饱和⼀元）C n H 2n+1XC n H 2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH 3CH 2Br 溴⼄烷CH 3CH 2OH ⼄醇物理性质⽆⾊液体，不溶于⽔，密度⽐⽔⼤，易挥发⽆⾊特殊⾹味液体，易溶于⽔（可以任意⽐互溶），密度不⽔⼩；易挥发化学性质1、⽔解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH ⽔溶液（鉴定卤原⼦的⽅法——⽤酸化的稀硝酸） CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr2、消去反应（脱HX 重键式）——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr+H 2O[推测]1、取代反应（4） 2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 +H 2O (分⼦间脱⽔) CH 3COOH +CH 3CH 2OH H 2O + CH 3COOC 2H 5 （酯化反应） 2、消去反应（脱⽔重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu 、Ag 催化，加热 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 制法发酵法：C 6H 12O 62CH 3CH 2OH+2CO 2↑⼄烯⽔化法： CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH⽤途反应）2）碱的醇溶液——消去反应醇△醇的消去和氧化反应⼝诀：邻碳⽆氢不消去，邻碳有氢醇变烯；⾃碳⽆氢不氧化，⾃碳⼀氢醇变酮；⾃碳⼆氢醇变醛；△浓H 2SO 4 140℃浓H 2SO 4170℃Cu △其他重要化合物（含多个团能团）CF2Cl2 ⽆⾊⽆味⽓体有毒难溶于⽔密度⽐⽔⼤四⾯体分⼦109°28′甲醇：CH3OH丙三醇（⽢油）烃的衍⽣物酚醛结构特征R——OH R—CHO 定义烃基和苯环直接相连烃基和醛基相连官能团酚羟基—OH 醛基—CHO通式（饱和⼀元）C n H2n-6O（酚、芳⾹醇、芳⾹醚）C n H2n O（醛和酮）代表物苯酚CH3CHO⼄醛物理性质⽆⾊特殊⽓味晶体（在空⽓中易被氧化变粉红⾊）有毒(⼄醇清洗)，溶于⽔（乳浊液—分液分离），密度⽐⽔⼤，易挥发；俗名⽯炭酸⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发化学性质1、弱酸性H2CO3 > 苯酚> HCO3——⽤于分离提纯+ NaOH + H2O+ CO2 + H2O+NaHCO32、取代反应（过量的浓溴⽔）——⽤于检验和定量分析遇+3价铁离⼦显紫⾊苯酚能使酸性⾼锰酸钾褪⾊4、缩聚反应制的酚醛树脂是粉红⾊的原因是苯酚在空⽓中易被氧化酚醛树脂应该是⽩⾊的1、还原反应（与H2加成）CH3CHO + H2CH3CH2OH2、氧化反应（氧原⼦⼊式）① 2CH3CHO + O22CH3COOH② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4③ CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O ↓+2H2O + CH3COOH[推测]①醛能使酸性⾼锰酸钾褪⾊②醛能使溴⽔褪⾊（氧化反应）CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法1）从煤焦油中分离出2）+ H2O +HCl①⼄醇氧化法2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O②⼄烯氧化法2CH2=CH2 +O22CH3CHO③⼄炔⽔化法HC≡CH + H2O CH3CHO—OH —ONa—ONa —OHOH|––Br|BrBr––—Cl 催化剂△—OH①醛和酮中羰基可以和氢⽓加成②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原⼦⼊式）Ni△催化剂△Cu△催化剂△⽤途①消毒环境，制肥皂②制酚醛树脂①制⼄酸②制镜⼦其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（⼜叫蚁醛）：①⽓态易溶于⽔②相当于两个醛基：HCHO—4 Ag(NH3)2OH—4Ag 烃的衍⽣物羧酸酯和油脂结构特征R—COOH R1—COO—R2定义烃基和羧基相连由羧酸和醇⽣成的化合物官能团—COOH 酯基—COO—通式（饱和⼀元）C n H2n O2（酸和酯）C n H2n O2（酸和酯）代表物CH3COOH ⼄酸物理性质⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发⽆⾊⽔果⾹⽓味液体，难溶于⽔，密度⽐⽔⼩，易挥发化学性质1、弱酸性（CH3COOH > H2CO3）①2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa+ H2O + CO2↑②2 CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2、酯化反应（可逆反应）CH3COOH +CH3CH2OHH2O + CH3COOC2H5饱和碳酸钠的作⽤：①中和⼄酸②吸收⼄醇③降低⼄酸⼄酯溶解度1、酸性⽔解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH2、碱性⽔解：CH3COOC2H5 + NaOHCH3COONa+ CH3CH2OH3、氢化反应：4、皂化反应：[推测]制法①发酵法：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑②⼄炔氧化：CH2=CH2 + O2CH3COOH浓硫酸△稀硫酸△羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成其他重要化合物（含多个团能团）①甲酸（⼜叫⼄酸）：有醛基⼜有羧基，能发⽣银镜反应②⼄⼆酸苯甲酸丙烯酸CH 2=CHCOOH 硬脂酸C 17H 35COOH有醛基⼜有酯基能发⽣银镜反应1.下图表⽰4—溴环⼰烯所发⽣的4个不同反应。

高中化学16烃的衍生物

一、物理性质1．状态（1）固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT 、葡萄糖、淀粉、冰醋酸；（2）气态：C 4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷（3）液态⎧⎨⎩油状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇2．气味（1）无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2S 和AsH 3而带有臭味）；（2）稍有气味：乙烯（3）特殊气味：苯及同系物、石油、苯酚（4）刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛（5）甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖（6）香味：乙醇、低级酯苦杏仁味：硝基苯 3．颜色（1）白色：葡萄糖、多糖（2）淡黄色：TNT 、不纯的硝基苯（3）黑色或深棕色：石油 4．密度（1）比水轻的：苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油（2）比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳 5．挥发性乙醇、乙酸、乙醛 6．水溶性（1）不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、卤代烃、TNT （2）微溶：苯酚、乙炔、苯甲酸（3）易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸（4）与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇烃的衍生物知识梳理醛CH 3CHOC=O 双键有极性，具有不饱和性1．还原反应：用Ni 做催化剂，与氢气反应，生成乙醇 2．氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应等）；使酸性高锰酸钾和溴水褪色、催化氧化为羧酸等羧酸CH 3COOH受C=O 影响，O—H健能够电离，产生H +1．具有酸的通性2．酯化反应：与醇反应生成酯酯CH 3COOC 2H 5分子中RCO—和OR ＇之间的键易断裂水解反应：生成相应的酸和醇三、烃衍生物之间的相互转化四、烃的衍生物命名1．烃（1）卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。

（2）如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。

高中化学第三章烃的含氧衍生物知识点总结

学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。

甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。

且随着碳原子数的增多而。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

高中化学学习细节(人教版)之烃的含氧衍生物(一)：六. 醛类含解析

一. 醛类1. 醛的概念：分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。

2。

醛的分类3。

醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子.因此若烃CnHm衍变x元醛，该醛的分子式为CnHm—2x,而饱和一元醛的分子式通式为C n H2n O（n=1、2、3……）, 醛类的结构式通式为:RCHO。

4。

醛的命名HCHO(甲醛，又叫蚁醛），CH3CHO（乙醛）,CH3CH2CHO(丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）5. 醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。

如（1）醛被还原成醇(2) 醛的氧化反应① 催化氧化2R-COOH2R—CHO + O 2催化剂△② 被银氨溶液氧化通式：R—CHO + Ag(NH3）2OH →R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③ 被新制氢氧化铜氧化通式：RCHO + 2Cu(OH）2+NaOH△RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O6．醛的主要用途由于醛基很活泼,可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。

在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。

7。

醛的重要代表---甲醛（1）甲醛的结构分子式：CH2O 甲醛的分子结构：结构简式：HCHO值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。

（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。

(3)化学性质① 能与H2发生加成反应：HCHO+H2 催化剂CH3OH△② 具有还原性。

HCHO + 4Ag（NH3)2OH △（NH4）2CO3 ＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O （4)用途：质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。

分子量为58的烃及含氧衍生物共有20种结构的详解

高三复习27：烃的衍生物——醛-羧酸-酯

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选修5第3节 烃的含氧衍生物(共182张PPT)

烃的含氧衍生物

第三节 烃的含氧衍生物

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