《有机化合物》复习

⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己烷 ⑨乙酸与乙醇发生酯化反应
反应类型 取代反应 加成反应 反应
【解析】 ①乙烯和HCl发生加成反应制氯乙烷；②乙 烷与氯气在光照条件下发生取代反应；③乙烯与溴的四氯化 碳溶液中Br2发生加成反应使溶液褪色；④乙烯通入酸性高锰 酸钾溶液被氧化，既不是取代反应也不是加成反应。⑤由苯 和液溴发生取代反应制取溴苯；⑥液态植物油和氢气发生加 成反应制取人造脂肪；⑦由苯和硝酸在硫酸做催化剂作用下 发生取代反应制取硝基苯；⑧由苯和氢气在一定条件下发生 加成反应制取环己烷；⑨乙酸与乙醇发生酯化反应，也属于 取代反应。

烷烃化学性质氧 C取 C一nn化代HH元22反反nn取＋＋应应2n代＋＋：：3Xn22＋―光―1O→2―C点n―H燃→2n＋ n1CXO＋2＋HXn＋1H2O

专题突破·纵引横连
专题1 几种重要的有机反应类型
●专题归纳 化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键 和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有 机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应 条件的影响。根据本章的知识，现对该阶段的反应类型总 结如下：
1．取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团 所代替的反应。如甲烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和 硝化反应，乙酸和乙醇的酯化反应，油脂的水解反应，淀 粉、纤维素、蛋白质的水解反应等都是取代反应。 取代特点：有上有下或断一下一上一(断了一个化学键， 下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。 可表示为：X—Y＋A—B―→X—B＋A—Y
【答案】 ②⑤⑦⑨ ①③⑥⑧
●变式训练 1．(2012·哈尔滨高一检测)下列反应属于取代反应的是 ()
催化剂 A．CH2CH2＋HBr ―△ ―→ CH3—CH2Br
浓硫酸 B．2CH3CH2OH ―14―0 ℃→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O
答案：B
点拨：取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应，特点是“有上有下”，反
●典例透析
【典例 2】 (2013·经典习题选萃)根据下表中烃的分子式 排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1 2 3 45 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8
A.3
B．4
C．5
D．6
乙炔(C2H2)和苯(C6H6)所含C、H元素的质量分数相同，但不 是同分异构体。③有些有机物的通式相同，但化学式不一定 相同。例：淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值 不同，故化学式不同，不是同分异构体。
(2)结构不同，有以下三种情况：①碳链异构：指碳原子 连接方式不同产生的异构。②位置异构：指官能团在碳链中 的位置不同，或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。 ③官能团异构：化学式相同，物质的类别不同(分子中含有不 同的官能团)。烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件 下均可存在同分异构现象。
浓硫酸 应 2CH3CH2OH ―14―0 → ℃ CH3CH2OCH2CH3 ＋ H2O 可 看 作 CH3CH2OH 分子羟基中的氢原子被—CH2CH3 代替，故属于 取代反应。
专题2 理解基团、官能团、同分异构、同系物及同系列等 概念
●专题归纳 能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方 式、基团和官能团。能够辨认同系物、列举同分异构体。
5．淀粉、蛋白质的显色反应。如淀粉遇碘显蓝色，蛋白 质遇硝酸变黄色。
温馨提示： (1)发生取代反应的有机物主要有： ①烷烃和卤素单质(气体或蒸气)； ②苯的硝化、卤代。 ③酯化反应。
●典例透析 【典例 1】 (2013·试题调研)现在同学们学过了取代反 应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应填写在下表中： ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷与氯气光照 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 ⑤由苯制取溴苯 ⑥人造脂肪
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3．氧化反应 有机物得氧去氢的反应。如有机物的燃烧、乙烯使酸性 高锰酸钾溶液褪色的反应、乙醇生成乙醛、葡萄糖与新制的 氢氧化铜的反应均属于氧化反应。
4．酯化反应 酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。如乙酸和乙 醇的酯化反应。①酯化反应的脱水方式。“酸脱羟基醇脱 氢”；②酯化反应是可逆的；③酯化反应的实质是取代反 应。
特别提醒注意： (1)两种反应物分子各分两部分，相互交换得到两种产物 分子，其中必有一种反应物为有机物，可以有一种反应物为 无机物。 (2)取代反应一般需要较严格的条件，如温度、压强、催 化剂等外界条件。
2．加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接 结合生成新的化合物的反应叫加成反应。如乙烯和氢气、氯 气、氯化氢、水的加成反应，苯和氢气的加成反应。 加成反应的特点：断一加二，只上不下。(乙烯、苯等不 饱和烃与H2的加成反应，也属于还原反应)。
1．有机物种类繁多的原因： ①碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。 ②碳链的长度可以不同，同时碳原子间的结合方式不同，可 以以单键、双键、三键结合，也可以以长链或环状结合。③ 普遍存在同分异构现象。
2．理解同分异构体中“化学式相同”和“结构不同” 时，应注意以下几个问题：
(1)化学式相同，不能用下面类似的概念代替。 ①化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质 量相同，化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相同 代替概念中的“化学式相同”。例：乙烯和一氧化碳、氮气 相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异 构体。②组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。例：
第三章 有机化合物
知识网络·宏观掌控



氧化反应：

点燃


有

机
甲烷 CH4＋2O2――→CO2＋2H2O
取代反应：
CH4
光

C一H元4＋取C代l2― ―→CH3Cl＋HCl
化


最简单的有机化合物|甲烷
通式：CnH2n＋2n≥1
合 物