有机化学 第三学期模拟试题 及答案

台州学院化学专业

一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(8分) （共8题，每题1分）

1.苦味酸

2.（１S,3R ）-3-溴环己醇

1.

OH

NO 2

NO 2

O 2N

2.

OH

H

Br H

3．(2Z)-4,4-二甲基-3-乙基-2-溴-2-戊烯 4. (2S,3R)-2-氯-3-溴丁烷 5. 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 6. 乙烯基乙基醚

3.

Br

C C

CH 3

CH 2CH 33)3

4.

H 3C

CH 3

H

Br

5.

CHCH 2OH

OH

CH 3 6.

CH 3CH 2OCH=CH 2

7. n-Bu- 8. NBS

7.CH 3CH 2CH 2CH 2- 8.

N Br O

O

正丁基

N-溴代丁二酸酰亚胺

二、选择一个正确的答案，填写在括号内。（15分）(共5题，每题3分) 1. 苯环上最易发生卤代反应的是（ C ）

A

B

C

D

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

2. 在水中溶解度最大的化合物为（ A ）

A

B

C

D

CH 2OH CH-OH CH 2OH

CH 2OH CH-OH CH 2OCH 3

CH 2OH CH-OCH 3CH 2OCH 3

CH 2OCH 3CH-OCH 3CH 2OCH 3

3. 能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ）

A B C

D

CH 32H 5

CH 3-C-CH 2-C-OC 2H 5

O

O O

COOH

CH 2OH

4. 下列碳正离子的稳定性次序为（ C ）：

①

④

③②CH 3CH 2CH 2

CH 3CHCH

3

CH 3CH

CH 3

A. ④>①>②>③

B.①>②>③>④

C. ③>②>①>④

D.②>③>①>④

5.下列化合物中酸性最强的是( D )

A

B

C

D

OH

OH

NO 2

OH

CH 3

OH

NO 2

三、完成下列反应式或填写反应条件 （21分）（共14空格，每空格1.5分）

1.CH 3-CH-CH 3

Br 25HBr

22

( )

( )

1.

CH 3-CH 2-CH 2Br

CH 3CH=CH 2

,

2.

CH 2CH 3

Cl

Cl 2NaHCO H 2O

( )

( )

2.

CHClCH 3Cl CHOHCH 3

Cl

3.

CH 3CH 2C CCH 2CH 3

Na NH 3

液( )

3.C

H H 3CH 2C

2CH 3H

4.

O CH 3+HI

( )4.

O H +CH 3I

5.

CH 3( )

H CH 3

H OH TsCl

( )

NaOH

( )

5.

H CH 3

H OTs ⑴(BH 3)2⑵H 2O 2-NaOH

CH 3,

,

6.

(CH 3)3C-Br

NaOH

NaOH

( )( )( )

6.

(CH 3)2C=CH 2

C H 3C

H 3

C OH CH 2

Cl

C CH 3

H 3C OH CH 2

OH ,,

7.

NaI CH 3COCH 3

CH 2CH 3CH 3Br H ( )

8.

(CH 3)3Cl

+ NaCN

( )7.

CH 2CH 3CH 3H I 8.

CH 2=C(CH 3)2

四、回答下列问题 （12分)(共3题，每题4分） 1、比较下列化合物亲电反应的速度，请解释原因。 苯酚、硝基苯、苯甲酸、苯、甲苯

1、答:化合物亲电反应速度是: 苯酚>甲苯>苯>苯甲酸>硝基苯。

原因是:苯酚和甲苯存在推电子基团，属于第一类定位基，有利于亲电反应，并且羟基比甲基推电子能力大；苯甲酸和硝基苯存在吸电子基团，属于第二类定位基，有不利于亲电反应，并且硝基比羧基吸电子能力大，硝基苯的亲电反应速度比苯甲酸慢。

2、下列化合物进行碱性水解时的活性顺序：

苄氯，对硝基苄氯，间硝基苄氯，对甲基苄氯，对甲氧基苄氯。

答:进行碱性水解时的活性顺序是：对甲氧基苄氯>对甲基苄氯>苄氯>间硝基苄氯>对硝基苄氯。原因是: 苄氯进行碱性水解是以S

N

1历程进行反应，苯环上推电子有利于碱性水解，反之，不利于碱性水解，那么甲氧基和甲基推电子基团，并且推电子能力甲氧基大于甲基，对甲氧基苄氯的碱性水解反应速度比对甲基苄氯快；而硝基是吸电子基团，硝基苄氯的碱性水解反应速度比苄氯慢，邻、对位影响比间位大，所以，间硝基苄氯的碱性水解反应速度比对硝基苄氯快。

3、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反旅游区，指出哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

⑴产物的构型完全转化⑵反应不分阶段，一步完成⑶增加溶剂的含水量反应速度明显加快⑷叔卤烷速度大于仲卤烷

3、答:⑴S

N 2 ⑵S

N

2 ⑶S

N

1 ⑷S

N

1

五、合成（少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选）（25分）(共5题，每题5分)

1． 2.

CH3CHCH2

CH3

CH3

Cl

Cl