卤代烃授课课件
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卤代烃PPT教学课件
取代反应机理
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸
课件5：2.3卤代烃
R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
第5章-卤代烃幻灯片课件
C H 2 C H 2 C l
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
卤代烃开课课件(1)
有沉淀产生
取少量
白淡黄
卤代烃
色黄色
样品于
色
试管中
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？ 先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热）， 然后现加入足量稀硝酸酸化(消除OH-的干 扰)，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉 淀颜色来判断是哪种卤代烃。 AgF: 可溶于水
AgCl:不溶于硝酸的白色沉淀
AgBr:不溶于硝酸的淡黄色沉淀
2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇
某液态卤代烷RX（R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是 ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶 )和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2CHClCH2CH3 C.CH3CHClCH2CH2CH3 D.CH3CH2C(CH3)2Cl
6.写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。
C2H5Cl→聚氯乙烯
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据 是。
(4)该卤代烷的相对分子质量是
（列出算式）。
答案：
（1）防止卤代烃挥发（冷凝） （2） （3）氯元素；滴加 后产生白色沉淀 （4） （5）A
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
思路：
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应 ，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
卤代烃ppt课件
不合理
AgNO3溶液 不合理
取上层清液 AgNO3溶液 加硝酸酸化
合理
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 黑褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
小结卤代烃中卤元素的检验：
卤代烃 NaOH(水)
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
任务五 卤代烃的化学性质
环节3：探究 1-溴丁烷的化学性质
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
稀硝酸作用：①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸，AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀，干 扰试验现象。
任务五 卤代烃的化学性质
如何用实验证明该反应的发生？
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
①
②
任务六 了解卤代烃的用途
四氯乙烯 干洗剂
三氯乙烷 修正液 溶剂
灭火剂
七氟丙烷 灭火器
氟氯代烷 致冷剂
致冷剂 卤代烃
医用
碳氟化合物 人造血液
农药
麻醉剂
DDT 农药
复方氯乙烷气 雾剂
任务六 了解卤代烃的用途 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯
卤代烃 课件
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
如何检验溴乙烷中的溴原子？ 实验一： AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
（2）溴乙烷的消去反应
实验：
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象: 溴水颜色逐渐变浅
溴 水
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
CH3-CH2-X
饱和卤代烃ຫໍສະໝຸດ CH2=CH-X不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质： 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是
气体外，其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，
沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸 点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。
水解
酸化
该 步
白
淡
黄
骤
色
黄
色
必 不 可
Cl-
色
I-
Br-
少
用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？
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一、溴乙烷
1、组成与结构 分子式： C2H5Br 官能团：—Br 溴原子 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br
结构式：
2、物理性质
溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机 溶剂,密度比水大,沸点38.4℃，易挥发。
3、化学性质
⑴取代反应（又称水解反应）
CH3CH2Br + H2O
NaOH △
④沸点和密度都大于相应的烷烃， 一氯代烃密度小于水，其余比水大。
4、化学性质： （1）取代反应（水解反应）
与溴乙烷相似，卤代烷烃水解成醇
R-X
+
H-OH
NaOH △
R-OH + HX
（2）消去反应
CH3CH2CHCH3的消去反应？
X
5、卤代烃的用途：灭火剂、清洗剂 6、卤代烃的危害：
氟氯烃的过量使用造成臭氧层空洞
CH3CH2OH + HBr
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
ห้องสมุดไป่ตู้
思考：如何确定卤代烃中的卤族元素？
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤 素原子
NaOH水 卤代烃
溶液
过量 HNO3
AgNO3 有沉淀产生 溶液
白 淡黄 色 黄色
色
⑵消去反应：氢氧化钠的醇溶液
CH2CH2 +NaOH
||
H Br
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H20
反应物 反应 条件
生成物
结论
取代反应
消去反应
CH3CH2Br
NaOH水溶液, 加热
CH3CH2Br
NaOH醇溶液, 加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下 发生不同类型的反应
二、卤代烃
烃分子中氢原子被卤素原子取代后的产物。
1、通式:
CnH2n+1X（n≥1）
2、分类: 根据含卤素的不同
氟代烃 氯代烃 溴代烃
根据含卤原子多少 根据烃基的种类
一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃 芳香卤代烃
3、物理性质：
①绝大多数在常温下为液态或固态， CH3Cl和CH3Br为气态。
②都不溶于水，易溶于有机溶剂。
③卤原子相同的卤代烷，其沸点随着 碳原子数的增加而升高，密度减小。
1、组成与结构 分子式： C2H5Br 官能团：—Br 溴原子 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br
结构式：
2、物理性质
溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机 溶剂,密度比水大,沸点38.4℃，易挥发。
3、化学性质
⑴取代反应（又称水解反应）
CH3CH2Br + H2O
NaOH △
④沸点和密度都大于相应的烷烃， 一氯代烃密度小于水，其余比水大。
4、化学性质： （1）取代反应（水解反应）
与溴乙烷相似，卤代烷烃水解成醇
R-X
+
H-OH
NaOH △
R-OH + HX
（2）消去反应
CH3CH2CHCH3的消去反应？
X
5、卤代烃的用途：灭火剂、清洗剂 6、卤代烃的危害：
氟氯烃的过量使用造成臭氧层空洞
CH3CH2OH + HBr
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
ห้องสมุดไป่ตู้
思考：如何确定卤代烃中的卤族元素？
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤 素原子
NaOH水 卤代烃
溶液
过量 HNO3
AgNO3 有沉淀产生 溶液
白 淡黄 色 黄色
色
⑵消去反应：氢氧化钠的醇溶液
CH2CH2 +NaOH
||
H Br
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H20
反应物 反应 条件
生成物
结论
取代反应
消去反应
CH3CH2Br
NaOH水溶液, 加热
CH3CH2Br
NaOH醇溶液, 加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下 发生不同类型的反应
二、卤代烃
烃分子中氢原子被卤素原子取代后的产物。
1、通式:
CnH2n+1X（n≥1）
2、分类: 根据含卤素的不同
氟代烃 氯代烃 溴代烃
根据含卤原子多少 根据烃基的种类
一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃 芳香卤代烃
3、物理性质：
①绝大多数在常温下为液态或固态， CH3Cl和CH3Br为气态。
②都不溶于水，易溶于有机溶剂。
③卤原子相同的卤代烷，其沸点随着 碳原子数的增加而升高，密度减小。