醇羟基(R-OH)或酚羟基(Ar-OH)上的氢原子被烃基取代

用卤烷的O-烷化
δ+
R-OH + R' X
R-OH + NaOH
R-O-R' + HX RO- Na+
OCH3
OC2H5
OCH2COOH
OCH3
OC2H5
Cl
用环氧烷类的O-烷化
ROH + CH2CH-R' 催化剂 O
ROCH2CH-R' OH
（1）催化剂
酸：BF3，Al2O3 碱：NaOH，KOH
CH3OH
（2）特点：连串反应
RO(CH2CH2O)nH
12.3.2 O-芳基化
R-OH Ar-OH
O-芳基化
烷基芳基醚 二芳基醚
O-芳基化试剂：
（1）芳香族卤素化合物
O2N
Cl + CH3OH
O NH2 Br + HO
O OH
O2N
O NH2 O
O OH
OCH3
（2）硝基蒽醌
Hale Waihona Puke BaiduO NO2 HO
+
O2N O
12.3 O-烃化
醇羟基（R-OH）或酚羟基（Ar-OH）上的 氢原子被烃基取代，生成二烷基醚、烷基芳 基醚或二芳基醚的反应叫做O-烃化反应。
烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、 环氧烷类等。
产物：
O-烷基化：烷氧基化 O-芳基化：芳氧基化
二烷基醚(R-O-R’)：R-OH的H被烷基取代（O-烷基化） 烷基芳基醚(Ar-O-R)：Ar-OH的H被烷基取代(O-烷基化）
-H+
R-O-R'
ROH
H+ R-O-H R'OH 质子化 H
-H2O
R+
R'OH
R-O-R' + H2O -H+ H
-H+
R-O-R'
R-O-R' H
CH2OH -H+
OH
-H+
CH2OH2 -H2O OH2 -H2O
CH2+ CH2
C2H5OC2H5 , n-C3H7-O-C3H7-n ,
OCH3(C2H5)
R-OH的H被芳基取代（O-芳基化) 二芳基醚(Ar-O-Ar’)：Ar-OH的H被芳基取代
（O-芳基化，芳氧基化)
12.3.1 O-烷基化
用醇类的O-烷化
ROH + R'OH 大量浓H2SO4 R-O-R' + H2O
ROH + H2SO4
δ+ O R-O-S-OH
R'OH
O
R-O-R' + H2SO4H