有机化学酯
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H2SO4
3C17H35COOH CH2-OH + CH -OH
CH2-OH
三、肥皂和洗涤剂: 1、肥皂的制造:
油脂与 用蒸气加热搅拌 肥皂、甘油等 NaOH溶液 混合液
加热、搅拌、加入 食盐细粒,静置分层
盐析
取上层物质加松香、 硅酸钠等压滤、干燥成型
上层:肥皂液 下层:甘油等
成品肥皂
请将脂和酯字填入下面相应的括号里: 油和( 脂 )肪均是高级( 脂 )肪酸的甘油( 酯), 前者是油酸甘油( 酯),常温下为液态,后者是硬 ( 脂 )酸或软( 脂 )酸的甘油(酯 ), 常温下为固态, 叫(脂 )肪,油和( 脂 )肪通称为油( 脂 )。实际上 它们均属于( 酯 )类化合物,一般为混合物,需要 注意的是高级( 脂 )肪酸中的硬( 脂 )酸和软 ( 脂 )酸在常温下也是固体。
B.-C-OD.-CHO
酯 油脂
3、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
C18H36O2
C16H32O2 C18H34O2
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
Fra Baidu bibliotek固态
固态 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成
下列化合物都具有与乙酸相似的化学 性质吗?为什么? ① HCOOH ② CH3CH2COOH CH3 ③ C6H5COOH COOH COOH ④ HO CH COOH
C COOCH3
CH3
D )
A、在一定条件下发生加聚反应
B、能水解
C、能使溴水褪色
D、能与Na2CO3溶液反应
下列关于油脂的叙述中,错误的是( B
)
A、油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂 是混合物 B、油脂和矿物油是同一类有机物
C、油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D、油脂都不能使溴水褪色
参考以下三种清洁剂的结构简式,可以 称为肥皂的是( B ) A、CH3 (CH2)11C6H5 SO3Na
B、CH3 (CH2)13
C、CH3 (CH2)13
COOK
SO3Na
高级脂肪酸的甘油酯—油脂
二、油脂的化学性质: 2、酯的性质—水解 [练习] O A 、硬脂酸甘油酯 + 稀硫酸加热反应方程式 C17H35—C—OCH2 B、硬脂酸甘油酯 +NaOH溶液加热反应方程式 O
C17H35—C—OCH +3H2O O C17H35—C—OCH2
(4)从量的变化看: (a)酯化反应时,每有1 mol酯键 —COO—生成, 必生成1 mol H2O。 据微粒守恒有:反应物中各种元素原子数 =生成物中各种元素原子数。 据质量守恒有:m(酸)+m(醇) = m(酯)+m (H2O) (b) 乙 酸 与 醇 反 应 生 成 乙 酸 酯 , 设 若 产 物 为 (CH3COO)nR, 变 式 为 (CH2CO)n· R(OH)n , 从式子可看出生成的酯比相应的醇的相对分 子质量增加,若为一元醇则增加42。
【例1】(全国高考题) A、B、C、D都是含 碳、氢、氧的单官能团化合物, A 水解得 B 和C,B氧化可以得到 C或D,D氧化也得到 C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正 确的是 ( D ) A. M(A)=M(B)+M(C) B. 2M(D)=M(B)+M(C) C. M(B)<M(D)<M(C) D. M(D)<M(B)<M(C) A+H2O→B+C,可见A为酯、B为醇、D为醛、C为羧酸
① CH3CH2CH2OH ③ CH2 ④ CH2 ② CH2
CHCH2OH
CHCOOCH3
CHCOOH B、② ④
A、 ① ②
C、 ② ③
D、 ③ ④
酯 的 命 名
羧酸(或无机含氧酸)+ 醇 乙酸 酯+水
乙醇 乙酸乙酯 某醇 某酸某酯
某酸
请说出下列酯的名称: HCOOCH3
甲酸甲酯
乙酸甲酯 丙酸乙酯 CH3CH2COOC2H5 CH3COOCH2 COOCH3
怎样区分:矿物油和植物油? • 合成洗涤剂与肥皂的比较 (1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗 涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用 于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定 性,在自然界中不易被细菌分解,造成水 体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
CH3COOCH3
CH3COOCH2 COOCH3 二乙酸乙二酯 乙二酸二甲酯 COOCH2 乙二酸乙二酯 COOCH2
酯 的 水 解
羧酸 + 醇
RCOOH ROH CH3COOC2H5+H2O
H+ 酯化
水解
酯
RCOOR
+
水
H2O
CH3COOH+C2H5OH
下列有关酯的叙述中,不正确的是( B ) A、羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到 酯 B、乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C、酯化反应的逆反应是水解反应
• 1.所谓酯是指酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇反应生成 的除水以外的一类有机化合物。 • 饱和一元酯的通式: CnH2nO2 • 2.酯的制备和类型 • (1)链状酯的生成 • ①一元羧酸与一元醇反应: • CH3COOH + H18OC2H5 →CH3CO18OC2H5 + H2O • ②一元羧酸与二元醇,或二元羧酸与一元醇反应: 2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
⑤
巴豆酸的结构简式为CH3 CH
④2
CHCOOH
现有①氯化氢 ② 溴水 ③ 纯碱溶液
丁醇 ⑤ 酸化的KMnO4溶液,试根 据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,
能与巴豆酸反应的物质是(
)D
A、 ② ④⑤
① ② ③④ C、
B、 ①③④
D、 ① ②③ ④ ⑤
下列有机物中,既能发生加成、酯化反应, 又能发生氧化反应的是( )B
【例2】
乙酸甲酯与乙酸丁酯的混和物含碳为 58.5%,含氧量为(C )
( A )9.75% ( D )41.5% ( B )20.5% ( C )31.75%
例3、 某有机物,当它含有下列的一种官能团
时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化 反应,又能发生消去反应的是( c )
O
A.-COOH C.-OH
D、果类和花草中存在着有芳香气味的低级 酯
维生素C的结构简式为:
HO CH2 CH HO OH
C CH O
C C
OH O
下列有关它的叙述错误的是(D )
A、它是一个环状的酯类化合物 B、易起加成及氧化反应 C、可以溶与水
D、在碱性溶液中能稳定的存在
某有机物的结构简式为: CH2
它不可能具有的性质是(
3C17H35COOH CH2-OH + CH -OH
CH2-OH
三、肥皂和洗涤剂: 1、肥皂的制造:
油脂与 用蒸气加热搅拌 肥皂、甘油等 NaOH溶液 混合液
加热、搅拌、加入 食盐细粒,静置分层
盐析
取上层物质加松香、 硅酸钠等压滤、干燥成型
上层:肥皂液 下层:甘油等
成品肥皂
请将脂和酯字填入下面相应的括号里: 油和( 脂 )肪均是高级( 脂 )肪酸的甘油( 酯), 前者是油酸甘油( 酯),常温下为液态,后者是硬 ( 脂 )酸或软( 脂 )酸的甘油(酯 ), 常温下为固态, 叫(脂 )肪,油和( 脂 )肪通称为油( 脂 )。实际上 它们均属于( 酯 )类化合物,一般为混合物,需要 注意的是高级( 脂 )肪酸中的硬( 脂 )酸和软 ( 脂 )酸在常温下也是固体。
B.-C-OD.-CHO
酯 油脂
3、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
C18H36O2
C16H32O2 C18H34O2
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
Fra Baidu bibliotek固态
固态 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成
下列化合物都具有与乙酸相似的化学 性质吗?为什么? ① HCOOH ② CH3CH2COOH CH3 ③ C6H5COOH COOH COOH ④ HO CH COOH
C COOCH3
CH3
D )
A、在一定条件下发生加聚反应
B、能水解
C、能使溴水褪色
D、能与Na2CO3溶液反应
下列关于油脂的叙述中,错误的是( B
)
A、油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂 是混合物 B、油脂和矿物油是同一类有机物
C、油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D、油脂都不能使溴水褪色
参考以下三种清洁剂的结构简式,可以 称为肥皂的是( B ) A、CH3 (CH2)11C6H5 SO3Na
B、CH3 (CH2)13
C、CH3 (CH2)13
COOK
SO3Na
高级脂肪酸的甘油酯—油脂
二、油脂的化学性质: 2、酯的性质—水解 [练习] O A 、硬脂酸甘油酯 + 稀硫酸加热反应方程式 C17H35—C—OCH2 B、硬脂酸甘油酯 +NaOH溶液加热反应方程式 O
C17H35—C—OCH +3H2O O C17H35—C—OCH2
(4)从量的变化看: (a)酯化反应时,每有1 mol酯键 —COO—生成, 必生成1 mol H2O。 据微粒守恒有:反应物中各种元素原子数 =生成物中各种元素原子数。 据质量守恒有:m(酸)+m(醇) = m(酯)+m (H2O) (b) 乙 酸 与 醇 反 应 生 成 乙 酸 酯 , 设 若 产 物 为 (CH3COO)nR, 变 式 为 (CH2CO)n· R(OH)n , 从式子可看出生成的酯比相应的醇的相对分 子质量增加,若为一元醇则增加42。
【例1】(全国高考题) A、B、C、D都是含 碳、氢、氧的单官能团化合物, A 水解得 B 和C,B氧化可以得到 C或D,D氧化也得到 C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正 确的是 ( D ) A. M(A)=M(B)+M(C) B. 2M(D)=M(B)+M(C) C. M(B)<M(D)<M(C) D. M(D)<M(B)<M(C) A+H2O→B+C,可见A为酯、B为醇、D为醛、C为羧酸
① CH3CH2CH2OH ③ CH2 ④ CH2 ② CH2
CHCH2OH
CHCOOCH3
CHCOOH B、② ④
A、 ① ②
C、 ② ③
D、 ③ ④
酯 的 命 名
羧酸(或无机含氧酸)+ 醇 乙酸 酯+水
乙醇 乙酸乙酯 某醇 某酸某酯
某酸
请说出下列酯的名称: HCOOCH3
甲酸甲酯
乙酸甲酯 丙酸乙酯 CH3CH2COOC2H5 CH3COOCH2 COOCH3
怎样区分:矿物油和植物油? • 合成洗涤剂与肥皂的比较 (1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗 涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用 于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定 性,在自然界中不易被细菌分解,造成水 体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
CH3COOCH3
CH3COOCH2 COOCH3 二乙酸乙二酯 乙二酸二甲酯 COOCH2 乙二酸乙二酯 COOCH2
酯 的 水 解
羧酸 + 醇
RCOOH ROH CH3COOC2H5+H2O
H+ 酯化
水解
酯
RCOOR
+
水
H2O
CH3COOH+C2H5OH
下列有关酯的叙述中,不正确的是( B ) A、羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到 酯 B、乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C、酯化反应的逆反应是水解反应
• 1.所谓酯是指酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇反应生成 的除水以外的一类有机化合物。 • 饱和一元酯的通式: CnH2nO2 • 2.酯的制备和类型 • (1)链状酯的生成 • ①一元羧酸与一元醇反应: • CH3COOH + H18OC2H5 →CH3CO18OC2H5 + H2O • ②一元羧酸与二元醇,或二元羧酸与一元醇反应: 2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
⑤
巴豆酸的结构简式为CH3 CH
④2
CHCOOH
现有①氯化氢 ② 溴水 ③ 纯碱溶液
丁醇 ⑤ 酸化的KMnO4溶液,试根 据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,
能与巴豆酸反应的物质是(
)D
A、 ② ④⑤
① ② ③④ C、
B、 ①③④
D、 ① ②③ ④ ⑤
下列有机物中,既能发生加成、酯化反应, 又能发生氧化反应的是( )B
【例2】
乙酸甲酯与乙酸丁酯的混和物含碳为 58.5%,含氧量为(C )
( A )9.75% ( D )41.5% ( B )20.5% ( C )31.75%
例3、 某有机物,当它含有下列的一种官能团
时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化 反应,又能发生消去反应的是( c )
O
A.-COOH C.-OH
D、果类和花草中存在着有芳香气味的低级 酯
维生素C的结构简式为:
HO CH2 CH HO OH
C CH O
C C
OH O
下列有关它的叙述错误的是(D )
A、它是一个环状的酯类化合物 B、易起加成及氧化反应 C、可以溶与水
D、在碱性溶液中能稳定的存在
某有机物的结构简式为: CH2
它不可能具有的性质是(