[2020高中化学]专题17 合成路线专练(教师版)

专题17 合成路线专练

1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯

()的途径如下：

完成下列填空：

(1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线.(合成路线常用的表示方式为：甲

乙目标产物)_______________________.

【答案】

【解析】

(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基.所以有

.

2．芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：

回答下列问题：

(1)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试剂任选)____________________________________________.

【答案】

【解析】

(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为

OHC-CHO,OHC-CHO HOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为

.

3．有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材

料PA及PC.

试回答下列问题

(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________.

【答案】

【解析】

(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己

烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯,由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为.

4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示：

(1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成

C6H5-CH=CH-COOH的路线.__________________________.

【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2

【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生,该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得

,在加热时脱去一个分子的CO2气体,可得

,所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2

. 5．化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②.

回答下列问题：

(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____.

【答案】

【解析】

(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO,该物质被银氨溶液氧化,然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH,甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3,则

合成流程为.

6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为.

请回答下列问题：

（1）根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______,合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

【答案】

【解析】

(1)已知苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,则引入溴原子前应先进行题干中②的反应,故反应流程为：.

7．A（C3H6）是基本有机化工原料.由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线.(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干) ________________.

【答案】

【解析】

(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子,依据本题信息可由R-CN R-COOH 增加碳原子,根据流程图中F G的反应,可推知R-CN可由R-Br取代得到.其合成路线如下：

CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH.

8．用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA.流程如下(部分产物和条件省略)

试回答下列问题：

（1）参照上述流程,以为原料合成(其它原料自选).设计合成路线：

________________________.

【答案】

【解析】

（1）先发生卤代烃水解反应得到醇,然后发生氧化反应得到酮,再与HCN作用得到目标物,合成路线流程图为：.

9．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)设计以CH3CH2COCl和OCH2CH3为原料,经三步合成某化工产品

CH3CH2O NHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选)：______________________.

【答案】

【解析】

【解析】

（1）由目标产物逆推,需要合成氨基,推知原料要先发生硝化,引入硝基,再还原得氨基,氨基与酰氯发生取代生成目标产物.合成路线为：

.

10．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下：

（1）仿照H的合成线,设计一种由合成的合成路线

______________________.

【答案】

【解析】（1）由合成,由

、发生酯化反应得到；可以由水解得

到,可由和KCN反应得到,可以由得到,合成路线为

.

11．（题文）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体.下图是8−羟基喹啉的合成路线.