D-吡喃葡萄糖
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对热碱稳定，酸中缓慢水解。有手性。
• 性能与应用 1. 用作相转移催化剂；
2. 分离旋光异构体（是某些构型化合物选择性沉淀）； 3. 用于增加反应的立体选择性与区域选择性； 4. 可与酸、胺、芳烃等形成分子络合物（包合物）；
13
13
CH2OH CH2OH O O 4 OH 1 4 OH 1 OH OH HO OH OH OH
- H 2O
OH
8
变旋光性，还原性， 成苷，成脎
-
-1,4-苷键
O OH O OH
OH
首页
HO HO
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
O -1,4-苷键 HO
HO
maltose -D-吡喃葡萄糖基- (1,4)- -D-吡喃葡萄糖 上页 下页 4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose 8
(二) 纤维二糖
(+)-纤维二糖由纤维素部分水解得到。它是 β-葡萄糖苷，两个D-葡
萄糖单位以β-1,4苷键结合。
CH2OH HO HO
O
1 OH H
4
CH2OH
O
β -1,4 苷键 O
OH OH
HO
cellobiose 9 4-O-(β-吡喃葡萄糖基 )-D-吡喃葡萄糖
苦杏仁酶专一水解β-糖苷键；
转化糖
6
一、还原性双糖 (一) 麦芽糖
一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的 a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。
CH2OH CH2OH O O 4 OH 4 1 1 OH OH OH HO OH OH OH
- H2 O
OH HO HO
7
-1,4-苷键
O OH O OH
OH
-
O -1,4-苷键 HO
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
7
HO
maltose 4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
一、还原性双糖 (一) 麦芽糖
一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的 a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。
5
OH HO HO HO
OH O O α-葡萄糖苷酶 HO HO
或 : β-果糖苷酶 HO 或: H3O+
O CH,OH OH
OH O HO OH
D-(+)-葡萄糖 []D + 52.3°
OH
6
O HO
COH,CH2OH
[α ]D -19.7º
(+)-蔗糖
[]D + 66.7°
OH D-(-)-果糖 []D -92.4°
甘蔗和甜菜中含量最多，故俗称蔗糖或甜菜糖, 甜味仅次于果糖。蔗 糖被稀酸水解，产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。无还原性和变旋光作用， 说明结构中已无半缩醛羟基。
CH2OH HO HO
O O
1' CH2OH
α,β -1,2-苷键
1 H 2' OH
5
O
HO
5' 6' CH2OH
OH
β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷
9
4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
被苦杏仁酶水解生成两分子的D-葡萄糖
(+)-纤维二糖、(+)-麦芽糖：还原糖，有变旋现象。 二者只是苷键的构型不同, 但生理上却有很大差别。 (+)-麦芽糖：有甜味，可在人体内分解消化。 (+)-纤维二糖：无甜味，不能被人体消化吸收。
第十四章 糖类化合物
第一节 糖的分类 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖
第三节 寡糖
双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。
CH2OH O H H OH H OH H OH
OH
OH
2个苷羟基 之间脱水
非还原糖
(双糖分子中 无游离的苷羟基)
单糖
还原糖 苷羟基与醇 二糖分子中仍有 (OH)n 羟基脱水 1个游离的苷羟基
OH HO HO O OH O HO O OH
HO HO CH2OH
O
OH H 1 O HO
4
CH2OH
O
OH OH
HO
10
OH
4-O-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
10
(+)-麦芽糖，有甜味
maltose
cellobiose (+)纤维二糖，无甜味 4-O-( -D-glucopyranosyl)-D-glucose
1
OH
O
1
(+)-乳糖： 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖 (+)-乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药上利用其吸湿 性小作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。
11
11
OH
三、环糊精
OH O OH O HO O OH O HO OH O HO O HO O HO OH OH O HO OH O OH O HO OH HO OH O OH HO O O
(三) 乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量 为4~5%。 它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的C4-OH失水而成的 β-半乳 糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。
OH OH O HO OH1 OH
4 1
4
O OH OH
O HO
CH2OH OH O OH
CH2OH O OH OH
简称CD ，各葡萄糖单元均以α-1，4-糖苷键首 尾相连而成。
α、β、γ-环糊精分别是6，7，8个D（+）-吡喃
型葡萄糖组成的环状低聚物。 分子呈上宽下窄、两端开口、中空的筒状物，
腔内部呈相对疏水性，而所有羟基则在分子外
部。 12
OHO
β-环糊精
12
• 环糊精的结构特点：
圆筒状；外缘亲水、内腔疏水；可形成主客体包合物；对酶有很大阻抗性，
3
因此双糖也是一种苷
3
对于二糖的化学结构，必须明确：
什么 单糖？ 什么 -OH？ 什么 苷键（α-型还是β-型）？ 双糖的物理性质与单糖相似。是否具有变旋光作用则要 看双糖分子中是否还保留有游离的苷羟基。
双糖根据其是否具有还原性又分为还原糖和非还原糖两类。
4
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一、非还原性双Biblioteka Baidu-蔗 糖
• 性能与应用 1. 用作相转移催化剂；
2. 分离旋光异构体（是某些构型化合物选择性沉淀）； 3. 用于增加反应的立体选择性与区域选择性； 4. 可与酸、胺、芳烃等形成分子络合物（包合物）；
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CH2OH CH2OH O O 4 OH 1 4 OH 1 OH OH HO OH OH OH
- H 2O
OH
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变旋光性，还原性， 成苷，成脎
-
-1,4-苷键
O OH O OH
OH
首页
HO HO
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
O -1,4-苷键 HO
HO
maltose -D-吡喃葡萄糖基- (1,4)- -D-吡喃葡萄糖 上页 下页 4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose 8
(二) 纤维二糖
(+)-纤维二糖由纤维素部分水解得到。它是 β-葡萄糖苷，两个D-葡
萄糖单位以β-1,4苷键结合。
CH2OH HO HO
O
1 OH H
4
CH2OH
O
β -1,4 苷键 O
OH OH
HO
cellobiose 9 4-O-(β-吡喃葡萄糖基 )-D-吡喃葡萄糖
苦杏仁酶专一水解β-糖苷键；
转化糖
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一、还原性双糖 (一) 麦芽糖
一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的 a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。
CH2OH CH2OH O O 4 OH 4 1 1 OH OH OH HO OH OH OH
- H2 O
OH HO HO
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-1,4-苷键
O OH O OH
OH
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O -1,4-苷键 HO
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
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HO
maltose 4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
一、还原性双糖 (一) 麦芽糖
一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的 a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。
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OH HO HO HO
OH O O α-葡萄糖苷酶 HO HO
或 : β-果糖苷酶 HO 或: H3O+
O CH,OH OH
OH O HO OH
D-(+)-葡萄糖 []D + 52.3°
OH
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O HO
COH,CH2OH
[α ]D -19.7º
(+)-蔗糖
[]D + 66.7°
OH D-(-)-果糖 []D -92.4°
甘蔗和甜菜中含量最多，故俗称蔗糖或甜菜糖, 甜味仅次于果糖。蔗 糖被稀酸水解，产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。无还原性和变旋光作用， 说明结构中已无半缩醛羟基。
CH2OH HO HO
O O
1' CH2OH
α,β -1,2-苷键
1 H 2' OH
5
O
HO
5' 6' CH2OH
OH
β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷
9
4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
被苦杏仁酶水解生成两分子的D-葡萄糖
(+)-纤维二糖、(+)-麦芽糖：还原糖，有变旋现象。 二者只是苷键的构型不同, 但生理上却有很大差别。 (+)-麦芽糖：有甜味，可在人体内分解消化。 (+)-纤维二糖：无甜味，不能被人体消化吸收。
第十四章 糖类化合物
第一节 糖的分类 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖
第三节 寡糖
双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。
CH2OH O H H OH H OH H OH
OH
OH
2个苷羟基 之间脱水
非还原糖
(双糖分子中 无游离的苷羟基)
单糖
还原糖 苷羟基与醇 二糖分子中仍有 (OH)n 羟基脱水 1个游离的苷羟基
OH HO HO O OH O HO O OH
HO HO CH2OH
O
OH H 1 O HO
4
CH2OH
O
OH OH
HO
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OH
4-O-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
10
(+)-麦芽糖，有甜味
maltose
cellobiose (+)纤维二糖，无甜味 4-O-( -D-glucopyranosyl)-D-glucose
1
OH
O
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(+)-乳糖： 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖 (+)-乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药上利用其吸湿 性小作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。
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OH
三、环糊精
OH O OH O HO O OH O HO OH O HO O HO O HO OH OH O HO OH O OH O HO OH HO OH O OH HO O O
(三) 乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量 为4~5%。 它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的C4-OH失水而成的 β-半乳 糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。
OH OH O HO OH1 OH
4 1
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O OH OH
O HO
CH2OH OH O OH
CH2OH O OH OH
简称CD ，各葡萄糖单元均以α-1，4-糖苷键首 尾相连而成。
α、β、γ-环糊精分别是6，7，8个D（+）-吡喃
型葡萄糖组成的环状低聚物。 分子呈上宽下窄、两端开口、中空的筒状物，
腔内部呈相对疏水性，而所有羟基则在分子外
部。 12
OHO
β-环糊精
12
• 环糊精的结构特点：
圆筒状；外缘亲水、内腔疏水；可形成主客体包合物；对酶有很大阻抗性，
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因此双糖也是一种苷
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对于二糖的化学结构，必须明确：
什么 单糖？ 什么 -OH？ 什么 苷键（α-型还是β-型）？ 双糖的物理性质与单糖相似。是否具有变旋光作用则要 看双糖分子中是否还保留有游离的苷羟基。
双糖根据其是否具有还原性又分为还原糖和非还原糖两类。
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一、非还原性双Biblioteka Baidu-蔗 糖