苯酚和酚类

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【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤 其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师 咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。
到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质?
提出猜想
苯酚能与空气反应 苯酚有酸性
你知道吗?
整合:苯酚的化学性质
(1)弱酸性 (2)取代反应
酸性KMnO4溶液 会褪色
(3)显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色,可以据此鉴别苯酚。
(4)氧化反应
OH O2
O= =O
无色晶体
对-苯醌(粉红色晶体)
4、苯酚的用途
酚醛树脂
医药
合成纤维 合成香料
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
小结:
实验探究
苯酚溶于酒精 设计实验,验证猜想
与水比
溶解性
-
OH 无 特殊 有 固 比水 色 气味 毒 态 大
43
常温下在水中溶解度 不大,易溶于乙醇等 有机溶剂。65℃以上
时,能与水混溶。
无 特殊 有 液 比水 色 气味 毒 态 小
5.5
不溶于水,易溶于乙 醇等有机溶剂。
结论:官能团-OH影响了苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质: —O—H
分析苯酚的结构, 你预测苯酚可能有什么化学性质?
结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
练一练
OH
白藜芦 HO-
-CH=CH-
OH
广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中, 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 的最大用量分别是( D)
-OH + NaHCO3
(与CO2量无关)
-ONa + NaHCO3
【学与问?】
试比较乙醇和苯酚,并完成下表:
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
性质不同 的原因
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈


苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼,易电离出H+
_
OH
-OH -OH
C6H5OH
实验探究
阅读课本,了解苯酚的物理性质,实验探究 “…苯酚…在水中的溶解度不大,当温度高于 65℃是,则能与水混溶。 …”


实验

操作
演示实验

理 实验

现象
无色 晶体
部分 溶解
全部 溶解
出现 浑浊

结论:无色晶体,常温溶解度不大,大于65度与水互溶
2、苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质
(2)取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br

+
3HBr
Br
2,4,6—三溴苯酚白色沉淀,不溶于水,可溶于 有机溶剂。
常用于苯酚的定性检验和定量测定
•注意:①要选取稀的苯酚和足量的浓溴水
②溴取代苯环上的邻位和对位。
【学与问】
试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表:
类别

苯酚
(A) 1mol (C) 5mol
(B) 3.5mol (D) 6mol
发现问题
苯 酚 的 显 色 反 应
苯酚比苯多了一个羟基,它 有什么与苯完全不同的性质吗?
实验 操作
实验 现象
实验 结论
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
溶液呈紫色
苯酚与三氯化铁溶液的 反应显紫色,可用来检 验苯酚或酚的存在。
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
苯酚还有哪些化学性质? 4、苯酚的还原性
观察
长期存放的苯酚晶体因小 部分氧化而呈粉红色
推测 苯酚具有还原性
探究 观察
往酸性高锰酸钾溶液中滴 入苯酚溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
总结 苯酚能发生氧化反应
(5)苯酚和甲醛发生缩聚: 反应生成酚醛树脂(俗称:电木)
酚醛树脂固化后结构稳定,具有耐热、耐水、耐老化等良好 的性能,电绝缘性也很好。该树脂主要用于制造压塑粉,也较常 用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等。在橡胶工业、涂料工业以及在烟 火生产和磨擦材料制造等方面,也有一定的用途。近来,用此树脂 粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板。
3、苯酚的化学性质 (1)弱酸性(俗称石炭酸)
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
【实验探究2】
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。
实验
向澄清的苯酚钠溶液 中通入CO2
现象 溶液出现浑浊
向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液
溶液变澄清
Biblioteka Baidu
如苯酚不慎沾 到皮肤上应立 即用酒精洗涤
颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
与水比
溶解性
OH 无 特殊 有 固 比 色 气味 毒 态 水 大
常温下在水中溶解度
43 不大,易溶于乙醇等
有机溶剂。65℃以上 时,能与水混溶。
-
2、苯酚的物理性质 (与苯比较)
物质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
-OH
石炭酸
(一)苯酚的物理性质 【探究】
4、苯酚的溶解性: 苯酚在冷水中的溶解度 不大,加热,当温度大于 65℃ 时,溶解性: 升温到65 ℃大大。提高溶解度

苯酚的结构模型:
比例模型
球棍模型
酚结构特点:苯环和羟基直接相连
1、苯酚的分子组成和结构:
分子式 结构式
结构简式
官能团
C6H6O
O-H C HC CH HC CH C H
结论
方程 式
碳酸酸性强于苯酚
苯酚能和Na2CO3溶液反应, 但无气体放出
3、苯酚的化学性质 酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根
(1)弱酸性(苯环对羟基的影响)
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸

1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
①弱酸性
酚 3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应 ④氧化反应
4、苯酚的用途
练一练
1、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
的混合物
的混合物

苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
从生活中来 下面是苯酚软膏的部分说明书: 生活中的化学
苯酚和酚类
2020/2/29
课程标准要求
1、认识酚的典型代表物的组成和结构特点 2、探究:苯酚的化学性质及其检验
1
【复习回顾】
1.酚类的定义:
苯环上连有1个或几个羟基的烃的衍生物
2.酚类的结构特征 官能团(羟基)直接与环相连
3.酚类与醇类的结构特征的区别 羟基是否直接连接在苯环上
_
苯 OH 酚
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