第六章醇酚醚案例
醇酚醚案例学习.pptx
O
O
第14页/共52页
13
2）硝酸酯
ROH +HONO2 RONO2 + H2O
CH2OH
CH2ONO2
CHOH + 3 HNO3
CHONO2 + 3 H2O
CH2OH
CH2ONO2
3）磷酸酯
Cl
3C4H9OH + Cl
P O OH-
(C4H9O)3PO + 3HCl
4）磺酸酯
Cl
TsO是很好的离去基团
2、羟基被取代的反应（C—O键断裂）
1）、醇与氢卤酸的反应—亲核取代反应
R—OH + H—X R—X + H2O （1） 反应历程
a SN1历程
烯丙基型醇、苄基型醇、叔醇、仲醇一般按SN1历程进行反应。
(CH3)3C—OH + H+ 快 (CH3)3C—+OH2 （羟基质子化）
(CH3)3C—+OH2
关于烷基的电子效应的英果尔德观点： 烷基与不饱和碳原子或碳正离子直接相连时属供电子基，烷基与碳负离子
或饱和碳原子相连时表现出吸电子性质。
在气相中： (电子效应起主导作用） 碱性：(CH3)3CO- < (CH3)2CHO- < CH3CH2O- < CH3O- < OH-
共轭酸的酸性：(CH3)3COH > (CH3)2CHOH > CH3CH2OH > CH3OH > H2O
CH3
Br CH3
（重排产物为主）
2）醇与卤化磷的反应（制备溴代烃和碘代烃）
历程： 3R—OH + PX3
3R—X + P(OH)3 （X=Br、I）
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
醇酚醚详解演示文稿
第1页，共56页。
优选醇酚醚
第2页，共56页。
2.醇的分类
●醇可分为一元醇、二元醇及多元醇，如
CH3OH CH3CH2OH HOCH2CH2OH
甲醇
乙醇
乙二醇（甘醇）
CH2 OH CH OH CH2 OH
CH2OH HOCH2 C CH2OH
CH2OH
丙三醇（甘油）
季戊四醇
第3页，共56页。
③消除重排---大多按E1机理进行
例 1： CH3 CH
CH3 浓 C CH3
H2SO4
OH CH3
CH3 CH3 CH3 C C CH3
第21页，共56页。
6.氧化反应
[O]
OH
-H2O
RCH2OH
R C OH
H
O RCH
H
[O]
OH
-H2O
O
R C OH
R C OH
RC R
R
R
⑴ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ化
R R C OH
①分子间脱水
2 CH3CH2OH
H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
2 CH3CH2CH2CH2OH
H2SO4 回流
(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
第19页，共56页。
②分子内脱水
CH3CH2OH
H2SO4 170℃
CH2 CH2 +
H2O
醇脱水的反应活性次序是：30 > 20 > 10
6 ArOH + FeCl3
[Fe(OAr)6]3-
+
+ 6 H + 3 Cl
《专题四 第一节 醇 酚 醚》教学设计教学反思
《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）中职化学课程《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够区分醇、酚、醚，并了解它们的基本性质。
2. 能力目标：学生能够掌握醇、酚、醚的化学反应，并能够进行简单的实验操作。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和团队合作精神。
二、教学重难点1. 教学重点：醇、酚、醚的性质及其在化学反应中的应用。
2. 教学难点：学生对于化学反应的掌握，以及实验操作的正确性。
三、教学准备1. 准备实验器械：酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管、钠块等。
2. 准备化学试剂：乙醇、苯酚、丙三醇等。
3. 制作PPT，准备相关图片和视频。
4. 安排学生分组，每组进行一种醇、酚、醚的化学反应实验。
5. 安置预习任务，让学生提前了解醇、酚、醚的基本观点和性质。
四、教学过程：（一）导入新课1. 展示实物：酒、葡萄酒、酒精灯、酒精喷灯、醋酸、乙醇、苯酚、甘油、葡萄糖等。
2. 引导学生观察，思考：酒是如何酿造的？酒精是如何制取的？酒精喷灯应用的燃料是什么？为什么不用汽油灯？为什么不用植物油制取蜡烛？这些物质有什么共同特点？3. 总结：这些物质都是有机化合物，即含碳的化合物。
它们大多数由碳氢氧或其他元素组成，它们的化学性质和无机物有很大差别。
它们是多种有机反应的基本物质，了解这些物质的性质和反应，对进一步学习有机化学及其它化学课程至关重要。
（二）讲授新课1. 醇的性质和制备（1）醇的分类和定名：展示各种醇类物质，如乙醇、丙醇、异丁醇等，引导学生观察并定名。
介绍醇的分类和定名规则。
（2）醇的物理性质：介绍醇的物理性质，如颜色、气味、状态等。
（3）醇的化学性质：展示乙醇与浓硫酸加热制备乙醛的实验装置图，引导学生观察并思考反应原理。
介绍醇的氧化反应、酯化反应等化学性质。
（4）醇的制取：介绍工业上如何制备醇类物质，如通过乙烯水化法制取乙醇。
2. 酚的性质和制备（1）酚的分类和定名：展示各种酚类物质，如苯酚、甲基苯酚等，引导学生观察并定名。
大学有机化学(醇酚醚)免费下载.
醇酚醚1. 在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可 得到C6H14O;如在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生, 在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什 么不同？C2H5OH + Na C2H5ONa3CBr +C2H5ONa(CH32C=CH2(CHMvn-i^^rni第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的 乙醇没参加反应而留下。
2. 完成下列各反应1)(CH 3)^OH4-Na(1XCH 3)3COH+Na —⑴(CH(1](CH 3)3pOH+Na —(1)(CH 3)3COH+Na⑴(CH 』Q3H+Na ——(CH 3)OHFAH 3CCH 2C HCH 2H 3COCOOHKMnO 43. 化合物（A 为反-2-甲基环已醇，将（A 与对甲苯磺酰氯反应产物以叔丁醇钠处理 所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。
（1写出以上各步反应式。
（2指出最后一步反 应的立体化学。
（3若将（A 用H 2SO 4脱水,能否得到下列烯烃。
（1:叫CH 3OTsCH 3CH 333(2最后一步反应的立体化学是S N 2反式消除。
(3若将A用H 2SO 4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃因为(CH 33COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H ,而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1 QH3历程，所以主要产物是4. 选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物：(13-苯基-1-丙醇: QH3(21-环已基乙醇(32-苯基-2-丙醇(3PhMgBr + (CH 32C=OC Ph CH 3CH 3CPh CH 3O + CH 3MgBrC Ph CH 3CH 3(2水解(2 水解(1 加成(42,4-二甲基-3-戊醇(4(CH 32CHMgBr + (CH 32CHCHOC (H 3C2HC CH(CH 32H(1 加成(2 水解5. 用简单的化学方法区别以下各组化合物(11,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环已Ag I(2 丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚(3乙苯,苯乙醚，苯酚,1-苯基乙醇(2)丙瞇] 溶(不分层)l 的 (->6. 试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去(1乙醚中含有少量乙醇(2乙醇中含有少量水7.化合物(A分子式为C6H14O,能与Na作用,在酸催化作用下可脱水生成(B,以冷KMnO4溶液氧化(B可得到(C,其分子式为C6H14O2,(C与HIO4作用只得丙酮，试推(A,(B, (C的构造式,并写出有关反应式。
醇酚醚实例的应用
醇酚醚实例的应用
醇酚醚是一种重要的有机化合物，其具有优异的物化性质和应用价值。
以下是几个醇酚醚实例在不同领域的应用。
1. 医药行业
醇酚醚广泛应用于医药制造过程中，如用于制造药品、抗生素和各种果汁。
其中，乙二醇酚醚是最常见的醇酚醚，常用于制作肺炎球菌疫苗等药品。
此外，醇酚醚还可以用于制作润肤剂和药妆等。
2. 洗涤行业
醇酚醚在洗涤行业的应用极为广泛，它既是衣物清洁剂的重要成分，同时也可以用作清洁剂、垃圾袋等。
其中最常用的是壬基醇酚醚（NPE），它具有优异的去污性能和低泡性能，可以被广泛地应用于洗涤剂、清洁剂等领域。
3. 像板制造
醇酚醚还可以用于制造印刷像板，它可以用作去胶液，可以快速、安全地除去印刷像板上的胶膜。
此外，醇酚醚还可以用于印刷油墨、树脂和胶粘剂等，具有优异的粘合性和耐候性。
4. 金属表面处理
醇酚醚可以用于金属表面的处理和清洗，通过金属表面的处理，可以增强表面的附着性和耐腐蚀性。
此外，醇酚醚还可以用于制造金属防锈涂料、涂料助剂等。
5. 化妆品
醇酚醚也可以用于化妆品的生产中，如乙二醇酚醚可以用于制作染发剂、润唇膏等。
同时，醇酚醚还可以用于制作香水、润发护发剂等。
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
醇酚醚(5)优秀PPT文档
分别加入新配制的银氨溶液（Tollens） 产生银镜反应为乙醛，另一种为丙酮。
（2） 甲醛 乙醛
1.碘和氢氧化钠----乙醛可发生碘仿 反应生成黄色沉淀，甲醛，丙酮不可。
丙酮
2.新制氢氧化铜----甲醛可发生氧化 还原反应有砖红色沉淀，丙酮不可。
（3） 甲醛 乙醛 2-丁酮
先银镜反应 碘和氢氧化钠----乙醛可发
出来甲醛和 生碘仿反应生成黄色沉淀，
乙醛
甲醛不可
（4）2-戊酮 加入I2-NaOH，有淡黄色沉淀生成的是2-戊酮
3-戊酮
9 （1） （2）
CH3 NHN C
H2C CH3
COOH
OH
（3）
OH
OH
CN
（4）
O
（5）
CH2OH HCOOH
10 （1） KMnO4 （2）
H3C
HO
C O + H2 C C CH3
第六章醇酚醚
1 （1）2-甲基-2-丁醇 （2）3-甲基-2-戊醇 （3）4,4-二甲基-2-己醇 （4） 2,2-二甲基-1-丁醇
（5）3,5-二甲基-4-庚醇 （6） 2,3-二甲基-2-丁醇
（7） 2,4-二甲基-苯酚 （8）4-乙基-1,3苯二酚
（9）2-氯-1-萘酚
（10） 甲基乙烯醚
（11）乙基异丙基醚 （12）烯丙基苯醚
O
4-乙基-1,3苯二酚
4,4-二甲基-2-己醇
（CH3）2CHCOCH （CH3）2
（CH3）2CHCOCH 4-乙基-1,3苯二酚
O （CHH3）2
2，6,7-三甲基-1,4-萘醌
O
碘和氢氧化钠----乙醛可发生碘仿反应生成黄色沉淀，甲醛，丙酮不可。
有机化学醇酚醚ppt课件
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
醇酚醚 教案
醇酚醚教案教案标题：醇酚醚教学目标：1. 了解醇酚醚的定义、性质和用途。
2. 掌握醇酚醚的合成方法和反应特点。
3. 学会应用醇酚醚进行有机合成和实验操作。
教学重点：1. 醇酚醚的定义、性质和用途。
2. 醇酚醚的合成方法和反应特点。
教学难点：1. 醇酚醚的合成方法和反应特点的理解和应用。
教学准备：1. PowerPoint幻灯片。
2. 实验室设备和试剂。
教学过程：导入：1. 利用幻灯片向学生介绍醇酚醚的定义，并简要说明其在化学领域中的重要性和应用范围。
知识讲解：1. 通过幻灯片和板书，详细介绍醇酚醚的性质，包括物理性质和化学性质。
2. 解释醇酚醚的合成方法，如Williamson合成和Williamson改进合成等，并重点讲解各种方法的反应机理和适用范围。
案例分析：1. 提供几个醇酚醚的合成案例，让学生运用所学知识进行分析和解答。
2. 引导学生思考醇酚醚在有机合成中的应用，并讨论其在生活中的实际应用。
实验操作：1. 在实验室中进行一次醇酚醚的合成实验，让学生亲自参与操作，并记录实验步骤和观察结果。
2. 引导学生分析实验结果，总结醇酚醚合成实验的注意事项和常见问题。
课堂练习：1. 提供一些选择题和应用题，检测学生对醇酚醚的理解和应用能力。
总结：1. 简要回顾本节课的内容，并强调醇酚醚在化学领域中的重要性和应用前景。
2. 鼓励学生进一步学习和探索有关醇酚醚的知识。
教学反思：1. 教学过程中是否能够引起学生的兴趣和参与度？2. 学生在实验操作中的表现是否能够达到预期的效果？3. 学生对醇酚醚的理解和应用能力是否得到提高？教学扩展：1. 鼓励学生进行相关的实验研究或文献阅读，进一步了解醇酚醚的合成方法和应用。
2. 组织学生进行小组讨论，分享有关醇酚醚的实际应用案例，并展示给全班。
第六章醇酚醚
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
山西农业大学有机化学第六章醇酚醚
芳环上连接吸电子基时酚的酸性增强，连 给电子基团时减弱。
OH
+ HNO ( 浓 ) H O3
浓 H 2 SO
4
OH O 2N
N
NO
O
2
O
NO
2
2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）
2. 芳环上的亲电取代反应
OH
H 2O
OH Br Br
+ 3 Br 2
↓
Br
+ 3 HBr
2，4，6-三溴苯酚
产物2，4，6-三溴苯酚为白色沉淀，反应现象明 显，作用完全，可用于苯酚的定性检验和定量测 定
醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应 酯化反应是可逆反应 醇断裂的是羟基的氧氢键
5. 和无机含氧酸成酯
CH 3 CH 2 OH + HONO CH 2 CH CH 2 OH OH OH
+ 3 HONO 2
2
CH 3 CH 2 ONO CH 2 CH CH 2
2
+ H 2O
2 2 2
ONO ONO ONO
C 6 H 5O HC O3
+ H
+
pK a pK a
= 9 . 95 =
6 .34
1.酸性：
+ H
O O
C 6 H 5O H C 6 H 5O H
+
Na
C 6 H 5O Na C 6 H 5O Na
+ +
H2
图 6
+ NaOH
H 2O
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
有机化学之醇酚醚
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
工业分析技术专业《醇酚醚电子教材》
模块二 有机化合物性质单元八 醇酚醚醇、酚、醚是烃的含氧衍生物之一。
醇和酚的分子中均含有羟基〔—OH 〕官能团。
羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物，直接与芳基相连的是酚类化合物。
例如：OHOHOHCH 3CH 2OHCH 2OH醇 酚醚是氧原子直接与两个烃基相连的化合物〔R —O —R 、Ar —O —Ar 或R —O —Ar 〕，通常是由醇或酚制得，是醇或酚的官能团异构体。
一、醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基〔—OH 〕取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。
〔一〕醇的分类和命名 1．醇的分类根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇〔羟基连在芳烃侧链上的醇〕等。
例如：脂肪醇 脂环醇 芳香醇根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。
例如：CH 3CH 2CH 2OH CH 2=CH —CH 2OH 饱和醇不饱和醇根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为C n H 2n2O 。
在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇〔不稳定〕。
例如：一元醇 二元醇 二元醇〔邻二醇〕根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇〔一级醇〕、仲醇〔二级醇〕和叔醇〔三级醇〕。
例如：CH 3CH 2OHOHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 3OHCH 2CH 2OHOHCH 2CH 2CH 2OHOHRCH 2OHRCH 2CHR'OHRC R'OHR"123。
伯醇〔一级醇〕 仲醇〔二级醇〕叔醇〔三级醇〕2．醇的命名结构简单的醇可用普通命名法命名，即在“醇〞字前加上烃基的名称，“基〞字一般可以省去。
例如：CH 3CHCH 2OHCH 2=CH CH 2OHCH 3CH 3CH 2CHCH 3OH异丁醇 仲丁醇 烯丙醇 苄醇结构复杂的醇那么采用系统命名法命名。
首先选择连有羟基的最长碳链为主链，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某醇〞，取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。
第6章-醇酚醚PPT课件
B. （CH3）2C（OH）CH2CH3
C. CH3CH2CH2OH
D. （CH3）3COH
2.下列化合物与卢卡斯试剂作用最快的是（ B）
A. 2-丁醇
B. 2-甲基-2-丁醇
C. 2-甲基-1-丙醇 D. 1-丙醇
3.能区别6个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为 （ ）B 。
A：高锰酸钾 D： 溴水
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
-
7
一、结构、分类、命名法
（二）命名：
1．普通命名法
根据烃基的名称称为“某醇”。
CH3-CH2-CH2OH
正丙醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
正丁醇
CH3-CH-CH3
OH 异丙醇、仲丙醇
CH2=CH-CH2-OH
烯丙醇
-
8
一、结构、分类、命名法
CH2CH3
CH3-CH-C－CH-CH2-CH3
CH3 OH CH3
- 2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇
9
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法
（2）不饱和醇 n 选择含有羟基和不饱和键（双键或叁键）在
内的最长碳链为主链，根据主链上所含碳原 子的数目称为“某烯醇或某炔醇”。 从靠 近羟基一端开始编号，注明不饱和键和羟基 的位次，命名为“m-某烯（炔）-n-醇”。
H-O-H + Na R-O-H + Na
NaOH + H2 RONa + H2
(反应激烈) (反应缓和)
酸性：H2O＞ROH；碱性：NaOH<RONa
醇钠呈强碱性，遇水迅速水解为醇和氢氧化钠，溶液滴入酚酞试液呈红色 。
第六章醇酚醚
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
，青春作伴好还乡。（杜甫）
当歌，人生几何？ 何以解忧？ 唯有 杜康 。（曹操）
请大家，从颜 色、气味、状态、 水溶性等方面观察 总结说说乙醇的物 理性质。
乙醇
1)无水乙醇：乙醇含量99.5％，用做化学试剂
2)药用酒精：乙醇含量95％，配制碘酒、药酒，
制备消毒酒精和搽浴酒精。
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏 稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具 有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化 妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘 油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要 化学成分之一。
日用化妆品
炸药
多元醇具有与一元醇相似的化学性 质，但由于分子中羟基数目的增多，产生 了一些特殊的性质，如乙二醇、丙三醇等 具有邻二醇结构的多元醇，能与氢氧化铜 发生反应生成蓝色的物质，利用此反应可 以鉴别具有邻二羟基的多元醇。 深蓝色 无深蓝色
① 酸脱羟基，醇脱氢。
② 此反应为可逆反应，可采用蒸馏法将制备的酯蒸出
来，保证反应向正反应方向进行。 ③ 采用CaCl2除去低级醇，Na2CO3除去乙酸。
五、医学中的醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由
木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有 挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损 伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的 化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用 做燃料。
Cu(OH)2
1，3-丙二醇
苯甲醇
CH 2OH
又称苄醇，是最简单的芳香醇。
苯甲醇为无色液体，具有方向气味，微溶于
水，可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉 作用和防腐功能。常用于局部止痛及制剂的 防腐，有溶血的作用，对肌肉有刺激性，但 反复肌内注射本品可引起臀肌挛缩症，因此 禁用于学龄前儿童肌内注射。
H-O-H
R-OH
A r- OH
R-O-R
无论在有机合成上或者在工农业生产上， 醇、酚、醚都占有重要的地位。
1、水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。
R-OH CH3CH2OH CH2OH
2、水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。
OH OH
3、水分子中的两个氢原子被烃基取代为醚。
R-O-R CH3CH2OCH3 O CH3
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻 类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的 结构简式如下图：
一个吗啡分子中含有两个羟基，这两个羟基 均可说明吗啡可归为醇类吗？
羟基直接与芳环相连的化合物称为酚
OH
OH
β-萘酚
OH CH3
苯酚
OH CH2CH3
３-乙基苯酚
４-甲基-２-萘酚
第二节
酚
• 酚——羟基跟芳环直接相连的化合物。
H
R
C H
C
O
H
由于氧的电负性很强，使碳－氧键具有很强的极 性，易断裂。
四、 醇的化学性质
氧化反应
形成氢键 羊盐 形成金
H C H
脱 水 反 应 取 代 反 应
酸性（被金属取代）
C
O
H
1、与金属反应
HO-H + Na HO-Na + H2
剧烈
RO-H + Na
RO-Na + H2
缓慢
小结
1、醇的活性：H2O > CH3OH > 1° > 2° > 3°
OH
苯酚
HO
OH CH2CH3
HO OH
OH
5-已基-1，3-苯二酚
对称苯三酚
二、酚的命名
酚类的命名一般是以羟基所连的芳环为母体。 1、根据下列优先基团的顺序，若其他取代基位于-OH之
后，则以芳酚为母体。
-COOH, -SO3H, -CN, -CHO, -OH, -NH2, -X, -NO2
OH CH2CH3
1、根据醇分子中烃基的结构不同，脂肪醇、 脂环醇和芳香醇。 1）脂肪醇 饱和醇
CH3CH2OH
乙醇
不饱和醇 CH2=CHCH2OH 烯丙醇
2）脂环醇
OH 环己醇
苯甲醇
3）芳香醇
CH2OH
2、根据醇分子中羟基的数目不同。
CH3 CH2 OH
CH2 CH2 OH OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
第一节
醇
醇是脂肪烃、脂环烃分子中或芳香烃侧链 上氢原子被羟基取代所生成的化合物。
R-OH
OH
CH 2OH
-OH是醇的官能团。
醇的结构通式：R-OH或Ar-CH2-OH
醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。醇在
人类的生产、生活中有着重要的应用，如用做溶剂、燃料、 消毒剂及有机合成原料等。
一、醇的分类
CH3CHCH2CHCH2CHCH3 OH CH3 Br
OH
4-甲基-6-溴-2-庚醇
2-苯基乙醇
多元醇的命名
• 根据羟基的数目来命名
CH2OH CH2OH 乙二醇 丙三醇（甘油）
练习
CH3-CH2-CH2-OH CH3
CH3CH CHCH2OH CH3 CH3
2-甲基-1-丙醇
2,3-二甲基-1-丁醇
OH NO2
OH OCH3
３-乙基苯酚
４-硝基-２-萘酚
３-甲氧基苯酚
一元酚
二元酚的命名
OH OH
OH
邻-苯二酚 间-苯二酚
OH 对-苯二酚
OH
OH
（1,2-苯二酚）（1,3-苯二酚）（1,4-苯二酚）
三元酚的命名
OH OH OH
OH OH
OH
HO
OH
OH
连-苯三酚
偏-苯三酚
均-苯三酚
（1，2，3-苯三酚）（1，2，4-苯三酚）（1，3，5-苯三酚）
甲醇用做F1赛车的燃料
中国的酒文化博大精深，源远 流长！
关于酒的诗词名句有很多，同 学们知道哪些？说说看。
明月几时有, 把酒 问青天。（苏轼） 中国的酒文化博大精深，源远 借问 酒家何处有,牧童遥指杏花村（ 杜牧）
流长！
美酒 葡萄 夜光杯，欲饮琵琶马上催。（王翰 ）
关于酒的诗词名句有很多，同 壶酒 ，独酌 无相亲。（李白） 花间一 学们知道哪些？说说看。
甘露醇
• 甘露醇又名己六醇，为白色结晶 性粉末，具有甜味，易溶于水。 她广泛分布于植物中，许多蔬菜 和果实中都含有。
肌醇
肌醇又名环己六醇，为白色结晶 性粉末，易溶于水。肌醇存在与 动物的肌肉中，故称为肌醇。在 一些植物和人体的脑、胃、肾、 脾、肝等组织中均存在，也是人 体不可缺少的成分之一。
生活中的酚
[O]
RCOOH 羧酸
R-C-R΄O 酮源自叔醇没有α -H原子，所以很难被氧化。 常用的氧化剂酸性高锰 酸钾溶液、重铬酸钾酸 性溶液等。
3、醇的脱水反应
(1)分子内脱水
R CH CH2 H OH
浓H2SO4
R CH = CH2 + H2O
(2)分子间脱水
R-OH + HO-R
浓H2SO4
R-O-R + H2O
沸点
醇随碳原子数目的增加而沸点升高，同碳原子 数，支链越多，沸点越低。
注意：低级醇的沸点比分子量相近的烷烃高得 多。由于醇分子间存在氢键（这是一种分子间 特殊的作用力）制约了醇分子的挥发。
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要发生在羟基以及羟基相连 的碳原子上： 1、整个羟基被取代 2、羟基上的氢原子被取代 3、与羟基相连的碳原子上的氢原子被取代
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 OH CH3 CH3
4,6-二甲基-2-辛醇
对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键 的最长碳链作主链，编号使-OH的位次最低. 注意标明不饱和键的位次。
6 5 4 3 2 1 CH3CH=CHCH2CHCH3 4-己烯-2-醇
OH
1 2 3 4 5 6 7
H2C=CHCHCH2OH CH3
2-甲基-3-丁烯-1-醇
三、醇的物理性质 物理状态
直链饱和一元醇在室温（25℃）下:
1-4 个碳原子的是具酒味的液体； 5-11个碳原子的是具不愉快气味的油状液体； 12 个碳原子以上的是无臭无味的蜡状固体。
溶解度
醇的水溶性随碳原子数目增多、分子
量增大而明显下降，低级醇与水可以任意混 溶，如甲醇、乙醇均能与水以任意比例混溶。
找出可能与苯酚性质有关的词语
探究一：苯酚的溶解性
实验1：取少量苯酚固体于试管中，加入少量 蒸馏水，观察是否全部溶解；再将试管加热， 观察。 室温时，在水中溶解度不大，随着温度的升 高，苯酚的溶解度增大。
导致27吨剧毒苯酚泄露。记者走近翻入壕
沟的罐车，一股刺鼻的异味扑面恶来。大
量的苯酚直接倾入路基下方的水塘里。现
场的工作人员身穿白色防护服，将捞上来 的白色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一位 工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他 的无名指已被苯酚腐蚀的发了白┅┅
找出可能与苯酚性质有关的词语
材料二
苯酚软膏的说明书
3)消毒酒精：乙醇使蛋白质变性，干扰微生物的
新陈代谢，抑制细菌繁殖，有杀菌消毒作用。
体积分数75%的乙醇称为消毒酒精，在医药上
常用于皮肤和器械消毒。
4)擦浴酒精：挥发能吸热量， 25%～50%的酒精
可用于物理退热。50%的酒精可预防褥疮 。
• 中国的乙醇发酵是用干薯、马铃薯及其它 含淀粉的物质做主要原料，这些原料先和 黑曲霉作用进行糖化，即把淀粉转变成单 糖，然后，加入培养的酵母发酵，把糖变 为酒和二氧化碳。 • 小量乙醇对人体的作用是先兴奋、后麻醉； 大量的乙醇对人体有毒。
2、根据优先基团的顺序，若其他取代基位于-OH之前，