一种新型功能性食品——植物甾醇酯

每天必 -)D( 等指出要获得一定的降低胆固醇效果， 需要摄入约& 1以上量的植物甾醇。 ! 降血胆固醇效果的机制 植物甾醇以及植物甾烷醇的降低血液胆固醇效 果， 主要是通过小肠内抑制膳食中和内源产生的胆 固醇的吸收而起作用。此类物质的吸收特性很差， 几乎不被人体所吸收。这种抑制作用与胆固醇和甾 醇类的物理化学性质的相似性有密切相关， 现在普 遍认为， 此种抑制作用通过以下二种机制起作用： >8& 胆固醇和植物甾醇 ? 植物甾烷醇的共沉淀作用 在小肠内， 发现胆固醇与其他脂肪共存于肠液 内。单甘油酯和肪脂酸从小肠被吸收， 而一些吸收 性较差物质如甾醇的浓度相对地增加。当它们的浓 度达到一临界水平， 与之相类似的物质就可能从溶 液中沉淀析出。由于胆固醇和植物甾 （甾烷） 醇的结 构极为相似， 于是就可能发生上述的共沉淀现象。 胆固醇和植物甾 （甾烷） 醇的游离型都极难溶于脂肪 和胶束中， 实际上两者相互限制对方的溶解度。因 此， 植物甾 （甾烷） 醇的量越大， 胆固醇的溶解度将越 低， 也许其沉淀析出的量也越大。结晶形态的胆固 醇几乎不被吸收。 >8# 竞争混合胶束 （@)F,4 @)E,..,(） 的空间 胆固醇主要是通过溶于混合胶束运至肠道微纤 毛的吸收位置， 而被吸收。其溶于胶束是胆固醇被 吸收的关键。混合胶束主要是胆汁酸盐、 磷脂、 三， 二以及单甘油脂， 肪脂酸， 游离型胆固醇以及一些脂 溶性的微量营养素等组分构成， 是一种非常有效地 洗涤剂结构。由于胶束中的胆固醇容量有一定的限 制， 于是与胆固醇结构相似的一些化合物如植物甾 （ E+’3-,E)3)*0*)+=）
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（甾烷） 醇量的增加可导致更少的胆固醇溶于胶束， 相应地其在肠道中的吸收也将下降。 有关植物甾烷醇具有比植物甾醇更强的降胆固 醇效果的原因却不太容易为人所理解。前者在胆固 醇胶束中的溶解度比后者要低， 仅利用这点来说明 此效果的差异有点牵强。不过一些研究显示前者具 有比后者更低的吸收率 （或更高的排泄率） 。于是推 测前者在小肠内腔中的停滞时间要比后者长， 从而 抑制胆固醇溶解于胶束的时间也相对较长， 相对来 说其降胆固醇效果也更强。总之， 此方面的研究还 在进一步探讨之中。 ! 植物甾醇酯的安全性评价 天然来源的植物甾醇安全性很高， 很多研究显 示一般剂量长期喂食老鼠和人， 并无任何明显的毒 害或副作用。在较高剂量下， 有研究指出对一部分 人可能会引起某些副作用， 如腹泻以及便秘等， 然而 其发生几率也是很低的。!"#$ 等采用皮下注射大量 发现此物质会在体内转换为类雌激素物 的 %&’(， 质。于是有可能会对生殖系统产生一定的影响， 然 而， 人摄食这么高的剂量是很难达到的， 没有必要担 心它在体内产生不良的影响。 最近， 对植物甾醇和植物甾烷醇进行了系统的 毒理性评价。 %)#*+,- 等
在此文中作者取 !"#$%& 文献中至今还未见中译名， !： “甾烷醇” 。 收稿日期： ’(((—))—’*
文献标识码： 7 造黄油也是来源之一。而我国的人均植物甾醇摄食 量未见报道， 估计介于日本与北欧两者之间。 " 植物甾烷醇酯的制备 至于植物甾醇酯， 在植物中也有天然存在， 其含 量随不同种会有所差别， 在大豆中的含量约是游离型 而大米胚芽中的含量要高得 植物甾醇的 ) C ’ E ) C +， 多。工业上从此类油料资源中制备植物甾醇酯， 确保 “量” 是极其困难的。于是有必要积极地从其他一些 工业废物中开发植物甾醇资源， 有资料显示造纸过程 产生的副产物如 2#&& %<&! 中含有较高的植物甾醇， ’ /(( "松树大约可产生) " 植物甾醇。相对植物油脂 来说， （主要为! 含 2#&& %<&! 中的植物甾烷醇 ;!<"%!"#$%&） 量更高。一般甾烷醇酯都是先制得植物甾醇， 然后再 对它进行氢化以及酯化处理。以下介绍一种从植物
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一种新型功能性食品— — —植物甾醇酯
唐传核， 彭志英
（华南理工大学食品与生物工程学院， 第一作者： 男， 博士生） /)(-.( 广州市五山； ’* 岁，
摘要： 植物甾醇是植物油中的一类天然组分， 其降血胆固醇效果很早以来就为人所知。植物甾 醇酯 （ 01） 是它的酯化产物， 具有比植物甾醇更优的脂溶和更佳的降血胆固醇效果。国外较多国家 已开发出含 01 的功能性食品 （特别是人造黄油） ， 具有很好的市场前景。本文概述了植物甾醇的 结构、 制备方法、 降血胆固醇效果以及其作用机制、 国外对它的安全性最新评价等。 关键词： 植物甾醇； 植物甾醇酯； 降血胆固醇效果； 功能性食品； 安全性评价 中图分类号： 23-./4, 5 6 ! 植物甾醇以及饱和甾醇概述 从结构上来看， 植物甾醇 （ 8&#$" !"9:&%!） 与胆固 醇的结构非常相似， 所不同的只是支链上的结构 （如 附图所示） 。植物甾醇可分为以下三类： .;脱甲基甾 醇类 （无甲基） 、 （一个甲基） 和 .， .;单甲基甾醇 .;双 甲基甾醇 （两个甲基） 。自然界天然存在的主要有! ; 谷甾醇 （! 简 称 =>2? ） 、 樟甾醇 （ @#A89!; ;!<"%!"9:%&， 、 豆甾醇 （ !"<BA#!"9:%&） 等， 此类物质都属于 .;脱 "9:%&） 甲基甾醇类。植物甾烷醇! （ 8&#$" !"#$%&!， 也称饱和 植物甾醇） 是植物甾醇的氢化产物， 也属于 .;脱甲基 甾醇类， 天然存在含量甚微， 一般与植物甾醇共存。 最近研究显示， 植物甾烷醇具有比普通的植物甾醇 更强的降血清胆固醇效果， 引起人们对它的关注。 植物甾醇可从植物油脂精炼脱酸工艺的胶质中 得到， 也可从油脂的一部分不皂化物中回收得到。 而植物甾烷醇可通过植物甾醇的氢化而得。据估 计， 精炼’ /(( "植物油可生产) "植物甾醇制品。 植物甾醇不是作为人体的必需成分， 人体的摄 食量会随人们的饮食习惯不同而有所不同。据报 道， 日 本 人 的 人 均 甾 醇 摄 食 量 为 +(( AB C D E 而 北 欧 国 家 要 低 些， 估 计 为 ’(( AB C D E ./( AB C D， 其甾醇的摄入量 +(( AB C D。对一些素食人群来说， 可能会更高一点。其中， 各种植物油是人们摄取植 物甾醇的主要来源， 在欧洲一些国家富含 01 的人
［)(］ 甾醇制备植物甾烷醇酯的美国专利 。
天然来源的 ! ;!<"%!"9:%& 的 / 位双键于有机溶剂 中在铂 C 碳催化剂的存在下还原， 之后 -(F 下干燥 于 得到饱和状态的 ! ;!<"%!"#$%&。再与 甲 酯 油 混 合， ,(F E )’(F 、 ---4- 0# E ) ,,, G 6 0#真空度下在反应 容器中加热 ) H， 之后加入乙醇钠连续反应 ’ H。最 后混合物中加入水， 使催化剂失活， 经相分离后油相 于真空下干燥即可得所需的酯化合物， 该反应的转 换率可达 ,6I 。一般地， 该酯化合物以 )(I E ’(I 的比例添加于人造黄油， 即可制造含有植物甾醇酯 （01） 的人造黄油。有研究显示， 此高脂溶性的 01 能更强地发挥出其降胆固醇生理功能效果。 # 植物甾醇酯的降血胆固醇效果
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附图
植物甾 （甾烷） 醇的化学结构
已知植物甾醇的降血胆固醇效果已有 !" 多年 历史。以前， 有关植物甾醇的研究焦点大都集中于 高剂量、 长期的评价降血胆固醇效果临床实验， #" 世纪 !" $ %" 年代之间约& %""人参与了这些实验， 效 果不错。植物甾醇 （特别 ! 被作为高血胆 ’()*+(*,-+.） 固醇患者的治疗药物， 至今还没有相反效果的报道 出现。 最近， 市场上相继出现添加有植物甾醇和植物 甾烷醇的人造黄油制品。 /,(*(*-0*, 等报道了富含 植物甾醇人造黄油的降血中各种胆固醇效果， 确认 每天摄取平均正常量 （西欧人大约为 #" 1） 的添加有 （ (3-,04(） ， 可使血清 %2 $ &"2 植物甾醇的涂抹制品 总胆固醇和 565 胆固醇下降 %2 $ &72 。此相当于 每天摄取 &8 9 1 $ #8" 1 之间的植物甾醇。 :1;<,= 等 研究了植物甾烷醇酯 （ 3.0=* (*0=+. ,(*,-(） 的摄食降胆 固醇功效， 指出每天摄取 #> 1含 # 1 $ 7 1植物甾烷醇 酯的涂抹油， 可分别使总血清胆固醇和 565 胆固醇 降低约 98 >2 和 &"8&2 。另外 ， 还发现在 &89 1 ? 4范 围内总血胆固醇以及 565 血清胆固醇的下降与植 物甾烷醇酯成剂量相关， 然而 #8> 1 ? 4 $ 78# 1 ? 4范围 的剂量临床效果几乎不变。植物甾醇以及植物甾烷 醇的降血胆固醇效果差不多， 然而也有研究显示后 者的效果更强一些。最近， :+-@,= 等在一研究报道 中指出酯化植物甾醇和 ! ’()*+(*0=+. 酯具有同等程度 地抑制胆固醇吸收的效果。 尽管人们的每天正常膳食中含有植物甾醇， 然 而其量不足以显出明显的降血胆固醇作用。许多研 究表 明， 为 了 达 到 使 血 浆 ABC5 浓 度 下 降 !2 $ 植物甾醇的投与量有必要达 &" 1 ? 4 $ #" 1 ? 4， #"2 ， 万方数据 否则效果不是很明显。该数值有所偏高， 最近 B,=’
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型甾烷醇） 没出现相反的结果。 另外， 也进行了许多人体摄食含有植物甾醇酯 的涂抹制品的研究， 以6=@ $ : * 植物甾醇的量连续摄 食 C 周， 评估了临床化学、 肠道微生物菌丛以及通常 身体条件等指标， 结果没发现有一点的负影响。但 是， 也有个别患有植物甾醇代谢症 （ 3EHFI-F+,I<)+9")） 对植物甾醇类物质显出一定的负作用， 然而其发生 的几率是很低的， 至今仍只有少数几例。对于这类 患者， 要避免摄食添加有植物甾醇类物质的食品。 " 结 语 功能性食品的研究与开发已成为食品工业中最 为活跃的领域之一， 近年来已相继开发出众多功能 性产品， 包括各种低聚糖、 活性多糖、 活性多肽以及 功能性油脂等， 其中功能性油脂的开发相对来说品 种少， 而且研究也没多大进展， 一直局限于多不饱和 脂肪酸的开发与研究。最近， 结构脂质以及其他微 量脂肪酸的开发引起人们的关注， 有望能开发出更 多的功能性油脂产品。 另外， 植物甾醇作为植物油脂中的一种微量成 分， 其降血清胆固醇效果一直为人所知， 然而其作为 功能性食品的开发还在最近， 国外已开发出植物甾 醇酯制品， 各种实验确证它具有比植物甾醇更好的 降血胆固醇效果以及更佳的脂溶性， 可望成为一种 新型功能性食品。 参 考 文 献