单糖的结构.

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药用基础化学/ 糖类
单糖的结构
一、单糖的定义
单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 如葡萄糖、果糖、核糖。
二、单糖的结构
常见几种己醛糖结构
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-(+)-葡萄糖
D-(+)-甘露糖 D-(+)-塔罗糖 D-(+)-半乳糖
二、单糖的结构
O
CH2OH OH OH
OH
H
α- D-吡喃果糖
α- D-呋喃果糖
CH2OH H OH OH H CH2OH
H OH
OH
CH2OH O
D-果糖
H OH
Βιβλιοθήκη Baidu
D-吡喃果糖
D-呋喃果糖

制作人:

庞芬只
糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以 写成省写式。葡萄糖常见的几种表示方法为:
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
CHO OH HO
CHO
OH OH CH2OH
CH2OH
三、葡萄糖的结构 环状结构
HO
H OH
*C
O CH2OH
CHO
*
C
O CH2OH CH2OH
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的下 方称为-异构体
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的上 方称为 -异构体
四、果糖的结构
果糖的开链式以及吡喃果糖、呋喃果糖的哈沃斯式
H H H H OH O OH OH H HO H H H OH OH βH βH H O OH CH2OH CH2OH CH2OH C O H OH H OH CH2OH H
β -D-(+)-葡萄糖 +190
D-(+)-葡萄糖
0.1%
D 520
α -(+)-葡萄糖
+1120
平衡混合物
三、葡萄糖的结构 哈沃斯式
书写原则: (1)把成环的C、O画成六角环,一般,“O”放在 右上方。 (2)遵循“左上右下”原则,将位于碳链左侧的氢 和羟基写在环平面的上方,位于碳链右侧的氢和羟 基写在环平面的下方。 (3)-异构体:半缩醛羟基在环的下方;-异构体: 半缩醛羟基在环的上方。
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