四烷烃和环烷烃
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23
⑵正丁烷的构象 正丁烷分子围绕C2-C3键旋转时，有4种
典型的构象异构体。
KJ/mol KJ/mol
§4 烷烃和环烷烃
1、掌握烷烃的结构、命名法。 2、掌握碳链异构和构象异构（纽曼投影式）。 3、掌握环烷烃的命名。 4、掌握环烷烃的化学Leabharlann Baidu质和环己烷的构象。 5、熟悉自由基反应机理。 6、熟悉环烷烃的结构与稳定性的关系。 7、了解烷烃的来源、在医学上的应用；烷烃、
环烷烃的物理性质；环戊烷的构象。
1
烃类化合物的分类：
饱和烃：烷烃
脂肪烃 不饱和烃：烯烃、炔烃 链烃
烃
脂环烃
芳香烃 苯型芳香烃 非苯型芳香烃
环烃
2
§4.1 烷烃 1.烷烃的结构 ①烷烃分子中的化学键
y
z x
碳原子基态最外层电子排布
3
y
z x
碳原子激发态最外层电子排布
乙烷
碳原子SP3杂化态最外层电子排布
4
②烷烃的通式和同系列 烷烃的通式：CnH2n+2
CH3 CH3-C-CH3
CH3
例2 C6H14（5种）
9
⑵烷烃的命名
普通命名法(common nomenclature)，又叫习惯 命名法，适用于简单的链烃。
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、
丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，>10C 用十一、十二等小 写中文数字表示。
异
碳链异构
构 现
位置异构
象
官能团异构（包括互变异构）
立体异构：构造相同，原子的空间排布方式不同
顺反异构 构型异构
构象异构 旋光异构
8
碳链异构(carbon-chain isomerism)
——碳原子之间的连接次序和方式不同
例1 C5H12（3种）
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
3-ethyl-4-isopropyl-3-methyl-5-propyloctane
在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出。 di-,tri-,tetra-分别表示二，三，四。
19
3. 烷烃的构象异构
⑴乙烷的构象
20
构 象
锯架式 交叉式 sawhorse formula 重叠式
的 表
5
③烷烃中碳原子的类型
伯碳(1°)：只与1个其它碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°)：只与2个其它碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°)：只与3个其它碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°)：只与4个其它碳原子直接相连, 四级碳原子
伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H
60°
示
0°
方 法
Newman投影式
21
227 289
249 306
优势构象
其它构象的内能则介于交叉式与重叠式之间。 随着乙烷分子中两个碳原子绕单键的相对旋转，能 量不断变化。
22
12.6kJ/mol
乙烷分子是交叉式、重叠式以及介于两者之间的无数 构象的动态平衡混合体系，但各种构象存在的比率不同。
CH3
CH3CH=CH—
CH2=CH-CH2—
新戊基
叔戊基
丙烯基
烯丙基
主要烷基优先顺序：异丙基>丙基>乙基>甲基
14
系统命名法 适用于各类有机化合物
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分为三步：一选二编三配基。 1. 选母体：碳链最长，取代最多 2. 编号：位次最低 3. 配基：先小后大，同基合并
2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷 n-pentane
CH3CHCH2CH3 CH3 异戊烷
iso-pentane
CH3
CH3-C-CH3
CH3 新戊烷 neo-pentane
10
烷烃的英文名称： 表示碳原子数的词头＋ ane 词尾组成。
从1-10个碳原子数的词头为： meth-，eth-，prop-，but-，pent-，hex-， hept-，oct-，non-，dec-。
11
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫烃 基。脂肪烃基： “R-” ；芳香烃基： “Ar-”。 烷基：烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后, 分别称为
亚基和次基。如：
CH2
亚甲基
CHCH3
亚乙基
—CH
次甲基
—C-CH3
次乙基
12
CH3 —
CH3CH2 — CH3CH2CH2 —
甲基(Me) 乙基(Et) 正丙基(n-Pr)
15
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基 辛烷
取读 代作 基： 位位 次
半基 母
字名 体
线
名
16
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
不同类型的氢 反应活性不同
6
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型。
CH3
CH3
CH3 ——C —— CH2 ——C —— CH3
H
CH3
7
2. 烷烃的构造异构和命名
⑴烷烃的碳链异构
同分异构(isomerism)：分子式相同，但原子的 排列次序、结合方式或空间位置不同。
构造异构：原子的排列顺序、结合方式不同
CH3-CH-CH3 异丙基(iso-Pr)
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2— CH3
CH3 CH3-C—
CH3
正丁基(n-Bu) 仲丁基(sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu)
13
CH3
CH3
CH3-C-CH2— CH3CH2-C—
CH3
17
例3
12
456
6CH35-CCHH3-CH2—3CCHH—2CCHH3—1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
18
例4
CH3
CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基辛烷
同系列（homologous series）：具有同一分 子通式和相同结构特征的一系列化合物
同系物（homolog）：同系列中的化合物互称 为同系物
同系差：相邻两个同系物之间的组成差别。烷 烃同系物的系差为CH2
同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往 有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而 呈呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往 具有明显的特性。
⑵正丁烷的构象 正丁烷分子围绕C2-C3键旋转时，有4种
典型的构象异构体。
KJ/mol KJ/mol
§4 烷烃和环烷烃
1、掌握烷烃的结构、命名法。 2、掌握碳链异构和构象异构（纽曼投影式）。 3、掌握环烷烃的命名。 4、掌握环烷烃的化学Leabharlann Baidu质和环己烷的构象。 5、熟悉自由基反应机理。 6、熟悉环烷烃的结构与稳定性的关系。 7、了解烷烃的来源、在医学上的应用；烷烃、
环烷烃的物理性质；环戊烷的构象。
1
烃类化合物的分类：
饱和烃：烷烃
脂肪烃 不饱和烃：烯烃、炔烃 链烃
烃
脂环烃
芳香烃 苯型芳香烃 非苯型芳香烃
环烃
2
§4.1 烷烃 1.烷烃的结构 ①烷烃分子中的化学键
y
z x
碳原子基态最外层电子排布
3
y
z x
碳原子激发态最外层电子排布
乙烷
碳原子SP3杂化态最外层电子排布
4
②烷烃的通式和同系列 烷烃的通式：CnH2n+2
CH3 CH3-C-CH3
CH3
例2 C6H14（5种）
9
⑵烷烃的命名
普通命名法(common nomenclature)，又叫习惯 命名法，适用于简单的链烃。
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、
丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，>10C 用十一、十二等小 写中文数字表示。
异
碳链异构
构 现
位置异构
象
官能团异构（包括互变异构）
立体异构：构造相同，原子的空间排布方式不同
顺反异构 构型异构
构象异构 旋光异构
8
碳链异构(carbon-chain isomerism)
——碳原子之间的连接次序和方式不同
例1 C5H12（3种）
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
3-ethyl-4-isopropyl-3-methyl-5-propyloctane
在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出。 di-,tri-,tetra-分别表示二，三，四。
19
3. 烷烃的构象异构
⑴乙烷的构象
20
构 象
锯架式 交叉式 sawhorse formula 重叠式
的 表
5
③烷烃中碳原子的类型
伯碳(1°)：只与1个其它碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°)：只与2个其它碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°)：只与3个其它碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°)：只与4个其它碳原子直接相连, 四级碳原子
伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H
60°
示
0°
方 法
Newman投影式
21
227 289
249 306
优势构象
其它构象的内能则介于交叉式与重叠式之间。 随着乙烷分子中两个碳原子绕单键的相对旋转，能 量不断变化。
22
12.6kJ/mol
乙烷分子是交叉式、重叠式以及介于两者之间的无数 构象的动态平衡混合体系，但各种构象存在的比率不同。
CH3
CH3CH=CH—
CH2=CH-CH2—
新戊基
叔戊基
丙烯基
烯丙基
主要烷基优先顺序：异丙基>丙基>乙基>甲基
14
系统命名法 适用于各类有机化合物
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分为三步：一选二编三配基。 1. 选母体：碳链最长，取代最多 2. 编号：位次最低 3. 配基：先小后大，同基合并
2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷 n-pentane
CH3CHCH2CH3 CH3 异戊烷
iso-pentane
CH3
CH3-C-CH3
CH3 新戊烷 neo-pentane
10
烷烃的英文名称： 表示碳原子数的词头＋ ane 词尾组成。
从1-10个碳原子数的词头为： meth-，eth-，prop-，but-，pent-，hex-， hept-，oct-，non-，dec-。
11
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫烃 基。脂肪烃基： “R-” ；芳香烃基： “Ar-”。 烷基：烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后, 分别称为
亚基和次基。如：
CH2
亚甲基
CHCH3
亚乙基
—CH
次甲基
—C-CH3
次乙基
12
CH3 —
CH3CH2 — CH3CH2CH2 —
甲基(Me) 乙基(Et) 正丙基(n-Pr)
15
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基 辛烷
取读 代作 基： 位位 次
半基 母
字名 体
线
名
16
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
不同类型的氢 反应活性不同
6
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型。
CH3
CH3
CH3 ——C —— CH2 ——C —— CH3
H
CH3
7
2. 烷烃的构造异构和命名
⑴烷烃的碳链异构
同分异构(isomerism)：分子式相同，但原子的 排列次序、结合方式或空间位置不同。
构造异构：原子的排列顺序、结合方式不同
CH3-CH-CH3 异丙基(iso-Pr)
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2— CH3
CH3 CH3-C—
CH3
正丁基(n-Bu) 仲丁基(sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu)
13
CH3
CH3
CH3-C-CH2— CH3CH2-C—
CH3
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例3
12
456
6CH35-CCHH3-CH2—3CCHH—2CCHH3—1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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例4
CH3
CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基辛烷
同系列（homologous series）：具有同一分 子通式和相同结构特征的一系列化合物
同系物（homolog）：同系列中的化合物互称 为同系物
同系差：相邻两个同系物之间的组成差别。烷 烃同系物的系差为CH2
同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往 有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而 呈呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往 具有明显的特性。