2020年高三有机化学推断专题复习(含答案)

2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 3COOCH CH 2；

（3）②

③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

催化剂

|

OOCCH 3

Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐

△ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ]

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6]

或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。 [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。

答案：

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

Br Br

A

反应②

反应⑤

反应⑦

溴水 反应①

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

CH 3

CH 3—CH 2—C —COOH

OH

氧化 反应③

CH 2CH 2Cl

B

C

氧化 反应④

D (分子式为

C 5H 8O 2且含两个甲基)

E

反应⑥

F(惕各酸苯乙酯)

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）

H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热醇羟基（－CH

2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe 苯环

烷烃或苯环上烷烃基

Cl2(Br2)/光照

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件可能官能团

能与NaHCO3反应的羧基

能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基

能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C ＝C 、C ≡C 或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+

显紫色 酚

使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C ≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等 A 是醇（－CH 2OH ）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型 可能官能团

加成反应 C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环

加聚反应 C ＝C 、C ≡C 酯化反应 羟基或羧基

水解反应 －X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚

反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题

1．官能团引入: 官能团的引入：

引入官能团 有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X ） 烃与X 2取代,不饱和烃与H X 或X 2加成，(醇与H X 取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO 某些醇(－C H 2O H )氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

A B 氧化 氧化

C