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精细有机合成与工艺介绍课件
03 反应釜的压力：根据化学反 应的压力要求选择合适的压 力等级，以确保安全生产。
04 反应釜的搅拌与加热：根据 化学反应的工艺要求选择合 适的搅拌与加热方式，以提 高反应效率和生产质量。
反应温度与压力的控制
01
反应温度：影响反应速率和产物选择性，需要精确控制
02
反应压力：影响反应速率和产物收率，需要精确控制
03
温度和压力的测量：采用温度计和压力表进行实时监测
04
温度和压力的控制：采用加热和冷却设备进行调节，确保反应条件稳定
反应时间的控制
反应时间对反 应结果的影响
反应时间的 控制方法
反应时间的 优化
反应时间的 监测与调整
典型反应案例
01
酯化反应： 乙酸乙酯 的合成
02
加成反应： 苯乙酮的 合成
03
自动化与智能 化：提高生产 效率，降低成
本
03
生物催化：利 用生物酶进行 有机合成，提 高反应选择性
04
连续流反应： 提高反应效率， 减少溶剂使用
05
纳米材料：提 高催化剂性能， 降低反应能耗
06
超临界流体： 提高反应速率， 降低反应条件
要求
化学反应原理
精细有机合成的基 本原理是化学反应 的机理和过程。
催化剂选择：催 化剂对反应速率 和产物选择性有 很大影响
压力控制：压力 对反应速率和产 物选择性有很大 影响
反应时间控制： Байду номын сангаас应时间对反应 速率和产物选择 性有很大影响
溶剂选择：溶剂 对反应速率和产 物选择性有很大 影响
反应顺序控制： 反应顺序对反应 速率和产物选择 性有很大影响
反应产物分离与纯化
精细有机合成与设计PPTPPT课件
精细有机合成与设计ppt课件
$number {01}
目 录
• 引言 • 精细有机合成基础知识 • 有机合成设计原理 • 常见有机合成反应 • 有机合成中的选择性控制 • 有机合成设计实践 • 有机合成中的绿色化学与可持续
发展
01 引言
课程背景
01
精细有机合成是化学领 域的重要分支，涉及复 杂有机化合物的合成和
固相合成
02
通过固相载体将有机分子连接起来，实现连续 化、高效的合成，减少溶剂使用和废物产生。
光化学合成
04
利用光化学反应进行有机合成，具有条件温和、 选择性高等优点，可以用于一些难以通过传统
方法合成的有机分子。
有机合成中的可持续发展策略与实践
优化合成路线
通过优化有机合成的路 线和方法，降低能耗、 减少废物产生，提高合
详细描述
取代反应是有机合成中常见的一类反应，通过将有机物分子中的某一基团替换为 另一基团，以改变有机物的结构。常见的取代反应包括烷烃的取代、芳烃的取代 、卤代烃的取代等。
加成反应
总结词
通过加成的方式将两个或多个有机物 结合在一起，生成新的有机物的反应。
详细描述
加成反应是有机合成中常用的反应类 型，通过将两个或多个有机物分子结 合在一起，生成新的有机物。常见的 加成反应包括烯烃的加成、炔烃的加 成、醛酮的加成等。
类型烷基化产物的选择性合成。
氧化还原反应中的选择性控制
02
在氧化还原反应中，可以通过选择合适的氧化剂或还原剂以及
反应条件，实现选择性控制。
环化反应中的选择性控制
03
通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现不同类型环化产
物的选择性合成。
06
$number {01}
目 录
• 引言 • 精细有机合成基础知识 • 有机合成设计原理 • 常见有机合成反应 • 有机合成中的选择性控制 • 有机合成设计实践 • 有机合成中的绿色化学与可持续
发展
01 引言
课程背景
01
精细有机合成是化学领 域的重要分支，涉及复 杂有机化合物的合成和
固相合成
02
通过固相载体将有机分子连接起来，实现连续 化、高效的合成，减少溶剂使用和废物产生。
光化学合成
04
利用光化学反应进行有机合成，具有条件温和、 选择性高等优点，可以用于一些难以通过传统
方法合成的有机分子。
有机合成中的可持续发展策略与实践
优化合成路线
通过优化有机合成的路 线和方法，降低能耗、 减少废物产生，提高合
详细描述
取代反应是有机合成中常见的一类反应，通过将有机物分子中的某一基团替换为 另一基团，以改变有机物的结构。常见的取代反应包括烷烃的取代、芳烃的取代 、卤代烃的取代等。
加成反应
总结词
通过加成的方式将两个或多个有机物 结合在一起，生成新的有机物的反应。
详细描述
加成反应是有机合成中常用的反应类 型，通过将两个或多个有机物分子结 合在一起，生成新的有机物。常见的 加成反应包括烯烃的加成、炔烃的加 成、醛酮的加成等。
类型烷基化产物的选择性合成。
氧化还原反应中的选择性控制
02
在氧化还原反应中，可以通过选择合适的氧化剂或还原剂以及
反应条件，实现选择性控制。
环化反应中的选择性控制
03
通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现不同类型环化产
物的选择性合成。
06
《精细有机合成基础》PPT课件(2024版)
I: -CH3是斥电子基 使苯环上电子云密度
+C、+I同向，都使苯环上电子云 密度
15
有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。
16
有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。
℃) 2.47
26
2.1 芳香族亲电取代的定位规律
4、亲电试剂的空间效应（P10 表2-3） 5、新取代基的空间效应 6、反应的可逆性
27
7、反应条件的影响
温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
混NO酸2 硝化
NO 2
NO 2
NO 2
＋
＋
NO 2
0℃ 5％
94％
NO 2 NO 2
-I:吸电子 ＋I:供电子 共轭效应（T）：包括π-π共轭和p-π共轭。
-T:吸电子 ＋T:供电子
14
有+I，无T： 如-C2H5，-CH3 （1）使σ-配合物稳定，活化苯环；
（2）使H 邻、对位取代产物更稳定H ； （3）H 为C 邻H、对位定位基。 H C H
C: s-p超共轭 使苯环上电子云密度
四、苯环上已有两个取代基的定位规律
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于邻、 对位，则定位作用不一 致——取决于定位能力 的强弱。
CH3
少量
COOH
CH3
主产物
精细有机化工单元反应及工艺学基础PPT课件
应急预案与演练
制定应急预案并进行演练，提高应对 突发事件的快速反应和处置能力，减 少事故损失。
环境保护措施
废气、废水、废渣处理
节能减排技术
对生产过程中产生的废气、废水、废渣进 行妥善处理，确保达标排放，减少对环境 的污染。
采用先进的节能减排技术，降低生产过程 中的能源消耗和污染物排放量。
环境监测与报告
精细有机化工单元反应及工艺学基 础ppt课件
目录
• 引言 • 精细有机化工单元反应 • 精细有机化工工艺学基础 • 精细有机化工工艺流程设计 • 精细有机化工生产安全与环保 • 案例分析
01 引言
课程背景
精细有机化工是化学工业的重要组成部分，涉及医药、农药、染料、香料 等众多领域，对国民经济和社会发展具有重要意义。
随着科技的进步和市场需求的变化，精细有机化工行业对人才的需求日益 增加，对从业人员的专业素质和技能水平要求也越来越高。
为了满足行业对高素质人才的需求，提高从业人员的专业素质和技能水平， 本课程应运而生。
课程目标
掌握精细有机化工单元反应的 基本原理、工艺流程及操作要
点。
熟悉常见精细有机化合物的合 成方法、生产工艺及质量控制
工艺流程设计原则
安全可靠
确保工艺流程在生产过程中的 安全性和可靠性，采取必要的 安全措施和设备，降低事故风
险。
经济合理
在满足产品需求的前提下，优 化工艺流程，降低生产成本， 提高经济效益。
技术先进
采用先进的生产技术和设备， 提高生产效率和产品质量，同 时考虑技术的可行性和稳定性 。
环保节能
减少工艺流程对环境的污染和 能源的消耗，采用环保节能技 术和设备，实现可持续发展。
工艺流程图绘制
制定应急预案并进行演练，提高应对 突发事件的快速反应和处置能力，减 少事故损失。
环境保护措施
废气、废水、废渣处理
节能减排技术
对生产过程中产生的废气、废水、废渣进 行妥善处理，确保达标排放，减少对环境 的污染。
采用先进的节能减排技术，降低生产过程 中的能源消耗和污染物排放量。
环境监测与报告
精细有机化工单元反应及工艺学基 础ppt课件
目录
• 引言 • 精细有机化工单元反应 • 精细有机化工工艺学基础 • 精细有机化工工艺流程设计 • 精细有机化工生产安全与环保 • 案例分析
01 引言
课程背景
精细有机化工是化学工业的重要组成部分，涉及医药、农药、染料、香料 等众多领域，对国民经济和社会发展具有重要意义。
随着科技的进步和市场需求的变化，精细有机化工行业对人才的需求日益 增加，对从业人员的专业素质和技能水平要求也越来越高。
为了满足行业对高素质人才的需求，提高从业人员的专业素质和技能水平， 本课程应运而生。
课程目标
掌握精细有机化工单元反应的 基本原理、工艺流程及操作要
点。
熟悉常见精细有机化合物的合 成方法、生产工艺及质量控制
工艺流程设计原则
安全可靠
确保工艺流程在生产过程中的 安全性和可靠性，采取必要的 安全措施和设备，降低事故风
险。
经济合理
在满足产品需求的前提下，优 化工艺流程，降低生产成本， 提高经济效益。
技术先进
采用先进的生产技术和设备， 提高生产效率和产品质量，同 时考虑技术的可行性和稳定性 。
环保节能
减少工艺流程对环境的污染和 能源的消耗，采用环保节能技 术和设备，实现可持续发展。
工艺流程图绘制
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试剂电子云密度低，在反应中进攻其他分子的高电子云密度中 心，具有亲电性。
1.正离子：NO2 R等 2.含有可极化和已经极化共价键的分子：Cl2 HBr RCOCl等 3.含有可接受共用电子对的分子：AlCl3 FeCl3 BF3等。4.羰基的双键。 5.氧化剂：Fe3+ O3 H2O2等。 6.酸类
表 1 单烷基苯一硝基化时异构产物比率
烷基苯
甲苯 乙苯 异丙苯 叔丁苯
异构产物生成比率（%）
邻位
间位
对位
61.4
1.6
37.0
45.9
3.3
50.8
28.0
4.5
67.5
10.0
6.8
83.2
邻/对
1.66 0.90 0.41 0.12
3.亲电试剂的极性效应
表2 四种卤代苯一硝化时异构产物比率
卤代苯 氟苯
CH3 2%
25%
41% 丙烯，AlCl3, 0℃
65-70%
28-30% 丙烯，AlCl3, 110℃
（2）催化剂的影响： 催化剂可改变亲电试剂的极性效应和
空间效应。
（3）介质的影响：主要是介质酸度的影响，如乙酰苯胺的
硝化，用乙酐比用硫酸作介质将生成更多的邻位异构体。
6.已有两个取代基的定位规律
（2）取代基中同苯环相连的原子具有未共用电子对，
如 -O -NR2 -OH
-F -Cl 等，其未共用电
子对和苯环形成正的共轭效应（+T或+C），它们是邻，
对定位，同时它们也具有诱导效应，如氨基和羟基，
其（+T）大于（-I），所以它们使苯环活化。对于卤素，
其正的共轭效应小于负的诱导效应，所以使苯环稍稍
1.正离子：NO2 R等 2.含有可极化和已经极化共价键的分子：Cl2 HBr RCOCl等 3.含有可接受共用电子对的分子：AlCl3 FeCl3 BF3等。4.羰基的双键。 5.氧化剂：Fe3+ O3 H2O2等。 6.酸类
表 1 单烷基苯一硝基化时异构产物比率
烷基苯
甲苯 乙苯 异丙苯 叔丁苯
异构产物生成比率（%）
邻位
间位
对位
61.4
1.6
37.0
45.9
3.3
50.8
28.0
4.5
67.5
10.0
6.8
83.2
邻/对
1.66 0.90 0.41 0.12
3.亲电试剂的极性效应
表2 四种卤代苯一硝化时异构产物比率
卤代苯 氟苯
CH3 2%
25%
41% 丙烯，AlCl3, 0℃
65-70%
28-30% 丙烯，AlCl3, 110℃
（2）催化剂的影响： 催化剂可改变亲电试剂的极性效应和
空间效应。
（3）介质的影响：主要是介质酸度的影响，如乙酰苯胺的
硝化，用乙酐比用硫酸作介质将生成更多的邻位异构体。
6.已有两个取代基的定位规律
（2）取代基中同苯环相连的原子具有未共用电子对，
如 -O -NR2 -OH
-F -Cl 等，其未共用电
子对和苯环形成正的共轭效应（+T或+C），它们是邻，
对定位，同时它们也具有诱导效应，如氨基和羟基，
其（+T）大于（-I），所以它们使苯环活化。对于卤素，
其正的共轭效应小于负的诱导效应，所以使苯环稍稍
精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文
例2 设计2，5－二甲基－2，5－环氯－3－已酮 的
合成路线
八、1，4－和1，6－二羰基化合物的拆开
1. 1，4－二羰基化合物的拆开 (1) 通式
(2) 1．4－二酮的合成
设计3－甲基－2－乙酰基－4－氧代戊酸乙酯的合成
设计2－(α－环已酮基)乙酸乙酯的合成路线
例1 设计∆1，2－六氢化茚－2－酮的合成路线
1. 1，5—二羰基化合物的合成－Michael加成
若给予体中X成Y为－COOR，－COR，－ CHO或—CONH2，受体为α,β-不饱和羰基化合 物，则Michae1反应产物为1，5－二羰基化合物 。
Michael反应的选择性
2－辛酮与丙烯酸乙酯的反应
2. 1，5－二碳基化合物的拆开法
例1 设计5，5－二甲基－1，3－环已二酮的合成路 线
③α－次甲基：很难被各种酯所酰化。Βιβλιοθήκη 分子酯和一分子酮反应——适用于各种酮
两分子酯和一分子酮反应——适用于丙酮和环戊酮
在甲基和羰基之间被一个或多个共扼的双键 隔开时，甲基的活性不变－“插烯规律”。例如：
多种环酮的亚甲基，也可以草酰化
甲酸酯与酮的酰化反应—脂肪酮优先发生在亚甲基上
例1 设计天然产物白屈莱酸的合成路线
例2 设计合成路线
例3 设计9－甲基－3，5，6，7，8，9－六氢化 －3－萘酮的合成路线
例4 设计合成路线
Mannich反应及其应用
设计合成路线
先制成Mannich碱的碘化季胺盐
七、α－羟基羰基化合物的拆开
1. α－羰基酸的合成与拆开 (1) α－羰基酸的合成
(2) α－羰基酸的拆开
• 含有杂原子的二元羧酸酯(含α-活泼氢)也可 进行Dieckmann酯缩合反应
精细有机合成化学与工艺学1-3章PPT课件讲义
构式表示其结构的称为无差别化学品 （2）不具有上述条件的称为差别化学品
▪ 然后再进一步细分：
▪ （1）通用化学品：指大量生产的无差别 化学品。如：有机/无机酸、碱、盐，甲醇 等
▪ （2）准通用化学品：指大量生产的有差 别化学品。如：塑料、合成纤维、橡胶等
▪ （3）精细化学品：指小量生产的无差别 化学品。如：原料医药、原料农药等
联合国经济合作及发展组织将专用化学品分为47类 日本将其分为32类（在1993年）→化学工业统计月报和工业统计表 中国在1986年将其分成11个产品类别（精细化学品） 农药 染料 涂料（包括油漆和油墨） 颜料 试剂和高纯物 信息用化学品（包括感光材料、磁性材料等能接受电磁波的化学品） 食品和饲料添加剂 粘合剂 催化剂和各种助剂 化学药品（原料药）和日用化学品 （高分子聚合物中的）功能高分子材料（包括功能膜偏光材料等）
❖ 芳烃生产新技术
❖ 石油萘
❖ 石油蜡
3）天然气 主要成分是甲烷
油型天然气含C2以上烃约5%（体积分数） 煤型天然气含C2以上烃约20%-25%（体积
分数）
生物型天然气含甲烷97%以上。（农村用猪 粪以及腐烂的动植物等所制的沼气）
4）动植物原料
中国绿色能源开发态势分析
利用现代科技发展生物能源，是解 决未来能源问题的一条重要出路。
得到→水煤气、半水煤气和空气煤气。 煤气的主要成分是：氢、CO和CH4 天然气的主要成分是：CH4
❖ 2）石油 ❖ 石油是黄色或黑色粘稠液体。
❖ 其主要成分是：烷烃、环烷烃和少量芳烃
❖ 石油加工的第一步是用常压和减压蒸馏分割 成直馏汽油、煤油、轻柴油、重柴油和润滑 油等馏分，或分割成催化裂化原料油，催化 重整原料油等馏分。
1.3精细化学品的特点
▪ 然后再进一步细分：
▪ （1）通用化学品：指大量生产的无差别 化学品。如：有机/无机酸、碱、盐，甲醇 等
▪ （2）准通用化学品：指大量生产的有差 别化学品。如：塑料、合成纤维、橡胶等
▪ （3）精细化学品：指小量生产的无差别 化学品。如：原料医药、原料农药等
联合国经济合作及发展组织将专用化学品分为47类 日本将其分为32类（在1993年）→化学工业统计月报和工业统计表 中国在1986年将其分成11个产品类别（精细化学品） 农药 染料 涂料（包括油漆和油墨） 颜料 试剂和高纯物 信息用化学品（包括感光材料、磁性材料等能接受电磁波的化学品） 食品和饲料添加剂 粘合剂 催化剂和各种助剂 化学药品（原料药）和日用化学品 （高分子聚合物中的）功能高分子材料（包括功能膜偏光材料等）
❖ 芳烃生产新技术
❖ 石油萘
❖ 石油蜡
3）天然气 主要成分是甲烷
油型天然气含C2以上烃约5%（体积分数） 煤型天然气含C2以上烃约20%-25%（体积
分数）
生物型天然气含甲烷97%以上。（农村用猪 粪以及腐烂的动植物等所制的沼气）
4）动植物原料
中国绿色能源开发态势分析
利用现代科技发展生物能源，是解 决未来能源问题的一条重要出路。
得到→水煤气、半水煤气和空气煤气。 煤气的主要成分是：氢、CO和CH4 天然气的主要成分是：CH4
❖ 2）石油 ❖ 石油是黄色或黑色粘稠液体。
❖ 其主要成分是：烷烃、环烷烃和少量芳烃
❖ 石油加工的第一步是用常压和减压蒸馏分割 成直馏汽油、煤油、轻柴油、重柴油和润滑 油等馏分，或分割成催化裂化原料油，催化 重整原料油等馏分。
1.3精细化学品的特点
精细有机合成化学及工艺学课件
基于数据的有机合成优化与预测模型
数据驱动的模型构建 利用大数据技术，整合大量的实验数据，构建基于数据的有机 合成优化与预测模型。
模型验证与应用 对构建的模型进行验证，确保其准确性和可靠性，并将其应用 于实际的有机合成中。
数据挖掘与洞察 通过对实验数据的挖掘与分析，发现新的反应规律和优化策略， 推动有机合成技术的发展。
有机废弃物的处理与资源化利用
要点一
总结词
要点二
详细描述
有机废弃物的处理与资源化利用是实现有机合成可持 续发展的重要环节。
有机废弃物主要包括反应剩余物、副产物、废催化剂 等。这些废弃物往往难以处理，对环境造成污染。因 此，开发有效的废弃物处理和资源化利用技术对于实 现有机合成的可持续发展至关重要。例如，可以通过 催化剂的回收和再利用，反应剩余物的转化，以及副 产物的综合利用等方式，将有机废弃物转化为有价值 的资源。
05
有机合成中的计算化学与 人工智能技术
计算化学在有机合成中的应用
分子模型与模 拟
利用量子化学、分子力学等方法，构建目标 分子的模型，预测其性质、反应性等。
反应机理研究
通过计算化学手段揭示化学反应的微观过程，理解 反应的速率和选择性，优化反应条件和催化剂设计。
药物设计与筛选
通过计算化学方法，模拟药物与靶标分子的 相互作用，预测药物的活性与副作用，进行 新药设计与筛选。
还原反应
选择合适的还原剂和溶剂，控制反应 温度和时间，确保还原产物稳定且易 于分离。
酰胺化反应
选择合适的酸和胺，控制反应温度和 时间，优化催化剂的种类和用量，提 高产物的收率和纯度。
工艺优化与放大生产
小试工艺优化
在小规模反应条件下，对合成工艺进行优化，提高目 标产物的收率和纯度。
精细有机合成化学与工艺学课件第1章绪论
关系
精细有机合成工艺学与工程学是相互关联的学科，工程学为 精细有机合成工艺学的实际应用提供了技术支持和实现手段 ，而精细有机合成工艺学的研究成果又可以为工程学提供理 论指导和技术支持。
应用
在实际生产中，精细有机合成工艺学的理论指导和技术支持 可以帮助工程师设计出更加高效、环保、经济的生产工艺流 程，提高产品的质量和产量，降低生产成本。
下章预告
• 探讨不同类型催化反应的原理、特点和实例。
下章预告
关键点
1
2
掌握催化反应的基本原理和在精细有机合成中的 应用。
3
学习不同类型的催化反应，了解其在实际生产中 的应用。
下章预告
01
学习建议
02
提前预习相关催化反应的合成中的应用。
03
THANKS
工艺学研究内容与方法
研究内容
精细有机合成工艺学的研究内容包括反应机理、催化剂设计、反应条件优化、分 离纯化技术、生产工艺流程设计等。
研究方法
精细有机合成工艺学的研究方法主要包括实验研究、计算机模拟和数学模型等， 通过这些方法可以深入了解反应机理、预测反应结果、优化生产工艺参数等。
工艺学与工程学的关系
应用领域
精细有机合成化学的应用领域非常广泛。例如，在制 药领域，通过精细有机合成可以制备各种药物，治疗 疾病；在农业领域，可以合成高效低毒的农药，提高 农作物产量；在材料领域，可以合成高性能的聚合物 、液晶材料等；在能源领域，可以合成燃料添加剂、 电池材料等。此外，精细有机合成化学还在环保、食 品、化妆品等领域得到广泛应用。
技术更新换代
随着科技的不断进步，精细有机合成化学与工艺学需要不 断更新技术和设备，以适应新的市场需求和技术发展趋势。
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钝化。
（3）取代基具有负的诱导效应，且同苯环相连的原子没 有共用电子对，如
-N（CH3）3 -CF3 -NO2 -CN -SO3H -COOH -CHO -COOCH3 -COCH3
-CONH2 -NH3 -CCl3等 其中 某些取代基除诱导效应外，还 有负的共轭效应，它们使苯环钝化，是间位取代。 （2）已有取代基的空间效应
5.碱类
6.有机金属化合物中由基试剂：含有未成对单电子的自由基或是在一定条件下可产生
自由基的化合物。
2.2亲电取代反应
通式：
R H+ Z
R Z + H+
或R H+ Z
Y
R Z +Y H
1.芳香族π配合物与σ配合物
CF3
CF3
CF3
+ HNO2F
BF3
[
-100℃
7.卤代烷中烷基：R Cl .
(b)亲核试剂：把一对电子提供给基质以形成共价键的试剂，这种试 剂具有较高的电子云密度，与其他分子作用时将进攻该分子的低电 子云密度中心，具有亲核性。
1.负离子：OH RO CN 等 2.极性分子中偶极的负端：NH3 NH2OH等 3.烯烃双键和芳环：H2C CH2 C6H6等 4.还原剂：Fe2+ 金属等
1.5 精细有机合成的单元反应
磺化
水解（碱熔） SO3H
气固相接触催化水解
氯化
Cl
高压液相碱性水解
OH
C-烷化
CH3
氧化 CH
CH3 CO
酸性重排分解 OH
CH3
O CH3
CH3 氧化
C OH
氧化脱羧
1.6 精细有机合成的原料资源
1.煤的加工
2.石油加工
包括：1）催化重整 2）热裂解 3）催化裂解 4）临氢 脱烷基化
-N（CH3）3 -CF3 -NO2 -CN -CONH2 -NH3 -CCl3等
-SO3H -COOH -CHO -COOCH3
-COCH3
3.苯环的定位规律
（1）已有取代基的定位规律
Z
Z
H
H
邻位共振结构 [
E
E
Z
H ]
E
Z
Z
Z
对位共振结构 [
H
E
H
E
]
H
E
Z
Z
Z
间位共振结构 [
H
H
H
E
E
E
（1）取代基只有正的诱导效应（+I），如烷基，可使 苯环活化，且是邻，对定位。其中甲基还具有超共轭 效应，其活化作用大于其它烷基。
NO2BF4 ]
[
H BF4 ]
CF3 -50℃
π配合物 + HF +BF3
σ配合物 NO2
NO2
2.芳香族亲电取代定位规律
1.影响定位的主要因素：芳环已有一个或几个取代基，若 再引入新取代基时，其进入的位置和反应进行的速度， 主要取决于以下因素：
（1）已有取代基的性质，包括极性效应和空间效应，如 果已有几个取代基，则决定于它们的性质和相对位置。
（2）亲电试剂的性质，也包括极性效应和空间效应。
（3）反应的条件，主要是温度，催化剂和溶剂的影响。
2.两类定位基
第一类定位基：
-O -N(CH3)2 -NH2 -OH -OCH3 -NHCOCH3 -OCOCH3 -F -Cl -Br -I -CH3 -CH2Cl -CH2COOH -CH2F等
第二定位基：
（2）取代基中同苯环相连的原子具有未共用电子对，
如 -O -NR2 -OH
-F -Cl 等，其未共用电
子对和苯环形成正的共轭效应（+T或+C），它们是邻，
对定位，同时它们也具有诱导效应，如氨基和羟基，
其（+T）大于（-I），所以它们使苯环活化。对于卤素，
其正的共轭效应小于负的诱导效应，所以使苯环稍稍
表 1 单烷基苯一硝基化时异构产物比率
烷基苯
甲苯 乙苯 异丙苯 叔丁苯
异构产物生成比率（%）
邻位
间位
对位
61.4
1.6
37.0
45.9
3.3
50.8
28.0
4.5
67.5
10.0
6.8
83.2
邻/对
1.66 0.90 0.41 0.12
3.亲电试剂的极性效应
表2 四种卤代苯一硝化时异构产物比率
卤代苯 氟苯
5.促进技术进步。 6.高经济效益
1.4 本书的讨论范围
有机化工产品：基本有机原料，有机中间体和有机产 品。 基本有机原料：指从石油，天然气或煤等天然资源经 过一次或次数较少的化学加工而制得的结构比较简单 的有机物，如乙烯，苯，甲苯等。 中间体：指将基本原料经进一步加工而制得的结构比 较复杂但还不具有特定用途的有机物，如甲醇，乙酸， 环氧乙烷等。 有机化工产品：指将有机中间体加工制得有特定用途 的有机物，如医药，塑料，合成橡胶等。
试剂电子云密度低，在反应中进攻其他分子的高电子云密度中 心，具有亲电性。
1.正离子：NO2 R等 2.含有可极化和已经极化共价键的分子：Cl2 HBr RCOCl等 3.含有可接受共用电子对的分子：AlCl3 FeCl3 BF3等。4.羰基的双键。 5.氧化剂：Fe3+ O3 H2O2等。 6.酸类
精细有机合成化学及工艺 学
主讲教师：刘鸿
第一章 绪论
1.1 精细化工的范畴
精细化工：生产精细化学品的工业。 精细化学品：一般指批量小，纯度或质量要求高，而且润高的化学
品
涂料
颜料
试剂和高 纯物
农药
染料
信息用化 催化剂和各
学品
种助剂
食品和饲 料添加剂
功能高 分子材 料
日用化 学品
胶粘 剂
1.2 精细化工的特点
3.天然气的利用
天然气主要是甲烷，可用来制碳黑，乙炔，氢氰酸，甲醇， 甲醛等。
4.农林牧渔副产品的利用
含糖或淀粉的农副产品经水解可得到各种单糖，经适当的 微生物酶发酵，可分别得到乙醇，乳酸，葡萄糖酸等物质。
第2章 精细有机合成的理论基础
2.1反应试剂的分类
1.极性试剂 (a) 亲电试剂：从基质上取走一对电子形成共价键的试剂，这种
1 高技术密集度 2 多品种 3 综合生产流程和多用途，多功能生产设备 4 商品性强，市场竞争激烈 5 新产品开发成功率低，时间长，费用高 6 技术垄断性强，销售利润高，附加值高
1.3精细化工在国民经济中的作用
1.直接用作最终产品或它的主要成分，如医药，农药等。 2.增加或赋予各种材料以特性。 3.增进和保障农，林，牧，渔业的丰产丰收。 4.丰富人民生活。
异构产物生成比率（%）
邻位
间位
对位
13
0.6
86
氯苯
35
0.94
64
溴苯
43
0.9
56
碘苯
45
1.3
54
邻/对
0.15 0.55 0.77 0.83
4.新取代基的空间效应
如表1 中，甲苯的C-烷基化中的叔丁基化，几乎没有邻位取代， 主要生成对位产物。