基础有机化学 教学大纲 pdf

本章主题4 构型 旋光异构体 内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手 性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达 方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L构型标 记法、绝对构型、R−S构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、 内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化 合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不 对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体 （积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃）。
第1章 绪论（1学时）
本章主题 有机化学的昨天、今天和明天
内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有 机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。
注：“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。
第2章 有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）
本章主题1 有机化合物的分类
3 教学目的
1. 系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基 本知识、基本方法，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究 的基本过程。 2. 学习一些专业英文词汇，阅读若干专业英文文章，初步了解网 络查阅文献的方法，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。 3. 在基础课教学阶段，介绍一些学科发展的情况，使学生对本学 科某些领域的发展趋势及应用前景有所了解。让学生逐步建立善于发 现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想，渗入将有机化学基本理论 和知识与生产实际相结合的应用意识，让学生了解和掌握一些解决与 有机化学相关的实际问题的初步知识。
本章主题5 外消旋体的拆分（简单介绍）
内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。 本章主题6 不对称合成（简单介绍） 内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、ee值；立体专一性反应。
第4章 烷烃 自由基取代反应（3学时） 本章主题1 烷烃的定义及分类 内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环 烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。 本章主题2 烷烃的物理性质 内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷 烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。 本章主题3 有机反应
本章主题4 有机化合物的命名 内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三 级氢原子； IUPAC、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格 式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官 能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则； 顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定R、S构型、Z、E构型、 顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。
本章主题4 自由基反应
内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定 性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基 反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。 本章主题5 烷烃的卤化反应 内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、 反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的 能量变化、反应选择性的分析。 注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺 化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种 反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关 的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己 阅读。
课外交流： 集中辅导，每周一次，每次2~3小时。个别交流，根据需要灵 活安排。 成绩评定： 期末考试（笔试），占总成绩的60%。平时（作业、课堂讨 论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的40%。
6 教学计划
只列各章的主题、内容提纲 和教学要求。详细内容和知识点 参见教材中各章的指导提纲。
章目录和学时分配（按90学时制定，其中2学时机动）
内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能 团分类。
本章主题2 有机化合物的表达方式 内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；有机化合物 立体结构的表达方式。 本章主题3 有机化合物的同分异构 内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定 义及实例说明；各类同分异构体的互相关系。
5 教学方式
授课方式： 课堂讲授（除上课外，每学期上3~5次习题课，习题课指出 同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典 型例题等） 授课手段： 多媒体课件 授课原则： 1.基本按教材的先后次序讲解。 2.围饶主题展开，突出重点。 3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自 己总结。
第5章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时） 本章主题1 紫外光谱 内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、 生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图； max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规则）。 本章主题2 红外光谱 内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸 缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区； 影响化学键和基团特征频率的因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位 置；谱图的解析。
内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、 均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反 应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、 基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应 用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、 热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。
（一）基础有机化学教学大纲
目 录
1 背景 2 地位和作用 3 教学目的 4 教学的具体要求 5 教学方式 6 教学计划 7 基础有机化学教学大纲的word文档
1背
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综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在 长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9 学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化 学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并 对原大纲内容作了部分调整。经过多年的实践，我系基础有机化学 的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐 瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是 根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编 写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀 教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年 获国家教委科技进步二等奖）。从2005年9月开始，将采用的教材是 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三 版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。
第14章 第15章 第16章 第17章 第18章 第19章 第20章 第21章 第22章 第23章 第24章 第25章 第26章 第27章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时） 碳负离子 缩合反应（5学时） 周环反应（4学时） 胺（4学时） 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时） 酚和醌（5学时） 杂环化合物（3学时） 单糖、寡糖和多糖（4学时） 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时） 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时） 有机合成基础（分散在各章） 新型有机合成方法（阅读材料） 有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料） 期刊、文献和网络检索（阅读材料）
4 教学的具体要求
通过基础有机化学的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、 制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的 具体要求如下： 1. 掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高 分子化合物的命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用， 它们的实验室制备方法和工业制备方法及这两类方法的异同点，学会用逆 合成原理进行简单的合成设计。 2. 学会分离提纯有机混合物的一般方法，掌握常见有机物及官能团的定 性鉴定和某些定量测定的方法。 3. 掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象 分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。 4. 掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识，了解各类有机化合物的波谱 特征，初步学会解析图谱。 5. 学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质 的影响、官能团之间的相互影响；熟悉和理解主要有机反应，如取代、加 成、消除、氧化还原、重排、缩合、协同反应等的反应机理并能在解释实 际问题时加以应用；能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些实验现 象。
第1章 第2章 第3章 第4章 第5章 第6章 第7章 第8章 第9章 第10章 第11章 第12章 第13章 绪论（1学时） 有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时） 立体化学（4学时） 烷烃 自由基取代反应（3学时） 紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时） 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 -消除反应（4学时） 卤代烃 有机金属化合物（2学时） 烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时） 炔烃（2学时） 醇和醚（5学时） 苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时） 醛和酮 亲核加成 共轭加成（6学时） 羧酸（3学时）
2 地位和作用
基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。相对于其它三 门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。 这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也 成了其它化学学科的研究对象。因此，无论从事化学哪一个领域的工 作，都必须具备有机化学的基础知识。而新的有机反应、新的有机研 究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。 有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例 如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对 于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无 机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无 机化学交叉渗透的新型学科。综合治理环境也需要有比较全面的有机 化学知识。此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。 这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技 术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。
本章主题3 核磁共振
内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、 13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常 数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移 等价等；在核磁共振谱中，1H和13C的化学位移；偶合裂分规律；图谱的 解析。
第3章 立体化学（4学时）
本章主题1 立体化学 内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。 本章主题2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义;σ键和π键的定义和特点；有 机分子的立体形象。 本章主题3 构象、构象异构体和构象分析 内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳 定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合 物的构象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象 的表示方法（锯架式、伞式、Newman投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型 构象（直立键、平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能 量差）；构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量 差）； 环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘 能量差的计算）。