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12 目录
机 体 内 几 类 重 要 的 甘 油 磷 脂
13 目录
磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol) 磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine)
(cephalin)
(lecithin)
14 目录
心磷脂 (cardiolipin)
15 目录
由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的磷脂称为鞘磷酯
第七章
脂质代谢
Metabolism of Lipids
1 目录
第一节
脂质的构成、功能及分析
The composition, function and analysis of lipids
2 目录
一、脂质是种类繁多、结构复杂的一类 大分子物质
定义: 脂肪和类脂总称为脂质(lipids) 。
分类: 脂肪 三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 (fat) 称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
胆固醇 (cholesterol, CHOL) 类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
糖脂 (glycolipid) 鞘脂 (sphingolipid)
3 目录
（一）甘油三酯是甘油的脂酸酯
• 甘油三酯(triacylglycerol)是非极性、不溶于水 的甘油脂酸三酯，基本结构为甘油的三个羟 基分别被相同或不同的脂酸酯化。
9 8 6 5 3 1COOH
10
CH3
11 12 14 15 17 19 20
9 10
11
75 13 15
3 1COOH R1
CH3 R2 17 19 20
花生四烯酸 （20:4△5，8，11，14）
前列腺酸
24 目录
PG根据五碳环上取代基和双键位置不同，分 9 型：
25 目录
根据R1及R2两条侧链中双键数目的多少，PG 又分为1、2、3类，在字母的右下角提示。
鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸相 连形成神经酰胺(ceramide)，为鞘脂的母体结构。
16 目录
鞘脂(sphingolipids)
含鞘氨醇(sphingosine)或二氢鞘氨醇的脂类。
17 目录
X＝磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺、 单糖或寡糖
按取代基X的不同，鞘脂分为：鞘糖酯、鞘磷脂
18 目录
标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。 ➢ △编码体系
从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ➢ ω或n编码体系
从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
6 目录
脂酸根据其碳链是否存在双键分为 饱和脂酸和不饱和脂酸
1.饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，
不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基 (-CH2-)的数目不同。
22 目录
（二）脂肪酸具有多种重要生理功能
1. 提供必需脂肪酸
人体自身不能合成，必须由食物提供的脂肪酸， 称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括亚油酸
（18:2，Δ9,12） 、亚麻酸（18:3，Δ9,12,15）和花生 四烯酸（20:4，Δ5,8,11,14） 。
23 目录
2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 ➢ 单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) ➢ 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)
7 目录
表7-1 常见的脂肪酸
8 目录
表7-2 不饱和脂肪酸
同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花 生四烯酸可由-6簇母体亚油酸产生。但-3、-6 和-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。 动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸，不能 合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
2. 合成不饱和脂肪酸衍生物
• 前 列 腺 wenku.baidu.com （ prostaglandin, PG ） 、 血 栓 烷 (thromboxane, TX) 、白三烯(leukotrienes, LT)是 廿碳多不饱和脂肪衍生物。
• 前列腺素以前列腺酸（prostanoic acid）为基本骨 架，有一个五碳环和两条侧链（R1及R2）。
（四）胆固醇以环戊烷多氢菲为基本结构
胆固醇(cholesterol)结构：
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2 3
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B
7
5
4
6
19 目录
动物胆固醇(27碳)
20 目录
植物(29碳)
酵母(28碳)
21 目录
二、脂质具有多种复杂的生物学功能
10 目录
（三）磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两类
磷脂（phospholipids）由甘油或鞘氨醇、脂肪 酸、磷酸和含氮化合物组成。
分类： 甘油磷脂：由甘油构成的磷脂（体内含量最多） 鞘磷脂：由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X指与磷酸羟基相连的取代基，包括胆碱、水、 乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等。
（一）甘油三酯是机体重要的能源物质
首先，甘油三酯氧化分解产能多。 第二，甘油三酯疏水，储存时不带水分子，占体积小。 第三，机体有专门的储存组织——脂肪组织。 甘油三酯是脂肪酸的重要储存库。 甘油二酯还是重要的细胞信号分子。
1g TG = 38KJ 1g 蛋白质 = 17KJ 1g 葡萄糖 = 17KJ
11 目录
由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂
组成：甘油、脂酸、磷脂、含氮化合物
结构：
O O C H 2O -C -R 1 R 2C -O -C H O
C H 2O -P -O X OH
X = 胆碱、水、乙醇胺、 丝氨酸、甘油、肌 醇、磷脂酰甘油等
功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜 的磷脂双分子层。
26 目录
• 其脂酰链组成复杂，长度和饱和度多种多样。 • 体内还存在少量甘油一酯（monoacylglycerol）
和甘油二酯（diacylglycerol，DAG）。
4 目录
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
5 目录
（一）脂肪酸是脂肪烃的羧酸
脂肪酸（fatty acids）的结构通式为: CH3（CH2）nCOOH。 高等动植物脂肪酸碳链长度一般在14～20之间， 为偶数碳。 系统命名法
机 体 内 几 类 重 要 的 甘 油 磷 脂
13 目录
磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol) 磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine)
(cephalin)
(lecithin)
14 目录
心磷脂 (cardiolipin)
15 目录
由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的磷脂称为鞘磷酯
第七章
脂质代谢
Metabolism of Lipids
1 目录
第一节
脂质的构成、功能及分析
The composition, function and analysis of lipids
2 目录
一、脂质是种类繁多、结构复杂的一类 大分子物质
定义: 脂肪和类脂总称为脂质(lipids) 。
分类: 脂肪 三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 (fat) 称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
胆固醇 (cholesterol, CHOL) 类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
糖脂 (glycolipid) 鞘脂 (sphingolipid)
3 目录
（一）甘油三酯是甘油的脂酸酯
• 甘油三酯(triacylglycerol)是非极性、不溶于水 的甘油脂酸三酯，基本结构为甘油的三个羟 基分别被相同或不同的脂酸酯化。
9 8 6 5 3 1COOH
10
CH3
11 12 14 15 17 19 20
9 10
11
75 13 15
3 1COOH R1
CH3 R2 17 19 20
花生四烯酸 （20:4△5，8，11，14）
前列腺酸
24 目录
PG根据五碳环上取代基和双键位置不同，分 9 型：
25 目录
根据R1及R2两条侧链中双键数目的多少，PG 又分为1、2、3类，在字母的右下角提示。
鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸相 连形成神经酰胺(ceramide)，为鞘脂的母体结构。
16 目录
鞘脂(sphingolipids)
含鞘氨醇(sphingosine)或二氢鞘氨醇的脂类。
17 目录
X＝磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺、 单糖或寡糖
按取代基X的不同，鞘脂分为：鞘糖酯、鞘磷脂
18 目录
标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。 ➢ △编码体系
从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ➢ ω或n编码体系
从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
6 目录
脂酸根据其碳链是否存在双键分为 饱和脂酸和不饱和脂酸
1.饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，
不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基 (-CH2-)的数目不同。
22 目录
（二）脂肪酸具有多种重要生理功能
1. 提供必需脂肪酸
人体自身不能合成，必须由食物提供的脂肪酸， 称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括亚油酸
（18:2，Δ9,12） 、亚麻酸（18:3，Δ9,12,15）和花生 四烯酸（20:4，Δ5,8,11,14） 。
23 目录
2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 ➢ 单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) ➢ 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)
7 目录
表7-1 常见的脂肪酸
8 目录
表7-2 不饱和脂肪酸
同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花 生四烯酸可由-6簇母体亚油酸产生。但-3、-6 和-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。 动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸，不能 合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
2. 合成不饱和脂肪酸衍生物
• 前 列 腺 wenku.baidu.com （ prostaglandin, PG ） 、 血 栓 烷 (thromboxane, TX) 、白三烯(leukotrienes, LT)是 廿碳多不饱和脂肪衍生物。
• 前列腺素以前列腺酸（prostanoic acid）为基本骨 架，有一个五碳环和两条侧链（R1及R2）。
（四）胆固醇以环戊烷多氢菲为基本结构
胆固醇(cholesterol)结构：
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2 3
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B
7
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4
6
19 目录
动物胆固醇(27碳)
20 目录
植物(29碳)
酵母(28碳)
21 目录
二、脂质具有多种复杂的生物学功能
10 目录
（三）磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两类
磷脂（phospholipids）由甘油或鞘氨醇、脂肪 酸、磷酸和含氮化合物组成。
分类： 甘油磷脂：由甘油构成的磷脂（体内含量最多） 鞘磷脂：由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X指与磷酸羟基相连的取代基，包括胆碱、水、 乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等。
（一）甘油三酯是机体重要的能源物质
首先，甘油三酯氧化分解产能多。 第二，甘油三酯疏水，储存时不带水分子，占体积小。 第三，机体有专门的储存组织——脂肪组织。 甘油三酯是脂肪酸的重要储存库。 甘油二酯还是重要的细胞信号分子。
1g TG = 38KJ 1g 蛋白质 = 17KJ 1g 葡萄糖 = 17KJ
11 目录
由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂
组成：甘油、脂酸、磷脂、含氮化合物
结构：
O O C H 2O -C -R 1 R 2C -O -C H O
C H 2O -P -O X OH
X = 胆碱、水、乙醇胺、 丝氨酸、甘油、肌 醇、磷脂酰甘油等
功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜 的磷脂双分子层。
26 目录
• 其脂酰链组成复杂，长度和饱和度多种多样。 • 体内还存在少量甘油一酯（monoacylglycerol）
和甘油二酯（diacylglycerol，DAG）。
4 目录
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
5 目录
（一）脂肪酸是脂肪烃的羧酸
脂肪酸（fatty acids）的结构通式为: CH3（CH2）nCOOH。 高等动植物脂肪酸碳链长度一般在14～20之间， 为偶数碳。 系统命名法