第十二章 醛和酮 核磁共振谱 答案
有机化学课后习题答案12第十二章醛和酮核磁共振谱(第5轮)答案
1. 2-丁烯醛
CH3CH=CHCHO
2,4-戊二酮
4-氯-4-甲基-2-戊烯醛
14. CH3COCH2CH2OH 15. (CH3)2 CHCH2CHO
4-羟基-2-丁醇
4-甲基丁醛
2. 二苯甲酮
C O
3. 2，2-二甲基环戊酮
O
C
CH3
CH3
4. 3-（间羟基苯基）丙醛
5. 甲醛苯腙
6. 丙酮缩氨脲
)。
A.糠醛
B.甲醛
C.乙醛
D.苯甲醛
9. 醛.酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热,羰基即被( C )。
A.氧化为羧基 B.转变成卤代醇 C.还原为亚甲基 D.还原为醇羟基
10. C6H5COCH2CH2C6H5 的系统命名法名称应该是：（B ）
A.1，3-二苯基-3-丙酮
B.1，3-二苯基-1-丙酮
8.
CHCHO
CH3
2-环己基丙醛
9.
O CH3
CH3 C CHCH2CHO
3-甲基-4-氧代戊醛
10. CH3CHCH2COCH2CH3
CH2CH3
11. CH3COCH2COCH3
Cl
12.
(CH3)2CCH CHCHO
5-甲基-3-庚酮
13.
CH3 CH3C N OH
丙酮肟
二.写出下列化合物结构式
R CH R' OH
R CH2 R'
NH2NH2 , NaOH (HOCH2CH2)2O
R
CH2
R'
还原能力较强，还能还原碳碳不饱和键。 还原能力较弱，仅能将羰基还原成羟基。 还原能力比四氢硼钠稍强，能还原羧基。 Clemmensen 还原法 黄鸣龙还原法
第12章 醛、酮和核磁共振谱(2011-1)
醛 aldehyde
酮 ketone
O
通式：
O H R C R'
R
C
O
O
官能团： 醛基
C H
酮基
C
O 含有 C
羰基
官能团
12.1 醛、酮的结构和命名 1. 羰基的结构
H
π
C O
HCHO
H
C、 O均为sp2杂化，成键原 子在同一平面。C、O未杂化 p轨道平行重叠，形成π键。 sp2
H H C O+R OH HCl H+/ROH OH H C OR C OR OR
半缩醛 缩醛 缩醛具有胞二醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂都比较稳定， 但若用稀酸处理，室温就水解生成半缩醛和醇，半缩醛又立 刻转化为醛和醇。
在酸性条件下又会转变成原来的醛，故在有机合成中常用 此法来保护活泼的醛基：
伯醇 仲醇
这是合成醇的重要方法，但反应的选择性较差：
CH3CH CHCHO H2/Ni CH3CH2CH2CH2OH
巴豆醛
1-丁醇
(2) 其它金属还原剂还原 醛、酮的单分子还原
CH3(CH2)4COCH3 Na+EtOH 65% CH3(CH2)4CHCH3 OH
CH3(CH2)5CHO
Fe+AcOH 81% CH3(CH2)4CH2CH2OH
+
(CH3)2CHMgBr
(CH3)CCHCHCH(CH3)2 + CH3CH OH
CH2
但若用有机锂试剂则仍可得到加成产物：
O (CH3)3CCC(CH3)3 + (CH3)3CLi Et2O 60oC C(CH3)3 (CH3)3CCC(CH3)3(81%) OH
《有机化学》(徐寿昌)第12章 醛和酮 核磁共振谱
N
Pyridine
NH+-O
O Cr Cl
O
Pyridinium chlorochromate
O HO Cr OH
O
Chromic acid 8
醛酮的制备－炔烃的水合
9
醛酮的制备－酰基化反应
10
醛酮的制备－臭氧化反应
11
醛酮的物理性质－沸点
醛酮的羰基具有平面结构，分子容易相互接近。
73
反-3-苯基丁烯醛的核磁共振谱－复杂图谱
醛和酮
O
C
羰基(Carbonyl group)
O
O
RCH
醛(Aldehyde)
R C R'
酮(Ketone)
1
羰基的结构
C
O
2
乙醛的结构参数
3
羰基的极性
O – C +
O
C
H
H
= 2.27D
O
C
H3C
CH3
= 2.85D
4
醛酮的命名
O CH3 C H
乙醛 Ethanal(Acetaldehyde)
59
化学位移的计算
用四甲基硅烷（Tetramethylsilane, TMS, (CH3)4Si） 做标准物，其它质子的化学位移是两者之间的相 对差值。为了消除工作频率不同的仪器使相同的 质子有不同的吸收，化学位移定义为：
TMS 106 ppm 0
： 待测质子的化学位移 ： 待测质子的共振频率 TMS：TMS中质子的共振频率 0 ： 仪器的工作频率
70
丙酸异丙酯的核磁共振谱
singlet：单 峰 quartet：四重峰
doublet：二重峰 quintet：五重峰
第12章 醛和酮 核磁共振谱
CH 3CH=CH2 + CO + H2
CH 3 CH3CH2CH2CHO + CH3CHCHO 75% 25%
羰基合成的原料大多用双键在链端的末端烯烃，其 产物以直链醛为主。
12.3 醛、酮的物理性质
1. 物态
甲醛为气体，C12 以下脂肪一元醛酮为液体，C12以上的 脂肪酮为固体。 羰基极性——沸点 > 烃、醚 无氢键——沸点 < 醇。
H2 O H+
α -氰 醇 （ α -羟 基 腈 ）
H R C COOH OH
α-羟基酸
应用范围：醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮 反 应 历 程
O + CN R H(R')
CN R (R')H C O快 H+
慢
δ-
CN R (R')H C O
δ-
CN R (R')H C OH
① HCN剧毒，弱酸。实验中现制现用：NaCN + H2SO4 ② 控制反应条件偏弱碱性： pH ≈ 8。
苯乙酮的红外光谱：
1686 cm-1为C=O键的伸缩振动，由于共轭作用吸收向 低频位移； 1559~1450 cm-1为苯环骨架伸缩振动，3060~3010 cm-1 为苯环上C—H键的伸缩振动。
12.4 醛、酮的化学性质
-活泼H的反应 (1) 烯醇化 (2) -卤代（卤仿反应） (3) 羟醛缩合反应
（饱和）
R
ONa C
R
OH C
H SO3H （ CH3）
H SO3Na （ CH3）
（白色）
α-羟基磺酸钠 溶于水，不溶于饱和NaHSO3溶液
第十二章醛和酮核磁共振谱答案解析
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7. CH 2OHC OH OHCH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 3 12.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮 8. α-溴代丙醛 9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛 11. 1,3-环已二酮 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3. CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHOCH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13. H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17. CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题 1.写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2.写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
12第十二醛和酮核磁共振谱(作业)
【作业题】1．命名或写出结构式：(2)(3)(1)N OHNO 22NHN (H 3C)2C (4)(5)H 2C C HOCH 2CH 3CH 3CH 2C OC 2H 52H 5H4-甲基环己酮肟2．完成下列反应。
(1)CH 3CH 2CH 2CHO( )LiAlH 42①( )(2)无水AlCl 3CH 3CH 3CH 2CH 2COCl( )Zn-Hg HCl( )(3)①( )(CH 3)2CHCHOBr 2乙酸C 2H 5OH 2( )Mg( )(CH 3)2CHCHO3+( )OO稀( )(4)3．综合题：(1)下列羰基化合物亲核加成的活性次序为：( ) > ( ) > ( ) > ( )a. b. c. d.ClCH 2CHOBrCH 2CHOH 2C CHCHOCH 3CH 2CHO(2)下列化合物能发生自身的羟醛缩合的是( )，能发生碘仿反应的是( )，能发生歧化反应的是( )，能被Fehling 试剂氧化的是( )。
d.e.f.a. b.HCHO c.ICH 2CHOCH 3CH 2CHOCHOCOCH 3(CH 3CH 2)2CHCHO(CH 3)3CCHO g.h.CH 3CH 2CHCH 3OH(3)下列化合物中能发生碘仿反应的是( )；能与饱和NaHSO 3水溶液发生加成反应的是( )。
a. b. c. d.CCH 3O e. f.g.h.CH 3COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2OH CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3OHOCHO(4)下列羰基化合物发生亲核加成反应活性由高到低的顺序为：( ) > ( ) > ( ) > ( )a. b. c. d.CH 3CHOCH 3COCH 3CF 3CHOCH 3COCH CH 24．用化学方法鉴别下列各组化合物CCH 3CHOO OHCCH 2CH 3O(1)CCH 3CHOCHCH 3CH 2CHO O OH OH(2)5．选择合适的原料合成下列化合物：(1)OOCH 3H 3C(2)和由合成BrCH 2CH 2CHO CH 2H 2C CH 3CHCH 2CH 2CHO6．推测结构(1) 某化合物的分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂催化下进行加氢则得到醇，此醇经去水，臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应；另一种能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原。
有机化学课后答案
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
第十二章醛和酮核磁共振谱答案
第⼗⼆章醛和酮核磁共振谱答案第⼗⼆章醛和酮、核磁共振谱习题A⼀.⽤系统命名法命名下列化合物⼆.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. ⼆苯甲酮3. 2，2-⼆甲基环戊酮COCH 3CH3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-⼰⼆酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环⼰基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊⼆酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO 丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已⼆酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /⼲燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/⼲醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2NaOHCH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH加热+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 4H 2OCH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl⼲( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. OLiAlH 4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 3OH[ ][ ]Zn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OH[ ]OHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2 OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOH CO CH 3NaOH, Br 2；H 3O + 8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OH CH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2 CH 310.加热Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO浓NaOHCOOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2NaOH+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3LiAlH 4H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OH⼲HClOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHOOH -CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2C NO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC 七.⽤化学⽅法区分下列化合物（1）丙酮与苯⼄酮OONaHSO 3⽩⾊⽆现象（2）⼰醛与2-⼰酮⼰醛⼰酮Ag(NH 3)2+Ag ⽆现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇Ag(NH 3)2+Ag ⽆现象（4）⼄醛与丙醛⼄醛丙醛⽆现象I 2+NaOH）⼄酸与丙醛⼄酸丙醛⽆现象N aHCO 3/H 2OCO 2（6）戊醛与2，2-⼆甲基丙醛CHO CHONaHSO3较慢出现⽩⾊较快出现⽩⾊7. 环⼰烯.环⼰酮.环⼰醇加溴⽔褪⾊为环⼰烯，再加钠，有⽓体产⽣为环⼰醇，剩下的是环⼰酮 8. 2–⼰醇.3–⼰醇.环⼰酮先加氢氧化钠和碘，有⽩⾊沉淀的是2–⼰醇；再加2,4-⼆硝基苯肼，有沉淀的是环⼰酮⼋.机理题1. 写出苯甲醛与⼄醛在碱性条件下反应的产物和机理OH-CHCH 2CHOOH-H 2O稀CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
第十二章 酮和醛 核磁共振谱
乙苯用空气氧化可得苯乙酮：
CH2CH3 + O2 硬脂酸钴 。
120-130 C
COCH3
12.2.6 羰基合成
烯 烃 与 CO 和 H2 在 某 些 金 属 的 羰 基 化 合 物 催 化 下 ， 与 110~200℃、 10~20 MPa 下，发生反应，生成多一个碳原子 的醛。
CH3CH=CH2+CO
反应历程
该反应是个可逆反应，常被用来分离和提纯某些羰基化合物：
-羟基磺酸钠与等摩尔的 NaCN作用，则磺酸基可被氰基取 代，生成 -羟基腈，避免用有毒的氰化氢，产率也比较高。
SO3Na NaCN CH OH CN H2O OH
HCl
CHO
NaHSO 3
CH
CH
COOH OH
苦杏仁酸(67%)
O C H
-活泼H的反应 醛的氧化 （1）烯醇化 （2） -卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应
C
H
C=C–C=O
（1）碳碳双键的亲电加成 （2）碳氧双键的亲核加成 （3）,-不饱和醛酮的共轭加成 （4）还原
12.4.1 加成反应
烯烃的加成一般为亲电加成; • 醛 酮 的 加 成 为 亲 核 加 成 , 易 于 HCN 、 NaHSO3 、 ROH 、 RMgX等发生亲核加成反应。
OH C + OR H -H2O C +
OH C OR
C H OR C + OR
+ OH 2 OR -H+
OR
ROH
OR C OR
Байду номын сангаас
缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水 解为原来的醛和醇
所以，制备缩醛时必须用干燥的HCl气体，体系中不能含水。 醛与二元醇反应生成环状缩醛：
有机化学第十二章醛酮核磁共振谱习题解答
一、命名下列化合物：
CONTENTS
01
02
03
04
添加标题
2，4-戊二酮； -戊二酮
添加标题
丙酮-2，4-二硝基苯腙
解答：
2、写出下列化合物的构造式：
解答：
4、写出丙醛与下列试剂反应所生成的主要产物：
环状缩醛，常用于保护羰基！
或其氨盐
注意：在碱催化下不易控制在一取代！
添加标题
添加标题
解答：
Hale Waihona Puke 添加标题添加标题5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
（4）CH3- -COOH （5）HOOC- -COOH
比较两者反应条件和产物！
章节一
01
下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO3水溶液加成？写出反应产物。
解答：
02
作业（P299） 1（7、8、9、10、11）（11小题书中与苯联的键应 联右边N上） 2（5、6、9、10） 4、 5（1、2、3、4、5。注意比较4、5，在酸存在下氧 化性强些） 7（2、3、4、6、8） 9、10、 11(注意第3题，先保护羰基，再制备格利雅试剂） 16（文中：多重峰改为：双峰） 19。
未加热，不脱水！
解答：
PART 1
解答：
转正述职汇报
以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
解答：
+ H2O
解答：
解答：
PART 1
解答：
PART 1
解答：
16.
19.解答：
注意：有同学推出A：CH3-CO-CH2-CH(CH3)2 这错误,因-CH2-只能出双峰.不符合题目要求.
第十二章酮和醛核磁共振谱
1 氧化 2 醛基合成
烯烃
1 水合 2 硼氢化-氧化
炔烃
1 侧链氧化 2 卤化-水解 3 傅氏酰基化 4 加特曼-科赫反应
芳烃
醇
醛 酮 氧化
氧化和脱氢
羧酸 取代
羧酸衍生物
还原
1. 醇的氧化和脱氢 ? 伯醇和仲醇氧化或脱氢反应，可分别生成醛、酮。 例1：
例2：
OH
CH 3CH 2CHCH 3
OH
CrO 3 H 2SO 4 Na2Cr 2O7
例1： 例2：
3. 同碳二卤化物水解
? 生成相应的羰基化合物，该法主要制备 （因为芳环侧链上 ? -? 容易被卤化。） 例1：
芳香族醛酮
例2：
4. 傅-克酰基化反应 ?
?芳烃在无水三氯化铝催化下，与 酰卤或酸酐作用，
生成芳酮：
苯甲酰氯
二苯甲酮
? 该反应也是一个芳环上的亲电取代反应：
? 芳烃与直链卤烷发生烷基化反应，往往得到重排产
O CH 3CH 2CCH 3
O
OH CHCH2CH3
H 2SO 4 H2CrO 4
O CCH2CH3
例3:以三氧化铬和吡啶的络合物为催化剂制醛产率高：
例4：欧芬脑尔氧化法 (主要制酮)：含有不饱和 C=C
双键的醛氧化，需采取特殊催化剂，如： 丙酮-异丙醇 铝（或叔丁醇铝）或三氧化铬 -吡啶络合物作氧化剂达 到此目的。
羰基与羟基互换
例5：醇在适当的催化剂条件下 脱去一分子 氢，生成 醛酮。
? 该反应得到的产品纯度高，但为一吸热反应，工业上常 在脱氢的同时，通入一定量的空气，使生成的氢与氧结 合放出的热量供脱氢反应。这种方法叫 氧化脱氢法 。
2. 炔烃水合
第十二章 醛和酮习题答案
第十二章 醛和酮 核磁共振谱习题答案12－1（1）3－甲基戊醛 （2）2－甲基－3－戊酮 （3）环戊基甲基酮（4）3－甲氧基苯甲醛 （5）3，7－二甲基－6－辛烯醛 （6）α－溴代苯乙酮 （7）1－戊烯－3－酮 （8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4－戊二酮 （11）丙酮－2，4－二硝基苯腙 12－2CH 3CH=CHCHOCO(1)(2)OOHCH 2CH 2CHO(3)(4)H 2C=NNH CH 32OH 3C (5)(6)CH 2CH 23BrOCH 3(7)(8)CHOOH(9)(10)CH 2CH 2CH 2O OO12－3CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛 CH3CH(CH3)CH2CHO 3－甲基丁醛CH3CH2CH(CH3)CHO 2－甲基丁醛 (CH3)3CCHO 2，2－二甲基丙醛 CH3CH2COCH2CH3 3-戊酮 CH3CH2CH2COCH3 2－戊酮 (CH3)2CHCOCH3 3－甲基－2－丁酮 12－4CHCH 2CH 3OH(1)(2)CH 3CH 2CH 2OHSO 3Na(3)(4)CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHOHOH(5)(6)CH 3CH 2CHCN CH 3CH 2CHCHCHOOH3CH 3(7)(8)CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OHBr(9)(10)CH 3CH 2CHOOCH 3CHCHO(12)CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=N NH(13)(11)12－5+(2)CH=CHCHOCH 3(1)CH 2OHCH 3COONaCH 3+(4)CH 3(3)CH 2OHCH 3COOHHOOCHCOONaCOOH(5)12－6O+(2)NO 2(1)CCH 3COOHCCl3(4)CHCH 3(3)OHCCH 3OMgBrOH ；CCH312－7（1）CH3COCH2CH3能发生碘仿反应，也能和饱和NaHSO3水溶液加成。
【精品】第十二章醛和酮核磁共振谱
第十二章醛和酮核磁共振谱学习要求1、掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。
2. 掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂，魏悌希试剂、氮及其衍生物的加成）及其运用。
3．掌握α—H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。
4、理解羰基亲核加成反应的历程。
5.理解核磁共振谱的一般原理。
6．理解〉C=C和>C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点.7．理解醛酮化合物的还原方法，并能区别各种还原剂的应用范围.8．理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用9．理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。
10了解饱和一元醛酮的常用制备方法。
11了解饱和醛酮的UV、IR和1NHMR的特征吸收峰。
12了解饱和一元醛酮的代表物。
13.了解金属氢化物。
计划课时数6课时重点:醛酮的亲核加成反应，α—H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用，核磁共振谱的一般原理。
难点：亲核加成反应的历程。
教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。
引言醛和酮都是分子中含有羰基官能团（>C=O）的化合物,羰基与一个烃基相连R C R'O R C R'ORCHO( RCHO )( )的化合物称为醛，羰基同时与两个烃基相连的称为酮.§12.1醛、酮的结构，分类,同分异构和命名12.1.1醛、酮的结构醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
羰基是用一个双键和氧相连的原子团（〉C=O ）.羰基碳原子是SP 2杂化的，其中一个SP 2杂化轨道与氧原子的P 轨道重迭形成σ键，氧的另一个P 轨道与碳原子的P 轨道侧面重迭形成π键，C=O=σ+π与相似C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大,所以π电子云的分布偏向氧原子,故羰基是一个极性基团，具有偶极矩，氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷.12。
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第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
HCNOH-H 3C CCN CH 3OH 2HCH 3COCH 3H 3C CCOOHCH 3OH3.CHO+CH 3MgBrOHH 2O H CHCH 3OMgBrCHO3CHCH 3OH4.CHO+CH 3CHOOHCHOOH --CHCH 2CHOOHCHOCH 3CHO5. 比较饱和亚硫酸氢钠与乙醛和苯甲醛的活性并解释反应机理R CH O 饱和NaHSO 3过量R CH SO 3Na OH ，由于空间位阻效应，饱和亚硫酸氢钠与乙醛反应的活性强于饱和亚硫酸氢钠与苯甲醛反应的活性。
九.合成题1. 用α-氯乙醛及其它不多于三个碳的有机物合成4-羟基戊醛。
ClCH 2ClCH 2CH(OCH 3)2CH 3COCH 2CH 2CH(OCH 3)CH OH HCl乙醚CH COCH BrH 3O +CH 3CHCH 2CH 2CHOOHH +NaBH2.CHOCHOCHOCHOO 3Zn,H 2OOH3.H OHOHK2Cr2O7HTM4. CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH CCH2CH3CHO-2CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH C(CH2CH3)CHO5.HC CHHC CH24CH3CHO OH-32+CH3CH=CHCHOH3O△CH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOH 6.CH2H2C CH3CH2CHCH3BrH2C CH22NaC CNa2CH3Br HBrTM7.CH3CHONO2H+CH3CHONO2HNOCH3NO2MnO28.CH2CH2CH2CH3BrTMZn, Hg2CH3CH2CH2COClAlCl3COCH2CH2CH COCH2CH2CH3BrHCl十.推断结构1. 不饱和酮A（C5H8O），与1mol氢气反应得饱和酮B（C5H10O）；A与CH3MgI反应，经酸化水解后得不饱和醇C（C6H12O）。
B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为2-甲基丙酸钠。
C 与KHSO4共热，则脱水生成D（C6H10），D与丁炔二酸反应得到E（C10H12O4）。
E在钯上脱氢得到4，5-二甲基邻苯二甲酸。
试推导A、B、C、D和E的构造。
OABOCOHDECOOHCOOH2. 有化合物A.B.C ，分子式均为C 4H 8O ；A.B 可以和氨基脲反应生成沉淀而C 不能；B 可以与费林试剂反应而A.C 不能；A.C 能发生碘仿反应而B 不能；写出A.B.C 的结构式。
A 为CH 3CH 2COCH 3，B 可能有两种结构CH 3CH 2CH 2CHO 和(CH 3)2CHCHO ，C 为CH 3CH(OH)CH=CH 2。
3. 从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C 8H 8O 2，该化合物能溶于NaOH 水溶液，遇FeCl 3呈浅紫色，与2 , 4–二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。
试推测该化合物可能的结构。
OHCOCH 3或OHCOCH 3 或OHCOCH 34 某化合物A 的分子式为C4H8O2，A 对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O （B ）和C2H6O2（C ）；B 可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原菲林试剂；C 在碱性条件下可与Cu2+作用得到深蓝色溶液。
试推测A.B.C 的构造式。
OOH 3CA:B:CH 3CHO C:OH OH5. 化合物A （C 5H 12O ）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成B （C 5H 10O ）。
B 没有旋光性，B 与正丙基溴化镁作用后水解生成C ，然后能拆分出两个对映体。
试推导出化合物A.B.C 的构造式。
(CH 3)2CHCHCH 3OHA:B:C:(CH 3)2CHCCH 3O(CH 3)2CHC(CH 3)CH 2CH 2CH 3OH6. 某化合物A ，分子式C 8H 10O ，其IR 为：3300，1600，1500，1370，1250，810 cm −1 1HNMR 谱为：7.0(dd,2H), 6.7( dd,2H), 5.6(br., 1H),2.6(q,2H ),1.15 (t,3H ) OHCH 2CH 37. 化合物A ，分子式C6H12O3, IR:1710cm-1, 1H NMR ：2.1(3H,s).2.6(2H,d).3.2 (6H,s).4.7 (1H,t), 与I2/OH-作用生成黄色沉淀，与Tollens 试剂不作用，但用一滴稀硫酸处理A 后所得产物可与Tollens 试剂作用。
CH 3COCH 2CH(OCH 3)2习题 B一.命名下列化合物二.写出下列化合物的结构，有立体异构体应写出构型式1.CH 2CHO苯乙醛2.CHOOHCH 34-甲基-2-羟基苯甲醛3.CO二苯甲酮4.CHOH 3CO3-甲氧基苯甲醛5.BrCHOCl2-氯-4-溴苯甲醛 6. COCH 3NO 23-硝基苯乙酮7.CHO H Cl CH 3HOH2R, 3R-2-氯-3-羟基丁醛8.CHOCH 35-甲基-2-环己烯基甲醛9.H 3CC HCCCH 3O CH 3(Z)-3-甲基3-戊烯-2-酮10.H 3CO4-甲基-3-环己烯酮11. CHOCHO乙二醛12.CH 3C O CH 2CHC O CH 33-环己烷基-2,5-戊二酮1. β-溴化丙醛 BrCH 2CH 2CHO2.1,4-环已二酮 OO3. 2-氯-3-戊酮 CH 3CHCOCH 2CH 3Cl4.三甲基乙醛(CH 3)3CCHO5.l,3-戊酮醛CH 3CH 2COCH 2CHO6.苯乙酮COCH 37.2,2–丁烯醛苯腙 HNNCHCH CHCH 38. 三氯乙醛Cl 3CCHO9.丁酮缩氨脲CH 3CH 3CH 2CNNHCONH 210.(R)–3–甲基–4–戊烯–2–酮11. (Z)–苯甲醛肟 12.3-甲基-2-戊酮CH 3COCH(CH 3)CH 2CH 3三.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序：1．2．四.写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：五.完成下列反应或写出反应产物1.CH 3COCH 2CH 3+H 2NOHCH 3CH 2CNOH CH 32.CHO+KMnO 4H +COOHCOOH3. C 6H 5COCH 365H +/ H 2O1)2)C 6H 5CCH 3C 6H 5OHCH 3C O H CH 3CH=CH 2C NOH C 6H H1.OH2.C 2H 5OOC 2H 53.HOCN4. 不反应5.NC 6H 5NH6.7.OBr8.HOSO 3Na9.HOC 6H 1310.4.+(CH 3)2C(CH 2OH)2O OCH 2OCH 2C(CH 3)25. O H 3CNaOH2OCH 2OHH 3COCOOH H 3C+6. C OCl 2,H 2O CH 3-+C O CHCl 3O -7.BrCH 2CH 2COCH 3(CH 2OH)2+( )Mg( )CH 3CHO( )H 3O +( )( ),,,BrCH 2CH 2CCH 3CH 3CH O O BrMgCH 2CH 2CCH 3O O,CH 2CH 2CCH 3O OOHCH 3CH CH 2CH 2COCH 3OHCH 3COCH 2CH 2COCH 38. C 6H 5CH NNH C ONH 2H 3O +H 2NNH C ONH 2C 6H 5CHO +9.CH 3CHCH 2CH 3OH 浓H 2SO 4( )( )3CHO HCHO -( )△_H2O( )( )CHOCH 3CH=CHCH 3,O 3,HOCH 2CH 2CHO ,CH 2=CHCHO ,CH 2=CHCH=CH 210.CH 3COCH HCNH 3O +CH 3CHCH 3CN ,CH 3CHCH 3OH11.NaHSO 3CHO CHOHNaO 3S12.OZn/Hg con. HCl13. CH 3CH 2CH 2OHCrO 3NCH 3CH 2CHO14.OHNO 3ONO 215. OHCCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CHO-CHO16.CHOHCHO+17.CHOONaOH252O+CH=CHCOC(CH 3)318.+1. Et 2O MgBrO 3+OH19.CH 3O+C 6H 5COOOHC COOCH 3六.选择题1.化合物CH 3COCH(CH 3)2的质子核磁共振谱中有几组峰？ ( B )A.2组B.3组C.4组D.5组 2.下列化合物能发生碘仿反应的是（ B ）A. 2-甲基丁醛B. 异丙醇C. 3-戊酮D. 丙醇3.下列羰基化合物对HCN 加成反应速度最快的是（ C ）A.苯乙酮B. 苯甲醛C.2-氯乙醛D. 乙醛4.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：( C )A.CH 3CH 2CH 2OCH 3B. CH 3CH 2CH 2CH 2OHC.CH 3CH 2OCH 2CH 3D.(CH 3)2CHCH 2OH 5.下列转换应选择什么恰当的试剂：( D )OHA.KMnO 4 + H +B.HIO 4C.CrO 3 +吡啶D.新制备的MnO 2 6.醛.酮与肼类(H 2N-NH 2等)缩合的产物叫做( D )。