有机化学a2教学课件第十一章羧酸及其衍生物11-1

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有机化学第11章羧酸ppt课件

O
C
OC2H5 + H2
Cu2O+Cr2O3 200～250℃,14～28MPa
CH2OH + C2H5OH
2.化学还原还原剂：金属钠和无水乙醇、氢化铝锂。
O CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C
OCH3
①LiAlH4,干醚 ②H3O+
❖ 还原剂不影响分CH子3(C中H2的)7C碳H=碳CH双(C键H2)。8OH + CH3OH
可编辑课件
28
❖ （三）氨解
O
R C Cl
O
O
RC OC R O
R C OR
+NH3
O R C NH2+
NH4Cl O _+
R C ONH4
ROH
O (CH3)2CHC
O Cl NH3 H2O (CH3)2CHC
NH2 + NH4Cl
可编辑课件
29
二、酰胺酸碱性、霍夫曼降解、脱水反应
❖ （一）酰胺的酸碱性氨呈碱性，当氨分子中的氢原子被酰基取代，生成的酰胺则是中性化合物，不能使石蕊变色。但在一定条件下酰胺还能表现出弱碱性和弱酸性。
14
❖ （三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加过量的酸或醇。
O
H2SO4
O
H C OH + HOCH2CH2CH3
H C OCH2CH2CH3 + H2O
（过量）
O
O
H+, 甲苯
O
O
HO C(CH2)4C OH + 2C2H5OH
C2H5O C(CH2)4C OC2H5 + 2H2O

羧酸及其衍生物ppt课件

RCOCl + R'MgCl
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应（水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化）（催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3

一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸

二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH

羧酸及其衍生物 ppt课件

K2SO4+2MnSO4+10CO2+ 8H2O
13.6.2 己二酸--合成纤维“尼龙-66”原料.
脱水脱羧加热
O ‖
苯酚
环己醇
己二酸
ppt课件
环戊酮
33
环己烷
环己酮
◆二元酸加热后的变化规律----Blanc规则: 在可能成环时总是较易形成较稳定的五元或六元环状化合物。
HOOCCOOH HOOCCH2COOH
比较下列各组物质的酸性强弱：
①FCH2COOH; ClCH2COOH; BrCH2COOH; ICH2COOH;
CH3COOH
② HCOOH; CH3COOH; CH3CH2COOH; (CH3)3CCOOH
③ Cl3CCOOH; Cl2CHCOOH; ClCH2COOH
Cl Cl Cl ④ CH3CH2CHCOOH; CH3CHCH2COOH; CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CHCOOH ⑤PhCOOH; CH3COOH; CH3CH2COOH
HCOOH
CO2 + H2
ppt课件 30
13.5.2 乙酸（醋酸） • 发酵法--食醋 • 工业制备（甲醇,乙醇,乙烯,乙炔或轻油氧化）：
13.5.3 丙烯酸丙烯酸的制备--丙烯气相氧化：
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃，0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化
CH 2COOH
CH2COOH
CH=CHCOOH
苯乙酸
3-苯丙烯酸（-苯丙烯酸，肉桂酸）
-萘乙酸
2. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体，环上其它基团作为取代基.

浙江大学有机化学课件讲义11

CO2H
OH
CH3(CH2)14CO2H 棕榈酸
HO2CCH OH
CHCO2H OH
安息香酸
水杨酸
酒石酸
对于比较复杂的羧酸，常用系统命名法命名。选含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳
原子开始编号，称为“某酸”，如有取代基，将取代基的名称与位次放在前面。例如：
CH3CHCH2CHCH2CO2H CH3 CH2CH3
吸收在 1640 和 1600 cm-1 处，是伯酰胺的另一特征吸收。图 11-1、11-2、11-3 分别是乙酸乙
4
酯、苯甲酸、乙酸酐和 N, N-二甲基甲酰胺（DMF）的红外光谱图。图 11-1 乙酸乙酯的红外光谱图 11-2 苯甲酸的红外光谱
5
图 11-3 乙酸酐的红外光谱
图 11-4 N, N-二甲基甲酰胺的红外光谱羧基上的质子因受羰基的去屏蔽作用以及氧电负性的影响，其化学位移出现在低场δ 10~12ppm 处。伯酰胺和仲酰胺氮上的质子在δ 5~8ppm（通常是一个宽峰）。羧酸及其衍生物的α-位质子因受羰基的吸电子作用影响，化学位移稍向低场移动，一般在δ 2~3ppm 处。
H
CO2H
CH3
CH2CH3
5-甲基-3-乙基己酸
(E)-2-乙基-2-丁烯酸
环直接与羧基相连称为环烷酸，编号从羧基所连接的碳原子开始，例如：
CO2H
CO2H
CO2H H
CH3
H
CO2H
4-甲基环己烷甲酸
2-环戊烯甲酸
反-1, 3-环戊烷二甲酸
芳香酸则常用苯甲酸作为母体，加上取代基的名称与位置，例如：
酰胺是由酰基和“胺”组成其名称的，如果氮上有取代基，则在取代基名称前加“N”
标出，例如：

《羧酸及衍生物》PPT课件

2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
（2）不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
5 -甲基-4 -乙基己酸 (δ -甲基- γ -乙基己酸)
2,4 -戊二烯酸
（3）脂肪族二元酸或多元酸：主链含两羧基，称 “某二酸”。
3 - 羧基 -3- 羟基戊二酸
（4）脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基
COOH COOH
9.1.2 羧酸的物理性质
1、水溶性：低级脂肪酸易溶于水，芳香羧酸不溶于水分子量增加，溶解度减小
2、沸点：羧酸 > 醇、酚 > 醛、酮 > 烷、醚（相对分子质量相近）原因：羧酸分子间以两个氢键形成双分子缔合体，比醇分子间氢键更稳定。
四、羧酸的化学性质
1. 羧酸的酸性
p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H极性增大，酸性↑
第 9 章羧酸及其衍生物
9.1 羧酸
羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被羧基
（ - COOH ）取代后生成的化合物通式：RCOOH
羧酸衍生物：羧基中的羟基被其它原子团取代
1. 羧酸的分类和命名
分类脂饱和羧肪酸族羧不饱和酸羧酸
一元羧酸
CH2COOH 乙酸（醋酸） CH2=CH-COOH
CH2=CH-CH2-COOH CH2=CH-CH2-COOH
LiAlH4
CH2=CH-CH2-CH2OH
H2/Pt
CH3CH2CH2COOH
5. 脂肪酸α-H的卤代反应
• 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H 卤代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
α-卤代酸是重要的合成中间体可合成α-羟基酸、α-氨基酸等多种α-取代酸

有机化学PPT11RCO-L第十一章羧酸衍生物课件

三、酯的命名
一元醇的酯：某酸某(醇)酯多元醇的酯：某醇某酸酯
OO C H 3 C O C H 2 C H 3 C H 3C O C H 2
乙酸乙酯
乙酸苄酯
O
O
CH3OCCH2CH2COCH3
丁二酸二甲酯
南京医科大学康达学院化学教研室有机化学
7
南京医科大学康达学院博学至精明德至善
乙二醇二乙酸酯
速率影响较大，R 和 OR’ 基团体积增大，反应速率降低。R 和 OR’ 供电子效应增强, 有利于稳定中间体而加快水解速率。
南京医科大学康达学院化学教研室有机化学
22
南京医科大学康达学院博学至精明德至善
(二) 醇解 (alcoholysis) —— 生成相应的酯
O
R— C— X
OO
R -C — O -C -R ’
O
SN
R
C
＋ : NuL
O-
RC Nu
L
EO
R
C
＋ : LNu
羰基的正电性越强、位阻越小, 越有利于亲核加成离去基碱性越弱, 基团越易离去, 越有利于消去离去基的离去能力：X- > RCO2- > RO- > NH2羧酸衍生物酰化反应活性: 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
南京医科大学康达学院化学教研室有机化学
C H 3C H 2C
O
苯甲酸酐
乙丙酐
乙酸丙酸酐
南京医科大学康达学院化学教研室有机化学
5
南京医科大学康达学院
O CH 2 C
O CH 3 CH
O
2-甲基丁二酸酐
博学至精明德至善
O O O

第十一章羧酸及其衍生物优秀课件

COOH
NO2
3.49
上海交通大学化学化工学院
表 11.2 常见取代苯甲酸的pKa
取代基 o
m
p 取代基 o
m
p
H
4.20 4.20 4.20
I
2.86 3.85 4.02
CH3 3.91 4.27 4.38 OH 2.98 4.08 4.57
C H 3 C H 2 C H (C H 3 )C O O H 2(α)-甲基丁酸
C H 3C H 2C C H C O O H
C H 3 3-甲基-2-戊烯酸或β-甲基-α-戊烯酸
C H 3C H 2
H
CC
C H 3
C O O H
反(E) 3-甲基-2-戊烯酸
上海交通大学化学化工学院
H C O O H > C H 3 C O O H > C H 3 C H 2 C O O H > ( C H 3 ) 2 C H C O O H > ( C H 3 ) 3 C C O O H
pKa值 3.77 4.74
4.88
ห้องสมุดไป่ตู้
4.96
5.05
上海交通大学化学化工学院
RCOONa + H2O (RCOO)2 Mg+H2O 2RCOONa + CO2 + H2O
用于分离酚和羧酸
RCOOH + NaCl
上海交通大学化学化工学院
影响羧酸酸性的因素：
1. 诱导效应（I）Induce
（1）取代基团的电负性越强，吸电子性越强，取代酸的酸性就越强。例如：
上海交通大学化学化工学院
（4）二元酸的有两个离解常数K1和K2，K1»K2。其酸性大小与两个羧基的相对距离有关，两个羧基相距越近影响越大，因此，二元羧酸的pKa1一般小于一元羧酸的pKa。例如：

《羧酸及其衍生物》课件

沸点和熔点
羧酸通常具有较高的沸点和熔点，这取决于分子间的氢键形成。
酸性
羧酸在水中可与碱发生中和反应，产生相应的盐。
羧酸的化学性质
酯化反应氧化反应酰化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于合成香料和涂料。
羧酸可以被氧化剂氧化为相应的醛、酮或羧酸。
羧酸与胺类化合物反应生成酰胺，常用于药物合成。
羧酸衍生物的合成方法
农业工业
在食品工业中，羧酸及其盐被用作防腐剂和增味剂。
羧酸衍生物被广泛用于制备农药和肥料，以提高农作物的产量和质量。
结论和总结
通过本课件，我们了解了羧酸及其衍生物的基本概念、结构与分类、物理性质、化学性质、合成方法以及应用领域。希望这些内容对大家的学习和工作有所帮助。
1
卤代羧酸
通过将羧酸与卤化物反应，生成相应的卤代羧酸。
2
酸酐
通过羧酸与酸性还原剂反应，生成相应的酸酐。
3
酯化反应
通过羧酸与醇反应，生成相应的酯。
羧酸及其衍生物的应用领域
化学工业
羧酸及其衍生物广泛用于制备染料、塑料和涂料等化学产品。
制药工业
羧酸衍生物被广泛应用于药物合成和药物交付系统的设计。
食品工业
《羧酸及其衍生物》PPT 课件
本课件将介绍羧酸及其衍生物的基本概念、结构与分类、物理性质、化学性质、合成方法以及应用领域，旨在通过生动的内容让大家更好地理解羧酸及其衍生物。
羧酸的基本概念
羧酸是一类分子中含有羧基（-COOH）的有机化合物，具有酸性。它们在许多生物和化学过程中起着重要的作用。
羧酸的结构与分类
脂肪酸
由长链烃基与羧基组成，常见于天然油脂和脂肪中。
羧酸盐

有机化学a2教学课件(吉林大学)第十一章羧酸及其衍生物

CH 3
乙酸酐
（简单酐，酸+ 酐）
O
CH 3 C
O
CH 2 CH 3
乙酸乙酯
（按原料命名，羧基氢被取代）
O
3-甲基 -4-丁内酯
O
（去掉酸字，用内酯代替，标明羟基的位置）
CH 3 CH 2 CH CN
CH 3
2-甲基丁腈（ C N 基 C 也计算进去）
精选课件ppt
4
对于二羧酸及其衍生物:
2.与硝基相似的吸电子基团还有 :
-C N - C O O H - C H O - 精选课件ppt C O R 等 .
14
给电子共轭效应
OR
+ OR
+ OR
-
-
给电子共轭效应,使给电子基团的邻对位电荷密度增加.
精选课件ppt
15
比较酸性:
OR
COOH
OR处于邻位时 , 既有给电子共轭效应, 又有吸电子诱导效应.
从极限结构看:
O
RC
OH
O
-
RC
O
-
O
+
RC
OH
O-
RC
O
有两个相同极限结构的杂化体更稳定
O
RC
OH
O RC
+ -
O
H+
精选课件ppt 更稳定
10
2.2 诱导效应及共轭效应对酸性的影响
2.2.1 诱导效应
电子云沿着化学键偏移的作用,是静电作用
a. CH3CHCOOH
b.
CH2CH2COOH
CH 3CH COO H c.

《有机化学》第11章羧酸及衍生物

二元酸时选择含有两个羧基在内的最长碳链为主链，称为某二酸。例如： HOOC-COOH 乙二酸
2023/6/13
3
2023/6/13
4
二、羧酸的物理性质
常温下，C10以下的饱和一元羧酸为液体，具有较强的刺激性气味或难闻腥臭味；C10以上的饱和一元羧酸为蜡状固体；二元羧酸和芳香族羧酸都是结晶固体。
2023/6/13
1
第一节羧酸
一、羧酸分类和命名 1. 羧酸的分类
⑴ 根据和羧基相连的烃基的不同，可以分为脂肪族羧酸（脂肪酸）、脂环酸、芳香族羧酸（芳香酸）；
⑵ 根据和羧基相连的烃基是否饱和可以分为饱和羧酸、不饱和羧酸； ⑶ 根据分子中羧基的数目，又可以分为一元酸、二元酸、多元酸等。
2. 羧酸的命名 ⑴ 羧酸的俗名
2. 酸酐
酸酐是将羧酸的名称后加“酐”字。例如：
2023/6/13
15
3. 酯
酯是羧酸和醇经酯化反应而得，命名时，酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯”字。例如：
二、物理性质
最简单的酰氯为乙酰氯，沸点为52℃。甲酰氯在-60℃以上是不稳定的，立即分解为一氧化碳和氯化氢。苯甲酰氯的沸点为197℃。
2023/6/13
12
5. α-H的卤代
脂肪酸中的羧基和羰基一样能使α-H活化，但羧基的致活作用比羰基小得多，要在催化剂（常用红磷）作用下逐步卤代。例如：
红磷的作用是生成卤化磷（PCl3和PBr3），它与羧酸作用生成酰卤，酰卤的α-H卤代要比羧酸容易得多。
2023/6/13
13
第二节羧酸衍生物
酰氯的沸点比相应的羧酸低，低级酰氯遇水猛烈水解，水解产物能溶于水，
表面上好象是酰氯溶解。酰氯的密度大于1。乙酐的沸点为140℃，比乙酸高，苯甲酸酐和邻苯二甲酐为固体，熔点为

羧酸及其衍生物ppt课件PPT学习教案

>(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>
2021/8/27
H
22
§13.4 羧酸的化学性质
-I
例
1:H 3C
O C OH
pKa
4.74
= +I
例2：
O
O
O
H 2C C C l 2.86
OH
O
Cl O HC C O H
Cl
1.26
O
H C O H H 2C C O H H 2C C O H H 2C C O H
2021/8/27
20
§13.4 羧酸的化学性质
2、诱导效应及其对酸性的影响
诱导效应：由于电负性不同，通过静电诱导作用而产生的沿碳链传递的电子偏移效应。
诱导效应的种类：吸电子诱导效应（-I）酸性增强酸性减弱供电子诱导效应（+I ）
Cl CH2 COO-
CH3 COO-
-I
+I
第21页/共87页
§13.2 羧酸的制法
三、格氏合成法(适用1级2级3级和芳香卤代烷制备多一个碳的羧酸)
O
O
R
Mg X + O
干醚
CO
R
C
O M g X H3+O
R
C
OH
低温
M g Cl
O C O M g Cl
H 3C CH 2CH 2 CH 3 CO 2 H 3C
CH 3
H 2O H 2SO 4
H 3C
O C OH CH 3
32
§13.4 羧酸的化学性质
四、脱羧反应
羧酸的碱金属盐与碱共热----生成烃少一个碳）：（

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2 .与 O R 相似的 (吸电缱子诱导 ,给电子共轭 )还有 : -X , -N H 2(R ), -N H C O R , -O H , -O C O R 等 .
17
一些取代苯甲酸的pKa值(邻位酸性强)
邻位
间位
对位
H
4.20
4.20
4.20
CH3
3.91
4.27
4.38
O
CH 3 CH 2 C
O
CH 3 C
O
OC
O
OC
CH 3
乙丙酐（混合酸酐，简单酐在前）
CH 3
乙酸酐
（简单酐，酸+ 酐）
O
CH 3 C
O
CH 2 CH 3
乙酸乙酯
（按原料命名，羧基氢被取代）
O
3-甲基 -4-丁内酯
O
（去掉酸字，用内酯代替，标明羟基的位置）
CH 3 CH 2 CH CN
COO H
( d＞c＞b＞a＞e )
19
a. CH 3OCH 2CO OH b. C6H5COOH c. CH 3CH 3
d. CH 3CH 2OH e. CH 3COOH f. CH 3CH 2NH 2
g. HC CH
h. CICH 2COOH
( h＞ b ＞ a ＞ e ＞d ＞g ＞ f ＞ c )
-C N -C O O H -C H O -C O R 等 .
15
给电子共轭效应
OR
+ OR
+ OR
-
-
给电子共轭效应,使给电子基团的邻对位电荷密度增加.
16
比较酸性:
OR
COOH
OR处于邻位时 , 既有给电子共轭效应, 又有吸电子诱导效应.
OR
＜
COOH
1. 邻位 --诱导效应及共轭效应 ; 间位 ,对位 ---共轭效应 .
F
3.27
3.86
4.14
Cl
2.92
3.83
3.97
Br
2.85
3.81
3.97
I
2.86
3.85
4.02
OH
2.98
4.08
4.57
OCH3
4.09
4.09
4.47
NO2
2.21
3.49
3.42
18
酸性比较题:
a. Cl
COO H
b. F
COO H
c. NC
COO H
d. O2N
COO H
e. H3CO
O
-
CH 2 C Y
O-
CH 2 C Y
O-
+
CH 3 C Y
① 与 ② 竞争 ,当 Y 的给电子能力强时 ,② 比较易发生 .22
O
O
CH 3 C Cl CH 3 C OR
α H 的活性
O
CH 3 C N
O
CH 3 C H
O
CH 3 C CH 3
23
2 .3 .2
O
C 中氧的碱性
13
2.2.2 共轭效应
吸电子共轭效应:
-O
O -O
O-
N+
N+
+
-O O -
N+
+
N O 2的吸电子共轭作用 ,使邻 \对位的电荷密度较小 , 所以 ,邻 \对位具有吸电子能力 .
-N O 2既有吸电子诱导作用 ,又有吸电子共轭作用 . 14
氧上的电荷密度高 ,则与质子结合能力强 ,即碱性强
O
O
CH 3 C Cl CH 3 C OR
O CH 3 C N
Y的吸电子能力增加
Y的给电子能力增加
羰基氧的碱性增加
O
O
CH 3 C H
CH 3 C CH 3
24
2.3.3 羧羰基的亲核取代反应活性
酸
醇炔
胺烷
无给电子共轭
20
2.3 羧酸衍生物的结构
O R C X..
O RC
O R C O..R
O RC
O R C .N.
O RC
弱
强
X
给吸
电电
子子
OR
共诱
轭导
作作
用用
N
强
弱
(原因 :元素的电负性 )
21
2.3.1 α H 的活性
O
- H+
CH 3 C Y
①
O
CH 3 C Y. . ②
CH 3
2-甲基丁腈（ C N 基 C 也计算进去）
5
对于二羧酸及其衍生物:
HO OC -CH 2 CHC H 2 C H 2 C OO H
CH 3 OO
3-甲基己二酸
Cl
CC
Cl
乙二酰二氯（草酰氯）
CH 2
COO CH 3
COOCH 3
O
C
CH 2 C
NH 2 NH 2
F
CI
CI
CH3CH2COOH d.
e. CH3CHCOOH NO 2
酸性: e ＞ a＞ C ＞ b ＞ d
12
诱导效应受以下因素影响:
元素的电负性, 基团的不饱和程度, 电荷的正负性, 距离
吸电子基:
NO2＞ CN＞F＞CI＞Br＞I ＞C源自C ＞ C6H5 ＞C=C＞H
给电子基:
(CH3)3C ＞ (CH3)2CH ＞ CH3CH2 ＞ CH3 ＞ H
O RC Y
..
-
B
O-
RC Y
O RC B
B
O C 中碳的正电荷性强 ,反应易发生 .
O
O
CH 3 C Cl CH 3 C OR
O CH 3 C N
Y的吸电子能力增加
从极限结构看:
O
RC
OH
O
-
RC
O
-
O
+
RC
OH
O-
RC
O
有两个相同极限结构的杂化体更稳定
O
RC
OH
O RC
+ -
O
H+
更稳定
11
2.2 诱导效应及共轭效应对酸性的影响
2.2.1 诱导效应
电子云沿着化学键偏移的作用,是静电作用
a. CH3CHCOOH
b.
CH2CH2COOH
CH 3CH COO H c.
比较酸性:
NO 2
CO OH
＞
NO 2
＞
CO OH
NO 2
CO OH
1. 邻 ,间 ,对位三种异构体中 :
邻位 ---------诱导效应及共轭效应
间位 ,对位 --------------- 共轭效应 .
2.与硝基相似的吸电子基团还有 :
COOH
1,4-环己烷二羧酸
CH 2CO OH
2-环己基乙酸
8
§2. 结构
2.1 羧酸的结构
9
.. 123pm O
C136pmO
P---π共轭
H
- H+
O C
OH
127pm O
.... C O 127pm
P---π共轭
O
C
O
氧上负电荷丰富 ,更容易提供电子 ,与羰基的 π电子发生共轭10
丙二酸二甲酯
丙二酰二胺
6
有时，一些基团也可作取代基：
CX
CCH 3
O
O
（氯甲酰基）（乙酰基）
NH CCH 3 O
（乙酰氨基）
NHOCC3H
COHC 3
COl C
COHO
COHO
COHO
4-乙酰氨基苯甲酸 4-乙酰基苯甲酸 4-（氯甲酰）苯甲酸
7
* COOH 与环直接相连时:
COOH
环己烷羧酸
HOO C