三萜类化合物
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（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
C3：有-OH取代 C28-CH3：易被氧 化成CH2OH、COOH。
A H H B H C H D E
oleanane
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
一、概述
（二）分布
三萜：主要来源于菊科、豆科、大戟科、卫 茅科、茜草科、橄榄科、唇型科等植物。
三萜皂苷：在豆科、五加科、葫芦科、毛茛
科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等
植物分布较多。
一、概述
（三）生物活性
具有溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等 活性。
例如： - 齐墩果酸：临床上用于治疗肝炎 - 甘草次酸琥珀酸半酯：用于治疗溃疡 - 甘草酸：可降低胆固醇 - 人参皂苷b2、柴胡皂苷a：可降低高血脂
21 11 1 19 9 2 3 12 18 22 20 17 16 15
1 4 10 14 13
24 23 25 27
26
C 13 D H 14
30 7
A
4 28
10 5
B
6
H 8
17
20
H
29
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有 显著的差异。
具有溶血性质
- 20（S）-原人参三醇衍生的皂苷：
- 20（S）-原人参二醇衍生的皂苷： 具有对抗溶血作用
因此，人参总皂苷不表现出溶血的现象。
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂甾烷型（lanostane）
6、楝烷型（meliacane）
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
21 12 H 11 1 2 3 28 19 10 5 9 18 20 22 23 16 27
17 1 4 10
8 14
24
25
26
17
C
13
D 14
15
20
OP
焦磷酸金合欢酯 （倍半萜）
尾－尾缩合
鲨烯
不同途径环合
三萜类化合物
本章内容
一、概述 二、分类
三、理化性质
四、提取分离
二、分类
已发现的三萜类化合物结构类型很多，但
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少
数为链状、单环、双环和三环三萜。
二、分类
•如：
- 链状三萜（无环三萜）：多为鲨烯类化合物
HOO HO OH O O O O H
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（1）酸水解条件： 缓和水解条件：- 50％HOAc，70℃，加热4hr。 缓和水解条件： - NaIO4氧化，NaBH4还原，
强酸水解条件：室温2N H2SO4或HCl水解。
（2）缓和水解：20位苷键断裂
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
结构特点：
13 14
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 17位：β-侧链
C A
10
R
20
H
17
D
10、13位：β-角甲基
14位： α-角甲基 8位： β-H 20位构型：R （β-H）
B 8
H
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（2）缓和水解： 20位苷键断裂，并保持原构型
R2O
12
HO
20 S
12
20 S
H＋
3
RO
6
3
RO
6
OR1
20（S）－protopanaxatriol
OR1
20（S）－protopanaxatriol
继续水解，则C3位苷键裂解
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
D
10 5
8
B
H H
20位构型： R （β-H）
cucurbitane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 6、楝烷型（meliacane） • 结构特点：
26个碳 S
20
8、10位：β-角甲基
13位：α-角甲基 14位：β-H 17位：α-侧链 20位构型：S （α-H）
A
4
B
6
8
30ห้องสมุดไป่ตู้
7
H
29
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为 反式 8、10位：β-角甲基 14位：α-角甲基 13位： β-H 17位：β-侧链 20位构型：R 或 S
30
29 20
E
存在状态： （1）游离
11 1 25 2 3 24
A 4
19 12 H 18
（2）成酯
（3）成苷
C 13 H 17 26 14 D 9
28 16
A/B、B/C、 21 C/D环均为反式 22 D/E环为顺式 有8个甲基
10
H 5 B
8 27 15 7
H 23
6
oleanane
二、分类
一、概述
（三）生物活性
由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用
来作为乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
一、概述
（四）生物合成
三萜类化合物： 是由鲨烯（squalene）经过不同的 途径环合而成。
鲨烯：是由倍半萜金合欢醇（farnesol） 的焦磷酸酯尾-尾缩合生成。
一、概述
（四）生物合成
OP
焦磷酸金合欢酯 （倍半萜）
18
17
H
β α 2 乌拉尔甘草皂甙 A glcuA--glcuA-β β 3 乌拉尔甘草皂甙 B glcuA--glcuA-β β β β
萜类化合物。
三萜皂苷（triterpenoid saponins）： 是由三萜皂苷元（tirterpene saponins） 和糖或糖醛酸等通过苷键组成的苷类化合物。
一、概述
（一）定义
皂苷：
由于多数三萜苷可溶于水，水溶液振摇
后产生似肥皂水溶液样泡沫，且不因加热而
消失，因此，三萜苷又叫皂苷。
A
19 10 9
CH B
D
H
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
5、 葫芦素烷型（cucurbitane） • 结构特点：
9、13位：β-角甲基
10位：α-H 5、8位：β-H 其余与羊毛甾烷一样 17位： β -侧链
A
H9 C H H
H
13
Rg1 －H（20R）
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 20（S）-原人参三醇
R2O
12 20
C6 ：有－OH
ginsenoside
Re Rf
2
3
HO
6
R1
glc——Rha
2
R2
glc H（20S）
OR1
20（S）－protopanaxatriol
A CH
10 B 8 13
S 20
H
17
D
14
8位： β-H
17位： α -侧链 20位构型：S （α-H）
H
13、14－CH3与 羊毛脂烷型相反
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 4、 环阿屯烷型（cycloartane） • 结构特点：
与羊毛脂烷型相似 差别：仅在于19位 甲基与9位脱氢形成 三元环
酸性皂苷：
由于三萜皂苷结构中多具有羧基，所以
有时又将三萜皂苷叫做酸性皂苷。
一、概述
（一）定义
次生皂苷：当原生苷由于水解或酶解，部分
糖被降解时，所生成的苷叫次生苷。
据糖链的多少可分为：
单糖链苷：含有一个糖链的苷。
双糖链苷：含有二个糖链的苷。
三糖链苷：含有三个糖链的苷。
一、概述
（二）分布
三萜及其苷类广泛存在于自然界，在菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋 生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布 最多。
C 13 A
10
R或S 20
H
17
D
B 8
H
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
例如：
人参含有多种皂苷，大多数属于达玛烷型四环三萜。 根据C6位是否含有-OH可分为两种类型： - protopanaxadiol】衍生的皂苷。
A
10
C 13
14
17
D
B 8
H
H
H
meliacane
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
2、乌苏烷型（ursane） 3、羽扇豆烷型（lupane） 4、木栓烷型（friedelane）
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 1、齐墩果烷型（oleanane） 又称β-香树脂烷型（ β- amyrane）
glc——glc
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
水解条件不同，产物不同。常见方法： （1）缓和条件水解：能保持原生皂苷元
（2）强酸水解:
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
（1）由20（S）－原人参二醇【（20（S） （2）由20（S）－原人参三醇【（20（S）
- protopanaxatriol】衍生的皂苷。
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 20（S）-原人参二醇
RO
C6 ：无-OH
二、分类
三环三萜：
A
C
HO
B
蓍醇 B （achilleol B） 来源于蓍属植物
二、分类
下面重点介绍四环三萜和五环三萜两大类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
2、羊毛脂甾烷型（lanostane） 3、大戟烷型（euphane） 4、环阿屯烷型（cycloartane） 5、葫芦素烷型（cucurbitane）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代
例如：
O
OH
OH
3
HO
H
HO
羊毛脂醇
OH
黄芪醇
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3、 大戟烷型（euphane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 10、14位：β-角甲基 13位：α-角甲基
12
20
ginsenoside
3 6 6
6 4 Ra1 － glc—— ara（p）—— xyl
R
glc——glc——O
2
Ra2 － glc——ara（f）——xyl
2
6
Rb1 － glc——glc
6 Rb2 － glc—— ara（p）
Rc Rd
6 ara（f） － glc——
－ glc
20（S）－protopanaxadiol
OR1
panaxatriol
OH
20 R
12
O
20 R
12
H＋ H＋
3 6
RO
3
6
OR1
RO
20 R－人参三醇
20（R）－protopanaxatriol
OR1
panaxatriol
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
第八章 三萜类化合物
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
H
8 7
H
6
H
本章内容
一、概
二、分
述
类
三、理化性质
四、提取分离
一、概述
（一）定义
三萜（triterpenoids）：
是由6个异戊二烯单元、30个碳原子组成的
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（3）强酸水解：20位苷键断裂，并C20位羟基与甲基环合，
发生异构化：20S
HO
12
20R
20 S
R2O
12
O
20 S
20 S
H＋ H＋
3 6
H＋
12
RO
3
6
OR1
RO
3
6
20 S－人参三醇
20（S）－protopanaxatriol
OR1
RO
20（S）－protopanaxatriol
1、齐墩果烷型（oleanane）
20 12 13 14 10 3 8 18 17
H
COOH
HO
齐墩果酸
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
COOH
20
甘草次酸 甘草酸
R H
2 glcuA--glcuA--
O
12 13 14
longilene peroxide
来源于苦木科植物 Eurycoma longifolia
二、分类
单环三萜：
H O
蓍醇（achilleol A） 来源于蓍属植物
二、分类
双环三萜：
R2
O
R1
O
naurol A naurol B
R1 = R2 = OH R1 = R2 = OH
来源于太平洋中的海绵
1、齐墩果烷型（oleanane）
C3：有-OH取代 C28-CH3：易被氧 化成CH2OH、COOH。
A H H B H C H D E
oleanane
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
一、概述
（二）分布
三萜：主要来源于菊科、豆科、大戟科、卫 茅科、茜草科、橄榄科、唇型科等植物。
三萜皂苷：在豆科、五加科、葫芦科、毛茛
科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等
植物分布较多。
一、概述
（三）生物活性
具有溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等 活性。
例如： - 齐墩果酸：临床上用于治疗肝炎 - 甘草次酸琥珀酸半酯：用于治疗溃疡 - 甘草酸：可降低胆固醇 - 人参皂苷b2、柴胡皂苷a：可降低高血脂
21 11 1 19 9 2 3 12 18 22 20 17 16 15
1 4 10 14 13
24 23 25 27
26
C 13 D H 14
30 7
A
4 28
10 5
B
6
H 8
17
20
H
29
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有 显著的差异。
具有溶血性质
- 20（S）-原人参三醇衍生的皂苷：
- 20（S）-原人参二醇衍生的皂苷： 具有对抗溶血作用
因此，人参总皂苷不表现出溶血的现象。
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂甾烷型（lanostane）
6、楝烷型（meliacane）
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
21 12 H 11 1 2 3 28 19 10 5 9 18 20 22 23 16 27
17 1 4 10
8 14
24
25
26
17
C
13
D 14
15
20
OP
焦磷酸金合欢酯 （倍半萜）
尾－尾缩合
鲨烯
不同途径环合
三萜类化合物
本章内容
一、概述 二、分类
三、理化性质
四、提取分离
二、分类
已发现的三萜类化合物结构类型很多，但
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少
数为链状、单环、双环和三环三萜。
二、分类
•如：
- 链状三萜（无环三萜）：多为鲨烯类化合物
HOO HO OH O O O O H
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（1）酸水解条件： 缓和水解条件：- 50％HOAc，70℃，加热4hr。 缓和水解条件： - NaIO4氧化，NaBH4还原，
强酸水解条件：室温2N H2SO4或HCl水解。
（2）缓和水解：20位苷键断裂
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
结构特点：
13 14
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 17位：β-侧链
C A
10
R
20
H
17
D
10、13位：β-角甲基
14位： α-角甲基 8位： β-H 20位构型：R （β-H）
B 8
H
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（2）缓和水解： 20位苷键断裂，并保持原构型
R2O
12
HO
20 S
12
20 S
H＋
3
RO
6
3
RO
6
OR1
20（S）－protopanaxatriol
OR1
20（S）－protopanaxatriol
继续水解，则C3位苷键裂解
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
D
10 5
8
B
H H
20位构型： R （β-H）
cucurbitane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 6、楝烷型（meliacane） • 结构特点：
26个碳 S
20
8、10位：β-角甲基
13位：α-角甲基 14位：β-H 17位：α-侧链 20位构型：S （α-H）
A
4
B
6
8
30ห้องสมุดไป่ตู้
7
H
29
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为 反式 8、10位：β-角甲基 14位：α-角甲基 13位： β-H 17位：β-侧链 20位构型：R 或 S
30
29 20
E
存在状态： （1）游离
11 1 25 2 3 24
A 4
19 12 H 18
（2）成酯
（3）成苷
C 13 H 17 26 14 D 9
28 16
A/B、B/C、 21 C/D环均为反式 22 D/E环为顺式 有8个甲基
10
H 5 B
8 27 15 7
H 23
6
oleanane
二、分类
一、概述
（三）生物活性
由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用
来作为乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
一、概述
（四）生物合成
三萜类化合物： 是由鲨烯（squalene）经过不同的 途径环合而成。
鲨烯：是由倍半萜金合欢醇（farnesol） 的焦磷酸酯尾-尾缩合生成。
一、概述
（四）生物合成
OP
焦磷酸金合欢酯 （倍半萜）
18
17
H
β α 2 乌拉尔甘草皂甙 A glcuA--glcuA-β β 3 乌拉尔甘草皂甙 B glcuA--glcuA-β β β β
萜类化合物。
三萜皂苷（triterpenoid saponins）： 是由三萜皂苷元（tirterpene saponins） 和糖或糖醛酸等通过苷键组成的苷类化合物。
一、概述
（一）定义
皂苷：
由于多数三萜苷可溶于水，水溶液振摇
后产生似肥皂水溶液样泡沫，且不因加热而
消失，因此，三萜苷又叫皂苷。
A
19 10 9
CH B
D
H
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
5、 葫芦素烷型（cucurbitane） • 结构特点：
9、13位：β-角甲基
10位：α-H 5、8位：β-H 其余与羊毛甾烷一样 17位： β -侧链
A
H9 C H H
H
13
Rg1 －H（20R）
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 20（S）-原人参三醇
R2O
12 20
C6 ：有－OH
ginsenoside
Re Rf
2
3
HO
6
R1
glc——Rha
2
R2
glc H（20S）
OR1
20（S）－protopanaxatriol
A CH
10 B 8 13
S 20
H
17
D
14
8位： β-H
17位： α -侧链 20位构型：S （α-H）
H
13、14－CH3与 羊毛脂烷型相反
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 4、 环阿屯烷型（cycloartane） • 结构特点：
与羊毛脂烷型相似 差别：仅在于19位 甲基与9位脱氢形成 三元环
酸性皂苷：
由于三萜皂苷结构中多具有羧基，所以
有时又将三萜皂苷叫做酸性皂苷。
一、概述
（一）定义
次生皂苷：当原生苷由于水解或酶解，部分
糖被降解时，所生成的苷叫次生苷。
据糖链的多少可分为：
单糖链苷：含有一个糖链的苷。
双糖链苷：含有二个糖链的苷。
三糖链苷：含有三个糖链的苷。
一、概述
（二）分布
三萜及其苷类广泛存在于自然界，在菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋 生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布 最多。
C 13 A
10
R或S 20
H
17
D
B 8
H
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
例如：
人参含有多种皂苷，大多数属于达玛烷型四环三萜。 根据C6位是否含有-OH可分为两种类型： - protopanaxadiol】衍生的皂苷。
A
10
C 13
14
17
D
B 8
H
H
H
meliacane
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
2、乌苏烷型（ursane） 3、羽扇豆烷型（lupane） 4、木栓烷型（friedelane）
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 1、齐墩果烷型（oleanane） 又称β-香树脂烷型（ β- amyrane）
glc——glc
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
水解条件不同，产物不同。常见方法： （1）缓和条件水解：能保持原生皂苷元
（2）强酸水解:
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
（1）由20（S）－原人参二醇【（20（S） （2）由20（S）－原人参三醇【（20（S）
- protopanaxatriol】衍生的皂苷。
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 20（S）-原人参二醇
RO
C6 ：无-OH
二、分类
三环三萜：
A
C
HO
B
蓍醇 B （achilleol B） 来源于蓍属植物
二、分类
下面重点介绍四环三萜和五环三萜两大类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）
2、羊毛脂甾烷型（lanostane） 3、大戟烷型（euphane） 4、环阿屯烷型（cycloartane） 5、葫芦素烷型（cucurbitane）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代
例如：
O
OH
OH
3
HO
H
HO
羊毛脂醇
OH
黄芪醇
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3、 大戟烷型（euphane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 10、14位：β-角甲基 13位：α-角甲基
12
20
ginsenoside
3 6 6
6 4 Ra1 － glc—— ara（p）—— xyl
R
glc——glc——O
2
Ra2 － glc——ara（f）——xyl
2
6
Rb1 － glc——glc
6 Rb2 － glc—— ara（p）
Rc Rd
6 ara（f） － glc——
－ glc
20（S）－protopanaxadiol
OR1
panaxatriol
OH
20 R
12
O
20 R
12
H＋ H＋
3 6
RO
3
6
OR1
RO
20 R－人参三醇
20（R）－protopanaxatriol
OR1
panaxatriol
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
第八章 三萜类化合物
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
H
8 7
H
6
H
本章内容
一、概
二、分
述
类
三、理化性质
四、提取分离
一、概述
（一）定义
三萜（triterpenoids）：
是由6个异戊二烯单元、30个碳原子组成的
1、达玛烷型（dammarane）：－ 人参皂苷
（3）强酸水解：20位苷键断裂，并C20位羟基与甲基环合，
发生异构化：20S
HO
12
20R
20 S
R2O
12
O
20 S
20 S
H＋ H＋
3 6
H＋
12
RO
3
6
OR1
RO
3
6
20 S－人参三醇
20（S）－protopanaxatriol
OR1
RO
20（S）－protopanaxatriol
1、齐墩果烷型（oleanane）
20 12 13 14 10 3 8 18 17
H
COOH
HO
齐墩果酸
二、分类
（二）五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1、齐墩果烷型（oleanane）
COOH
20
甘草次酸 甘草酸
R H
2 glcuA--glcuA--
O
12 13 14
longilene peroxide
来源于苦木科植物 Eurycoma longifolia
二、分类
单环三萜：
H O
蓍醇（achilleol A） 来源于蓍属植物
二、分类
双环三萜：
R2
O
R1
O
naurol A naurol B
R1 = R2 = OH R1 = R2 = OH
来源于太平洋中的海绵