人教版高一化学必修二第三章第二节生活中两种常见的有机物 苯教案设计
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第三章有机化合物
第二讲来自石油和煤的两种基本化工原料
复习重点:乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型,形成对有机反应特殊性的正确认识,并能从结构上认识其反应特点。
复习难点:乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代
(一)乙烯的制得
1. 石蜡油分解实验。现象:①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中(和甲烷对比);②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中;③用排水集气法收集到一试管气体,点燃后现象是。研究表明,石蜡油分解的产物主要是和的混合物。
2. 乙醇与浓硫酸共热(170 °C)制乙烯
写出化学反应方程式:。
画出实验装置图:
(二)乙烯的物理性质:乙烯是__色__气味的气体;__溶于水;密度较空气__,在标准状况下的密度为1.25g/L。
(三)乙烯的结构:分子式,电子式,结构式结构简式空间构型。____________的烃叫烯烃。乙烯与
:C =C易断裂而被氧化;C=C有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定.
(四)乙烯的化学性质
1.乙烯的氧化反应
a.可燃性:CH4 + O2→
现象:
b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯的C=C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂,产物可能是CO2。现象:紫色褪去,以此
FeBr 3 反应可以区别乙烯和烷烃
2.乙烯的加成反应
CH 2=CH 2+Br -Br →______(1,2-二溴乙烷)
现象: 。反应实质:C =C 断开一个,2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C 结合。
加成反应: 。 练习:根据加成反应的特点,完成乙烯与H 2、HCl 、H 2O 反应的化学方程式:
__________、_____________、___________。
3. 聚合反应
________________的反应叫聚合反应。
聚合反应若同时也是加成反应,也叫_____反应,简称______反应。
写出氯乙烯聚合反应方程式:_______________, 丙烯聚合反应方程
式:_____________。
(五) 用途:制造聚乙烯,用来 。
二、苯
(一)苯的结构
1.苯的发现:
2.分子式 ,结构式 ,结构简式 或 空间构
型 。
思考:按照苯的结构式,你认为苯可能有哪些成键特点?如何设计实验证明你的猜想?
(二)物理性质
苯在通常情况下,是 色、带有 气味的 体,毒性 ,溶解性 密度比水 ,熔、沸点比较 。
思考:现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体(只有水和试管、滴管等仪器)。
如何用最简单的方法鉴别它们?
(三)化学性质
1.可燃性
自己完成化学方程式: 。
现象: 。
思考:1.与乙烯燃烧的现象对比如何?为什么伴有浓烈的黑烟?2.取代反应
a 、与溴的反应
+ Br —Br
注意:①所选用的溴必须是纯净的液态溴,溴水与苯不能反应(可通过铁和溴反应来生
成催化剂)②生成的溴苯是无色的液体,密度比水大,但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。
思考:1,2—二溴苯(邻二溴苯)是否存在同分异构体?苯和溴发生的不是加成反应,
说明了一个什么样的事实?
b 、与硝酸的反应:
思考:①你认为应如何操作才能满足50~60℃的加热要求?②反应前,在配制混合酸的
时候,应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸?为什么?
3.加成反应:
思考:1.苯的加成反应,说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键?2.如何通过事
实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列?试举两例。
分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3—CH3CH2=CH2
结构特点C—C可以旋转①C=C不能旋转
②双键中一个键
易断裂①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要化学性
质
取代、氧化(燃烧)加成、氧化取代、加成、氧化(燃烧)典例剖析
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C n H2n
B.乙烯的电子式为:
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
解析:选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个,因此单烯烃通式为C n H2n;选项B,乙烯分子式为C2H4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案:B。
点评:理解有机物性质时,要从有机物的结构入手,“结构决定性质”——这化学学习的基本思维方法,也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。
【例2】由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)与溴水反应时,对反应产物的叙述正确的A.CH2Br—CH2—CH2Br B.CH3—CBr2—CH3
C.CH3—CH2—CHBr2D.CH3—CHBr—CH2Br
解析:丙烯与溴发生加成反应时,丙烯中(,1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号)1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键,1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构,就必须与加成反应物溴的溴原子形成C—Br 键,可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。答案:D。
点评:解决此类问题,要深入理解典型有机反应的特点,加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上,与其它原子或原子团无关,碳链的结构不发生变化,可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分,分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键,烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。
【例3】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有
A.苯不能使溴水褪色B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种
解析:苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质;从碳原子