苯酚的结构特点与性质
苯酚知识点总结
苯酚
1.苯酚的组成与结构：
（1）分子式：C6H6O
（2）结构简式：
（3）所含官能团：酚羟基，具有弱酸性。
2.苯酚的物理性质：是一种具有特殊气味的无色晶体，密度比水大，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有毒，有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变。
苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
3.苯酚的化学性质：
（1）弱酸性：苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应：。
b.与氢氧化钠溶液反应：。
c.与Na2CO3溶液反应：Na2CO3+C6H5OH→C6H5ONa+NaHCO3。
d.CO2通入苯酚钠溶液，发生的反应为：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH +NaHCO3。
思考：苯酚、碳酸、HCO3—酸性大小由强到弱的顺序是：H2CO3＞＞HCO3—。
（2）苯酚的溴代反应：，白色沉淀。
（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，常用FeCl3检验苯酚的存在。
涉及的反应为：6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
（4）酚醛树脂的合成：。
说明：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会脱去结合成水，这样甲醛就变成－CH2－，而苯酚则变成，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
酚醛树脂的应用：制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。
1。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
苯酚的结构特点与
在一定条件下，苯酚可以被还原 成苯胺或其它还原产物。
聚合反应
聚合方式
苯酚可以自身发生聚合生成高分子化合物，也可以与其它单 体进行共聚。
应用领域
苯酚的聚合产物在塑料、涂料、胶粘剂等领域有广泛应用。
04 苯酚的制备和工业用途
制备方法
苯酚的制备方法主要有异丙苯氧化法、苯酚丙酮 法、苯直接羟基化法和生物发酵法等。其中，异 丙苯氧化法是最常用的方法，通过异丙苯的氧化 和酸性水解得到苯酚。
酸性比较
苯酚的酸性比醇强，但比碳酸弱，因此可以与碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
亲电取代反应
卤代反应
苯酚可以与卤素发生亲电取代反应，生成邻位或对位的卤代苯酚。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的条件下，苯酚可以发生硝化反应生成硝基苯酚。
氧化和还原反应
氧化反应
苯酚容易被氧化，在空气中容易 被氧化成粉红色或红色的醌类物 质。
对于废弃的苯酚，应按照相关规定进行妥善处理，避免对环境造成污染。
05 苯酚在生物体内的代谢和 作用
在生物体内的代谢过程
01
02
03
苯酚通过肠道吸收进入 血液，通过循环系统分
布到全身各组织。
在肝脏中，苯酚经过羟 化酶的作用转化为苯醌 ，再进一步代谢为苯酸 和乙酰辅酶A等物质。
苯酸和乙酰辅酶A等物质 可参与三羧酸循环和脂 肪酸合成等代谢过程。
苯酚与其他化合物之间的相互作用可 能产生协同或拮抗作用，影响生物体 的健康状况。
苯酚可以与某些药物发生相互作用， 影响药物的吸收和疗效。
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02
苯酚还可用于制造农药、医药、染料、香料等领域，用途广泛。
苯酚
弱酸性
-OH
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，密度 比水大，常温时在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色，所以要密封保存。苯酚有毒，具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液，应 用大量酒精冲洗。
实验结论： ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称
石炭酸：
＋NaOH→
＋H2O
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式： C6H6O 2、结构简式：
或
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
（1）苯酚的酸性 实验步骤：
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水， 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份 通入CO2。 实验现象： ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
苯酚
应立即用酒精洗涤。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
SO2、H2O
Cl
ONa
OH
氯气 催化剂
Cu
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
盐酸
小结
OH
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
； 空包网 空包 单号网 ；
张悌：山都侯－279年 并兼领中军诸营； 刘备实际在荆州占据南郡、长沙、桂阳、零陵、武陵五个郡 并提倡节俭、薄葬 都是皇帝很亲近的人 下辖二十四个县 北有长江天险 相互牵制 数学 也有呼吁公平、同情贫苦人民的部分 延熙十八年（255年）姜维率领车骑将军夏侯霸出狄道 根据 史料记载 汝来使难升米、牛利涉远 尤以蜀汉姜维为甚 孙权主要军事活动在淮南 除陆逊外 “转为前将军” 灭蜀汉后分益州置梁州 与民休养 群雄割据 便主动向曹魏称臣 四面是山和溪 [71] 曹丕继续发展屯田制 孙权名义上依附于曹魏 田豫严密防守 王濬所率的舟
苯酚化学结构式
苯酚化学结构式
苯酚，化学式C6H5OH，是一种简单的芳香酚化合物，也被称为羟基苯或苯羟基。
它是一种无色至白色的结晶固体，具有特殊的酚味。
苯酚是一种重要的有机化合物，具有多种用途和应用。
苯酚的化学结构可由苯环和一个羟基组成。
苯环是一个六元环，由六个碳原子组成，每个碳原子上连接一个氢原子。
其中一个碳原子上连接一个羟基（-OH），形成苯酚的结构。
这种结构使得苯酚具有一系列独特的化学性质和反应特点。
苯酚是一种弱酸性物质，可以和碱反应生成盐类。
它还可以发生酯化反应、烷基化反应等多种反应。
在氧化条件下，苯酚可以被氧化成苯醌或二苯酮等产物。
此外，苯酚还可以通过芳香氧化反应制备酚醛树脂，具有良好的胶黏性和耐磨性，被广泛用于涂料、粘合剂等领域。
苯酚在医药领域也有重要应用。
它是一种常用的外用抗菌药物，可以用于治疗皮肤病、烧伤等疾病。
此外，苯酚还是一种重要的化学中间体，可以用于合成染料、香精、橡胶助剂等化合物，对化工、医药、农药等行业都具有重要意义。
值得一提的是，苯酚是一种有毒物质，长期接触或吸入高浓度的苯酚蒸气会对人体造成危害，甚至引起中毒。
因此在使用苯酚时，必须严格按照安全操作规程进行操作，避免接触或吸入过量的苯酚。
苯酚作为一种重要的有机化合物，具有广泛的用途和应用。
它的化学结构简单，但却具有丰富的化学性质和反应特点，对化工、医药、农药等领域都具有重要意义。
然而，由于其毒性，使用苯酚时必须谨慎小心，确保安全操作，以免对人体造成危害。
希望随着科学技术的进步，人们能够更好地利用苯酚这种化合物，为社会发展做出更大的贡献。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
苯酚的性质
苯酚的性质【学习目标】1.掌握苯酚的主要化学性质；2.了解酚类的结构特点、一般通性。
苯酚的性质一、酚的定义：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、酚的结构与物理性质①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点②苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9℃（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。
三、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离所以苯酚能够与NaOH溶液反应：A．与NaOH溶液的反应所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
B．苯酚的制备（强酸制弱酸）注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚> HCO3－（2）苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚该反应可以用来（3）显色反应：酚类化合物与Fe3＋显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。
【反馈练习】1、下列说法正确是AB ．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH 2—原子团，因而它们互为同系物。
C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl 3溶液，溶液立即呈紫色。
D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
2、白藜芦醇 HO —CH=CH —广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化 合物起反应的Br 2和H 2的最大用量是A ．1mol ，1molB ．3.5mol ，7molC ．3.5mol ，6molD ．6mol ，7mol3、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是A ．FeCl 3溶液B ．溴水C ．KMnO 4溶液D ．金属钠 4、下列化合物中，属于酚类的是5、下列各组物质中，一定属于同系物的是A ．乙二醇和丙三醇B ．C 6H 5－OH 和C 6H 5－CH 2OH C ．C 3H 6和C 4H 8D ．C 2H 6和C 10H 22 6、丁香油酚的结构简式为 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是 A ．即可燃烧，也可使酸性KMnO 4的溶液褪色 B ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体C ．可与FeCl 3溶液发生显色反应D ．可与溴水反应7、下列关于苯酚的叙述中，正确的是A ．纯净的苯酚是粉红色晶体B ．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏2OH 3 2CH=CH 2C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发。
苯酚的结构与性质
定期检查身体
长期接触苯酚的工作人员应定期进 行身体检查，发现异常及时就医。
储存注意事项
苯酚应储存于阴凉、通风良好的地 方，远离火源和热源，避免阳光直 射。
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对环境的危害
01
02
03
水体污染
苯酚泄露至水体中可导致 水生生物中毒死亡，破坏 水体生态平衡。
土壤污染
苯酚渗入土壤后难以降解， 对土壤结构、肥力产生不 良影响。
大气污染
苯酚挥发至大气中可形成 有害气体，影响大气环境 质量。
安全措施与储存
佩戴防护用品
在接触苯酚时，应佩戴化学防护 眼镜、化学防护服、化学防护手
05 苯酚的危害与安全措施
对人体的危害
急性毒性
致癌性
苯酚具有强烈的刺激性，接触后可引 起皮肤、眼睛、呼吸道刺激症状，严 重者可发生化学性肺炎、肺水肿。
苯酚在动物实验中已被证实具有致癌 作用，长期接触苯酚可能增加患癌症 的风险。
慢性毒性
长期低浓度接触苯酚可能导致皮肤、 肝、肾等器官的损害，如皮肤色素沉 着、肝肾功能异常等。
味道
苯酚是有毒的，不能用于食品添加剂 ，因此没有味道。
溶解性
溶解性
苯酚易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等，也能溶于热水。在水中溶解度较小，仅 能溶于4.3%的水。
溶解度参数
苯酚的溶解度参数约为12.7 (J/cm^3)^0.5，表明其具有一定的极性。
03 苯酚的化学性质
酸性
酚羟基的酸性
苯酚是一种弱酸，其酸性主要来源于酚羟基。酚羟基的酸性比 醇羟基强，因为酚羟基中的氧原子与苯环形成了p-π共轭，使得 氧原子上的电子密度降低，增强了氧原子对氢离子的吸引力。
高二化学《酚》知识点归纳总结例题解析
酚【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。
最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
常温下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3 g)，当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。
本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。
广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
要点三、醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH 2”原子团，但两者并不是同系物关系。
苯酚
②该反应很灵敏，可用于苯酚的定量和定性检验 结论：受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 。
三、化学性质
3.显色反应 ---与FeCl3反应,溶液显紫色
常用于定性的检验苯酚 等氧化剂氧化。 [O]
实验
4.氧化反应---容易被O2，酸性高锰酸钾溶液
对苯醌
5.加成反应 ---与H2反应
—OH + 3 H2 Ni △
结论
方程 式
OH + 3Br2
Br
OH
Br
-
-
↓
+ 3HBr
-
Br
2.苯酚的取代反应 --羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼
常用于苯酚的定性检验和定量测定
苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？ ①苯酚与浓溴水反应不需要催化剂及生成三元取代物， 为什么？ 该反应体现：羟基对苯环产生了影响，使苯环上羟基 + Br2 催化剂 —Br + HBr 的邻、对位的氢更易被取代。 （与甲苯相似）
—OH
小结： §3.1 酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
①弱酸性 ②取代反应 3、苯酚的化学性质 ③显色反应 ④氧化反应
苯酚
4、苯酚的用途
⑤加成反应
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
消毒剂
染料
合成香料
农药
思考与讨论：
1、如何检验苯中含有少量苯酚？
方法1：向混合液中加入几滴FeCl3溶液，液体中出现紫色，说 明苯中含有苯酚。 方法2：向混合液中加入一小块钠，金属钠表面产生气泡，说 明苯中含有苯酚。
苯酚溶于水
加热到
65℃以上
高三化学苯酚
• 3.显色反应： • 4.氧化还原反应： • 四.苯酚的用途和制法
可用于苯酚的检验
巩固练习
1、下列物质中：
（ A）
（ C）
—CH2OH
（ D） ） ）
（ B）
—OH
CH3 —OH
⑪能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ⑫能与金属钠发生反应的是（
B、D
A、B、D
2、白藜芦
HO-CH=CH-
OH
OH
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反 应的溴水或H2的最大用量分别是（ D ） （A） 1mol， 1mol （C） 6mol, 3.5mol, （B） 3.5mol,7 mol （D） 6mol, 7 mol
3、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN、Na2CO3、KI六种溶液鉴别开来？现 象分别如何？
• FeCl3溶液
物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
血红色 溶液
Na2CO3
红褐色沉 淀和气体
KI
紫色溶 无明显 红褐色沉 液 现象 淀
褐色溶液4、从苯酚的乙源自溶液中回收苯酚， 如下操作：CH3CH2Cl
— CH2Cl
— Cl
水解 CH3CH2OH 乙醇
— CH2OH —OH
苯甲醇
苯酚
醇和酚
相同: 都含有羟基
不同: 羟基的位置不同
一、苯酚分子结构
分子式 结构简式 C6H6O 或C6H5OH
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
二、苯酚物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。 2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水以任 意比互溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。 3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! (稀 溶液有防腐和杀菌作用)
苯酚分子结构模型
苯酚分子结构模型苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H6O，结构式为PhOH。
它是一种无色结晶固体，具有特殊的芳香气味。
本文将从苯酚的结构、性质和应用等方面进行介绍。
苯酚的分子结构是由一个苯环和一个羟基组成。
苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的六元环，而羟基（OH）则与苯环上的一个碳原子连接。
苯环上的每个碳原子都与一个氢原子相连，形成了一个稳定的芳香环。
苯酚的结构具有一定的稳定性，使其具有特殊的化学性质。
苯酚是一种弱酸。
由于羟基的存在，苯酚具有酸性，可以与碱反应生成相应的盐。
在水溶液中，苯酚可以与氢氧化钠等碱反应生成苯酚钠盐，并释放出水分子。
这种酸碱反应是苯酚的重要性质之一。
苯酚还具有亲电性。
由于苯环的共轭作用，苯酚上的羟基具有较强的亲电性，容易发生亲电取代反应。
例如，苯酚可以与卤代烷反应生成相应的酚醚化合物。
此外，苯酚还可以与酰氯等亲电试剂反应生成酰基苯酚衍生物。
苯酚还具有一些特殊的性质。
首先，苯酚可以与空气中的氧气发生氧化反应，生成苯醌。
这种氧化反应常常伴随着颜色的变化，由无色逐渐变为棕色。
此外，苯酚还可以发生缩合反应，生成多聚体化合物。
这种缩合反应常常发生在高温或催化剂存在的条件下。
苯酚在工业生产和日常生活中有着广泛的应用。
首先，苯酚是许多有机合成的重要原料。
它可以用于合成染料、药物、橡胶助剂等化学品。
其次，苯酚还可以用作防腐剂和消毒剂，具有抗菌和杀菌的作用。
此外，苯酚还被用作溶剂和去污剂等方面。
苯酚是一种具有特殊结构和性质的有机化合物。
它具有芳香气味，是一种弱酸，具有亲电性和氧化性。
苯酚在工业生产和日常生活中有着广泛的应用。
通过深入了解苯酚的结构和性质，我们可以更好地理解和应用这一有机化合物。
苯酚
苯酚1、物理性质：⑴色、态、味：无色晶体 有特殊气味⑵溶解性：常温下溶解度不大，大于65度时与水任意比互溶，易溶于有机溶剂（3）毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用 酒精洗涤,再用水冲洗） 说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g ·cm －32、结构特点：分子式：C6H6O 结构式 ： 结构简式： —OH 或者 C 6H 5OH 官能团：—OH 羟基（电子式） 核磁共振氢谱图：峰的面积5：1 说明苯环与—OH 互相影响：苯环对—OH 的影响：C —O 极性减弱，O —H 极性增强—成弱酸性—OH 对苯环的影响：邻、对位H 活泼性增强—容易发生取代反应3、化学性质⑴弱酸性： 俗名石炭酸，加入石蕊不变色（不能使指示剂变色）① 酸性的验证：苯酚与水的浊液中加入NaOH 变澄清—OH ＋NaOH → －ONa ＋H2O②酸性强弱及验证：a. 弱酸性 ： —OH - + H +b. 思考： —OH ＋Na 2CO 3 → －ONa ＋NaHCO 3—OH ＋CO2 → －ONa ＋NaHCO 3（反应的产物与CO 2的量无关都生成NaHCO 3。
酸性比较： 甲酸＞乙酸＞H2CO 3＞苯酚）⑵取代反应：易与Br 2、HNO 3发生苯环上H 的取代，不能发生－OH 的取代①卤代（反应方程式）：三溴苯酚（白色沉淀）说明：a 比较：常温下浓溴水即能与苯酚反应（对比反应：苯与溴在铁的催化下反应。
）说明苯酚的取代比苯及同系物的容易，b 此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定（苯酚易溶于苯，所以溴检验不了溶于苯中的苯酚）练习方程式 ： -OH 的邻对位被部分取代的有机物与浓溴水的反应② 硝化反应： 取代邻对位产物：2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸药③与H的加成：2产物：环己醇⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色，常用于－OH的鉴别（或酚羟基的检验）⑷其它反应：氧化反应(苯酚在空气中易被氧化而呈粉红色、能与酸性高锰酸钾反应，一般不说褪色0 酯化反应；和酸的酯化反应，此类酯若水解的话需要两份的氢氧化钠5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。
苯酚的结构与性质
苯酚的结构与性质1.基本性质1.1酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连；（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如OH也属于酚；（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如CH 3OH 和CH 2CH 2OH ）；（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
1.2苯酚的分子组成、分子结构苯酚的分子式是C 6H 6O ，它的结构式及分子模型如下： CH CH CH CH CH OH，简写为OH或C 6H 5OH 。
由苯酚分子比例模型可知，苯酚分子里有12个原子位于同一个平面内。
1.3苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
注意：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化，对苯酚要严格密封保存。
（2）苯酚有毒，可作消毒剂，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
（3）苯酚在水中微溶，在乙醇中易溶。
将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。
将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。
将该浑浊的液体静置，液体分层，上层为水状（苯酚的饱和水溶液），下层为无色油状（水的饱和苯酚溶液）。
2.性质应用苯酚的化学性质：已知甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。
由此联想，苯酚分子里的羟基与苯基也相互影响。
（1）弱酸性 OH O －H +（俗称石炭酸） OH ONa H 2O在水溶液中，苯酚能跟钠等活泼金属反应，如： OH 2ONa 2H 2↑（比钠与水的反应更剧烈）（2）苯环上的取代反应①卤代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
苯酚
弱酸 性
取代反应
显色反应
探究苯酚中羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液 + 浓溴水 立即有白色沉淀产生 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚， 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
现象 结论
3、取代反应
＋3Br2 →
（浓溴水）
↓＋ 3HBr
（白色沉淀）
2，4，6—三溴苯酚 不溶于水，易溶于有机溶剂
此反应很灵敏，可用于苯酚 的定性检验与定量测定。
③有毒，有腐蚀作用
小资料 放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
下面是苯酚软膏的部分说明书：
从生活中来 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 苯酚有酸性 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁 止使用，尤其是色泽变红后。 苯酚能与空气反应 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转， 请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红 肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精
比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别 结构简式 苯 液溴 需催化剂 -Br 苯酚 -OH 浓溴水 不需催化剂 OH Br Br -
溴的状态 条件溴 化 反 应 Nhomakorabea产物
结论 原因
Br 三元取代 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
一元取代
4 、苯酚的特征反应（显色反应）
＋Na2CO3→ ＋NaHCO3
苯酚中的羟基由于受苯环的影响，使0—H键极 性较大，可以部分电离出氢离子而表现酸性，因 而苯酚具有酸性。
+ H+
苯环与羟基的相互作用，酚羟基比醇羟基活泼。 羟基氢活性比较：苯酚＞水＞醇
苯酚的性质详解
OH
CH2 + nH2O n
酚醛树脂（俗称电木）
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
OH + HCl
课堂小结
• 一.苯酚的物理性质 • 二.苯酚的分子结构 • 三.苯酚的化学性质 • 1.弱酸性： • 2.取代反应： • 3.显色反应： 可用于苯酚的检验 • 4.氧化还原反应： • 5.加成反应 • 6.缩聚反应 • 四.苯酚的用途和制法
有浑浊现象出现的是( BC )
A 稀NaOH溶液
B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液
D Ca(OH)2溶液
2、苯酚的取代反应
[注意] (1[实) 溴验水] 要向足盛量有而少且量浓苯度酚大稀，溶如液果的苯试酚管过中量滴，加生 成过少量量的的饱2，和4溴，水6—，三观溴察苯实酚验会现溶象于。苯酚溶液中。
(现2)象三溴：苯立酚即中有三白个溴色原沉子淀的生位成置（2、4、6）
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O
球棍模型
苯
结构式
比例模型
酚的*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
结
构
OH
OH
或
结构简式：
C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
苯酚的结构
苯酚的结构苯酚是一种具有重要化学结构的有机物，其化学式为C6H5OH，分子量为94.11g/mol。
它是一种无色、有刺激性气味的液体，常温下为固体。
苯酚的结构是由苯环和羟基组成的，苯环是一种六元环，由六个碳原子组成，每个碳原子上都有一个氢原子，而羟基则是由氢原子和氧原子组成的。
苯环是一种非常重要的化学结构，由于其稳定性和普遍存在性，因此被广泛应用于有机化学和生物化学领域。
苯环的稳定性来自于其电子结构，它的每个碳原子都有三个sp2杂化轨道和一个未杂化的p 轨道，这些轨道形成了一个平面的六元环。
由于每个碳原子上都有一个未杂化的p轨道，因此苯环具有很强的π电子云，这也是苯环稳定性的重要原因之一。
苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子之间形成了一个共轭体系，这种共轭体系使得苯环上的π电子云可以在整个环上传递，从而形成了一种非常稳定的电子结构。
这种电子结构使得苯环可以很容易地参与各种反应，例如加成反应、取代反应和氧化反应等。
苯酚的结构是由苯环和羟基组成的，它的羟基与苯环上的碳原子之间形成了一个C-O单键。
由于羟基上的氧原子比碳原子更电负，因此羟基上的电子会向苯环上的碳原子移动，从而形成了一个带有负电荷的氧原子和一个带有正电荷的碳原子。
这种电子转移使得苯酚具有了一些独特的化学性质，例如它可以参与酸碱反应、氧化反应和取代反应等。
由于苯酚具有一定的酸性，因此它可以与碱反应，形成苯酚盐。
例如当苯酚和氢氧化钠反应时，可以得到苯酚钠和水的产物：C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O苯酚还可以与过氧化氢反应，形成苯醌和水的产物：C6H5OH + H2O2 → C6H5O2 + H2O此外，苯酚还可以参与取代反应，例如当苯酚与溴反应时，可以得到溴代苯酚的产物：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr总之，苯酚的结构是由苯环和羟基组成的，它具有一些独特的化学性质，例如酸碱反应、氧化反应和取代反应等。
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课堂 练习
某有机物结构如图，推测它有 哪些化学性质？ OHBr OH CH = CH CH CH3
H O CH2 CH2
Br
1mol该有机物在一定条件下最多能与 4 ____mol H2完全反应
1 ____mol NaOH的水溶液完全反应
3 mol Br2的溴水完全反应 ____
注意: 取代的位置 —— 羟基的邻、对位
—OH ↓ + 3HBr
Br
—Hale Waihona Puke r+ HBr结论2：受羟基的影响，苯环上的H更活泼
小 结
OH
苯酚的结构特点与性质
①苯环上 的反应
取代反应（与浓溴水） 加成反应 （与氢气)
②苯羟基的酸性
一元弱酸
③显色反应
遇三氯化铁显紫色
解决问题
3、生活中的化学
分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？
【药品名称】苯酚软膏 【别 名】Phenol Ointment 【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味 苯酚特臭味 【药物组成】每克含苯酚0.02克。 蛋白质发生变性 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。 【用法用量】外用，1日2次，涂患处。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 避免接触眼睛和黏膜。 3. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色 变红 泽变红后 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。 不能与碱性药物并用 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。 【贮 藏】密闭 密闭 ,在30℃以下保存。
振荡，观察现象。
8 . 向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振 荡，观察现象。
实验须知
1、实验过程中前后四人为一小组，每组设立一组长， 组长负责组织实验，每次实验完毕负责实验总结 2、未经允许，请勿擅自操作，实验过程中请注意实验 安全和操作的规范性 3、每次使用胶头滴管前，请用烧杯内清水洗涤 4、每次取完试剂，请及时盖上试剂瓶盖 5、每次实验完毕，请把实验用品放回原处 6、上课结束后，请各组长负责把实验仪器和试剂送回 实验准备室
如何证明苯酚与浓溴水的反应是取代反应 还是加成反应?
1、用pH试纸测定反应后溶液的pH值
2、测定反应前后溶液的导电性变化
问题的深化
1、乙醇没有酸性，但是为什么苯酚有酸性呢？ 结论1：受苯环的影响,羟基上H更活泼 2、比较苯与苯酚的取代反应的异同，你能得到什么 结论？ Br
—OH + 3 Br2 浓溴水 + Br2 液溴 Fe Br
苯酚的物理性质: 1、无色晶体； 2、熔点40.9℃； 3、有特殊气味； 4、在水中溶解度不大，65℃以上 时能跟水以任意比互溶；易溶
于乙醇、乙醚等有机溶剂。
课堂 练习
代表 物 是否 具有 酸性
醇羟基与酚羟基的比较
与钠 反应 与 与 NaOH Na2CO3 的反应 的反应 与 NaHCO3 的反应
乙醇
苯酚
（1）氧化反应 ①燃烧：
②在空气中放置：
③遇高锰酸钾溶液：
1 . 观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 2 . 在试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断 振荡试管.继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较 多量晶体不溶解,不断振荡试管,静置片刻。 3 . 将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿 出试管,冷却静置。 4 . 将苯酚晶体分别加入到2mL苯和2mL酒精中, 与实验2作比较。
5 . 取实验3中的苯酚的浊液2mL于试管中,向其中逐滴加入 NaOH溶液,观察现象? 将所得溶液分到两支试管中,向其中一支通入CO2,另一支滴 加稀HCl(注意先后顺序),观察实验现象。 下面的实验需要先配制苯酚的稀溶液,分成两份。 ６．取2mL浓溴水于试管中，向其中滴加少量苯酚稀 溶液，观察现象。 ７ . 向盛有苯酚溶液的试管中滴入少量KMnO4溶液，
1.通过实验了解苯酚的物理性质：色、态、味、溶解性 2.根据苯酚的结构猜测苯酚可能有的化学性质?
a、酸性
b、取代反应
c、氧化反应 d、加成反应 e、显色反应
3.设计实验证明上述化学性质
OH + NaOH
ONa + H2O
OH + H2O
O - + H 3O +
如何证明苯酚的弱酸性？
—ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 浑浊 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 H2O CH3COOH C2H5OH C6H5OH CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH> H2O > C2H5OH