人教版2020高考化学第11章(有机化学基础)第3节烃)醇和酚讲与练(含解析)

第十一章有机化学基础

李仕才

第三节烃的含氧衍生物

考点一醇和酚

1．醇类

(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋

1OH(n≥1)。

(2)醇的分类

(3)醇类物理性质的变化规律

(4)醇的化学性质(结合断键方式理解)

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：

2.苯酚

(1)组成和结构。

(2)物理性质。

(3)化学性质。

①羟基氢的反应——弱酸性。 电离方程式：C 6H 5OH

C 6H 5O －

＋H ＋

，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性比碳酸的弱。 a ．与活泼金属反应。 与Na 反应的化学方程式： 2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。 b ．与碱反应。

苯酚的浑浊液中

――→

加入NaOH 溶液

现象为液体变澄清

――→

再通入CO 2气体

现象为溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

②苯环上的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：

该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应：苯酚跟FeCl 3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

④加成反应。

与H2反应的化学方程式为

⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。

⑥缩聚反应。

(4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

1．CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。( ×)

2．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。( √)

3．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。( √)

4．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( ×)

5．乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( √)

6．和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( ×)

7．实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( ×)

8．往溶液中通入少量CO2的离子方程式为

。( ×)

9．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( √)

10．用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。( √)

11．鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。( √)

12．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( ×)

13．分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体。( √)

1．不是同类物质，故不是同系物。

2．醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。

3．醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

4．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生

成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。

一、醇的结构和性质

1．醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：

下列说法中正确的是( )

A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键

B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛

C．④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验

D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同

解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C错误。

答案：D

2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是( )

解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，故选D。

答案：D

3．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )

A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)

D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴

解析：A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生

成两种不同的四烯烃，B 项正确；C 项，橙花醇的分子式为C 15H 26O,1 mol C 15H 26O 完全燃烧消

耗O 2的物质的量为⎝

⎛⎭⎪⎫15＋264－12 mol ＝21 mol ，在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol －1＝470.4 L ，C 项正确；D 项，1 mol 橙花醇含有3 mol 碳碳双键，能消耗3 mol Br 2，其质

量为3 mol×160 g·mol －1＝480 g ，D 项错误。

答案：D

4．醇C 5H 11OH 被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是( )

A ．C(CH 3)3CH 2OH

B ．CH(CH 3)2CHOHCH 3

C ．CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3

D ．CH 3CH 2CHOHCH 2CH 3

解析：C(CH 3)3CH 2OH 中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A 错误；CH(CH 3)2CHOHCH 3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B 错误；CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，故C 错误；CH 3CH 2CHOHCH 2CH 3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D 正确。

答案：D

二、酚的结构与性质

5．下列关于酚的说法不正确的是( )

A ．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物

B ．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH 溶液反应

C ．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚

D ．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类

解析：羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A 对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH 溶液反应，B 对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C 对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如

属于芳香醇，D 错。

答案：D

6．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )