陈金珠编有机化学全部答案

CH3CHCl (CH3)2CH (1) CH3CH2 (2) (3) (CH3)3C (4)
稳定次序为：(3) > (2) > (1) > (4) 6．完成下列反应式： (1) (CH3)2CClCH2CH3 (2) CH3CHClCH2Cl
CH3C CCH2CH3 CH3 CH3
A 的结构式：
思考题 2-7 完成下列反应式：
CH3CH CHCH2Cl
CH2Br
(1)
(ຫໍສະໝຸດ Baidu)
思考题 2-8 用化学方法鉴别下列化合物：
1-戊烯 2-戊炔 1-戊烷 无现象 溴水 褪色 2-戊炔 戊烷 1-戊烯 无气泡 2-戊炔 有气泡 1-戊烯
KMnO4/H+
(10) 1,1,2- 三 甲 基 环 丙 烷
CH3
H3C
CH3 CH3
(11) 1,2,3-三甲基环丙烷
H3C CH3
(12) 异丙基环丙烷
CH(CH3)2
思考题 1-10 命名下列各化合物： (1)1-甲基-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷 (4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷 思考题 1-11 哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？ 环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力 思考题 1-12 写出下列化合物的优势构象：
(8)
3．写出 C6H14 的所有异构体，并用系统命名法命名。
己烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 2,2-二甲基丁烷 2-甲基戊烷 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 2,3-二甲基丁烷 CH3 3-甲基戊烷 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CH3
思考题 1-6 写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和 Newman 投影式表示。
H 1 C 2 C H H Br H H Br 2 1 Br H
H 1 C 2 C H H OH H H OH 2 H 1 H OH
(1)
Br H
(2)
H
HO H
思考题 1-7 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。 (1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷 (3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷 理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。 思考题 1-8 已知烷烃分子式为 C5H12， 根据氯代反应产物的不同， 试推测各烷烃的结构并写出 结构式。
CH3 CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3
(1)
CH2CH3
(2)
(3)
CH3
思考题 1-13 用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。
丙烷
环丙烷 饱和溴水 褪色 无现象 环丙烷 丙烷
（二）习题部分
1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式：
思考题 2-9 标出完成下列反应的条件：
CH3CH2CCH3
CH3CH2C CH2
CH3CH CHCH3
(1)
(2)
CH3COOH
O
(3)
Br
(4) CH3CH2COOH
思考题 2-10 下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。 (1)和(2)均有顺反异构体。 思考题 2-11 由乙炔和其他必要原料合成 1,3-丁二烯。
3．下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用 Z/E 标记法命名。 (1)(3)(4)(6)有顺反异构体。 4．分别写出 2-甲基-2-戊烯与下列试剂反应的主要产物：
OH OH (1) CH3C CH CH2CH3 CH3
(2)
CH3CH CH2CH2CH3 CH3
(3)
CH3CCH3 O
第1章
饱和烃
（一）思考题部分
思考题 1-1 写出分子式为 C6H14 烷烃的所有构造异构体。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
思考题 1-2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？ 同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3) 思考题 1-3 用系统命名法命名下列化合物。 (1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题 1-4 写出下列化合物的构造式
CH3 CH3 CH(CH2)2
C(CH3)3
和
10. 完成下列反应式： (1)
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
Cl
(2)
CH3 C CH2Cl
(3)
BrCH2CH2CH2Br
和
CH 3CH 2CH 3
和
(CH3)3C
BrCH2CH2CH3
(4)
CH3
第2章
不饱和烃
（一）思考题部分
思考题 2-1 写出分子式为 C6H12 的烯烃的各种构造异构体，并命名。 1-己烯[CH2=CHCH2CH2CH2CH3]； 2-己烯[CH3CH=CHCH2CH2CH3（注意，有一对顺反异构体）]； 3-己烯[CH3CH2CH=CHCH2CH3（有一对顺反异构体）]； 2-甲基-1-戊烯[CH2=C(CH3)CH2CH2CH3]； 2-甲基-2-戊烯[CH3C(CH3)=CHCH2CH3]； 4-甲基-2-戊烯[CH3CH=CHCH(CH3)2（有一对顺反异构体）]； 4-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH2CH(CH3)2]； 3-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 注意 3 号碳是个手性碳原子，所以有一对旋 光异构体]； 3-甲基-2-戊烯[CH3CH=C(CH3)CH2CH3（有一对顺反异构体）]； 2-乙基-1-丁烯[CH2=C(C2H5)CH2CH3]； 3,3-二甲基-1-丁烯[CH2=CHC(CH3)3]； 2,3-二甲基-1-丁烯[CH2=C(CH3)CH(CH3)2]； 2,3-二甲基-2-丁烯[(CH3)2C=C(CH3)2] 思考题 2-2 判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用 Z/E 命名法命名： (2)和(3)有顺反异构体。 思考题 2-3 完成下列反应：
Br CH3CH CH CH3 CH3 (2) CH C 3 (1) (3) CH3 Br CH3
Br2/NaCl/H2O
OH CH3
思考题 2-4 写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
CH3CH CH2 CH2 Br CHCH3 Br CH2 Br CHCH3 Cl CH2 Br CHCH3 OH
1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯 (4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 –戊烯-1-炔 (7) 1,2– 丁二烯 (8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 – 己二烯 (10) 1,4-二甲基环己二烯 2．写出下列化合物的结构式： (1)
2 HC CH Cu2Cl2 , NH4Cl CH2 CHC CH H2/Lindlar CH2 CH CH CH2
思考题 2-12 完成下列反应式：
Br Br Br Br H3C H3C 多 CN 少 CN
Br
(1)
(2) (CH3)2C CH CH2
CH3
(CH3)2C CH CH2Br
(3)
（二）习题部分
4．写出下列基团的结构。 (1) CH3CH2－ (2)－CH(CH3)2 (3)－C(CH3)3 (4)CH3· (5)CH3CH2(CH3)CH· (6)·C(CH3)3 (7)CH3CH2CH2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
CH3 H3C C CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 H3C C CH3
CH3 (2)
H H3C C C H CH2CH3
(3)
CH2
C CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH3
H
(4)
H3C
C
C
CH2CH3 CH3
H
H C C H C C H CH3
(5)
H3C
(6)
(7)
CH3CH
C C CH H3C
CH3CH2CH2CH C
CH C CH3 H
(8)
H
C
(1)
(2)
(3) CH3CH2CH2CH2CH3 和
CH3
CH3
CH3 CH3 C CH2CH2CH3 CH3CH2 CH3
C
CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
(4)
和
CH3
(5)
CH3
6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1)
CH3 CH3
CH3 CH3 CH CH3 (3) CH3
(1) CH3CH2CCH2CH3 (2) CH3C
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
思考题 1-5 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3
CH3
(1)
(2)
(3) CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3CH2CHO
Cl Cl OH Br CH3CH CH CH2CH3 (4) CH3C CH CH2CH3 (5) (6) CH3C CH CH2CH3 CH3 Br CH3 CH3
CH3CCH3 (7) O
OH CH2CH2CH3 CH CH3CH2COOH (8) 3C CH3
5．下列化合物与 HBr 发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳 定次序：
CH3 CH3 C CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH CH2CH3 C CH CH3
(1)
CH3
(2)
CH2CH3
CH3
(3)
C(CH3)3
CH3 CH3 CH3
H
CH3
CH3CH2CH
CH
CH2CH2CH2CH2CH3
Br CH3
(4)
CH3
CH3
(5)
H
H
(6)
H
(7)
CH3
8. 画出 2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。
CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH3
CH3
CH3
H3C CH3 部分重叠式
H
H
H3C CH3 全重叠式
对位交叉式
邻位交叉式
对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。
CH3 H3C C CH3
CH3 CH CH2 CH3
(1)和(4)：
CH3
(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)
CH3
思考题 1-9 试写出分子式为 C6H12 的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有 1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意 1 号碳和 2 号碳都是手性碳原子，所以有 4 个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2 号碳为 手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙 烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意 1 号碳和 2 号碳都是手性碳 原子，有 3 个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷 （这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。如下： (1) 环 己 烷 (2) 甲 基 环 戊 烷
反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。 思考题 2-5 完成下列氧化反应：
OH OH
CH3CCH3 O CH3CHO CH3CCH3 CH3COOH
CH3C
CHCH3
；
O
；
CH3
思考题 2-6 某化合物 A，经臭氧化、锌还原水解或用酸性 KMnO4 溶液氧化都得到相同的产物， A 的分子式为 C7H14，推测其结构式。
CH3
CH3
(3) 乙 基 环 丁 烷
H3C
CH2CH3
(4)1,2-二甲基环丁烷
CH3
(5)1,3-二甲基环丁烷
CH3
(6) 1,1-二甲基环丁烷
CH3
CH3
(7)丙基环丙烷
CH2CH2CH3
(8)1-甲基-1-乙基环丙烷
CH2CH3 CH3
(9) 1- 甲 基 -2- 乙 基 环 丙 烷
H3C
CH2CH3