重要单糖和单糖衍生物

纤维二糖[β-葡萄糖-(1,4)-β-葡萄糖苷]
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(二)常见的二糖 乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二 糖、海藻糖、龙胆二糖等。
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1. 蔗糖: 常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰富，
分子式C12H22O11，不能还原Tollens或Fehling试剂（无还原性），不能成 脎（无异头物形式），不变旋，
五、重要的单糖和单糖衍生物 (一)单糖
1）三 碳糖
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三碳糖
二羟糖
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3）五碳糖
核糖
来苏糖
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阿拉伯糖
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木糖
阿洛糖
葡萄糖
艾杜糖
塔罗糖
阿卓糖
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甘露糖 古洛糖
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半乳糖
三、四、五、 六碳糖（酮糖）
赤藓酮糖
核酮糖 木酮糖
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（二）单糖的重要衍生物
1、脱氧单糖 DNA中的D-2-脱氧核糖。分布最广的L-鼠李糖、L-
岩藻糖都是6-脱氧己糖。
2、糖胺 又称氨基糖，糖分子中一个羟基为氨基所代替。
自然界存在的都是己糖胺。常见的是D-葡萄糖胺， 存在于几丁质和黏液酸中。
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3、糖酸类：分为糖酸、糖醛酸。
醛基被氧化的成为糖酸，有糖一酸和糖二酸。 另一端的羟甲基被氧化成为糖醛酸。所有3类糖酸 都是强酸。
1）葡糖酸：能与钙、铁等离子形成可溶性盐类，易被 吸收。葡萄糖酸钙用于消除过敏、补充钙质。此外， 葡萄糖酸还可作为大都蛋白凝聚剂用于制豆腐，俗 称石膏点豆腐。
2）抗坏血酸：也称维生素C。主要以葡萄糖为原料通 过发酵与化学法的半合成工艺生产。
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(三) 其他简单寡糖
棉子糖(raffinose):分子式C18H32O16，许多植物中存在，棉籽与
桉树分泌物中尤多。由各1分子的半乳糖、葡萄糖和果糖组成。 []t=105.2，不能还原Fehling试剂，与酸共热水解生成Glc、Fru及Gal， 结构为：
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还原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是D(+)-Gal和D-葡萄糖脎，可变旋（有 、形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解连接糖苷键）水解得到D(+)Glc及Gal，结构为4-O-（-D-吡喃半乳糖基）D-吡喃葡萄糖[-1，4]。
乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引起渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产生 大量气体。
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乳糖结构模型
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3.麦芽糖:又称饴糖，分子式：C12H22O11，可变旋（存在、形式），
能还原Tollens和Fehling试剂（具还原性），与苯肼成脎 C12H20O9C=NNH(C6H5)2（一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸 （一个半缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-Glc，结构为4O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖[-1，4] 。
麦芽糖是两分子的葡萄糖以[-1，4] 糖苷键缩合失水而成。
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麦芽糖的生成与水解
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二糖总结
组成（均为D型） 苷键 旋光 变旋 还原性 成脎
蔗糖
1Glc,1Fru α，β-1，2
+ -
麦芽糖
2Glc α-1,4
+ + + +
乳糖
1Glc,1Gal β-1,4 + + + +
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6
CH2OH
5
H
OH
4 OHH H 1
HO 3 2
H
OH
α-型
OH
6
H
CH2OH
5
H4 OH
6
CH2OH
5
O H
4 OHH H
O
32
1
OH
HO H
3
H
2
OH
H
OH
α-型
β-型
H
4
O
1
6
CH2OH
5
O
H
H
HO H
3
2
OH
H
α-型
1H OH
麦芽糖(葡萄糖-α-1,4-葡萄糖苷)
②D-甘露糖及D-半乳糖
它们是一对C2及C4位差向异构体。在植物中主要以缩合物形 态存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。 D-半乳糖与D-葡萄糖结合成乳糖（双糖），存在于动物乳汁 中。
D-甘露糖可被酵母发酵； D-半乳糖可被乳糖酵母发酵。
③D-果糖
近年来用异构化酶成功的在常温常压下使葡萄糖转 化为果糖。
由一分子-D-Glc和一分子-D-Fru组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷， 结构为：-D-Glc--D-Fru[-1，2]，
蔗糖水解反应中伴随有从+到-的旋光符号的变化，这种水解称为（+）蔗 糖的转化。
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2. 乳糖：存在于人乳（5-7%）和牛乳（4%）中，分子式C12H22O11，
乳糖(葡萄糖-β-1,4-半乳糖苷)
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6
CH2OH
H5
OH
4 OHH H 1
1
CH2OH O
2H
H OH5
H
HO CH2OH O H
HO H
H
O
CH2OH O H
HO 3 2
O
3
H OH
OH
4 CH2OH
6
H
H
OH H
HO H
OH
OH
H H
α-型
β-型
β-型
β-型
蔗糖[α-葡萄糖-(1,2)-β-果糖苷]
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(四)环糊精
环糊精由6、7或8个葡萄糖单位通过α-1，4糖苷键连
接成环状，分别称α-， β-，r-环糊精。环糊精形成轮
胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，可以使疏水物质形
成水溶性的包含络合物，增加被包含物质的稳定性。
因此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧
化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂。
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3）葡萄糖醛酸：最常见的一种糖醛酸，是肝脏内的一 种解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。
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六、寡糖
寡糖是由2-10个单糖分子缩合而成的糖类物质。 自然界最重要的是双糖。
（一）双糖 又称二糖，由2分子单糖失去1分子水以糖苷键连接而成，因
此水解后产生2分子单糖。 1、双糖的结构和来源 P18
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七.多糖（Polysaccharides）
由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷 键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双 糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘 多糖等。可分为同多糖和杂多糖。
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阿洛酮糖
5果糖
山梨糖 塔格酮糖
三碳酮糖（二羟丙酮）
四碳酮糖（赤藓酮糖）
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核酮糖
木酮糖
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阿洛酮糖
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果糖
山梨糖
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塔格糖
4）四种重要的己糖
葡萄糖
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甘露糖
半乳糖
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果糖
①D-葡萄糖
是自然界分布最广、也最重要的单糖，葡萄糖在工业上以 淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量获得，是食品及制 药工业上的重要原料。