药物化学复习思维导图
《药物化学》——中枢神经系统药物(知识点梳理与总结、思维导图)(供本科期末考和349药学综合考研)
4，中枢神经系统药物一，镇静催眠药分类苯二氮䓬类氯氮卓，地西泮，奥沙西泮，三唑仑非苯二氮䓬类咪唑并吡啶类唑吡坦，阿吡坦，吡咯酮类扎来普隆巴比妥类苯巴比妥苯二氮䓬类药物构效关系重点药物地西泮性质水解开环：内酰胺和烯胺结构，酸碱或受热1，2位或4，5位水解开环，在7位或1，2位有强吸电子基团【硝基，三唑环等】，4，5水解后环合特别容易与生物碱反应，加碘化秘钾⇨橙红色沉淀B环七元亚胺内酰胺环构象决定其与受体亲和力作用机制：与γ-氨基丁酸GABAa受体结合，氯离子通道开放内流，中枢抑制代谢：肝脏内N-甲基，C-3位上羟基化，产物仍有活性。
还有苯环酚羟基化，氮氧化合物还原，1，2位开环等应用：安定，镇静，催眠，肌肉松弛，抗惊厥，治疗神经官能症合成：以3-苯-5-氯嗯呢为原料酒石酸唑吡坦性质：口服吸收快，肝脏首过，代谢物无活性作用机制：选择性与苯二氮卓ω1受体亚型结合应用：较强镇静催眠作用，对呼吸系统无抑制，少耐受和依赖性合成二，抗癫痫药物分类酰脲类巴比妥类（丙二酰脲类）苯巴比妥，异戊巴比妥乙内酰脲类苯妥英钠，乙苯妥英噁唑烷酮类三甲双酮丁二酰亚胺类乙琥胺二苯并氮杂䓬类卡马西平，奥卡西平GABA类似物普洛加胺脂肪羧酸与其他丙戊酸钠，丙戊酰胺，拉莫三嗪，托吡酯巴比妥类药物构效关系R或R1为H则无活性，应有2-5碳链取代，或有一个为苯环取代，R，R1总碳数4-8最好，超过10亲脂性过强，易导致惊厥R或R1直链烃或芳烃，不易氧化，长效 ‖ 支链烃或不饱和烃取代，短效R2为甲基取代起效快，如果两个都氮都被甲基取代则惊厥2位碳上氧原子以电子等排体S取代，解离度与脂溶性增大，起效快，但短效重点药物异戊巴比妥性质母核巴比妥酸在溶液中存在三酮式互变异构：单内酰亚胺型，双内酰亚胺型，三内酰亚胺型（各种构型相互转化）烯醇型弱酸性，苯巴比妥pKa7.4，可制成钠盐，生理条件下未解离型多，易通过血脑屏障水解：互变异构体中，双内酰亚胺结构更易水解，生成酰脲与硝酸银作用生成银盐沉淀，沉淀溶于过量氨试液与吡啶和硫酸铜溶液作用生成蓝色络合物作用机制：中枢GABA受体应用：癫痫大发作及局限性发作，抗惊厥，麻醉前给药，少用于镇静催眠合成苯妥英钠味苦，微引湿性，空气中缓慢吸收二氧化碳生成苯妥英环状酰脲结构，与碱加热分解最终产生氨气水溶液中加入二氯化汞⇨白色沉淀，在氨试液中不溶【区别于巴比妥类】代谢：肝代谢，药酶诱导剂，苯环对位羟基化生成无活性产物，碱化尿液排出快应用：癫痫大发作和局限性发作首选【需进行TDM】卡马西平性质：水中几乎不溶，干燥与室温下稳定，潮湿环境保存药效下降，光照下表面白色变成黄色，需避光代谢：肝脏代谢，主要代谢为10，11-环氧化卡马西平，仍有活性应用：癫痫大发作和综合性局灶发作，失神发作无效合成普洛加胺【卤加比】性质：易水解，酸或碱下室温可水解⇨取代的二苯甲酮+γ-氨基丁酰胺作用机制：拟GABA药，γ-氨基丁酰胺的前药三，抗精神病药分类吩噻嗪类氯丙嗪，奋乃静，三氟拉嗪，硫利哒嗪噻吨类氯普噻吨，氟哌噻吨丁酰苯类氟哌啶醇，苯哌利多氟阿尼酮二苯并二氮䓬类及其衍生物氯氮平，洛沙平，阿莫沙平苯甲酰胺衍生物类舒必利，硫必利吩噻嗪类药物构效关系氟哌啶醇构效关系重点药物盐酸氯丙嗪性质微臭，味极苦，引湿性，极易溶于水，酸性母核易氧化，空气中放置变红棕色，光及重金属催化氧化（制剂中加抗氧剂）光解生成自由基与体内一些蛋白质作用，发生过敏反应（光化毒过敏反应，皮肤红疹）水溶液加硝酸或其他氧化剂⇨生成自由基或醌式结构显红色（吩噻嗪类鉴别）与三氯化铁反应⇨稳定红色作用机制：作用于多巴胺受体，三点适应假说，立体专属性B＞C＞A ‖ 侧链倾斜于有氯取代的苯环方向，与多巴胺优势构象部分重合，有利于与多巴胺受体作用，失去氯原子无抗精神病作用代谢：主要为氧化，苯环羟基化，侧链去N-甲基产物为活性代谢物，N-氧化，硫原子氧化，侧链氧化失活应用：精神分裂症，躁狂症，大剂量用于镇吐，强化麻醉，人工冬眠（ADR：口干，腹部不适，乏力，嗜睡，便秘等，光过敏反应需避免日晒）合成：以领氯苯甲酸，间氯苯胺为原料氟哌啶醇性质光照射颜色加深氟哌啶醇与乳糖中杂质5-羟甲基-2-糠醛发生加成反应，影响片剂稳定性，应避免处方中有乳糖代谢：肝代谢，首过作用，以氧化性N-脱烷基，酮基还原为主应用：作用强而持久，用于各种急慢性精神分裂症和躁狂症，也可镇吐（有锥体外系副作用和致畸作用）性质：淡黄色结晶性粉末，水中几乎不溶代谢：口服吸收好，肝首过，代谢以N-去甲基和N-氧化为主作用机制：非典型抗精神病药代表，阻断多巴胺受体，抑制多巴胺与D1，D2结合，拮抗5-HT2应用：对精神分裂症的阳性或阴性症状效果好，适用于难治性精神分裂症，锥体外系反应与迟发性运动障碍副作用轻（ADR：粒细胞缺乏症，主要由肝微粒体，中性粒细胞，骨髓细胞中产生的硫醚代谢物—S—导致）四，抗抑郁药分类单胺氧化酶抑制剂吗氯贝胺，托洛沙酮去甲肾上腺素重摄取抑制剂【三环类抗抑郁药TCAs】二苯并氮杂䓬类丙咪嗪二苯并氧氮杂䓬类氯氮平（阿莫沙平）二苯并环庚二烯类阿米替林，普罗替林5-HT重摄取抑制剂氟西汀，舍曲林，西酞普兰三环类去甲肾上腺素重摄取抑制剂的构效关系重点药物作用机制：特异性可逆性抑制MAO-A，提高脑内NE，多巴胺和5-HT水平，产生抗抑郁作用应用：内源性抑郁症，轻度慢性抑郁症，精神性或反应性抑郁症长期治疗，提高情绪改善抑郁症状盐酸丙咪嗪性质：遇光渐变色，加硝酸显深蓝色代谢：肝脏代谢生成活性代谢物地昔帕明（去甲丙米秦），进一步氧化代谢生成2-羟基代谢物失活作用机制：抑制神经末梢对NE和5-HT的再摄取，减少其代谢，促进神经传递应用：内源性抑郁症，反应性抑郁症，更年期抑郁症盐酸氟西汀性质：S异构体活性强代谢：口服吸收好，半衰期长，肝脏代谢生成活性代谢物N-去甲基代谢物去甲氟西汀，半衰期更长作用机制：强烈抑制5-HT再吸收合成五，镇痛药分类吗啡及其衍生物天然生物碱吗啡吗啡半合成药物可待因，羟考酮，二氢埃托啡，纳洛酮合成镇痛药吗啡喃类【吗啡去除E环（呋喃环），B/C顺式，C/D反式与吗啡立体结构相同，】左啡诺，布托啡诺苯丙吗喃类【进一步简化吗啡喃的结构，打开C环，仅保留A、B、D环与C环裂开后的小烃基残基】喷他佐辛哌啶类【仅保留吗啡A环和D环】哌替啶，芬太尼，舒芬太尼氨基酮类【仅保留吗啡A环，高度柔性开链吗啡类似物】美沙酮吗啡类药物构效关系6-羟基被烃基化、酯化、氧化成酮或去除，活性及成瘾性均增加双键可被还原，活性和成瘾性均增加N为镇痛活性的关键，可被不同取代基取代，可从激动剂转为拮抗剂去N-甲基，镇痛作用和成瘾性均⇩N-氧化物或季胺盐均无镇痛作用N-甲基改为苯乙基，镇痛作用为吗啡的6倍N-甲基改为烯丙基，保留较弱的镇痛作用，有较强的拮抗吗啡中枢抑制作用，作为吗啡中毒解药镇痛药共同结构特征分子中具有一个平坦的芳环结构有一个叔氮原子碱性中心，能在生理pH下大部分电离为阳离子，碱性中心和平坦结构在同一平面含有哌啶或类似哌啶的空间结构，而哌啶或类似哌啶的烃基部分应凸出于芳环构成的平面的上当重点药物吗啡结构：五个环稠合而成，含有部分氢化的菲环，五个手性碳原子5R.6S.9R.13S.14R，天然左旋，B/C顺式，C/D反式，C/E顺式，立体结构呈T形性质白色有丝光的针状结晶或结晶性粉末，遇光易变质，水溶，两性分子呈酸碱两性，天然存在为左旋体有镇痛作用，右旋体无效从植物罂粟浆果浓缩物即阿片中提取精制得，可能带有可待因、蒂巴因、罂粟酸，以及储存中产生的伪吗啡，N-氧化吗啡，应做特殊杂质限量检查还原性：光照下空气氧化⇨伪吗啡（双吗啡）+N-氧化吗啡【伪吗啡毒性大，应避光密闭保存】 ‖ 酸性下稳定，中性及碱性下易氧化，溶液配制pH3-5最佳，可充氮气和加入抗氧剂酸性中加热可脱水重排⇨阿扑吗啡（邻苯二酚结构，极易氧化，多巴胺受体激动剂，兴奋中枢呕吐中心，催吐剂），再加稀硝酸氧化⇨邻苯二醌显红色（鉴别）颜色反应用于鉴别吗啡盐酸盐水溶液+三氯化铁试液⇨蓝色吗啡盐酸盐水溶液+甲醛硫酸⇨蓝紫色（Marquis反应）吗啡盐酸盐水溶液+钼硫酸⇨紫色，随后变蓝色，最后变绿色（Forhde反应）吗啡盐酸盐水溶液+铁氰化钾+三氯化铁⇨蓝色代谢：肝首过显著，常皮下注射，3，6位羟基与葡糖醛酸结合作用机制：作用与阿片µ受体，镇痛、镇咳、镇静应用：抑制剧烈疼痛，麻醉前给药（ADR：便秘等）变构：3，6位改造3位羟基烷基化，镇痛与成瘾性降低⇨可待因（中度镇痛，中枢麻醉性镇咳药）3，6位两个羟基乙酰化，镇痛麻醉成瘾性均增强⇨海洛因（作为毒品禁用）6位氧化，7，8位还原7，8位双键氢化还原，6位醇羟基氧化成酮⇨氢吗啡酮（镇痛强于吗啡）氢吗啡酮14位引入羟基⇨羟吗啡酮（镇痛强，副作用大）氢吗啡酮，羟吗啡酮3位羟基甲基化⇨氢可酮，羟考酮（阵痛弱于吗啡）17位结构改造N-甲基用其他烷基，链烯烃或芳烃基取代⇨苯乙基吗啡（镇痛作用弱）N-氧化物或季胺盐无镇痛活性N-甲基换成烯丙基或环丙甲基⇨纳洛酮、纳曲酮（作用逆转，阿片受体拮抗剂）6，14桥和7位取代基改造C-6与C-14间引入桥连乙烯基⇨埃托啡（镇痛极强，副作用大） ‖ 埃托啡桥乙烯基氢化⇨二氢埃托啡（副作用减小）二氢埃托啡中N-甲基换成烯丙基或环丙甲基，⇨二丙诺啡（专一性拮抗作用）盐酸哌替啶【度冷丁】性质水和乙醇中易溶，易吸潮，遇光易变质，有酯结构pH4时最稳定乙醇溶液中+三硝基苯酚⇨苦味酸，黄色结晶性沉淀代谢：水解⇨去甲哌替啶（镇痛活性为哌替啶一半，惊厥作用大）+去甲哌替啶酸作用机制：阿片µ受体激动剂，镇痛成瘾性弱于吗啡应用：口服好，起效快，作用时间短，多用于分娩时镇痛，对新生儿呼吸抑制小盐酸美沙酮性质味苦，水溶，镇痛左旋体＞右旋体羰基位阻大，活跃活性显著降低，不能生成缩氨脲或腙，不能被钠汞齐或异丙醇铝还原水溶液遇生物碱实力生成沉淀：+苦味酸⇨沉淀 ‖ +甲基橙⇨黄色的盐沉淀，再加入过量氢氧化钠析出游离碱游离碱有机溶液30℃储存，形成美沙酮N-氧化物水溶液光照部分分解，溶液棕色，pH改变，旋光率降低代谢：N-氧化，N-去甲基化，苯环羟化，羰基氧化还原等作用机制：激动阿片µ受体，镇痛强于吗啡，哌替啶，左旋强于右旋应用：成瘾性先，用于海洛因戒毒治疗的脱瘾疗法（显著镇咳，毒性大，安全度小）六，神经退行性疾病治疗药物分类抗帕金森病PD药拟多巴胺药左旋多巴外周脱羧酶抑制剂卡比多巴，苄丝肼多巴胺受体激动剂溴隐亭，培高利特，罗匹尼罗多巴胺加强剂及其他司来吉林，恩他卡朋，苯海索，金刚烷胺抗阿尔海默病AD药乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐，加兰他敏其他占诺美林，美金刚多奈哌齐构效关系重点药物左旋多巴性质：邻苯二酚（儿茶酚）结构，空气中易氧化变色，水溶液久置变黄、红紫，直致黑色，常加L-半胱氨酸盐酸盐做抗氧剂以上内容整理于 幕布文档代谢：肝内氧化代谢，95%以上被外周组织脱羧酶转化为DA 而不能透过血脑屏障应用：常与外周脱羧酶抑制剂合用治疗帕金森病（ADR ：外周不良反应多，恶心呕吐、食欲减退等胃肠道反应，激动、焦虑、躁狂等精神行为异常，直立性低血压，开关现象）罗匹尼罗性质：白色或淡黄色粉末代谢：N-脱丙基化代谢物仍有激动作用，亲和力D3＞D2 ‖ 羟化物活性小，羧酸代谢物失活应用：治疗帕金森无麦角衍生物致肺纤维化作用，不良反应与外周DA 活性有关盐酸多奈哌齐结构：哌啶衍生物作用机制：叔胺类乙酰胆碱酯酶抑制剂，抑制脑内AChE ，而对外周作用轻应用：治疗老年痴呆，轻中度AD 患者改善（ADR ：恶心呕吐腹泻，继续治疗中会消失）。
中药学-思维导图系列
中药学-思维导图系列中药学的学习过程中，药物的第一功效基本上是不用刻意记忆的，因为教学大纲分类时就是按第一功效来分类的。
所以学习中药的第一步应该是记住所属分类包含的药物，这等同于记住了这些药第一功效。
第二步则是通过对比学习法快速掌握药物的第二第三或特殊功效。
如果是考试，完成第二步就够了。
本节提供（第一步）【中药分类歌诀】后续将逐步制作发布（第二步）【中药学思维导图】。
【章节排名不分先后/个别章节借鉴他版】补气白术黄芪参，山药甘草大枣蜂。
（参：人参西洋参党参太子参）补血当归熟地胶，白芍首乌龙眼挑。
补阴沙参百合冬，枸杞玉竹鳖甲贞。
（贞：女贞子）锁阳苁蓉羊戟天，仙骨菟紫鹿仲续。
（仙茅补骨脂菟丝子紫河车）温里附子肉桂姜，吴萸花椒小茴香。
理气陈皮青皮薤，枳实乌药诸香列。
（香：香橼香附木沉檀）瘀滞川芎郁元胡，乳没姜黄五灵脂。
活血调经桃红益，丹参牛膝鸡月季。
（益：益母草鸡：鸡血藤）止血榆蓟苎茅侧，三七茜草白芨鹤。
（苎麻根白茅根侧柏叶）寒痰半夏禹南星，芥子白前旋覆轻。
痰热桔梗瓜蒌竹，贝母昆藻海浮石。
（竹：竹茹竹沥）止咳平喘杏苏款，桑白葶苈百部菀。
虚热青蒿地骨皮，白薇银柴胡黄连。
清热凉血生地玄，赤芍牡丹紫草全。
泻火石膏知芦竹，栀子决明粉夏枯。
（竹：竹叶淡竹叶）解毒银翘公英板，鱼翁贯众败射干。
（鱼腥草白头翁败酱草）清热燥湿苦参胆，白鲜秦皮芩连柏。
化湿霍香厚朴苍，砂仁豆蔻佩兰香。
（香：芳香化湿之意）水肿泽泻薏苡齐，茯苓猪苓香加皮。
利尿滑石车前子，萆薢木通通砂石。
（通草海金沙石苇）利湿退黄茵陈好，金钱虎杖垂盆草。
大黄芒硝芦荟泻，润麻郁李松子仁；（泻：番泻叶）逐水甘遂京大戟，芫花牵牛巴豆齐。
祛风寒湿用独活，川乌灵仙木瓜蛇；袪风湿热防己好，秦艽络石豨签草。
袪风强筋五加皮，寄生狗脊千年健。
荆防麻桂紫苏姜，香白羌细辛夷苍。
辛凉桑菊薄荷蒡，柴葛升麻蝉蜕详。
以下为中药学-思维导图（示例图）•本文首发于公众号·针药备急，文中思维导图/图表皆由正版中医教材整理制作。
执业药师《药学专业知识二》思维导图
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药物化学复习思维导图
炎
COX-2选择性抑制剂：塞来昔布、罗非昔布
药
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IA类：奎尼丁、奎宁、普鲁卡因胺
钠离子通道阻断剂 IB类：利多卡因
心
离子通道阻断剂
IC类：普罗帕酮、氟卡尼
钾离子通道阻断剂：胺碘酮、乙酰卡尼、索他洛尔
血 抗心律失常药
钙通道阻滞剂
管
β受体拮抗剂
系 统 药 抗心绞痛药 物
NO供体药物：硝酸甘油、单硝酸异山梨酯、吗多明
二氢吡啶类：硝苯地平、尼莫地平
选择性钙通道阻滞剂 芳烷基胺类：维拉帕米
钙通道阻滞剂
苯并硫氮卓类：地尔硫卓
非选择性钙通道阻滞剂
二苯基哌嗪类：桂利嗪 其他：普尼拉明
①非选择性β-受体拮抗剂：普萘洛尔 β-受体拮抗剂 ②β1-受体拮抗剂：美托洛尔、比索洛尔
③混合型α/β-受体拮抗剂：拉贝洛尔
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金刚烷胺类：金刚乙胺
抑制病毒复制初始时期的药物 干扰素及干扰素诱导剂：替洛隆
流感病毒神经氨酸酶抑制剂：扎那米韦、奥司他韦
抗
抗病毒
病
核苷类 嘧啶核苷类：曲氟尿苷、阿糖胞苷 嘌呤核苷类：阿糖腺苷、阿昔洛韦、西多福韦
毒
干扰病毒核酸复制的药物 非核苷类：利巴韦林、膦甲酸
及
雄激素生物合成抑制剂：非那雄胺
相
黄体酮的衍生物：黄体酮、甲地孕酮
关
孕激素及相关药物 17α孕甾化合物：炔孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮
药
孕激素受体拮抗剂:米非司酮
物 肾上腺皮质激素及相关药物内源性糖皮质激素结构改造药物:氢化可的松、泼尼松龙、地塞米松、倍他米松
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药理学思维导图
药理学思维导图药理学第六章胆碱受体激动药M胆碱受体激动药胆碱酯类乙酰胆碱醋甲胆碱卡巴胆碱贝胆碱生物碱类毛果芸香碱（匹鲁卡品，pilocarpine）毒蕈碱（muscarine）N胆碱受体激动药烟碱（Nicotine，尼古丁）第七章抗胆碱酯酶药和胆碱酯酶复活药胆碱酯酶乙酰胆碱酯酶（acetylcholinesterase,AChE）假性胆碱酯酶（pseudocholinesterase,丁酰胆碱酯酶）抗胆碱酯酶药易逆性抗胆碱酯酶药新斯的明（neostimine）毒扁豆碱（physostigmine,依色林,eserine）难逆性抗胆碱酯酶药（有机磷酸酯类）M样症状N样症状AchE复活药碘解磷定（PAM，派姆）第八章胆碱受体阻断药（Ⅰ）—Ｍ胆碱受体阻断药阿托品和阿托品类生物碱颠茄生物碱的合成、半合成代用品合成扩瞳药后马托品 homatropine托吡卡胺 tropicamide合成解痉药季胺类解痉药：丙胺太林(普鲁本辛)叔胺类解痉药：贝那替秦（胃复康）选择性M1受体阻断药：哌仑西平第九章胆碱受体阻断药（Ⅱ）—N胆碱受体阻断药NN胆碱受体阻断药─神经节阻断药NM胆碱受体阻断药─骨骼肌松弛药除极化型肌松药琥珀胆碱suxamethonium又名司可林非除极化型肌松药筒箭毒碱d-tubocurain药理学第十章肾上腺素受体激动药α肾上腺素受体激动药去甲肾上腺素(noradrenaline，NA，norepinephrine，NE) 间羟胺(metaraminol;阿拉明,aramine)去氧肾上腺素(Phenylephrine，新福林)甲氧明(methoxamine)α、β肾上腺素受体激动药肾上腺素（adrenaline，AD，epinaphrine）多巴胺(dopamine)麻黄碱（ephedrine）β受体激动药异丙肾上腺素（isoprenaline）多巴酚丁胺（dobutamine）第十一章肾上腺素受体阻断药α肾上腺受体阻断药非选择性α受体阻断药酚妥拉明(phetolamine)和妥拉唑啉酚苄明（phenoxybenzamine）选择性α1受体阻断药坦洛新tamsulosin选择性α2受体阻断药育亨宾yohimbineβ肾上腺素受体阻断药非选择性β受体阻断药（β1、β2受体阻断药）普萘洛尔选择性β1受体阻断药阿替洛尔和美托洛尔醋丁洛尔α、β受体阻断药拉贝洛尔(柳胺苄心定）阿罗洛尔 arotinolo第十五章镇静催眠药苯二氮卓类地西泮巴比妥类长效类：苯巴比妥、巴比妥,维持6-8 h中效类：戊巴比妥、异戊巴比妥,3-6h短效类：司可巴比妥、海索比妥,2-3h超短效类：硫喷妥钠, <1/4 h其他镇静催眠药水合氯醛甲丙氨酯丁螺环酮唑吡坦佐匹克隆扎来普隆第十八章抗精神失常药抗精神病药吩噻嗪类氯丙嗪硫杂蒽类泰尔登（氯普噻吨Chlorprothixene)丁酰苯类氟哌啶醇(Haloperidol)氟哌利多(Droperidol)匹莫齐特pimozide其他非典型抗精神病药五氟利多（Penfluridol）舒必利（Sulpiride):氯氮平（Clozapine):利培酮抗躁狂症药碳酸锂抗抑郁药物三环类抗抑郁症药——非选择性抑制NA、5-HT再摄取抑制药米帕明（丙咪嗪，Imipramine)选择性抑制NA再摄取抑制药地昔帕明(Desipramine)选择性5-HT再摄取抑制药氟西汀(Fluoxetine)其他抗抑郁药曲唑酮米安舍林米氮平第十九章镇痛药阿片生物碱类镇痛药吗啡（morphine）可待因（codeine,甲基吗啡）人工合成镇痛药哌替啶（pethidine，度冷丁）美沙酮（Methadone）芬太尼（Fentanyl）阿片受体部分激动药喷他佐辛（pentazocine，镇痛新）其他曲马朵（Tramadol）延胡索乙素及罗通定阿片受体拮抗剂纳洛酮（Naloxone）纳曲酮（Naltrexone）第二十章解热镇痛抗炎药非选择性环氧酶抑制药水杨酸类（salicylates)阿司匹林（aspirin）（乙酰水杨酸）苯胺类对乙酰氨基酚（acetaminophen，扑热息痛）吲哚衍生物及类似物吲哚美辛（indomethacin，消炎痛）舒林酸丙酸类布洛芬（ibuprofen）萘普生、酮洛芬其他解热镇痛抗炎药保泰松（phenylbutazone）双氯芬酸美洛昔康（meloxicam）、吡罗昔康（piroxicam）选择性还氧酶-2抑制剂塞来昔布（celecoxib，1998）罗非昔布（rofecoxib，1999）尼美舒利（nimesulide）利尿药(diuretics)高效利尿药（袢利尿药）呋塞米（furosemide，呋喃苯胺酸，速尿）、布美他尼、依他尼酸（利尿酸）、托拉塞米中效利尿药——噻嗪类（thiazides）氢氯噻嗪（hydrochlorothiazide,双氢克尿噻）罗非昔布（rofecoxib，1999）尼美舒利（nimesulide）低效利尿药留钾利尿药（potassium-sparing diuretics)螺内酯（spironolactone,安体舒通）氨苯喋啶(triamterene)、阿米洛利(amiloride)碳酸酐酶抑制剂——乙酰唑胺第二十五章抗高血压药常用抗高血压药（一线）利尿降压药噻嗪类（氢氯噻嗪）吲哒帕胺（indapamide)呋塞米钙通道阻滞药硝苯地平（nifedipine，心痛定）氨氯地平（amlodipine）β受体阻断药非选择性β受体阻断药-----普萘洛尔，propranolol选择性β1受体阻断药-----美托洛尔（metoprolol）比索洛尔（bisoprolol ）阿替洛尔（atenolol）有α受体阻断作用的β受体阻断药----拉贝洛尔（labetalol，柳胺苄心定）----卡维地洛血管紧张素转化酶抑制剂短效类：卡托普利（captopril） 6-12h 长效类：依那普利（enalapril） 12-24hAngⅡ受体阻断药（AT1阻断药）二苯四咪唑类，氯沙坦为代表非二苯四咪唑类，以Eprosartan(依普沙坦）为代表非杂环类，以Valsartan(缬沙坦)为代表其他抗高血压药中枢性抗高血压药可乐定、甲基多巴、莫索尼定α受体阻滞剂哌唑嗪（prazosion）扩张血管药硝普钠（sodium nitroprusside）抗去甲肾上腺素能神经末梢药利舍平胍乙啶神经节阻断药美加明、樟磺咪芬钾通道开放药（钾外流促进药）米诺地尔、吡那地尔第二十六章治疗心力衰竭的药物正性肌力作用药强心苷类地高辛（digoxin）洋地黄毒苷（digitoxin）花苷C（lanatoside C）毒毛花苷K（strophanthin K）非苷类正性肌力药β受体激动药磷酸二酯酶抑制药减轻心脏负荷的药利尿药螺内酯（spironolactone)抗醛固酮药血管扩张药β受体阻断药卡维地洛（carvedilol)、美托洛尔(metoprolol)第二十七章调血脂药与抗动脉粥样硬化药调血脂药HMG-CoA还原酶抑制剂洛伐他汀（美降脂），辛伐他汀（舒降脂）普伐他汀（普拉固），氟伐他丁（来适可）胆汁酸结合树脂考来烯胺（消胆胺，Cholestyramine）考来替泊（降胆宁，Colestpol）苯氧酸类氯贝丁酯（氯贝特、安妥明、Clofibrate Atromides）新型贝特类吉非贝齐（诺衡、Gemfibrozil）苯扎贝特（必降脂、Bezafibrate）非诺贝特（力平脂、Fenofibrate）烟酸（nicotinic acid）抗氧化剂普罗布考多烯脂肪酸n-3型多烯脂肪酸二十五碳五烯酸（EPA）二十二碳六烯酸（DHA）n-6型多烯脂肪酸亚油酸（LA )和γ-亚麻酸（γ-LNA）动脉内皮保护药硫酸多糖肝素（heparin）硫酸软骨素A（chondroitin）硫酸葡聚糖（dextran sulfate）第二十八章抗心绞痛药硝酸酯类硝酸甘油硝酸异山梨醇酯β–R阻断药普萘洛尔钙通道阻滞药硝苯地平第二十九章影响血液及造血系统的药物抗凝血药（anticoagulants)凝血酶间接抑制药肝素（heparin）低分子量肝素（LMWHs）依诺肝素、替地肝素凝血酶抑制药香豆素类华法林（warfarin）双香豆素（dicoumor）醋硝香豆素（新抗凝）抗纤维蛋白溶解剂氨甲苯酸氨甲环酸促凝血药维生素K（vitamin K，VitK ）抗贫血药铁剂口服铁剂：硫酸亚铁，枸橼酸铁铵注射铁剂：右旋糖酐铁叶酸类（folic acid，FA）维生素B12（ VitaminB12，VitB12 ）红细胞生成素（EPO）血容量扩充药右旋糖酐（自学）第31章作用于呼吸系统的药物平喘药抗炎平喘药糖皮质激素类药物全身用糖皮质激素：可的松、泼尼松、地塞米松吸入用糖皮质激素：倍氯米松、布的松PDE-4抑制剂罗氟司特支气管扩张药肾上腺素受体激动剂β2-R 激动剂非选择性β受体激动剂肾上腺素麻黄碱异丙肾上腺素选择性β2受体激动剂沙丁胺醇（ salbutamol, 舒喘灵）克伦特罗(clenbuterol )特布他林(terbutaline, 博利康尼）福莫特罗（formoterol）茶碱（theophylline）M胆碱受体阻断药(M-R blockers)异丙托溴胺(ipratropium bromide)白三烯修饰物 (leukotriene modifiers)zafirlukast (扎鲁司特)、montelukant (孟鲁司特)zileuton (齐留通)抗过敏平喘药色甘酸钠和萘多罗米钠(Cromolyn sodium and Nedocromil sodium)其他“治疗哮喘”药物正在研究的其他药物第32章治疗消化性溃疡的药物抗酸药抑制胃酸分泌药粘膜保护药抗幽门螺旋杆菌药消化功能调节药第33章子宫平滑肌兴奋药和抑制药子宫平滑肌兴奋药缩宫素（oxytocin，催产素）垂体后叶素麦角生物碱胺生物碱类麦角新碱肽生物碱类麦角胺前列腺素：PGE2，PGF2α子宫平滑肌松弛药选择性β2受体激动药：沙丁胺醇、利托君等硫酸镁钙通道阻滞剂：硝苯地平PG合成酶抑制剂：吲哚美辛缩宫素受体拮抗剂：阿托西班第35章肾上腺皮质激素类药物盐皮质激素醛固酮（ALD)去氧皮质酮糖皮质激素氢化可的松性激素雄激素雌激素（少量）第36、37章抗甲状腺和DM药物甲状腺激素抗甲状腺药（antithyroiddrugs）硫脲类硫氧嘧啶类丙硫氧嘧啶（PTU）甲硫氧嘧啶（MTU）咪唑类甲巯咪唑（他巴唑）卡比马唑（甲亢平）碘及碘化物小剂量大剂量放射性I131β受体阻断药胰岛素（insulin）注射剂吸入剂口服降糖药磺酰脲类甲苯磺丁脲（D860）氯磺丙脲格列本脲（glyburide，优降糖）、格列吡嗪、格列齐特（gliclazide，达美康）格列美脲（glimepiride）甲福明（metformin，二甲双胍）、苯乙福明（phenformin，苯乙双胍）胰岛素增敏药噻唑烷酮类：罗格列酮、吡格列酮、曲格列酮等α-糖苷酶抑制剂和餐时血糖调节剂阿卡波糖（acarbose）瑞格列奈（repaglinide）其他新型降糖药GLP-1受体激动剂：依克拉肽/利拉鲁肽胰淀粉样多肽类似物：普兰林肽第38章抗菌药物概论抗菌药物的作用机制抑制细菌细胞壁的合成青霉素类改变胞浆膜通透性1）多粘菌素E（干扰膜磷脂功能）2）抗真菌药（影响麦角固醇合成和功能）3）氨基糖苷类（离子吸附作用）抑制蛋白质的合成作用于50S亚基的药物：氯霉素、林可霉素和大环内酯类作用于30S亚基的药物：四环素和氨基糖苷类影响核酸和叶酸代谢喹诺酮类利福平第39章β-内酰胺类抗生素青霉素类窄谱青霉素G、青霉素V耐酶甲氧西林、氟氯西林、氯唑西林广谱氨苄西林、阿莫西林抗铜绿假单胞菌广谱羧苄西林、哌拉西林抗革兰氏阴性菌美西林、替莫西林、匹美西林头孢菌素类一代：头孢拉定、头孢氨苄二代：头孢呋辛、头孢克洛三代：头孢派酮、头孢噻肟、头孢克肟四代：头孢匹罗五代：头孢洛林其他β-内酰胺类碳青霉烯类：亚胺培南（亚胺硫霉素）头霉素类：头孢美唑、头孢西丁氧头孢烯类：拉氧头孢、氟氧头孢单环β-内酰胺类：氨曲南（aztreonam）β-内酰胺酶抑制剂棒酸和舒巴坦类β-内酰胺类抗生素的复方制剂第40章大环内酯类、林可霉素及多肽类大环内酯类抗生素(macrolides) 按代数分类一代：红霉素二代：罗红霉素，阿奇霉素、克拉霉素三代：泰利霉素，喹红霉素按化学结构分类14元：红霉素，罗红霉素，克拉霉素，泰利霉素，喹红霉素15元：阿奇霉素16元：麦迪霉素，交沙霉素，螺旋霉素林可霉素类抗生素林可霉素（lincomycin，洁霉素，林肯霉素）克林霉素（clindamycin，氯林可霉素，氯洁霉素）多肽类抗生素万古霉素类（vancomycin）万古霉素、去甲万古霉素和替考拉宁多粘菌素类杆菌肽类。
药物分析 第一章 绪论 思维导图
共价键（covalent bond）：原子间通过共用电 子对相互结合而成键。
2.有机化合物结构的常用表达方式：Lewis电子 式、价键式、缩写式。
三、分子轨道理论
1.原子轨道理论（s轨道、p轨道）：
共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠
2.杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组
四、有机化合物的几何形象
可极化性：它表示成键的电子云在外界电场的作用下，发 生变化的相对程度。极化度除了与成键原子的结构和键的 种类有关外，还与外接电场强度有关。成键原子的体积越 大，电负性越小，核对成键电子的束缚越小，键的极化度 就越大。
均裂
异裂
1.重要参数： 2.断裂方式：
五：共价键的重要参数和断裂方式
酸是质子的给予体，碱是质子的接受体，因此也 称质子酸碱理论
绪论
一、有机化合物的特点
1.对热不稳定，易燃烧 2.熔点较低（一般在250℃以下） 3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水 3.同分异构体较多
二、有机化学的结构理论
八隅体（Octet）：原子总是倾向获得于惰性气 体相同的价电子排布。（价电子层达到8个电子 的稳定结构）
1.经典结构理论：
离子键（ionic bond）：原子间通过电子转移产 生的正负离子相互结合而成键。
1.四面体型：烷烃 2.平面型：烯烃 3.直线型：炔烃
酸的强度可用pKa表示， pKa越小，酸性越 强。 pKa越大，酸性越弱。 碱的强度可用pKb表示， pKb越小，碱性越 强。 pKb越大，碱性越弱。
酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体， 所以路易斯酸碱理论亦称论 3.路易斯的电子论
六、有机酸碱理论简介
键长：形成共价键的两个原子核之间的距离。
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哌嗪类：美克洛嗪、布克力嗪
抗 组胺H1受体拮抗剂 氨基醚类（X=CHO）：苯海拉明、甲氧拉敏
变
丙胺类（X=CH）：氯苯那敏、溴苯那敏 三环类：赛庚啶、氯雷他定、地氯雷他定、异丙嗪、酮替芬
态 反
无嗜睡作用的H1受体拮抗剂
早期的：特非那定、咪唑斯汀、 无心脏毒性：氯雷他定、地氯雷他定、西替利嗪、羟嗪
应
过敏介质释放抑制剂：色甘酸钠
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金刚烷胺类：金刚乙胺
抑制病毒复制初始时期的药物 干扰素及干扰素诱导剂：替洛隆
流感病毒神经氨酸酶抑制剂：扎那米韦、奥司他韦
抗
抗病毒
病
核苷类 嘧啶核苷类：曲氟尿苷、阿糖胞苷 嘌呤核苷类：阿糖腺苷、阿昔洛韦、西多福韦
毒
干扰病毒核酸复制的药物 非核苷类：利巴韦林、膦甲酸
天然青霉素：青霉素钾
青霉素类
耐酸青霉素：青霉素V、阿杜西林
半合成青霉素
耐酶青霉素：苯唑西林 广谱青霉素：氨苄西林、阿莫西林
长效青霉素：氨苄西林钠
头孢菌素类：头孢噻肟、头孢氨苄、头孢羟氨苄
单环β内酰胺类：氨曲南 非经典的β内酰胺抗生素 碳青霉烯类：亚胺培南
青霉烯类抗生素：法罗培南
抗
β内酰胺酶抑制剂
氧青霉素类：克拉维酸 青霉烷砜类：舒巴坦
拓扑异构酶抑制剂 嵌入型Topo Ⅱ抑制剂:蒽醌类（多柔比星、柔红霉素）
嵌入型Topo Ⅱ抑制剂：鬼臼毒素
嘧啶拮抗物：5-Fu、阿糖胞苷、吉西他滨
2、干扰DNA和核酸合成的药物（抗代谢） 嘌呤拮抗物：巯嘌呤
叶酸拮抗物：氨基蝶呤、甲氨蝶呤、雷替曲塞、培美曲塞
在微管蛋白上有一个结合位点的药物:秋水仙碱、秋水酰胺、鬼臼毒
及
雄激素生物合成抑制剂：非那雄胺
相
黄体酮的衍生物：黄体酮、甲地孕酮
关
孕激素及相关药物 17α孕甾化合物：炔孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮
药
孕激素受体拮抗剂:米非司酮
物 肾上腺皮质激素及相关药物内源性糖皮质激素结构改造药物:氢化可的松、泼尼松龙、地塞米松、倍他米松
其他：齐拉西酮
抗
二苯并氮杂卓类：地昔帕明、氯米帕明、阿莫沙平、马普替林
精 神 失
去甲肾上腺素重摄取抑制剂 二苯并环庚二烯类：阿米替林 选择性去甲肾上腺素重摄取抑制剂：瑞波西汀
抗抑郁药 5-羟色胺重摄取抑制剂：氟西汀、帕罗西汀
单胺氧化酶抑制剂：托洛沙酮、吗氯贝胺、异烟肼
常 药
5-HT和NE重摄取抑制剂：度洛西汀、米纳普伦 新抗抑郁药 NE能和特异的5-HT能抗抑郁药：米氮平
微管组装抑制剂
3、抗有丝分裂，影响蛋白质合成的药物
在微管蛋白上有两个结合位点的药物：长春碱、美登木素
微管稳定剂及微管组装促进剂：紫杉烷类：紫杉醇及其衍生物
4、作用于肿瘤信号转导通路的药物
蛋白激酶抑制剂 蛋白酶体抑制剂
Bcr-Abl蛋白激酶抑制剂：甲磺酸伊马替尼 表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂：吉非替尼、厄洛替尼 多激酶靶点的抑制剂：索拉菲尼
药
脂肪羧酸类：丙戊酸
丁二酰亚胺类：乙琥胺
GABA类似物：氨己烯酸、加巴喷丁
其他：托吡酯、拉莫三嗪
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抗精神病药
吩噻嗪类：异丙嗪、氯丙嗪、奋乃静 硫杂蒽类：氯普噻吨 丁酰苯类：哌替啶、氟哌啶醇 苯酰胺类：舒必利
二苯并二氮卓类及其衍生物 ：利培酮、氯氮平、奥氮平
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解
热
镇 痛
苯胺类：非那西丁、对乙酰氨基酚 解热镇痛药 水杨酸类：阿司匹林
药 和
吡唑酮类：安乃近、安替比林
非
3，5-吡唑烷二酮类：羟布宗、保泰松
甾
芳基烷酸类：吲哚美辛、萘普生、芬不芬、布洛芬
体 非甾体抗炎药 N-芳基邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸
抗
1，2-苯并噻嗪类：吡罗昔康
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血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂：卡托普利
影响RAS系统的药物 血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂：氯沙坦、依普罗沙坦
心 血 管
抗高血压药
作用于离子通道的药物
钙拮抗剂 钾通道开放剂：米诺地尔、吡那地尔
影响肾上腺素能神经递质的药物：利舍平 作用于毛细小动脉的药物：地巴唑、长春胺
NO供体药物：硝酸甘油、单硝酸异山梨酯、吗多明
二氢吡啶类：硝苯地平、尼莫地平
选择性钙通道阻滞剂 芳烷基胺类：维拉帕米
钙通道阻滞剂
苯并硫氮卓类：地尔硫卓
非选择性钙通道阻滞剂
二苯基哌嗪类：桂利嗪 其他：普尼拉明
①非选择性β-受体拮抗剂：普萘洛尔 β-受体拮抗剂 ②β1-受体拮抗剂：美托洛尔、比索洛尔
③混合型α/β-受体拮抗剂：拉贝洛尔
非典型的抗抑郁药：噻奈普汀、安非他酮、奈法唑酮、曲唑酮
抗焦虑药：丁螺环酮、羟嗪
抗躁狂药：碳酸锂
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天然阿片生物碱类：盐酸吗啡、阿扑吗啡、磷酸可待因
吗啡及相关的阿片样激动剂
①羟基烃基化:可待因 ②羟基酯化：海洛因
吗啡结构修饰 ③N-烃基化和14-羟基化：纳洛酮
磺胺类药物及抗菌增效剂：磺胺甲噁唑、甲氧苄啶
抗真菌药物
作用于真菌膜上麦角甾醇的药物：两性霉素B 咪唑类：酮康唑
麦角甾醇合成抑制剂-唑类抗真菌药物 三氮唑类：氟康唑
麦角甾醇生物合成抑制剂 - 烯丙基胺和鲨烯环氧化酶抑制剂
其他抗真菌药物:灰黄霉素、西卡宁
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β内酰胺类
药 过敏反应的化学介质及其抑制剂 白三烯拮抗剂:孟鲁斯特、扎鲁司特
白三烯合成抑制剂：齐留通
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内源性甾体雌激素及衍生物：雌二醇、炔雌醇
甾 体
非甾体雌激素：己烯雌酚 雌激素及相关药物 选择性雌激素受体调节剂：他莫昔芬、雷洛昔芬
激 素
芳构化酶抑制剂：依西美坦、来曲唑 合成雄激素和同化激素：睾酮、甲睾酮、羟甲烯龙、苯甲酸诺龙 雄激素及相关药物 雄激素受体拮抗剂：氟他胺、奥生多龙、醋酸环丙孕酮、尼鲁米特
镇 静
镇静催眠药
非苯二氮卓类
咪唑并吡啶类：酒石酸唑吡坦 吡咯酮类：佐匹克隆
催
氨基甲酸酯类：甲丙氨酯
眠 药
其它
喹唑酮类：甲喹酮 醛类：水合氯醛
褪黑色素受体激动剂：雷美替胺
和
巴比妥类药物:苯巴比妥
抗
巴比妥类及其同类型物
乙内酰脲类：苯妥英钠
癫
巴比妥类同型物 噁唑烷酮类：三甲双酮
痫 抗癫痫药 二苯并氮杂卓类：卡马西平
抗氧化剂
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咪唑类（第一代）：西咪替丁、布立马胺
抗 H2受体拮抗剂 呋喃类（第二代）：雷尼替丁
溃
噻唑类（第三代）：法莫替丁、尼扎替丁
疡 哌啶甲苯类：兰替丁、罗沙替丁、拉呋替丁 质子泵抑制剂：奥美拉唑
药 前列腺素类化合物：米索前列醇
乙二胺类（X=N）：安特甘、曲吡那敏、美沙芬林
系
其他 中枢α2受体激动剂：可乐定、甲基多巴
统
肾上腺素能α1受体阻断剂：哌唑嗪、特拉唑嗪
药
苯氧乙酸类及其类似物：氯贝丁酯、吉非、阿昔莫司
血脂调节药 羟甲戊二酰CoA（HMG-CoA）还原酶抑制剂：洛伐他汀、辛伐他汀、氟伐他汀
不饱和脂肪酸（亚油酸） 其他 强碱性阴离子交换树脂（降胆宁）
硫酸链霉素
生
氨基糖苷类 卡那霉素及其衍生物
素
庆大霉素C及其衍生物
四环素类：盐酸多西环素、土霉素、四环素
红霉素及其衍生物：红霉素A、阿奇霉素、泰利霉素
大环内酯类 麦迪霉素及其衍生物
螺旋霉素及其衍生物
其他类：氯霉素、盐酸林可霉素、磷霉素
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苯二氮卓类：氯氮卓、地西泮、氟马西尼、艾司唑仑
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抗 肿 瘤
药
1、直接作用于DNA，破坏结构和功能的药物
氮芥类：氮甲、环磷酰胺
烷化剂
氮丙啶类（亚乙基亚胺类）：丝裂霉素C 甲磺酸酯类：白消安
亚硝基脲类：卡莫司汀
金属铂配合物：顺铂
博来霉素 天然产物 放线菌素D
高三尖杉酯碱 Topo Ⅰ抑制剂：喜树碱类（拓扑替康）
阿 片
④7，8位双键和14-H改造：羟考酮、氢可酮、羟吗啡酮 ⑤分子内引入C6~ C14内乙烯桥：蒂巴因、埃托啡、丁丙诺啡
吗啡喃类：左诺菲、布托啡诺
样
苯吗喃类：非那佐辛、喷他佐辛
镇 痛
哌啶类：哌替啶、阿法罗定、芬太尼 合成镇痛药 氨基酮类：美沙酮
药
环己烷衍生物：曲马多 氨基四氢萘类：地佐辛
内源性阿片样肽
和
抗
核苷类：齐多夫定、扎西他滨、拉米夫定 逆转录酶抑制剂
艾
非核苷酸类：奈韦拉平、依法韦伦
滋 抗艾滋
肽类抑制剂
HIV蛋白酶抑制剂 拟肽类抑制剂：沙奎那韦
HIV进入抑制剂 整合酶抑制剂
非肽类抑制剂
抗 菌 药 和 抗 真 菌 药
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抗菌药
喹诺酮类抗菌药
第一代：氯喹 第二代：诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星 第三代：左氧氟沙星 第四代：莫西沙星、西他沙星
炎
COX-2选择性抑制剂：塞来昔布、罗非昔布
药
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IA类：奎尼丁、奎宁、普鲁卡因胺
钠离子通道阻断剂 IB类：利多卡因
心
离子通道阻断剂
IC类：普罗帕酮、氟卡尼
钾离子通道阻断剂：胺碘酮、乙酰卡尼、索他洛尔